هيكسازين

الهيكسازين (المعروف أيضًا باسم هيكسازابنزين ) هو شكلٌ افتراضيٌّ من أشكال النيتروجين ، يتكون من ست ذرات نيتروجين مرتبة في بنية حلقية تُشبه بنية البنزين . وباعتباره جزيئًا متعادل الشحنة، يُعدّ الهيكسازين العضو الأخير في سلسلة الأزابنزين (الأزين)، حيث استُبدلت جميع مجموعات الميثين في جزيء البنزين بذرات نيتروجين. لم يُرصد العضوان الأخيران في هذه السلسلة، وهما الهيكسازين والبنتازين ، على الرغم من رصد جميع الأعضاء الأخرى في سلسلة الأزين (مثل البيريدين ، والبيريميدين ، والبيريدازين ، والبيرازين ، والتريازينات ، والتترازينات ).

على الرغم من عدم تخليق نوع سداسي الأزينات متعادل الشحنة حتى الآن، فقد تم إنتاج نوعين سالبين الشحنة، هما [N6 ] _2- [ ²^{] و [} N6 _] 4- ^[^{3 ] ،} في مركبات البوتاسيوم والنيتروجين تحت ضغوط عالية جدًا (> 40 جيجا باسكال) ودرجات حرارة عالية جدًا (> 2000 كلفن). وبالتحديد، يُعد [ _N6 ] ^4-عطريًا ، متوافقًا مع قاعدة هوكل ، بينما يُعد [N6 _] 2- ^مضادًا للعطرية . وقد نُشر تخليق المتصاوغ البنيوي ، وهو سداسي النيتروجين الخطي ، _C2h - _{N6 ، في عام 2025.}^{[ 4 ]}

استقرار

يُظهر جزيء الهيكسازين تشابهًا بنيويًا مع جزيء البنزين شديد الاستقرار. ومثل البنزين، تشير الحسابات إلى أن الهيكسازين يُرجح أن يكون جزيئًا عطريًا . ومع ذلك، لم يتم تصنيعه بعد. بالإضافة إلى ذلك، تشير التوقعات الحاسوبية إلى أن جزيء الهيكسازين غير مستقر للغاية، ربما بسبب الأزواج الإلكترونية الحرة على ذرات النيتروجين، والتي قد تتنافر فيما بينها كهروستاتيكيًا و/أو تُسبب تبرعًا إلكترونيًا لمدارات سيجما المضادة للترابط . ومن المتوقع أن يكون المتصاوغ ذو الشكل 8 شبه مستقر. ^[⁵^]

انظر أيضاً

الحلقات السداسية ذات الأعداد المختلفة من ذرات النيتروجين: البيريدينات ، والديازينات ، والتريازينات ، والتترازينات ، والبنتازينات (مثل الهيكسازين، نظريًا).
أزيد
بنتازول (HN ₅ )
الأشكال الجزيئية الأخرى للنيتروجين: رباعي النيتروجين (N4 ₎ ، سداسي النيتروجين (N6 ₎ ، ثماني أزاكوبان ( _N8 )
نظائر البنزين غير العضوية الأخرى: البورازين ، سداسي فوسفابنزين

مراجع

↑ "هيكسازين - قاعدة بيانات PubChem الكيميائية العامة" . مشروع PubChem . الولايات المتحدة الأمريكية: المركز الوطني لمعلومات التكنولوجيا الحيوية.
↑ وانغ، يو؛ بيكوف، مكسيم؛ تشيبكاسوف، إيليا؛ سامتسيفيتش، أرتيم؛ بيكوفا، إيلينا؛ تشانغ، شياو؛ جيانغ، شو-تشينغ؛ غرينبيرغ، إران؛ تشاريتون، ستيلا؛ براكابينكا، فيتالي ب.؛ أوغانوف، أرتيم ر.؛ غونشاروف، ألكسندر ف. (يوليو 2022). "تثبيت حلقات الهيكسازين في متعدد نتريد البوتاسيوم تحت ضغط عالٍ". Nature Chemistry . 14 (7): 794–800 . arXiv : 2010.15995 . Bibcode : 2022NatCh..14..794W . doi : 10.1038/s41557-022-00925-0 . ISSN 1755-4330 . PMID 35449217 . S2CID 226222305 .
↑ لانيل، دومينيك؛ ترايبل، فلوريان؛ يين، يوتشينغ؛ فيدوتينكو، تيموفي؛ خاندارخاييفا، سايانا؛ أسلاندوكوف، أندريه؛ أبريليس، جورجيوس؛ أبريكوسوف، أليكسي إي.؛ بن مسعود، طلحة؛ جياكوب، كارلوتا؛ برايت، إليانور لورانس؛ جلازيرين، كونستانتين؛ هانفلاند، مايكل؛ رايت، جوناثان؛ هوتز، إنغريد (2023-03-06). "أنيون الهيكسازين العطري [ N6 ] ⁴⁻ يظهر في البنية المعقدة لمركب البوتاسيوم النيتروجيني عالي الضغط K9N56 _" . Nature Chemistry . 15 ( 5) _:_641–646 . Bibcode : 2023NatCh..15..641L . doi : 10.1038/s41557-023-01148-7 . ISSN: 1755-4349 . PMID: 36879075. S2CID : 257377020 .
↑ تشيان، و.؛ مارديوكوف، أ.؛ شراينر، ب. ر. (2025). " تحضير متآصل نيتروجيني محايد سداسي النيتروجين C2h - _N6 " . مجلة نيتشر . 642 : 356-360 _. doi : 10.1038/s41586-025-09032-9 . PMC 12158757 .
↑ ج. فابيان وإ. ليوارس (2004). "أزابنزينات (أزينات) - مشتقات النيتروجين للبنزين التي تحتوي على ذرة نيتروجين واحدة إلى ست ذرات: الاستقرار، وطاقة الاستقرار المتجانس، وتوزيع الإلكترونات، والتيار الحلقي المغناطيسي؛ دراسة حسابية" (ملف PDF) . المجلة الكندية للكيمياء . 82 (1): 50-69 . doi : 10.1139/v03-178 . مؤرشف من النسخة الأصلية (ملف PDF) بتاريخ 29-03-2005.

للمزيد من القراءة

ب. ساكس و هـ. ف. شيفر الثالث (1983). "سداسي أزابنزين حلقي D _6h - حد أدنى نسبي على سطح طاقة الوضع N _{6 ؟".}مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 105 (7): 1760-1764 . doi : 10.1021/ja00345a010 .
هـ. هوبر (1982). “هل هيكسازين مستقر؟”. Angewandte Chemie الطبعة الدولية . 21 (1): 64-65 . دوى : 10.1002/anie.198200641 .
إم إن غلوخوفتسيف وبي فون راغو شلاير (1992). "بنى وروابط وطاقات متصاوغات N6 _" . رسائل الفيزياء الكيميائية . 198 (6): 547-554 . Bibcode : 1992CPL...198..547G . doi : 10.1016/0009-2614(92)85029-A .
ها، تي. ك.، وسيميراجليا، ر.، ونغوين، م. ت. (1981). "هل يمكن أن يكون الهيكسازين (N6 ₎ مستقرًا؟". رسائل الفيزياء الكيميائية . 83 (2): 317-319 . Bibcode : 1981CPL....83..317H . doi : 10.1016/0009-2614(81)85471-1 .

روابط خارجية

الوسائط المتعلقة بالهيكسازين على ويكيميديا كومنز

[pubchem-1] "هيكسازين - قاعدة بيانات PubChem الكيميائية العامة" . مشروع PubChem . الولايات المتحدة الأمريكية: المركز الوطني لمعلومات التكنولوجيا الحيوية.

[2] وانغ، يو؛ بيكوف، مكسيم؛ تشيبكاسوف، إيليا؛ سامتسيفيتش، أرتيم؛ بيكوفا، إيلينا؛ تشانغ، شياو؛ جيانغ، شو-تشينغ؛ غرينبيرغ، إران؛ تشاريتون، ستيلا؛ براكابينكا، فيتالي ب.؛ أوغانوف، أرتيم ر.؛ غونشاروف، ألكسندر ف. (يوليو 2022). "تثبيت حلقات الهيكسازين في متعدد نتريد البوتاسيوم تحت ضغط عالٍ". Nature Chemistry . 14 (7): 794–800 . arXiv : 2010.15995 . Bibcode : 2022NatCh..14..794W . doi : 10.1038/s41557-022-00925-0 . ISSN 1755-4330 . PMID 35449217 . S2CID 226222305 .

[3] لانيل، دومينيك؛ ترايبل، فلوريان؛ يين، يوتشينغ؛ فيدوتينكو، تيموفي؛ خاندارخاييفا، سايانا؛ أسلاندوكوف، أندريه؛ أبريليس، جورجيوس؛ أبريكوسوف، أليكسي إي.؛ بن مسعود، طلحة؛ جياكوب، كارلوتا؛ برايت، إليانور لورانس؛ جلازيرين، كونستانتين؛ هانفلاند، مايكل؛ رايت، جوناثان؛ هوتز، إنغريد (2023-03-06). "أنيون الهيكسازين العطري [ N6 ] ⁴⁻ يظهر في البنية المعقدة لمركب البوتاسيوم النيتروجيني عالي الضغط K9N56 _" . Nature Chemistry . 15 ( 5) _:_641–646 . Bibcode : 2023NatCh..15..641L . doi : 10.1038/s41557-023-01148-7 . ISSN: 1755-4349 . PMID: 36879075. S2CID : 257377020 .

[4] تشيان، و.؛ مارديوكوف، أ.؛ شراينر، ب. ر. (2025). " تحضير متآصل نيتروجيني محايد سداسي النيتروجين C2h - _N6 " . مجلة نيتشر . 642 : 356-360 _. doi : 10.1038/s41586-025-09032-9 . PMC 12158757 .

[5] ج. فابيان وإ. ليوارس (2004). "أزابنزينات (أزينات) - مشتقات النيتروجين للبنزين التي تحتوي على ذرة نيتروجين واحدة إلى ست ذرات: الاستقرار، وطاقة الاستقرار المتجانس، وتوزيع الإلكترونات، والتيار الحلقي المغناطيسي؛ دراسة حسابية" (ملف PDF) . المجلة الكندية للكيمياء . 82 (1): 50-69 . doi : 10.1139/v03-178 . مؤرشف من النسخة الأصلية (ملف PDF) بتاريخ 29-03-2005.

] و [

3 ] ،

[ 4 ]

[