بوتانون

البوتانون ، المعروف أيضاً باسم ميثيل إيثيل كيتون ( MEK ) أو إيثيل ميثيل كيتون ، [ أ ] هو مركب عضوي صيغته الكيميائية CH₃C (O)CH₂CH₃ . يتميز هذا الكيتون السائل عديم اللون برائحة نفاذة حلوة تُشبه رائحة الأسيتون . يُنتج صناعياً على نطاق واسع، ولكنه يوجد في الطبيعة بكميات ضئيلة فقط. [ ٧ ] وهو قابل للذوبان جزئياً في الماء، ويُستخدم عادةً كمذيب صناعي. [ ٨ ] وهو متصاوغ لمذيب آخر، هو رباعي هيدروفوران .

إنتاج

يمكن إنتاج البيوتانون عن طريق أكسدة 2-بيوتانول . ويتم تحفيز نزع الهيدروجين من 2-بيوتانول بواسطة النحاس أو الزنك أو البرونز .

CH₃CH ( OH ) CH₂CH₃ CH₃C ( O ) CH₂CH₃ + H₂

يُستخدم هذا لإنتاج ما يقارب 700 مليون كيلوغرام سنويًا. تشمل طرق التخليق الأخرى التي دُرست ولكن لم تُنفذ أكسدة واكر لـ2 -بيوتين وأكسدة إيزوبوتيل بنزين ، وهي طريقة مماثلة للإنتاج الصناعي للأسيتون . [ 7 ] يمكن تعديل عملية الكومين لإنتاج الفينول ومزيج من الأسيتون والبيوتانون بدلًا من الفينول والأسيتون فقط في الطريقة الأصلية. [ 9 ]

ينتج عن كل من الأكسدة في الطور السائل للنفثا الثقيلة وتفاعل فيشر -تروبش تيارات أكسجينية مختلطة، يتم استخلاص 2-بيوتانون منها عن طريق التجزئة. [ 10 ]

التطبيقات

مذيب

يُعدّ البيوتانون مذيبًا فعالًا وشائع الاستخدام [ 8 ] ، ويُستخدم في عمليات تصنيع الصمغ والراتنجات وطلاءات أسيتات السليلوز والنيتروسليلوز ، بالإضافة إلى أغشية الفينيل. [ 11 ] ولهذا السبب، يُستخدم في صناعة البلاستيك والمنسوجات، وإنتاج شمع البارافين ، وفي المنتجات المنزلية مثل اللك والورنيش ومزيل الطلاء، كما يُستخدم كعامل مُحَوِّل للكحول المُحَوَّل ، وفي المواد اللاصقة ، وكعامل تنظيف. وهو مُكوِّن أساسي في سائل التمهيد الخاص بالسباكة، والذي يُستخدم لتنظيف مواد PVC. يتمتع البيوتانون بخصائص مذيبة مشابهة للأسيتون ، ولكنه يغلي عند درجة حرارة أعلى، ويتميز بمعدل تبخر أبطأ بكثير. [ 12 ] وعلى عكس الأسيتون، يُشكِّل البيوتانون مزيجًا أزيوتروبيًا مع الماء، [ 13 ] [ 14 ] مما يجعله مفيدًا في التقطير الأزيوتروبي للرطوبة في بعض التطبيقات. يُستخدم البيوتانون أيضًا في أقلام السبورة البيضاء كمذيب للصبغة القابلة للمسح.

إن مشتق الهيدروكسيلامين من البوتانون هو ميثيل إيثيل كيتون أوكسيم (MEKO)، والذي يستخدم أيضًا في الدهانات والورنيشات كعامل مضاد للتقشر.

لحام البلاستيك

بما أن البيوتانون يذيب البوليسترين والعديد من أنواع البلاستيك الأخرى، فإنه يُباع على أنه "مادة لاصقة للنماذج" لاستخدامه في توصيل أجزاء نماذج المجسمات . وعلى الرغم من أنه يُعتبر عادةً مادة لاصقة ، إلا أنه يعمل كعامل لحام في هذا السياق.

استخدامات أخرى

يُعدّ البيوتانون المادة الأولية لبيروكسيد ميثيل إيثيل كيتون ، وهو عامل حفاز لبعض تفاعلات البلمرة ، مثل التشابك المتشابك لراتنجات البوليستر غير المشبعة. ويمكن تحضير ثنائي ميثيل جليوكسيم من البيوتانون أولاً عن طريق تفاعله مع نتريت الإيثيل لإنتاج أحادي أوكسيم ثنائي الأسيتيل، ثم تحويله إلى ثنائي أوكسيم: [ 15 ]

في عملية البيروكسيد لإنتاج الهيدرازين ، ترتبط مادة الأمونيا الكيميائية الأولية بالبيوتانون، الذي يتأكسد بواسطة بيروكسيد الهيدروجين، ويرتبط بجزيء أمونيا آخر.

في الخطوة الأخيرة من العملية، ينتج عن التحلل المائي المنتج المطلوب، وهو الهيدرازين، ويعيد توليد البيوتانون.

Me(Et)C=NN=C(Et)Me + 2 H 2 O → 2 Me(Et)C=O + N 2 H 4

أمان

قابلية الاشتعال

يتفاعل البيوتانون مع معظم المواد المؤكسدة، وقد يتسبب في نشوب حرائق. [ 8 ] وهو مادة قابلة للانفجار بدرجة متوسطة، إذ يكفي لهب صغير أو شرارة لإحداث تفاعل قوي. [ 8 ] بخاره أثقل من الهواء، لذا قد يتراكم في الأماكن المنخفضة. يصبح قابلاً للانفجار بتركيزات تتراوح بين 1.4 و11.4%. [ 16 ] تُعدّ التركيزات العالية في الهواء، والتي تكفي لإحداث الاشتعال، غير محتملة للإنسان نظرًا لطبيعة بخاره المهيجة. [ 12 ] يجب إطفاء حرائق البيوتانون باستخدام ثاني أكسيد الكربون ، أو مواد الإطفاء الجافة، أو الرغوة المقاومة للكحول . [ 8 ]

كان اشتعال بخار البيوتانون السبب المباشر لحريق كابين كريك التابع لشركة إكسيل إنرجي عام 2007 ، والذي أسفر عن وفاة خمسة عمال في قناة مائية لتوليد الطاقة الكهرومائية . بعد الحادث، أشار مجلس السلامة الكيميائية والتحقيق في المخاطر التابع لوزارة الداخلية الأمريكية تحديدًا إلى الخطر الذي يشكله البيوتانون في الأماكن المغلقة، واقترح استخدام 1،1،1-ثلاثي كلورو الإيثان أو الليمونين كبدائل أكثر أمانًا. [ 17 ]

الآثار الصحية

البوتانون أحد مكونات دخان التبغ . [ 18 ] وهو مادة مهيجة ، تسبب تهيجًا للعينين والأنف لدى الإنسان. [ 12 ] لم تُلاحظ آثار صحية خطيرة على الحيوانات إلا عند مستويات عالية جدًا. لا توجد دراسات طويلة الأمد على الحيوانات التي تستنشقه أو تشربه، [ 19 ] ولا توجد دراسات حول تأثيره المسرطن على الحيوانات التي تستنشقه أو تشربه. [ 20 ] : 96 هناك بعض الأدلة على أن البوتانون قد يزيد من سمية المذيبات الأخرى، على عكس حساب التعرض للمذيبات المختلطة بمجرد جمع التعرضات. [ 21 ]

اعتبارًا من عام 2010أدرجت وكالة حماية البيئة الأمريكية مادة البيوتانون ضمن قائمة المواد الكيميائية السامة. وتشير التقارير إلى آثار عصبية ونفسية لها. يتم امتصاصها بسرعة عبر الجلد والرئتين السليمتين. وتساهم في تكوين الأوزون على مستوى سطح الأرض ، وهو سام حتى بتركيزات منخفضة . [ 16 ]

أنظمة

تم إدراج البوتانون كمادة أولية في الجدول الثاني بموجب اتفاقية الأمم المتحدة لمكافحة الاتجار غير المشروع بالمخدرات والمؤثرات العقلية . [ 22 ]

كان انبعاث البيوتانون خاضعًا للتنظيم في الولايات المتحدة باعتباره ملوثًا خطيرًا للهواء ، كونه مركبًا عضويًا متطايرًا يساهم في تكوين الأوزون في طبقة التروبوسفير (على مستوى سطح الأرض) . وفي عام 2005، أزالت وكالة حماية البيئة الأمريكية البيوتانون من قائمة ملوثات الهواء الخطرة . [ 23 ] [ 24 ] [ 25 ]

انظر أيضاً

ملحوظات

  1. ألغتمنظمة IUPAC الدولية للمعايير مصطلح ميثيل إيثيل كيتون ، وتوصي الآن باستخدام إيثيل ميثيل كيتون بدلاً منه . [ 2 ]

مراجع

  1. فهرس ميرك ، الطبعة الحادية عشرة، 5991 .
  2. 1 2 3 4 تسمية المركبات العضوية  : توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013 (الكتاب الأزرق) . كامبريدج: الجمعية الملكية للكيمياء . 2014. ص  725. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  3. 1 2 3 4 5 6 دليل الجيب الخاص بالمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) حول المخاطر الكيميائية. "#0069" . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  4. "butan-2-one_msds" .
  5. 1 2 3 4 "صحيفة بيانات السلامة - كلين ستريب - ميثيل إيثيل كيتون (MEK)" (ملف PDF) . Kleanstrip.com . كلين ستريب. 15 أبريل 2015. مؤرشف من النسخة الأصلية (ملف PDF) في 17 أبريل 2018. تم الاطلاع عليه في 5 نوفمبر 2019 .
  6. 1 2 "2-بيوتانون" . تركيزات تشكل خطراً فورياً على الحياة أو الصحة . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية .
  7. 1 2 فيلهلم نيير، غونتر ستريلكي "2-بوتانون" في موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية، Wiley-VCH، Weinheim، 2002.
  8. 1 2 3 4 5 تيرنر، تشارلز ف.؛ مكري، جوزيف و. (1981). كيمياء النار والمواد الخطرة . بوسطن، ماساتشوستس: ألين وبيكون، ص 118. ISBN  0-205-06912-6.
  9. "طرق مباشرة إلى الفينول" . مؤرشف من الأصل بتاريخ 9 أبريل 2007. تم الاطلاع عليه بتاريخ 13 ديسمبر 2017 .
  10. قاموس أشفورد للمواد الكيميائية الصناعية، الطبعة الثالثة، 2011، رقم ISBN 978-0-9522674-3-0الصفحات 6013-4
  11. تطبيقات، إي إيه (1958). تكنولوجيا أحبار الطباعة . لندن: ليونارد هيل [كتب] المحدودة. ص 101 . 
  12. 1 2 3 فيرهال، لورانس ت. (1957). علم السموم الصناعية . بالتيمور: شركة ويليامز وويلكنز. ص 172-173 . 
  13. دليل لانج للكيمياء ، الطبعة العاشرة، الصفحات 1496-1505
  14. دليل CRC للكيمياء والفيزياء ، الطبعة 44، الصفحات 2143-2184
  15. سيمون، دبليو إل؛ داميريل، في آر (1943). "ثنائي ميثيل جليوكسيم" . التخليق العضويالمجلدات المجمعة ، المجلد 2، صفحة 204  .
  16. 1 2 سيمون بي إن طومسون (شتاء 2010). "آثار التعرض لميثيل إيثيل كيتون (MEK) على إعادة التأهيل المعرفي وإصابات الدماغ: مراجعة" (ملف PDF) . مجلة إعادة التأهيل المعرفي . 28 (شتاء): 4-14 . مؤرشف من النسخة الأصلية (ملف PDF) بتاريخ 21 يناير 2022.
  17. مجلس السلامة الكيميائية والتحقيق في المخاطر بالولايات المتحدة (أغسطس 2010). "تقرير التحقيق: حريق أنبوب ضغط محطة إكسل للطاقة الكهرومائية" . مجلس السلامة الكيميائية والتحقيق في المخاطر بالولايات المتحدة.
  18. ^ تالهوت، رينسكي؛ شولز، توماس. فلوريك، إيوا؛ فان بينثيم، يناير؛ ويستر، بيت؛ أوبرهويزن، أنطون (2011). "المركبات الخطرة في دخان التبغ" . المجلة الدولية للبحوث البيئية والصحة العامة . 8 (12): 613–628 . دوى : 10.3390/ijerph8020613 . ISSN 1660-4601 . بمك 3084482 . بميد 21556207 .   
  19. "ميثيل إيثيل كيتون (MEK) (CASRN 78-93-3)" . نظام معلومات المخاطر المتكامل (IRIS) . وكالة حماية البيئة الأمريكية. 26 سبتمبر 2003. مؤرشف من الأصل في 23 أغسطس 2000. تم الاطلاع عليه في 16 مارس 2015 .
  20. "المراجعة السمية الأمريكية لميثيل إيثيل كيتون لدعم المعلومات الموجزة في نظام معلومات المخاطر المتكامل (IRIS)" (ملف PDF) . وكالة حماية البيئة الأمريكية. سبتمبر 2003. ص 152. مؤرشف من الأصل (ملف PDF) في 3 أبريل 2010. تم الاطلاع عليه في 16 مارس 2015 . 
  21. ديك، إف دي (2006). " السمية العصبية للمذيبات" . الطب المهني والبيئي . 63 (3): 221-226 . doi : 10.1136/oem.2005.022400 . PMC 2078137. PMID 16497867 .  
  22. قائمة بالمواد الأولية والمواد الكيميائية شائعة الاستخدام في التصنيع غير المشروع للمخدرات والمؤثرات العقلية الخاضعة للرقابة الدولية. مؤرشفة بتاريخ 27 فبراير 2008 في أرشيف الإنترنت (Wayback Machine) ، الهيئة الدولية لمراقبة المخدرات.
  23. السجل الفيدرالي، المجلد 70، العدد 242 (19 ديسمبر 2005)
  24. باربرا كانيغسبيرغ (بدون تاريخ). "MEK لم تعد شركة هاب" . نشرة Bfksolutions الإخبارية. مؤرشفة من الأصل في 2 أبريل 2015. تم الاطلاع عليها في 2 أبريل 2015 .بعد المراجعة الفنية والنظر في التعليقات العامة، خلصت وكالة حماية البيئة إلى أنه لا يمكن توقع أن تؤدي التعرضات المحتملة لمادة البيوتانون المنبعثة من العمليات الصناعية إلى مشاكل صحية أو بيئية.
  25. "وكالة حماية البيئة الأمريكية تُزيل مادة ميثيل إيثيل كيتون من قائمة الملوثات الخطرة للهواء بموجب قانون الهواء النظيف" . www.pcimag.com . تاريخ الاطلاع: 30 يوليو 2016 .