بيريميدين

الموسوعة الحرة
بيريميدين
جزيء البيريميدين
جزيء البيريميدين
الأسماء
الاسم المفضل للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
بيريميدين [1]
الاسم المنهجي للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
1،3-ديازابنزين
أسماء أخرى
1,3-ديازين
م -ديازين
المعرفات
  • 289-95-2 يفحصي
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
  • صورة تفاعلية
تشيبي
  • تشيبي:16898 يفحصي
المختبر الكيميائي الأوروبي
  • الكيمياء الحيوية الأوروبية 15562 يفحصي
كيم سبايدر
  • 8903 يفحصي
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية 100.005.479
كيج
  • ج00396 يفحصي
شبكة بيريميدين
معرف PubChem
  • 9260
جامعة يوني
  • ك8 سي اكس كيه 5 كيو 32 إل يفحصي
  • رقم تعريف DTXSID1051228
  • إنشي = 1S/C4H4N2/c1-2-5-4-6-3-1/h1-4H يفحصي
    المفتاح: CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N يفحصي
  • إنشي=1/C4H4N2/c1-2-5-4-6-3-1/h1-4H
    المفتاح: CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYAT
  • ن1سي سي سي سي1
ملكيات
ج 4 ح 4 ن 2
الكتلة المولية 80.088 جرام مول -1
كثافة 1.016 جرام سم -3
نقطة الانصهار 20 إلى 22 درجة مئوية (68 إلى 72 درجة فهرنهايت؛ 293 إلى 295 كلفن)
نقطة الغليان 123 إلى 124 درجة مئوية (253 إلى 255 درجة فهرنهايت؛ 396 إلى 397 كلفن)
قابلة للامتزاج (25 درجة مئوية)
الحموضة ( pKa ) ​ 1.10 [2] (بيريميدين بروتوني)
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال).
يفحصي التحقق  ( ما هو   ؟) يفحصي☒ن
مراجع صندوق المعلومات

بيريميدين ( C 4 H 4 N 2 ؛ / p ɪ ˈ r ɪ . m ɪ ˌ d iː n ، paɪ ˈ r ɪ . m ɪ ˌ d iː n / ) هو مركب عضوي عطري غير متجانس يشبه البيريدين ( C 5 H 5 N ) . [3] أحد الديازينات الثلاثة (مركبات حلقية غير متجانسة سداسية الأعضاء مع ذرتي نيتروجين في الحلقة)، يحتوي على ذرات نيتروجين في الموضعين 1 و 3 في الحلقة. [4] : 250  الديازينات الأخرى هي البيرازين ( ذرات النيتروجين في الموضعين 1 و 4) والبيريدازين ( ذرات النيتروجين في الموضعين 1 و 2).

في الأحماض النووية ، هناك ثلاثة أنواع من القواعد النووية هي مشتقات البيريميدين : السيتوزين (C)، والثايمين (T)، واليوراسيل (U).

الحدوث والتاريخ

بنية بينر لعام 1885 للبيريميدين

يوجد نظام حلقة البيريميدين على نطاق واسع في الطبيعة [5] كمركبات ومشتقات مستبدلة ومندمجة في حلقات، بما في ذلك النيوكليوتيدات السيتوزين والثايمين واليوراسيل والثيامين ( فيتامين ب 1) والألوكسان . كما يوجد أيضًا في العديد من المركبات الاصطناعية مثل الباربيتورات ودواء فيروس نقص المناعة البشرية زيدوفودين . وعلى الرغم من أن مشتقات البيريميدين مثل الألوكسان كانت معروفة في أوائل القرن التاسع عشر، إلا أنه لم يتم إجراء تخليق معمل للبيريميدين حتى عام 1879، [5] عندما أبلغ جريمو عن تحضير حمض الباربيتيوريك من اليوريا وحمض المالونيك في وجود أوكسي كلوريد الفوسفور . [6] بدأت الدراسة المنهجية للبيريميدينات [7] في عام 1884 مع بينر ، [8] الذي قام بتخليق مشتقات عن طريق تكثيف أسيتو أسيتات الإيثيل مع الأميدينات . اقترح بينر لأول مرة اسم "بيريميدين" في عام 1885. [9] تم تحضير المركب الأصلي لأول مرة بواسطة جابرييل وكولمان في عام 1900، [10] [11] عن طريق تحويل حمض الباربيتيوريك إلى 2،4،6-تريكلوروبيريميدين متبوعًا بالاختزال باستخدام غبار الزنك في الماء الساخن.

التسمية

إن تسمية البيريميدينات واضحة ومباشرة. ومع ذلك، مثل غيرها من المركبات الحلقية غير المتجانسة، فإن مجموعات الهيدروكسيل المتماثلة تسبب تعقيدات لأنها توجد في الأساس في شكل أميد حلقي . على سبيل المثال، يُطلق على 2-هيدروكسي بيريميدين الاسم الأكثر ملاءمة 2-بيريميدون. توجد قائمة جزئية بأسماء تافهة لمختلف أنواع البيريميدينات. [12] : 5–6 

الخصائص الفيزيائية

تظهر الخصائص الفيزيائية في مربع البيانات. يمكن العثور على مناقشة أكثر شمولاً، بما في ذلك الأطياف، في Brown et al. [12] : 242–244 

الخصائص الكيميائية

وفقًا للتصنيف الذي وضعه ألبرت ، [13] : 56–62  يمكن وصف الحلقات غير المتجانسة المكونة من ستة أعضاء بأنها تعاني من نقص π. يؤدي الاستبدال بمجموعات سالبة الكهربية أو ذرات النيتروجين الإضافية في الحلقة إلى زيادة نقص π بشكل كبير. كما تعمل هذه التأثيرات على تقليل القاعدية. [13] : 437–439 

كما هو الحال مع البيريدينات، في البيريميدينات، تقل كثافة الإلكترونات π إلى حد أكبر. لذلك، يكون الاستبدال العطري المحب للإلكترون أكثر صعوبة بينما يكون الاستبدال العطري المحب للنواة أسهل. ومن الأمثلة على نوع التفاعل الأخير إزاحة المجموعة الأمينية في 2-أمينو بيريميدين بواسطة الكلور [14] وعكسه. [15]

تقل توافر الزوج الوحيد للإلكترون ( القاعدية ) مقارنة بالبيريدين. وبالمقارنة بالبيريدين، فإن الألكلة النيتروجينية والأكسدة النيتروجينية أكثر صعوبة. تبلغ قيمة pKa للبيريميدين المبروتون 1.23 مقارنة بـ 5.30 للبيريدين. تحدث البروتونات والإضافات المحبة للإلكترونات الأخرى عند ذرة نيتروجين واحدة فقط بسبب المزيد من التعطيل بواسطة النيتروجين الثاني. [4] : 250  إن المواضع 2 و4 و6 على حلقة البيريميدين هي مواضع تفتقر إلى الإلكترونات مماثلة لتلك الموجودة في البيريدين والنيترو ودينيتروبنزين. الموضع 5 أقل نقصًا في الإلكترونات والمستبدلات هناك مستقرة تمامًا. ومع ذلك، فإن الاستبدال المحب للإلكترونات سهل نسبيًا عند الموضع 5، بما في ذلك النترتة والهالوجين. [12] : 4–8 

قد يؤدي انخفاض استقرار الرنين للبيريميدينات إلى تفاعلات الإضافة وانقسام الحلقات بدلاً من الاستبدالات. لوحظ أحد هذه المظاهر في إعادة ترتيب ديمروث .

يوجد البيريميدين أيضًا في النيازك ، لكن العلماء لا يزالون لا يعرفون أصله. يتحلل البيريميدين أيضًا ضوئيًا إلى يوراسيل تحت ضوء الأشعة فوق البنفسجية . [16]

توليف

يؤدي تخليق البيريميدين إلى إنشاء مشتقات - مثل أوروتات، وثيمين، وسيتوزين، ويوراسيل - من فوسفات الكاربامويل والأسبارتات.

كما هو الحال غالبًا مع أنظمة الحلقات غير المتجانسة الأصلية، فإن تخليق البيريميدين ليس شائعًا جدًا ويتم عادةً عن طريق إزالة المجموعات الوظيفية من المشتقات. تم الإبلاغ عن عمليات تخليق أولية بكميات تتضمن فورماميد . [12] : 241-242 

كفئة، يتم تصنيع البيريميدينات عادةً عن طريق التخليق الرئيسي الذي يتضمن تكوين حلقات لمركبات ثنائي كربونيل بيتا مع مركبات N–C–N. تفاعل الأول مع الأميدينات لإعطاء البيريميدينات المستبدلة بـ 2، مع اليوريا لإعطاء 2- بيريميدينونات ، والغوانيدينات لإعطاء 2- أمينوبيريميدينات هو أمر نموذجي. [12] : 149–239 

يمكن تحضير البيريميدينات من خلال تفاعل بيجينيلي وتفاعلات أخرى متعددة المكونات . [17] تعتمد العديد من الطرق الأخرى على تكثيف الكربونيلات مع ثنائيات الأمين على سبيل المثال تخليق 2-ثيو-6-ميثيل يوراسيل من ثيويوريا وأسيتات الإيثيل [18] أو تخليق 4-ميثيل بيريميدين مع 4،4-ديميثوكسي-2-بيوتانون وفورماميد . [19]

الطريقة الجديدة هي عن طريق تفاعل أميدات N- فينيل و N- أريل مع الكربونيتريل تحت التنشيط المحب للإلكترون للأميد مع 2-كلورو بيريدين وثلاثي فلورو ميثان سلفونيك أنهيدريد : [20]

تخليق البيريميدين (موفاساغي 2006)

ردود الفعل

بسبب القاعدية المنخفضة مقارنة بالبيريدين، فإن الاستبدال المحب للإلكترون للبيريميدين يكون أقل سهولة. عادةً ما يحدث البروتون أو الألكلة عند ذرة واحدة فقط من ذرات النيتروجين الحلقية. يحدث أكسدة النيتروجين الأحادي عن طريق التفاعل مع فوق الأحماض. [4] : 253-254 

يحدث الاستبدال الإلكتروني للبيريميدين C- عند الموضع 5، وهو الموضع الأقل نقصًا في الإلكترونات. وقد لوحظت النترتة ، والنترتة ، واقتران الآزو ، والهالوجين ، والسلفنة ، والفورميليات ، والهيدروكسي ميثيل، والأمينوميثيل مع البيريميدينات المستبدلة. [12] : 9-13 

يجب تسهيل عملية استبدال C- النواة في المواضع 2 و4 و6 ولكن هناك أمثلة قليلة فقط. وقد لوحظت الأمينات والهيدروكسيل للبيريميدينات المستبدلة. تنتج التفاعلات مع كواشف غرينيارد أو ألكيل الليثيوم 4-ألكيل أو 4-أريل بيريميدين بعد الأروماتة. [12] : 14-15 

تم ملاحظة هجوم الجذور الحرة للبيريميدين وتم ملاحظة تفاعلات كيميائية ضوئية للبيريميدينات المستبدلة. [12] : 15-16  يمكن هدرجة البيريميدين لإعطاء رباعي هيدروبيريميدين. [12] : 17 

المشتقات

مشتقات البيريميدين
صيغة اسم بناء سي 2 سي 4 سي5 سي6
ج 4 ح 5 ن 3 أ السايتوزين =و –NH 2 –ح –ح
ج 4 ح 4 ن 2 أ 2 اليوراسيل =و =و –ح –ح
ج 4 ح 3 ف 2 أ 2 فلورويوراسيل =و =و -ف –ح
ج 5 ح 6 ن 2 أ 2 الثايمين =و =و –الفصل 3 –ح
ج 4 ح 4 ن 2 س 3 حمض الباربيتيوريك =و =و –ح =و
ج 5 ح 4 ن 2 س 4 حمض الأوروتيك =و =و –ح -COOH

النوكليوتيدات

قواعد النيتروجين البيريميدينية الموجودة في DNA و RNA .

توجد ثلاث قواعد نيتروجينية في الأحماض النووية ، وهي السيتوزين (C)، والثايمين (T)، واليوراسيل (U)، وهي مشتقات من البيريميدين:

التركيب الكيميائي للسيتوزين
التركيب الكيميائي للسيتوزين
التركيب الكيميائي للثايمين
التركيب الكيميائي للثايمين
التركيب الكيميائي لليوراسيل
التركيب الكيميائي لليوراسيل
السيتوزين ( C )
الثايمين ( T )
اليوراسيل ( U )

في الحمض النووي DNA والحمض النووي الريبي RNA ، تشكل هذه القواعد روابط هيدروجينية مع البيورينات التكميلية لها . وبالتالي، في الحمض النووي DNA، يقترن البيورين الأدينين (A) والجوانين (G) مع البيريميدين الثايمين (T) والسيتوزين (C)، على التوالي.

في الحمض النووي الريبوزي RNA ، المكمل للأدينين (A) هو اليوراسيل (U) بدلاً من الثايمين (T)، وبالتالي فإن الأزواج التي تتشكل هي الأدينين : اليوراسيل والجوانين : السيتوزين .

نادرًا جدًا، يمكن أن يظهر الثايمين في الحمض النووي الريبي، أو اليوراسيل في الحمض النووي، ولكن عندما يتم تمثيل قواعد البيريميدين الرئيسية الثلاث الأخرى، يمكن أن تظهر بعض قواعد البيريميدين الثانوية أيضًا في الأحماض النووية . عادةً ما تكون هذه البيريميدينات الثانوية نسخًا مثيلة من القواعد الرئيسية ويُفترض أن لها وظائف تنظيمية. [21]

هذه الأنماط الرابطة الهيدروجينية مخصصة لاقتران القواعد الكلاسيكية لـ Watson-Crick . أنماط أخرى للرابطة الهيدروجينية ("اقترانات متذبذبة") متاحة في كل من DNA وRNA، على الرغم من أن المجموعة الإضافية 2'-هيدروكسيل من RNA تعمل على توسيع التكوينات، والتي من خلالها يمكن لـ RNA تكوين روابط هيدروجينية. [22]

الجوانب النظرية

في مارس 2015، أفاد علماء ناسا إيمز أنه لأول مرة، تم تكوين مركبات عضوية معقدة من الحمض النووي الريبوزي منقوص الأكسجين والحمض النووي الريبوزي منقوص الأكسجين، بما في ذلك اليوراسيل والسيتوزين والثايمين ، في المختبر في ظل ظروف الفضاء الخارجي ، باستخدام مواد كيميائية أولية، مثل البيريميدين، الموجودة في النيازك . ربما تكون البيريميدين، مثل الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات (PAHs)، وهي المادة الكيميائية الأكثر ثراءً بالكربون الموجودة في الكون ، قد تكون تشكلت في العمالقة الحمراء أو في سحب الغبار والغاز بين النجوم. [23] [24] [25]

التخليق الحيوي لنيوكليوتيدات البيريميدين

من أجل فهم كيفية نشوء الحياة ، يلزم معرفة المسارات الكيميائية التي تسمح بتكوين اللبنات الأساسية للحياة في ظل ظروف ما قبل الحياة المعقولة . تنص فرضية عالم الحمض النووي الريبي على أنه في الحساء البدائي كانت هناك ريبونوكليوتيدات عائمة بحرية ، وهي الجزيئات الأساسية التي تتحد في سلسلة لتكوين الحمض النووي الريبي . يجب أن تكون الجزيئات المعقدة مثل الحمض النووي الريبي قد نشأت من جزيئات صغيرة نسبيًا كانت تفاعليتها تحكمها عمليات فيزيائية كيميائية. يتكون الحمض النووي الريبي من نيوكليوتيدات البيريميدين والبيورين ، وكلاهما ضروري لنقل المعلومات بشكل موثوق، وبالتالي الانتقاء الطبيعي والتطور الدارويني . أظهر بيكر وآخرون كيف يمكن تصنيع نوكليوسيدات البيريميدين من جزيئات صغيرة وريبوز ، مدفوعة فقط بدورات الجفاف والرطوبة. [26] يمكن تصنيع نوكليوسيدات البيرين من خلال مسار مماثل. تتشكل أيضًا أحاديات وثنائيات الفوسفات 5' بشكل انتقائي من المعادن المحتوية على الفوسفات، مما يسمح بتكوين بولي ريبونوكليوتيدات متزامنة مع كل من قواعد البيريميدين والبيورين. وبالتالي، يمكن إنشاء شبكة تفاعل تجاه كتل بناء الحمض النووي الريبي البيريميدين والبيورين بدءًا من جزيئات جوية أو بركانية بسيطة.

انظر أيضا

مراجع

  1. ^ "Front Matter". تسمية الكيمياء العضوية: توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013 (الكتاب الأزرق) . كامبريدج: الجمعية الملكية للكيمياء . 2014. ص. 141. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ براون، إتش سي؛ وآخرون (1955). بود، إي إيه؛ إف سي، ناتشود (المحررون). تحديد الهياكل العضوية بالطرق الفيزيائية . نيويورك، نيويورك: أكاديميك بريس.
  3. ^ جيلكريست، توماس لونسديل (1997). الكيمياء غير المتجانسة . نيويورك: لونجمان. ISBN 978-0-582-27843-1.
  4. ^ abc Joule, John A.; Mills, Keith, eds. (2010). Heterocyclic Chemistry (الطبعة الخامسة). Oxford: Wiley. ISBN 978-1-405-13300-5.
  5. ^ ab Lagoja, Irene M. (2005). "Pyrimidine as Constituent of Natural Biologically Active Compounds" (PDF) . الكيمياء والتنوع البيولوجي . 2 (1): 1–50. doi :10.1002/cbdv.200490173. PMID  17191918. S2CID  9942715.
  6. ^ جريمو ، إي. (1879). "Synthèse des dérivés uriques de la série de l'Alloxane" [توليف مشتقات اليوريا من سلسلة الألوكسان]. Comptes Rendus Hebdomadaires des Séances de l'Académie des Sciences . 88 : 85-87. أيقونة الوصول المجاني
  7. ^ Kenner, GW; Todd, Alexander (1957). Elderfield, RC (ed.). Heterocyclic Compounds . المجلد 6. نيويورك: Wiley. ص 235.
  8. ^ بينر ، أ. (1884). "Ueber die Einwirkung von Acetessigäther auf die Amidine" [حول تأثير إستر الأسيتيل أسيتونات على الأميدينات]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . أ17 (2): 2519-2520. دوى :10.1002/cber.188401702173. أيقونة الوصول المجاني
  9. ^ بينر ، أ. (1885). "Ueber die Einwirkung von Acetessigäther auf die Amidine. Pyrimidin" [حول تأثير إستر أسيتيل أسيتونات على الأميدينات. بيريميدين]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . ج18 : 759-760. دوى :10.1002/cber.188501801161. أيقونة الوصول المجاني
  10. ^ غابرييل ، س. (1900). "بيريميدين أوس باربيتورسور" [بيريميدين من حمض الباربيتوريك]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . أ33 (3): 3666-3668. دوى :10.1002/cber.190003303173. أيقونة الوصول المجاني
  11. ^ Lythgoe, B.; Rayner, LS (1951). "تفاعلات الاستبدال للبيريميدين ومشتقاته 2- و4-فينيل". مجلة الجمعية الكيميائية . 1951 : 2323-2329. doi :10.1039/JR9510002323.
  12. ^ abcdefghi Brown, DJ; Evans, RF; Cowden, WB; Fenn, MD (1994). The Pyrimidines . نيويورك، نيويورك: John Wiley & Sons. ISBN 978-0-471-50656-0.
  13. ^ ألبرت، أدريان (1968). الكيمياء غير المتجانسة، مقدمة . لندن: مطبعة أثلون.
  14. ^ Kogon, Irving C.; Minin, Ronald; Overberger, CG "2-Chloropyrimidine". التركيبات العضوية . 35 : 34. doi : 10.15227/orgsyn.035.0034؛ المجلدات المجمعة ، المجلد 4، ص 182.
  15. ^ Overberger, CG; Kogon, Irving C.; Minin, Ronald. "2-(Dimethylamino)pyrimidine". Organic Syntheses . 35 : 58. doi : 10.15227/orgsyn.035.0058؛ المجلدات المجمعة ، المجلد 4، ص 336.
  16. ^ Nuevo, M.; Milam, SN; Sandford, SA; Elsila, JE; Dworkin, JP (2009). "تكوين اليوراسيل من الأشعة فوق البنفسجية للبيريميدين في جليدات H 2 O النقية". Astrobiology . 9 (7): 683–695. Bibcode :2009AsBio...9..683N. doi :10.1089/ast.2008.0324. PMID  19778279.
  17. ^ أنجيروالا، شارميل ن.؛ بارمار، بارناس س.؛ باتيل، سوراب ك. (28 أكتوبر 2022). "البروتوكولات التركيبية للبيريميدينات غير المندمجة". الاتصالات التركيبية . 52 (22): 2079–2121. doi :10.1080/00397911.2022.2137682. S2CID  253219218.
  18. ^ Foster, HM; Snyder, HR "4-Methyl-6-hydroxypyrimidine". Organic Syntheses . 35 : 80. doi : 10.15227/orgsyn.035.0080؛ المجلدات المجمعة ، المجلد 4، ص 638.
  19. ^ Bredereck, H. "4-methylpyrimidine". Organic Syntheses . 43 : 77. doi : 10.15227/orgsyn.043.0077؛ المجلدات المجمعة ، المجلد 5، ص 794.
  20. ^ موفاساغي، محمد؛ هيل، ماثيو د. (2006). "التخليق أحادي الخطوة لمشتقات البيريميدين". مجلة الكيمياء الأمريكية 128 (44): 14254-14255. doi :10.1021/ja066405m. PMID  17076488.
  21. ^ نيلسون، ديفيد إل.؛ كوكس، مايكل إم. (2008). مبادئ الكيمياء الحيوية (الطبعة الخامسة). دبليو إتش فريمان. ص 272-274. رقم ISBN 978-1429208925.
  22. ^ باتيل، شاراناباسابا ب.؛ P.، جوراما؛ جالدي، شيفاكومار س. (2021-07-15). “الأهمية الطبية للرواية الكومارين: مراجعة”. المجلة الدولية للبحوث الصيدلانية الحالية : 1-5. دوى : 10.22159/ijcpr.2021v13i4.42733 . ISSN  0975-7066. S2CID  238840705.
  23. ^ مارلير، روث (3 مارس 2015). "ناسا أميس تعيد إنتاج اللبنات الأساسية للحياة في المختبر" (بيان صحفي). ناسا . تم الاسترجاع في 5 مارس 2015 .
  24. ^ Nuevo, M.; Chen, YJ; Hu, WJ; Qiu, JM; Wu, SR; Fung, HS; Yih, TS; Ip, WH; Wu, CYR (2014). "الإشعاع الضوئي للبيريميدين في جليد الماء النقي باستخدام فوتونات فوق بنفسجية عالية الطاقة" (PDF) . Astrobiology . 14 (2): 119–131. Bibcode :2014AsBio..14..119N. doi : 10.1089/ast.2013.1093. PMC 3929345. PMID  24512484. 
  25. ^ Sandford, SA; Bera, PP; Lee, TJ; Materese, CK; Nuevo, M. (6 فبراير 2014). التمثيل الضوئي والاستقرار الضوئي للأحماض النووية في البيئات خارج الأرض قبل الحياة (PDF) . مواضيع في الكيمياء الحالية. المجلد 356. ص 123-164. رمز Bibcode :2014ppna.book..123S. doi :10.1007/128_2013_499. ISBN 978-3-319-13271-6. PMC  5737941 . PMID  24500331. {{cite book}}: |journal=تم تجاهله ( مساعدة ) ، نُشر أيضًا باسم Barbatti، M.؛ Borin، AC؛ Ullrich، S. (المحررون). "14: التمثيل الضوئي والاستقرار الضوئي للأحماض النووية في البيئات خارج الأرض قبل الحياة". الظواهر المستحثة ضوئيًا في الأحماض النووية . برلين، هايدلبرغ: Springer-Verlag. ص. 499.
  26. ^ Becker S, Feldmann J, Wiedemann S, Okamura H, Schneider C, Iwan K, Crisp A, Rossa M, Amatov T, Carell T. Unified prebiotically plausible synthesis of pyrimidine and purine RNA ribonucleotides. Science. 4 أكتوبر 2019؛366(6461):76-82. doi: 10.1126/science.aax2747. PMID 31604305
تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=بيريميدين&oldid=1254959608"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate