ثلاثي هالو الميثان

📅 آخر تحديث: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 9 صور
الموسوعة الحرة

في الكيمياء ، تُعرف ثلاثي هالو الميثانات ( THMs ) بأنها مركبات كيميائية استُبدلت فيها ثلاث من ذرات الهيدروجين الأربع في جزيء الميثان ( CH4 ) بذرات هالوجين . وتُسمى ثلاثي هالو الميثانات التي تحتوي على نفس ذرات الهالوجين بالهالوفورمات . تُستخدم العديد من ثلاثي هالو الميثانات في الصناعة كمذيبات أو مواد تبريد . كما تُعد بعض ثلاثي هالو الميثانات ملوثات بيئية ، ويُصنف عدد قليل منها كمواد مسرطنة .

جدول ثلاثي هالو الميثانات الشائعة

ثلاثي هالو الميثانات الشائعة (مرتبة حسب الوزن الجزيئي )
جزيئي

صيغة

اسم IUPACرقم تسجيل CASالاسم الشائعأسماء أخرىجزيء
3 فرنك سويسريثلاثي فلورو الميثان75-46-7الفلوروفورمفريون 23، R-23، HFC-23الفلوروفورم
CHClF 2كلوروديفلوروميثان75-45-6كلوروديفلوروميثانR-22، HCFC-22كلورو ثنائي فلورو الميثان
CHCl 3ثلاثي كلورو الميثان67-66-3الكلوروفورمR-20، ثلاثي كلوريد الميثيلالكلوروفورم
CHBrCl 2بروموديكلوروميثان75-27-4بروموديكلوروميثانثنائي كلورو بروموميثان، BDCMبروموديكلوروميثان
CHBr 2 Clثنائي برومو كلورو ميثان124-48-1ثنائي برومو كلورو ميثانكلوروديبروموميثان، CDBMثنائي برومو كلورو ميثان
CHBr 3ثلاثي بروموميثان75-25-2بروموفورمميثيل ثلاثي البروميدبروموفورم
CHI 3ثلاثي يوديد الميثان75-47-8اليودوفورمميثيل ثلاثي اليوديداليودوفورم

الاستخدامات الصناعية

يُعد الكلوروفورم المذيب الوحيد ذو التطبيقات المهمة من بين مشتقات الهالوفورم. في التطبيق الرئيسي، يُستخدم الكلوروفورم لإنتاج رباعي فلورو الإيثيلين (TFE)، وهو المادة الأولية للتفلون . [ 1 ] يُفلور الكلوروفورم بتفاعله مع فلوريد الهيدروجين لإنتاج كلورو ثنائي فلورو الميثان (R-22). ينتج عن التحلل الحراري لكلورو ثنائي فلورو الميثان (عند 550-750  درجة مئوية) رباعي فلورو الإيثيلين، مع وجود ثنائي فلورو الكاربين كمركب وسيط.

CHCl3+2HF⟶CHClF2+2حمض الهيدروكلوريك{\displaystyle {\ce {CHCl3 + 2 HF -> CHClF2 + 2 حمض الهيدروكلوريك}}}
2CHClF2⟶ج2F4+2حمض الهيدروكلوريك{\displaystyle {\ce {2 CHClF2 -> C2F4 + 2 HCl}}}

المبردات والمذيبات

تتحلل مركبات ثلاثي هالو الميثان المنبعثة في البيئة بشكل أسرع من مركبات الكلوروفلوروكربون (CFCs)، مما يقلل بشكل كبير من الضرر الذي يلحق بطبقة الأوزون . يُستخدم كل من ثلاثي فلورو الميثان وكلورودي فلورو الميثان كمبردات . يُعد كلورو دي فلورو الميثان من مركبات الهيدروكلوروفلوروكربون (HCFC) ، بينما يُعد الفلوروفورم من مركبات الهيدروفلوروكربون ( HFC ). لا يُسبب الفلوروفورم استنزاف طبقة الأوزون.

الكلوروفورم مذيب شائع في الكيمياء العضوية.

الحدوث والإنتاج

يبلغ إجمالي التدفق العالمي للكلوروفورم عبر البيئة ما يقارب660 ألف طن سنوياً، [ 2 ] ونحو 90% من الانبعاثات ذات منشأ طبيعي. تنتج أنواع عديدة من الأعشاب البحرية الكلوروفورم، ويُعتقد أن الفطريات تنتج الكلوروفورم في التربة. [ 3 ]

معظم مركبات الهالوفورم - وتحديداً الكلوروفورم ( CHCl₃ ) والبروموفورم ( CHBr₃ ) واليودوفورم ( CHI₃ ) - يسهل تحضيرها من خلال تفاعل الهالوفورم ، على الرغم من أن هذه الطريقة لا تُناسب عمليات التخليق بكميات كبيرة. (لا يمكن تحضير الفلوروفورم ( CHF₃ ) بهذه الطريقة).

يُنتج الكلوروفورم عن طريق تسخين مخاليط من الميثان أو كلوريد الميثيل مع الكلور . ثنائي كلورو الميثان هو منتج ثانوي. [ 4 ]

يُعد بروموكلوروفلوروميثان أحد أبسط المركبات الكيرالية المستقرة الممكنة، ويستخدم في الدراسات.

أنظمة

كانت ثلاثي هالو الميثانات موضوع أولى لوائح مياه الشرب الصادرة بعد إقرار قانون مياه الشرب الآمنة في الولايات المتحدة عام 1974. [ 5 ]

تحدد وكالة حماية البيئة الأمريكية (EPA) التركيز الإجمالي للمكونات الرئيسية الأربعة ( الكلوروفورم ، والبروموفورم ، وبروموديكلوروميثان ، وديبروموكلوروميثان )، والتي يشار إليها باسم ثلاثي هالو الميثانات الكلي (TTHM)، إلى 80 جزءًا في المليار في المياه المعالجة. [ 6 ]

تُنتج آثار من الكلوروفورم في حمامات السباحة. [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ]

مراجع

  1. ↑ داي جين سونغ؛ دونغ جو مون؛ يونغ جون لي؛ سوك-إن هونغ (2004). "التحلل الحراري التحفيزي لثنائي فلورو كلورو الميثان لإنتاج رباعي فلورو الإيثيلين". المجلة الدولية لهندسة المفاعلات الكيميائية . 2 : A6. doi : 10.2202/1542-6580.1065 . S2CID 97895482 . 
  2. ↑ غريبل، غوردون و. (2004). "المركبات العضوية الهالوجينية الطبيعية: أفق جديد للعوامل الطبية؟". مجلة التعليم الكيميائي . 81 (10): 1441. Bibcode : 2004JChEd..81.1441G . doi : 10.1021/ed081p1441 .
  3. ↑ كابيلليتي، م. (2012). "التحلل الميكروبي للكلوروفورم". علم الأحياء الدقيقة التطبيقي والتكنولوجيا الحيوية . 96 (6): 1395-1409 . doi : 10.1007/s00253-012-4494-1 . PMID 23093177. S2CID 12429523 .  
  4. ^ روسبرغ، مانفريد. ليندل، فيلهلم؛ بفلايدرر، جيرهارد؛ توغل، أدولف. دريهر، إيبرهارد لودفيج؛ لانجر، ارنست. راسيرتس، هاينز؛ كلاينشميت، بيتر؛ ستراك، هاينز؛ كوك، ريتشارد؛ بيك، أوي. ليبر، كارل أغسطس؛ توركلسون، ثيودور ر. الخاسر، إيكهارد؛ بيوتل، كلاوس ك.؛ مان، تريفور (2006). “الهيدروكربونات المكلورة”. موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . دوى : 10.1002/14356007.a06_233.pub2 . رقم ISBN 3527306730.
  5. ↑ رابطة خريجي وكالة حماية البيئة: كبار مسؤولي وكالة حماية البيئة يناقشون التنفيذ المبكر لقانون مياه الشرب الآمنة لعام 1974، فيديو ، نص مكتوب (انظر الصفحات 12-13).
  6. ↑ "وكالة حماية البيئة | حقائق بيئية | تقرير معلومات الامتثال | اللوائح" . archive.epa.gov . تم الاطلاع عليه بتاريخ 11-10-2021 .
  7. ↑ ليندستروم، أ.ب.؛ بليل، ج.د.؛ بيركوف، د.س. (1997). "أخذ عينات من هواء الزفير السنخي وتحليلها لتقييم التعرض لثلاثي هالو الميثان أثناء التدريب على السباحة التنافسية" . مجلة منظورات الصحة البيئية . 105 (6): 636-642 . doi : 10.1289/ehp.97105636 . ISSN 0091-6765 . PMC 1470079. PMID 9288498 .   
  8. ↑ دروبنيك، فرانشيك؛ فريكسا، أسومبسيون؛ كاسان، بير؛ سانشيز، خواكين؛ غواردينو، خافيير (1996). "تقييم التعرض للكلور لدى السباحين أثناء التدريب" . الطب والعلوم في الرياضة والتمارين . 28 (2): 271-274 . doi : 10.1097/00005768-199602000-00018 . ISSN 0195-9131 . PMID 8775165 .  
  9. ↑ آيكينغ، هاري؛ فان أكيرت، مانيلا ب.؛ شولتن، روب جيه بي إم؛ فينسترا، يان إف.؛ فالكنبورغ، هانز أ. (1994). "كلورة حمامات السباحة: هل تشكل خطرًا على الصحة؟" . رسائل علم السموم . 72 ( 1-3 ): 375-380 . doi : 10.1016/0378-4274(94)90051-5 . ISSN 0378-4274 . PMID 7911264 .  
  10. ↑ نيكميلدر، م.؛ برنارد، أ. (2011). "العلاقة بين هرمونات الخصية في سن المراهقة والتردد على حمامات السباحة المعالجة بالكلور خلال مرحلة الطفولة" . المجلة الدولية لعلم الذكورة . 34 (5 الجزء 2): e446 – e458. doi : 10.1111/j.1365-2605.2011.01174.x . ISSN 0105-6263 . PMC 3229674. PMID 21631527 .