حمض البيلارجونيك

📅 آخر تحديث: ٣١ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٣١ يوليو ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

حمض البيلارجونيك ، المعروف أيضاً باسم حمض النونانويك ، هو مركب عضوي صيغته البنائية CH₃ (CH₂ ) ₇CO₂H . وهو حمض دهني ذو تسع ذرات كربون. حمض النونانويك سائل زيتي عديم اللون ذو رائحة كريهة تشبه رائحة التزنخ. وهو شبه غير قابل للذوبان في الماء، ولكنه شديد الذوبان في المذيبات العضوية . تُسمى إسترات وأملاح حمض البيلارجونيك بالبيلارجونات أو النونانوات .

سُمي الحمض على اسم نبات البيلارجونيوم ، لأن الزيت المستخرج من أوراقه يحتوي على إسترات الحمض.

تحضير

يتم إنتاج حمض البيلارجونيك، على غرار حمض الأزيليك ، صناعياً عن طريق الأوزونوليز لحمض الأوليك . [ 2 ]

CH 3 (CH 2 ) 7 CH = CH (CH 2 ) 7 CO 2 H + O 3 → CH 3 (CH 2 ) 7 CO 2 H + H O 2 C (CH 2 ) 7 CO 2 H

بدلاً من ذلك، يمكن إنتاج حمض البيلارجونيك في عملية من خطوتين تبدأ بتكوين ثنائي متماثل وهدرجة إسترية لـ 1،3- بيوتادين . تُنتج هذه الخطوة إسترًا غير مشبع ثنائيًا عند ذرة الكربون رقم 9، والذي يمكن هدرجته لإنتاج إسترات حمض البيلارجونيك. [ 3 ]

2 CH 2 = CH CH = CH 2 + CO + CH 3 OH → CH 2 = CH (CH 2 ) 3 CH = CH CH 2 CO 2 CH 3
CH 2 = CH (CH 2 ) 3 CH = CH CH 2 CO 2 CH 3 + 2 H 2 → CH 3 (CH 2 ) 7 CO 2 CH 3

يتضمن التحضير المختبري أكسدة 1-ديسين باستخدام برمنجنات البوتاسيوم . [ 4 ]

التواجد والاستخدامات

يوجد حمض البيلارجونيك بشكل طبيعي على هيئة إسترات في زيت نبات البيلارجونيوم .

تُستخدم الإسترات الاصطناعية لحمض البيلارجونيك، مثل ميثيل بيلارجونات، كمنكهات. كما يُستخدم حمض البيلارجونيك في تحضير الملدنات والورنيشات . ويُعدّ مشتق 4-نونانويل مورفولين أحد مكونات بعض بخاخات الفلفل .

ملح الأمونيوم لحمض البيلارجونيك، بيلارجونات الأمونيوم ، هو مبيد أعشاب . يُستخدم عادةً مع الغليفوسات ، وهو مبيد أعشاب غير انتقائي، لتحقيق تأثير سريع في مكافحة الأعشاب الضارة في المسطحات الخضراء . يعمل هذا المبيد عن طريق إحداث ثقوب في أغشية خلايا النبات، مما يسمح لجزيئات الكلوروفيل بالخروج من البلاستيدات الخضراء. تحت أشعة الشمس، تُسبب هذه الجزيئات المُزاحة أضرارًا تأكسدية بالغة للنبات. [ 5 ]

يعمل الشكل الميثيلي وبيلارجونات الإيثيلين جليكول كمبيدات للديدان الخيطية ضد ميلويدوجين جافانيكا على سولانوم ليكوبرسيكوم ، ويعمل الشكل الميثيلي ضد هيتروديرا جلايسينيس و M. incognita على جلايسين ماكس . [ 6 ]

تُعد إسترات حمض البيلارجونيك مواد أولية للمواد التشحيمية.

التأثيرات الدوائية

قد يكون حمض البيلارجونيك أكثر فعالية من حمض الفالبرويك في علاج النوبات. [ 7 ] علاوة على ذلك، وعلى عكس حمض الفالبرويك، لم يُظهر حمض البيلارجونيك أي تأثير على تثبيط إنزيمات هيستون دي أسيتيلاز (HDAC) ، مما يشير إلى أنه من غير المرجح أن يُظهر تأثيرات مشوهة للأجنة مرتبطة بتثبيط هذه الإنزيمات . [ 7 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ ليد، د. ر. (محرر) (1990). دليل سي آر سي للكيمياء والفيزياء (الطبعة السبعون) . بوكا راتون (فلوريدا): مطبعة سي آر سي.
  2. ^ أنكن ، ديفيد ج. كلاهما سابين. كريستوف، رالف. فيج، جورج؛ شتاينبرنر، أودو؛ وستفيشتيل، ألفريد (2006). "الأحماض الدهنية". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . دوى : 10.1002/14356007.a10_245.pub2 . رقم ISBN 978-3-527-30385-4.
  3. ^ ج.جروب. إي. لوسر (2012). "البوتادين". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى : 10.1002/14356007.a04_431.pub2 . رقم ISBN 978-3-527-30673-2.
  4. ↑ لي، دونالد ج.؛ لامب، شانون إي.؛ تشانغ، فيكتور س. (1981). "الأحماض الكربوكسيلية الناتجة عن أكسدة الألكينات الطرفية بواسطة برمنجنات البوتاسيوم: حمض نوناديكانويك" . التخليق العضوي . 60 : 11. doi : 10.15227/orgsyn.060.0011 .
  5. ↑ ليدرير، باربرا؛ فوجيموري، تاكاني؛ تسوجينو، ياسوكو؛ واكاباياشي، كو؛ بوغر، بيتر (نوفمبر 2004). "النشاط السام للنباتات للأحماض الدهنية متوسطة السلسلة II: بيروكسدة وتأثيرات الأغشية". كيمياء وفيزيولوجيا المبيدات . 80 (3): 151-156 . Bibcode : 2004PBioP..80..151L . doi : 10.1016/j.pestbp.2004.06.010 .
  6. ↑ تشيتوود، ديفيد ج. (2002). "استراتيجيات مكافحة النيماتودا القائمة على المواد الكيميائية النباتية". المراجعة السنوية لعلم أمراض النبات . 40 (1). المراجعات السنوية : 221-249 . doi : 10.1146/annurev.phyto.40.032602.130045 . ISSN 0066-4286 . PMID 12147760 .  ص  229.
  7. 1 2 تشانغ، ب.؛ تيرباخ، ن.؛ بلانت، ن.؛ تشين، ب.إ.؛ ووكر، م.س.؛ ويليامز، ر.س. (2013). "السيطرة على النوبات بواسطة الأحماض الدهنية متوسطة السلسلة المرتبطة بالنظام الغذائي الكيتوني" . علم الأدوية العصبية . 69 : 105-114 . doi : 10.1016/j.neuropharm.2012.11.004 . PMC 3625124. PMID 23177536 .