هيسبيريدين

الهيسبيريدين هو جليكوسيد فلافانوني موجود في ثمار الحمضيات . الجزء غير السكري منه هو الهيسبيريتين . اسمه مشتق من كلمة " هيسبريديوم "، التي تعني ثمار أشجار الحمضيات.

تم عزل الهيسبيريدين لأول مرة عام 1828 على يد الكيميائي الفرنسي م. ليبرتون من الطبقة الداخلية البيضاء لقشور الحمضيات ( الطبقة الوسطى ، البيدو). [ 2 ] [ 3 ]

يُعتقد أن مادة الهيسبيريدين تلعب دورًا في دفاع النبات .

مصادر

الفصيلة السذابية

الفصيلة الشفوية

يحتوي النعناع على مادة الهيسبيريدين. [ 7 ]

مخطط كروماتوغرافي بالأشعة فوق البنفسجية عند 280  نانومتر بعد فصل عصير البرتقال التجاري بتقنية UHPLC . يظهر الهيسبيريدين كذروة عند 16.44 دقيقة. 

المحتوى الموجود في الأطعمة

المحتوى التقريبي للهيسبيريدين لكل 100 مل أو 100 غرام [ 8 ]

الاسْتِقْلاب

إنزيم هيسبيريدين 6 - O - α - L- رامنوزيل-β- D- جلوكوزيداز ، الذي يستخدم الهيسبيريدين والماء لإنتاج الهيسبيريتين والروتينوز ، موجود في أنواع الفطريات الزقية . [ 9 ]

بحث

يخضع الهيسبيريدين ، وهو فلافانون موجود في قشور الحمضيات (مثل البرتقال والليمون)، لدراسات أولية لاستكشاف خصائصه البيولوجية المحتملة في الجسم الحي . لم تجد إحدى الدراسات المراجعة أي دليل على تأثير الهيسبيريدين على مستويات الدهون في الدم أو ارتفاع ضغط الدم . [ 10 ] بينما وجدت دراسة مراجعة أخرى أن الهيسبيريدين قد يُحسّن وظيفة البطانة الوعائية لدى البشر، إلا أن النتائج الإجمالية كانت غير حاسمة. [ 11 ]

التخليق الحيوي

مخطط الرسم الكيميائي الذي يوضح التحولات الكيميائية الإنزيمية المتتالية من L-فينيل ألانين للوصول إلى هيسبيريدين.
تتم عملية التخليق الحيوي للهيسبيريدين من L- فينيل ألانين في تسع خطوات.

تنشأ عملية التخليق الحيوي للهيسبيريدين من مسار فينيل بروبانويد ، حيث يخضع الحمض الأميني الطبيعي L- فينيل ألانين لعملية نزع أمين بواسطة إنزيم فينيل ألانين أمونيا لياز لإنتاج ( E )-سينامات . [ 12 ] يخضع أحادي الكربوكسيلات الناتج لعملية أكسدة بواسطة إنزيم سينامات 4-هيدروكسيلاز لإنتاج ( E )-4-كومارات، [ 13 ] والذي يتحول إلى ( E )-4-كومارويل-CoA بواسطة إنزيم 4-كومارات-CoA ليغاز . [ 14 ] ثم يخضع ( E )-4-كومارويل-CoA لإنزيم بولي كيتيد سينثاز من النوع الثالث ، وهو إنزيم نارينجينين تشالكون سينثاز ، حيث يخضع لتفاعلات تكثيف متتالية ، وفي النهاية لتفاعل تكثيف كلايسن الحلقي لإنتاج نارينجينين تشالكون . [ 15 ] يخضع الكالكون المقابل لعملية تحويل متماثل بواسطة إنزيم إيزوميراز الكالكون لإنتاج (2S ) -نارينجينين ، [ 16 ] والذي يتأكسد إلى (2S ) -إريوديكتيول بواسطة إنزيم فلافونويد 3′-هيدروكسيلاز . [ 17 ] بعد عملية مثيلة الأكسجين بواسطة إنزيم كافويل-CoA O- ميثيل ترانسفيراز ، [ 18 ] يخضع ناتج الهيسبيريتين لعملية غليكوزيل بواسطة إنزيم فلافانون 7- O- غلوكوزيل ترانسفيراز لإنتاج هيسبيريتين-7- O -β- D- غلوكوزيد. [ 19 ] وأخيرًا، تُضاف مجموعة رامنوزيل إلى الناتج أحادي الغليكوزيل بواسطة إنزيم 1،2-رامنوزيل ترانسفيراز، لتكوين هيسبيريدين. [ 20 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. داكشيني ك.م. (أغسطس 1991). "هيسبيريتين 7-روتينوسيد (هيسبيريدين) وتاكسيفولين 3-أرابينوسيد كمثبطات للإنبات والنمو في التربة المرتبطة بنبات بلوشيا لانسولاتا (دي سي) سي بي كلارك (الفصيلة النجمية)". مجلة علم البيئة الكيميائية . 17 (8): 1585-1591 . Bibcode : 1991JCEco..17.1585I . doi : 10.1007/BF00984690 . PMID 24257882. S2CID 35483504 .  
  2. ^ ليبرتون، م (1828). "Sur la matière crystalline des orangettes، وتحليل هذه الفاكهة غير المتطورة، famille des Hesperidées" . مجلة الصيدلة والعلوم الملحقات . 14 : 377. مؤرشفة من الأصلي بتاريخ 2020-10-20 . تم الاسترجاع 2016/10/30 .
  3. "Metabocard للهيسبيريدين (HMDB03265)" . قاعدة بيانات الأيض البشري، مركز ابتكار الأيض، جينوم كندا. 11 فبراير 2016. مؤرشف من الأصل في 30 أكتوبر 2016. تم الاطلاع عليه في 30 أكتوبر 2016 .
  4. " Citrus aurantium L." قواعد بيانات دكتور ديوك للكيمياء النباتية والإثنوبوتانية . 6 أكتوبر 2014. مؤرشف من الأصل في 10 نوفمبر 2004.
  5. ^ ترينجالي سي، سباتافورا سي، كالي في، سيموندز إم إس (يونيو 2001). "مكونات مضادة للتغذية من فاجارا ماكروفيلا ". فيتوتيرابيا . 72 (5): 538–543 . دوى : 10.1016/S0367-326X(01)00265-9 . بميد 11429249 . 
  6. 1 2 بيترسون جيه جيه، بيشر جي آر، بهاجوات إس إيه، دوير جيه تي، جيبهاردت إس إي، هايتويتز دي بي، وآخرون . (2006). "الفلافانونات في الجريب فروت والليمون والليمون الأخضر: تجميع ومراجعة للبيانات من الأدبيات التحليلية" (ملف PDF) . مجلة تكوين وتحليل الأغذية . 19 (ملحق): S74– S80. doi : 10.1016/j.jfca.2005.12.009 . مؤرشف (ملف PDF) من الأصل في 2013-04-02 . تم الاسترجاع في 2014-01-24 . 
  7. دولجينكو واي، بيرتيا سي إم، أوتشيبينتي إيه، بوسي إس، مافي إم إي (أغسطس 2010). "الأشعة فوق البنفسجية-ب تُعدّل التفاعل بين التربينويدات والفلافونويدات في النعناع الفلفلي ( Mentha × piperita L.)". مجلة الكيمياء الضوئية والبيولوجيا الضوئية ب: البيولوجيا . 100 (2): 67-75 . doi : 10.1016/j.jphotobiol.2010.05.003 . hdl : 2318/77560 . PMID 20627615 . 
  8. "الأطعمة التي تحتوي على الهيسبيريدين" . قاعدة بيانات Phenol-Explorer، الإصدار 3.6. مؤرشفة من الأصل بتاريخ 16 مارس 2017. تم الاطلاع عليها بتاريخ 15 مارس 2017 .
  9. مازافيرو إل، بينويل إل، مينيج إم، بريشيا جيه دي (مايو 2010). "نظام إزالة الغليكوزيل أحادي الإنزيم خارج الخلية لمركبات بيتا-روتينوسيد الفلافونويد المرتبطة بـ 7- O ونشاطه في نقل الغليكوزيل ثنائي السكاريد من فطر ستيلبيلا فيميتاريا". أرشيف علم الأحياء الدقيقة . 192 (5): 383-393 . Bibcode : 2010ArMic.192..383M . doi : 10.1007/s00203-010-0567-7 . hdl : 11336/81705 . PMID 20358178. S2CID 25979489 .  
  10. محمدي م، رمضاني جلفائي ن، لورزاده إ، خوشبخت ي، صالحي أبرجوي أ (مارس 2019). "قد لا يؤثر الهيسبيريدين، وهو فلافونويد رئيسي في عصير البرتقال، على مستوى الدهون في الدم وضغط الدم: مراجعة منهجية وتحليل تجميعي للتجارب السريرية العشوائية المضبوطة". أبحاث العلاج بالنباتات . 33 (3): 534-545 . doi : 10.1002/ptr.6264 . PMID 30632207. S2CID 58564512 .  
  11. Pla-Pagà L، Companys J، Calderón-Pérez L، Llauradó E، Solà R، Valls RM، وآخرون . (ديسمبر 2019). "آثار استهلاك الهيسبيريدين على المؤشرات الحيوية لمخاطر القلب والأوعية الدموية: مراجعة منهجية للدراسات الحيوانية والتجارب السريرية العشوائية البشرية" . مراجعات التغذية . 77 (12): 845– 864. دوى : 10.1093/nutrit/nuz036 . بميد 31271436 .  
  12. وانر إل إيه، لي جي، وير دي، سومسيتش آي إي، ديفيس كيه آر (يناير 1995). "عائلة جينات فينيل ألانين أمونيا-لياز في نبات رشاد أذن الفأر " . بيولوجيا النبات الجزيئية . 27 (2): 327-338 . doi : 10.1007/BF00020187 . PMID 7888622. S2CID 25919229 .  
  13. ميزوتاني م، أوتا د، ساتو ر (مارس 1997). "عزل نسخة cDNA ونسخة جينومية ترمّز لإنزيم سينامات 4-هيدروكسيلاز من نبات الأرابيدوبسيس وطريقة تعبيره في النبات" . علم وظائف النبات . 113 (3): 755-763 . doi : 10.1104/pp.113.3.755 . PMC 158193. PMID 9085571 .  
  14. كوستا إم إيه، بيدجار دي إل، معين الدين إس جي، كيم كيه دبليو، كارديناس سي إل، كوكرين إف سي، وآخرون (سبتمبر 2005). "توصيف شبكة ليغاز 4-كومارات:CoA متعددة الجينات المفترضة في نبات الأرابيدوبسيس في المختبر وفي الكائن الحي : تكوين مشتقات السيرينجيل ليجنين والسينابين/كحول السينابيل". الكيمياء النباتية . 66 (17): 2072-2091 . Bibcode : 2005PChem..66.2072C . doi : 10.1016/j.phytochem.2005.06.022 . PMID 16099486 .  
  15. ليفا أ، جاريلو جيه إيه، ساليناس جيه، مارتينيز-زاباتر جيه إم (مايو 1995). "درجات الحرارة المنخفضة تحفز تراكم الحمض النووي الريبوزي المرسال (mRNA) لإنزيم فينيل ألانين أمونيا-لياز وإنزيم تشالكون سينثاز في نبات رشاد أذن الفأر (Arabidopsis thaliana ) بطريقة تعتمد على الضوء" . علم وظائف النبات . 108 (1): 39-46 . doi : 10.1104/pp.108.1.39 . PMC 157303. PMID 12228452 .  
  16. جيز جيه إم، نويل جيه بي (يناير 2002). "آلية تفاعل إيزوميراز الكالكون: الاعتماد على الرقم الهيدروجيني، والتحكم بالانتشار، واختلافات ارتباط الناتج" . مجلة الكيمياء البيولوجية . 277 (2): 1361-1369 . doi : 10.1074/jbc.m109224200 . PMID 11698411 . 
  17. شونبوم سي، مارتنز إس، إيدر سي، فوركمان جي، فايسهاار بي (أغسطس 2000). "تحديد جين هيدروكسيلاز الفلافونويد 3′ في نبات رشاد أذن الفأر والتعبير الوظيفي لإنزيم P450 المشفر". الكيمياء البيولوجية . 381 (8): 749-753 . doi : 10.1515/BC.2000.095 . PMID 11030432. S2CID 22010146 .  
  18. لين ي، صن إكس، يوان كيو، يان واي (يوليو 2013). "التخليق الحيوي التوافقي للكومارين النباتي النوعي في البكتيريا". الهندسة الأيضية . 18 : 69-77 . doi : 10.1016/j.ymben.2013.04.004 . PMID 23644174 . 
  19. دورين، آر. إل.، وماكنتوش، سي. إيه. (نوفمبر 1999). "نشاط إنزيم فلافانون-7- O- غلوكوزيل ترانسفيراز من نبات البتونيا الهجينة ". الكيمياء النباتية . 52 (5): 793-798 . Bibcode : 1999PChem..52..793D . doi : 10.1016/S0031-9422(99)00307-6 . PMID 10626374 . 
  20. بار-بيليد م، ليفينسون إي، فلوهر ر، غريسل ج (نوفمبر 1991). "UDP-رامنوز: فلافانون-7- O- غلوكوزيد-2″- O- رامنوزيل ترانسفيراز" . مجلة الكيمياء البيولوجية . 266 (31): 20953-20959 . doi : 10.1016/s0021-9258(18)54803-1 . PMID 1939145 . 
  • شعار ويكيميديا ​​كومنزالوسائط المتعلقة بالهيسبيريدين على ويكيميديا ​​كومنز