الأحماض الدهنية

📅 آخر تحديث: ٢٣ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٣ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 4 صور
الموسوعة الحرة
تمثيلات ثلاثية الأبعاد لعدة أحماض دهنية. تتميز الأحماض الدهنية المشبعة ببنية سلسلة مستقيمة تمامًا. أما الأحماض الدهنية غير المشبعة فعادةً ما تكون منحنية، إلا إذا كانت ذات تكوين ترانس .

في الكيمياء ، وخاصة في الكيمياء الحيوية ، يُعرف الحمض الدهني بأنه حمض كربوكسيلي ذو سلسلة أليفاتية ، إما مشبعة أو غير مشبعة . تحتوي معظم الأحماض الدهنية الموجودة في الطبيعة على سلسلة غير متفرعة تتكون من عدد زوجي من ذرات الكربون، يتراوح بين 4 و28 ذرة. [ 1 ] تُعد الأحماض الدهنية مكونًا رئيسيًا للدهون (تصل إلى 70% من الوزن) في بعض الكائنات الحية مثل الطحالب الدقيقة [ 2 ]، بينما لا توجد في بعض الكائنات الحية الأخرى بشكلها المنفرد، بل توجد على هيئة ثلاث فئات رئيسية من الإسترات : الدهون الثلاثية ، والفوسفوليبيدات ، وإسترات الكوليسترول . في أي من هذه الأشكال، تُعد الأحماض الدهنية مصادر غذائية مهمة للطاقة للحيوانات، ومكونات هيكلية أساسية للخلايا .

تاريخ

تم تقديم مفهوم الأحماض الدهنية ( acide gras ) في عام 1813 من قبل ميشيل أوجين شيفرول ، [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] على الرغم من أنه استخدم في البداية بعض المصطلحات المتغيرة: graisse acide و acide huileux ("الأحماض الدهنية" و "الأحماض الزيتية"). [ 6 ]

أنواع الأحماض الدهنية

مقارنة بين حمض الإيلايديك المتماثل ( أعلى) وحمض الأوليك المتماثل ( أسفل)

يتم تصنيف الأحماض الدهنية بعدة طرق: حسب الطول، وحسب التشبع مقابل عدم التشبع، وحسب محتوى الكربون الزوجي مقابل الفردي، وحسب الخطي مقابل المتفرع.

طول الأحماض الدهنية

الأحماض الدهنية المشبعة

الأحماض الدهنية المشبعة لا تحتوي على روابط ثنائية C=C. صيغتها الكيميائية هي CH₃ ( CH₂ ) ₙCOOH ، حيث n عدد صحيح موجب. من الأحماض الدهنية المشبعة المهمة حمض الستياريك ( n  =  16)، والذي يُعدّ، عند معادلته بهيدروكسيد الصوديوم، الشكل الأكثر شيوعًا للصابون .

حمض الأراكيديك ، وهو حمض دهني مشبع
أمثلة على الأحماض الدهنية المشبعة
الاسم الشائعالتركيب الكيميائيج  : د [ أ ]
حمض البروبيونيكCH 3 CH 2 COOH3:0
حمض الزبدةCH 3 (CH 2 ) 2 COOH4:0
حمض الكابريليكCH 3 (CH 2 ) 6 COOH8:0
حمض الكابريكCH 3 (CH 2 ) 8 COOH10:0
حمض اللوريكCH 3 (CH 2 ) 10 COOH12:0
حمض الميريستيكCH 3 (CH 2 ) 12 COOH14:0
حمض البالمتيكCH 3 (CH 2 ) 14 COOH16:0
حمض الستياريكCH 3 (CH 2 ) 16 COOH18:0
حمض الأراكيديكCH 3 (CH 2 ) 18 COOH20:0
حمض البيهينيكCH 3 (CH 2 ) 20 COOH22:0
حمض الليغنوسيريكCH 3 (CH 2 ) 22 COOH24:0
حمض السيروتيكCH 3 (CH 2 ) 24 COOH26:0

الأحماض الدهنية غير المشبعة

تحتوي الأحماض الدهنية غير المشبعة على رابطة مزدوجة واحدة أو أكثر من نوع C=C . ويمكن أن تُعطي هذه الروابط المزدوجة إما متصاوغات سيس أو ترانس .

cis
يعني التكوين سيس أن ذرتي الهيدروجين المجاورتين للرابطة المزدوجة تبرزان على نفس جانب السلسلة. تُثبّت صلابة الرابطة المزدوجة شكل السلسلة، وفي حالة المتصاوغ سيس ، تتسبب في انحناء السلسلة وتقيّد حرية حركة الحمض الدهني. كلما زاد عدد الروابط المزدوجة في السلسلة ذات التكوين سيس ، قلت مرونتها. عندما تحتوي السلسلة على العديد من روابط سيس ، تصبح منحنية بشكل ملحوظ في أكثر أشكالها سهولة. على سبيل المثال، حمض الأوليك ، برابطة مزدوجة واحدة، له انحناءة، بينما حمض اللينوليك ، برابطتين مزدوجتين، له انحناءة أكثر وضوحًا. أما حمض ألفا-لينولينيك ، بثلاث روابط مزدوجة، فيميل إلى الشكل المعقوف. نتيجةً لذلك، في البيئات المحدودة، كما هو الحال عندما تكون الأحماض الدهنية جزءًا من الفوسفوليبيد في طبقة ثنائية من الدهون أو الدهون الثلاثية في قطرات الدهون، فإن الروابط من نوع سيس تحدّ من قدرة الأحماض الدهنية على التراص بإحكام، وبالتالي قد تؤثر على درجة انصهار الغشاء أو الدهون. مع ذلك، تزيد الأحماض الدهنية غير المشبعة من نوع سيس من سيولة غشاء الخلية، بينما لا تفعل الأحماض الدهنية غير المشبعة من نوع ترانس ذلك.
عبر
أما التكوين العابر ، فيعني أن ذرتي الهيدروجين المتجاورتين تقعان على جانبين متقابلين من السلسلة. ونتيجة لذلك، لا تتسببان في انحناء السلسلة بشكل كبير، ويكون شكلهما مشابهاً للأحماض الدهنية المشبعة المستقيمة.

في معظم الأحماض الدهنية غير المشبعة الموجودة طبيعيًا، ترتبط كل رابطة ثنائية بثلاث ذرات كربون ( n-3 )، أو ست ذرات ( n-6 )، أو تسع ذرات ( n-9 )، وتكون جميع الروابط الثنائية في التكوين سيس. أما معظم الأحماض الدهنية في التكوين ترانس ( الدهون المتحولة ) فلا توجد في الطبيعة، وإنما تنتج عن عمليات التصنيع البشري (مثل الهدرجة ). وتوجد بعض الأحماض الدهنية المتحولة طبيعيًا في حليب ولحوم المجترات (مثل الأبقار والأغنام)، حيث تُنتج عن طريق التخمر في كرش هذه الحيوانات. كما توجد أيضًا في منتجات الألبان المستخرجة من حليب المجترات، وقد توجد أيضًا في حليب الثدي لدى النساء اللواتي حصلن عليها من غذائهن.

تلعب الاختلافات الهندسية بين الأنواع المختلفة من الأحماض الدهنية غير المشبعة، وكذلك بين الأحماض الدهنية المشبعة وغير المشبعة، دورًا مهمًا في العمليات البيولوجية، وفي بناء الهياكل البيولوجية (مثل أغشية الخلايا).

أمثلة على الأحماض الدهنية غير المشبعة
الاسم الشائعالتركيب الكيميائيΔ x [ b ]ج : د [ أ ]الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية [ 10 ]ن − س [ ج ]
أوميغا 3:
حمض الإيكوسابنتاينويكCH 3 CH 2 CH = CH CH 2 CH = CH CH 2 CH = CH CH 2 CH = CH CH 2 CH = CH (CH 2 ) 3 COOHرابطة الدول المستقلة ، رابطة الدول المستقلة ، رابطة الدول المستقلة ، رابطة الدول المستقلة ، رابطة الدول المستقلة -Δ 5 ، Δ 8 ، Δ 11 ، Δ 14 ، Δ 1720:520:5(5,8,11,14,17)ن -3
حمض ألفا لينولينيكCH₃CH₂CH = CH CH₂CH = CH CH₂CH = CH ( CH₂ ) ₇COOH​​​رابطة الدول المستقلة ، رابطة الدول المستقلة ، رابطة الدول المستقلة -Δ 9 ، Δ 12 ، Δ 1518:318:3(9,12,15)ن -3
حمض الدوكوساهيكسانويكCH 3 CH 2 CH = CH CH 2 CH = CH CH 2 CH = CH CH 2 CH = CH CH 2 CH = CH CH 2 CH = CH (CH 2 ) 2 COOHرابطة الدول المستقلة ، رابطة الدول المستقلة ، رابطة الدول المستقلة ، رابطة الدول المستقلة ، رابطة الدول المستقلة ، رابطة الدول المستقلة -Δ 4 ، Δ 7 ، Δ 10 ، Δ 13 ، Δ 16 ، Δ 1922:622:6(4,7,10,13,16,19)ن -3
أوميغا 6:
حمض الأراكيدونيكCH₃ (CH₂ ) ₄CH = CH CH₂CH =CH CH₂CH =CH CH₂CH = CH ( CH₂ ) ₃COOH مؤرشف من قبل المعهد الوطني للمعايير والتكنولوجيا (NIST) بتاريخ 4 مارس 2009 على موقع Wayback Machineرابطة الدول المستقلة ، رابطة الدول المستقلة ، رابطة الدول المستقلة ، رابطة الدول المستقلة -Δ 5 Δ 8 ، Δ 11 ، Δ 1420:420:4(5,8,11,14)ن -6
حمض اللينوليكCH₃ ( CH₂ ) ₄CH = CH CH₂CH = CH ( CH₂ ) ₇COOH​cis ، cis - Δ9 ، Δ1218:218:2(9,12)ن -6
حمض اللينوليكCH₃ ( CH₂ ) ₄CH = CH CH₂CH = CH ( CH₂ ) ₇COOH​trans , trans -Δ 9 ,Δ 1218:218:2(9t,12t)ن -6
أوميغا 9:
حمض الأوليكCH3 ( CH2 ) 7CH = CH ( CH2 ) 7COOH​cis -Δ 918:118:1(9)ن -9
حمض الإيلايديكCH3 ( CH2 ) 7CH = CH ( CH2 ) 7COOH​ترانس -Δ 918:118:1(9t)ن -9
حمض الإيروسيكCH3 ( CH2 ) 7CH = CH ( CH2 ) 11COOH​cis -Δ 1322:122:1(13)ن -9
أوميغا 5 و7 و10:
حمض الميريستوليكCH₃ ( CH₂ ) ₃CH = CH ( CH₂ ) ₇COOH​cis -Δ 914:114:1(9)ن -5
حمض البالميتوليكCH3 ( CH2 ) 5CH = CH ( CH2 ) 7COOH​cis -Δ 916:116:1(9)ن -7
حمض الفاكسينيكCH3 ( CH2 ) 5CH = CH ( CH2 ) 9COOH​ترانس -Δ 1118:118:1(11t)ن -7
حمض السابينيكCH 3 (CH 2 ) 8 CH=CH (CH 2 ) 4 COOHcis -Δ 616:116:1(6)ن -10

الأحماض الدهنية ذات السلاسل الزوجية مقابل الأحماض الدهنية ذات السلاسل الفردية

معظم الأحماض الدهنية الموجودة في الطبيعة ذات سلاسل زوجية، مثل حمض الستياريك (C18) وحمض الأوليك (C18)، أي أنها تتكون من عدد زوجي من ذرات الكربون؛ كما توجد أحماض دهنية ذات سلاسل فردية (OCFA)، وإن كانت أقل شيوعًا. أكثر أنواع الأحماض الدهنية ذات السلاسل الفردية شيوعًا هي مشتقات C15 وC17 المشبعة، وهما حمض البنتاديكانويك وحمض الهيبتاديكانويك على التوالي، واللذان يوجدان في منتجات الألبان. [ 11 ] [ 12 ] على المستوى الجزيئي، تُصنّع الأحماض الدهنية ذات السلاسل الفردية وتُستقلب بشكل مختلف قليلًا عن نظيراتها ذات السلاسل الزوجية.

التفرع

معظم الأحماض الدهنية الشائعة هي مركبات ذات سلسلة مستقيمة ، لا تحتوي على ذرات كربون إضافية مرتبطة كمجموعات جانبية بسلسلة الهيدروكربون الرئيسية. أما الأحماض الدهنية ذات السلسلة المتفرعة فتحتوي على مجموعة ميثيل واحدة أو أكثر مرتبطة بسلسلة الهيدروكربون.

التسمية

ترقيم ذرات الكربون

ترقيم ذرات الكربون. الأرقام النظامية (IUPAC) C- x باللون الأزرق. رموز أوميغا السالبة "ω− x " باللون الأحمر. رموز الأحرف اليونانية باللون الأخضر. [ د ] لاحظ أن الأحماض الدهنية غير المشبعة ذات التكوين cis تكون في الواقع "متعرجة" وليست مستقيمة كما هو موضح هنا.

تحتوي معظم الأحماض الدهنية الموجودة بشكل طبيعي على سلسلة غير متفرعة من ذرات الكربون، مع مجموعة كربوكسيل (–COOH) في أحد طرفيها، ومجموعة ميثيل (–CH3) في الطرف الآخر.

يُشار عادةً إلى موقع كل ذرة كربون في السلسلة الرئيسية للأحماض الدهنية بالترقيم بدءًا من 1 عند الطرف الكربوكسيلي (-COOH). ويُختصر رقم الكربون x غالبًا إلى C- x (أو أحيانًا Cx ) ، حيث x = 1، 2، 3، وهكذا. هذا هو نظام الترقيم الذي أوصى به الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC ).

يستخدم اصطلاح آخر حروف الأبجدية اليونانية بالتسلسل، بدءًا من ذرة الكربون الأولى بعد مجموعة الكربوكسيل. وهكذا، فإن ذرة الكربون ألفا ( α ) هي C-2، وذرة الكربون بيتا ( β ) هي C-3، وهكذا.

على الرغم من أن الأحماض الدهنية قد تتفاوت في أطوالها، إلا أنه في هذا الاصطلاح الثاني، يُرمز دائمًا إلى ذرة الكربون الأخيرة في السلسلة بالرمز ω ( أوميغا )، وهو الحرف الأخير في الأبجدية اليونانية. أما الاصطلاح الثالث فيعتمد على ترقيم ذرات الكربون بدءًا من تلك النهاية، باستخدام الرموز "ω" و"ω−1" و"ω−2". وبدلاً من ذلك، يُكتب الرمز "ω− x " على النحو التالي: "n− x "، حيث يُمثل "n" عدد ذرات الكربون في السلسلة. [ د ]

في كلا نظامي الترقيم، يُحدد موضع الرابطة المزدوجة في سلسلة الأحماض الدهنية دائمًا برقم ذرة الكربون الأقرب إلى مجموعة الكربوكسيل . [ د ] وبالتالي، في حمض دهني مكون من 18 ذرة كربون، يُقال إن الرابطة المزدوجة بين ذرة الكربون رقم 12 (أو ω−6) وذرة الكربون رقم 13 (أو ω−5) تقع في الموضع 12 أو ω−6. وتعتمد تسمية الحمض وفقًا لتسمية الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC)، مثل "حمض أوكتاديك-12-إينويك" (أو الصيغة الأسهل نطقًا "حمض 12-أوكتاديكانويك")، دائمًا على ترقيم ذرات الكربون.

يُستخدم الرمز Δ x , y ,... تقليديًا لتحديد الأحماض الدهنية التي تحتوي على روابط ثنائية في المواضع x و y و... ( يُقابل الحرف اليوناني الكبير "Δ" ( دلتا ) الحرف الروماني "D"، الذي يرمز إلى الرابطة الثنائية ). فعلى سبيل المثال، حمض الأراكيدونيك ذو العشرين ذرة كربون هو Δ 5,8,11,14 ، مما يعني أنه يحتوي على روابط ثنائية بين ذرات الكربون 5 و6، و8 و9، و11 و12، و14 و15.

في سياق النظام الغذائي البشري واستقلاب الدهون، تُصنَّف الأحماض الدهنية غير المشبعة غالبًا حسب موقع الرابطة المزدوجة الأقرب إلى ذرة الكربون ω (فقط)، حتى في حالة الروابط المزدوجة المتعددة مثل الأحماض الدهنية الأساسية . وهكذا، يُصنَّف حمض اللينوليك (18 ذرة كربون، Δ 9,12 )، وحمض غاما-لينولينيك (18 ذرة كربون، Δ 6,9,12 )، وحمض الأراكيدونيك (20 ذرة كربون، Δ 5,8,11,14 ) جميعها كأحماض دهنية "ω-6"؛ أي أن صيغتها تنتهي بـ –CH=CH– CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH3 .

تُسمى الأحماض الدهنية التي تحتوي على عدد فردي من ذرات الكربون بالأحماض الدهنية ذات السلسلة الفردية ، بينما تُسمى الأحماض الدهنية الأخرى بالأحماض الدهنية ذات السلسلة الزوجية. هذا الاختلاف مهم لعملية استحداث الجلوكوز .

تسمية الأحماض الدهنية

يصف الجدول التالي أكثر أنظمة تسمية الأحماض الدهنية شيوعاً.

التسميةأمثلةتوضيح
تافهحمض البالميتوليكالأسماء الشائعة (أو الأسماء المبتذلة ) هي أسماء تاريخية غير منهجية، وهي نظام التسمية الأكثر استخدامًا في الأدبيات العلمية. معظم الأحماض الدهنية الشائعة لها أسماء شائعة بالإضافة إلى أسمائها المنهجية (انظر أدناه). غالبًا لا تتبع هذه الأسماء أي نمط محدد، ولكنها موجزة وواضحة في كثير من الأحيان.
منهجيةحمض سيس-9-أوكتاديك-9-إينويك ( 9Z )-أوكتاديك-9-إينويكتُستمد الأسماء النظامية (أو أسماء الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية ) من قواعد الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية القياسية لتسمية المركبات العضوية ، المنشورة عام ١٩٧٩، [ ١٣ ] بالإضافة إلى توصية نُشرت خصيصًا للدهون عام ١٩٧٧. [ ١٤ ] يبدأ ترقيم ذرات الكربون من الطرف الكربوكسيلي للهيكل الجزيئي.تُرمز الروابط المزدوجة بالرمز cis / trans أو E / Z ، حسب الاقتضاء. هذا الترميز عادةً ما يكون أكثر تفصيلًا من التسمية الشائعة، ولكنه يتميز بكونه أكثر وضوحًا من الناحية التقنية وأكثر وصفًا.
Δ xرابطة الدول المستقلة -Δ 9 , رابطة الدول المستقلة -Δ 12 حمض أوكتاديكادينويكفي تسمية Δx ( أو دلتا- x ) ، يُشار إلى كل رابطة ثنائية بـ Δx ، حيث تبدأ الرابطة الثنائية من الرابطة الكربونية رقم x ، بدءًا من الطرف الكربوكسيلي للهيكل الجزيئي. تسبق كل رابطة ثنائية بادئة cis- أو trans- ، للدلالة على تكوين الجزيء حول الرابطة. على سبيل المثال، يُسمى حمض اللينوليك " cis - Δ9 , cis - Δ12 حمض الأوكتاديكادينويك". تتميز هذه التسمية بأنها أقل إسهابًا من التسمية النظامية، ولكنها ليست أكثر وضوحًا أو وصفًا من الناحية التقنية.
n − x (أو ω− x )n −3 (أو ω−3 )يُوفّر نظام التسمية n − x (أوω − x أو omega − x ) أسماءًللمركبات الفردية ويُصنّفها وفقًا لخصائصها الحيوية المُحتملة في الحيوانات. تقع الرابطة المزدوجة على الرابطة الكربونية رقم x ، بدءًا من طرف مجموعة الميثيل في هيكل الجزيء. على سبيل المثال،يُصنّف حمض ألفا-لينولينيك كحمض دهني n −3 أو omega −3 ، ولذلك من المُرجّح أن يشترك في مسار حيوي مع مركبات أخرى من هذا النوع. يُعدّ نظام التسمية ω − x أو omega − x أو "omega" شائعًا في الأدبيات الغذائية العامة، لكن الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC) قد استبدله بنظام n − x في الوثائق التقنية. [ 13 ] تُعدّ مسارات n −3 و n −6 من أكثر مسارات التخليق الحيوي للأحماض الدهنية شيوعًا.
أرقام الدهون18:3 18:3n3 18:3, رابطة الدول المستقلة , رابطة الدول المستقلة , رابطة الدول المستقلة -Δ 9 ,Δ 12 ,Δ 15  18:3(9,12,15)تأخذ أرقام الليبيدات الشكل C : D , [ a ] ​​حيث C هو عدد ذرات الكربون في الحمض الدهني، و D هو عدد الروابط المزدوجة فيه. إذا كان D أكبر من واحد، يُفترض أن الروابط المزدوجة مُقسّمة بواسطة CHوحدتان ،أيعلى فترات 3 ذرات كربون على طول السلسلة. على سبيل المثال،حمضألفا-لينولينيكهو حمض دهني 18:3، وتقع روابطه المزدوجة الثلاث في المواضع Δ9وΔ12وΔ15.قد يكون هذا الترميز غامضًا، إذ يمكن لبعض الأحماض الدهنية المختلفة أن تتشارك في نفسC:D. لذلك، عند وجود غموض، يُقرن هذا الترميز عادةً إما بـ Δxأوn−x.[ 13 ] على سبيل المثال، على الرغم من أنحمضألفا-لينولينيكوحمض غاما-لينولينيككلاهما 18:3، إلا أنه يمكن وصفهما بشكل قاطع بأنهما حمضان دهنيان 18:3n3 و18:3n6 على التوالي. وللغرض نفسه، توصي IUPAC باستخدام قائمة بمواضع الروابط المزدوجة بين قوسين، مُلحقة بترميز C:D. [ 10 ] على سبيل المثال، توصي IUPAC بالرموز α- و γ-linolenic acid وهي 18:3(9,12,15) و 18:3(6,9,12) على التوالي.

الأحماض الدهنية الحرة

عندما تدور الأحماض الدهنية في البلازما (أحماض دهنية بلازما)، وليس في شكلها الإستري ، تُعرف باسم الأحماض الدهنية غير المؤسترة (NEFAs) أو الأحماض الدهنية الحرة (FFAs). ترتبط الأحماض الدهنية الحرة دائمًا ببروتين ناقل ، مثل الألبومين . [ 15 ]

تتكون الأحماض الدهنية الحرة أيضاً من الدهون الثلاثية الموجودة في الزيوت والدهون الغذائية عن طريق التحلل المائي، مما يساهم في الرائحة الزنخة المميزة . [ 16 ] تحدث عملية مماثلة في وقود الديزل الحيوي مع خطر تآكل الأجزاء.

إنتاج

صناعي

تُنتَج الأحماض الدهنية عادةً صناعياً عن طريق تحلل الدهون الثلاثية ، مع إزالة الجلسرين (انظر المواد الكيميائية الزيتية ). وتمثل الفوسفوليبيدات مصدراً آخر. كما تُنتَج بعض الأحماض الدهنية صناعياً عن طريق إضافة مجموعة الهيدروكربوكسيل إلى الألكينات. [ 17 ]

بواسطة الحيوانات

في الحيوانات، تتكون الأحماض الدهنية من الكربوهيدرات بشكل رئيسي في الكبد والأنسجة الدهنية والغدد الثديية أثناء الرضاعة. [ 18 ]

تُحوَّل الكربوهيدرات إلى بيروفات عبر عملية التحلل السكري كخطوة أولى مهمة في تحويل الكربوهيدرات إلى أحماض دهنية. [ 18 ] ثم يُنزع الكربوكسيل من البيروفات لتكوين أسيتيل-CoA في الميتوكوندريا . مع ذلك، يحتاج أسيتيل-CoA هذا إلى النقل إلى السيتوسول حيث يتم تخليق الأحماض الدهنية، إذ لا يمكن أن يحدث ذلك مباشرةً. للحصول على أسيتيل-CoA السيتوسولي، يُزال السترات (الناتج عن تكثيف أسيتيل-CoA مع أوكسالوأسيتات ) من دورة حمض الستريك ويُنقل عبر الغشاء الداخلي للميتوكوندريا إلى السيتوسول. [ 18 ] هناك، يُشطر بواسطة إنزيم ATP citrate lyase إلى أسيتيل-CoA وأوكسالوأسيتات. يُعاد الأوكسالوأسيتات إلى الميتوكوندريا على شكل مالات . [ 19 ] يتم تحويل أسيتيل-CoA السيتوبلازمي إلى مالونيل-CoA بواسطة إنزيم أسيتيل-CoA كربوكسيلاز ، وهي الخطوة الأولى الحاسمة في تخليق الأحماض الدهنية. [ 19 ] [ 20 ]

يشارك مالونيل-CoA بعد ذلك في سلسلة متكررة من التفاعلات التي تُطيل سلسلة الأحماض الدهنية المتنامية بمقدار ذرتي كربون في كل مرة. ولذلك، تحتوي جميع الأحماض الدهنية الطبيعية تقريبًا على عدد زوجي من ذرات الكربون. عند اكتمال عملية التخليق، تتحد الأحماض الدهنية الحرة دائمًا تقريبًا مع الجلسرين (ثلاثة أحماض دهنية لكل جزيء جلسرين) لتكوين الدهون الثلاثية ، وهي الشكل الرئيسي لتخزين الأحماض الدهنية، وبالتالي الطاقة في الحيوانات. مع ذلك، تُعد الأحماض الدهنية أيضًا مكونات مهمة للفوسفوليبيدات التي تُشكل طبقات الفوسفوليبيدات الثنائية التي تُبنى منها جميع أغشية الخلية ( جدار الخلية ، والأغشية التي تُحيط بجميع العضيات داخل الخلايا، مثل النواة ، والميتوكوندريا ، والشبكة الإندوبلازمية ، وجهاز جولجي ). [ 18 ]

تنتج الأحماض الدهنية غير المرتبطة، أو الأحماض الدهنية الحرة، الموجودة في الدورة الدموية للحيوانات، عن تحلل الدهون الثلاثية المخزنة. [ 18 ] [ 21 ] ولأنها غير قابلة للذوبان في الماء، تُنقل هذه الأحماض الدهنية مرتبطةً بألبومين البلازما . وتُحدَّد مستويات الأحماض الدهنية الحرة في الدم بتوافر مواقع ارتباط الألبومين. ويمكن امتصاصها من الدم بواسطة جميع الخلايا التي تحتوي على الميتوكوندريا (باستثناء خلايا الجهاز العصبي المركزي ). ولا يمكن تكسير الأحماض الدهنية إلا في الميتوكوندريا، عن طريق أكسدة بيتا، متبوعةً باحتراقها في دورة حمض الستريك لإنتاج ثاني أكسيد الكربون والماء. أما خلايا الجهاز العصبي المركزي، فعلى الرغم من احتوائها على الميتوكوندريا، إلا أنها لا تستطيع امتصاص الأحماض الدهنية الحرة من الدم، لأن الحاجز الدموي الدماغي غير منفذ لمعظم الأحماض الدهنية الحرة، باستثناء الأحماض الدهنية قصيرة السلسلة ومتوسطة السلسلة . [ 22 ] [ 23 ] يتعين على هذه الخلايا تصنيع أحماضها الدهنية الخاصة من الكربوهيدرات، كما هو موضح أعلاه، من أجل إنتاج والحفاظ على الفوسفوليبيدات الموجودة في أغشية خلاياها، وتلك الموجودة في عضياتها. [ 18 ]

التباين بين أنواع الحيوانات

أظهرت دراسات أجريت على أغشية خلايا الثدييات والزواحف أن أغشية خلايا الثدييات تتكون من نسبة أعلى من الأحماض الدهنية المتعددة غير المشبعة ( DHA ، حمض أوميغا-3 الدهني ) مقارنةً بالزواحف . [ 24 ] وأشارت دراسات أخرى أجريت على تركيب الأحماض الدهنية في الطيور إلى نسب مماثلة لتلك الموجودة في الثدييات، ولكن مع انخفاض نسبة أحماض أوميغا-3 الدهنية بمقدار الثلث مقارنةً بأحماض أوميغا-6 الدهنية لنفس حجم الجسم. [ 25 ] ينتج عن هذا التركيب من الأحماض الدهنية غشاء خلوي أكثر سيولة، ولكنه أيضًا نفاذ لأيونات مختلفة ( H + و Na + )، مما يجعل صيانة أغشية الخلايا أكثر تكلفة. ويُعتقد أن تكلفة الصيانة هذه أحد الأسباب الرئيسية لارتفاع معدلات الأيض وكون الثدييات والطيور من ذوات الدم الحار . [ 24 ] ومع ذلك، قد يحدث عدم تشبع أغشية الخلايا أيضًا استجابةً لدرجات الحرارة المنخفضة المزمنة. تؤدي البيئات الباردة المتزايدة في الأسماك إلى زيادة محتوى غشاء الخلية من الأحماض الدهنية الأحادية غير المشبعة والأحماض الدهنية المتعددة غير المشبعة، وذلك للحفاظ على سيولة الغشاء (ووظائفه) بشكل أكبر في درجات الحرارة المنخفضة . [ 26 ] [ 27 ]

الأحماض الدهنية في الدهون الغذائية

يوضح الجدول التالي تركيبة الأحماض الدهنية وفيتامين هـ والكوليسترول في بعض الدهون الغذائية الشائعة. [ 28 ] [ 29 ]

مشبعأحادي الإشباع غير المشبعمتعدد غير مشبعالكوليسترولفيتامين هـ
جم/100 جمجم/100 جمجم/100 جمملغ/100 غرامملغ/100 غرام
الدهون الحيوانية
دهن البط [ 30 ]33.249.312.91002.70
شحم الخنزير [ 30 ]40.843.89.6930.60
شحم [ 30 ]49.841.84.01092.70
سمنة54.019.82.62302.00
الدهون النباتية
زيت جوز الهند85.26.61.700.66
زبدة الكاكاو60.032.93.001.8
زيت نواة النخيل81.511.41.603.80
زيت النخيل45.341.68.3033.12
زيت بذرة القطن25.521.348.1042.77
زيت جنين القمح18.815.960.70136.65
زيت فول الصويا14.523.256.5016.29
زيت الزيتون14.069.711.205.10
زيت الذرة12.724.757.8017.24
زيت دوار الشمس11.920.263.0049.00
زيت القرطم10.212.672.1040.68
زيت القنب101575012.34
زيت الكانولا/بذور اللفت5.364.324.8022.21

تفاعلات الأحماض الدهنية

تُظهر الأحماض الدهنية تفاعلات مثل الأحماض الكربوكسيلية الأخرى، أي أنها تخضع لتفاعلات الأسترة وتفاعلات الحمض والقاعدة.

عملية تبادل الإسترات

تخضع جميع الأحماض الدهنية لعملية تبادل الأسترة . وتُستخدم هذه العملية عادةً لتحويل الدهون إلى إسترات ميثيل الأحماض الدهنية، والتي تُستخدم بدورها في إنتاج وقود الديزل الحيوي. كما تُهدرج هذه الإسترات لإنتاج كحولات دهنية. ويمكن أيضاً إنتاج إسترات الفينيل عن طريق تبادل الأسترة باستخدام أسيتات الفينيل . [ 31 ]

تفاعلات الحمض والقاعدة

لا تُظهر الأحماض الدهنية تباينًا كبيرًا في حموضتها، كما يتضح من قيمة pKa الخاصة بها . فعلى سبيل المثال ، تبلغ قيمة pKa لحمض النونانويك 4.96 ، وهو أقل حموضة بقليل من حمض الأسيتيك (4.76). ومع ازدياد طول السلسلة، تقل ذوبانية الأحماض الدهنية في الماء، مما يجعل تأثير الأحماض الدهنية ذات السلاسل الأطول على درجة حموضة المحلول المائي ضئيلاً. وعند درجة حموضة قريبة من التعادل، توجد الأحماض الدهنية في صورة قواعدها المرافقة، مثل الأوليات، وما شابه.

يمكن معايرة محاليل الأحماض الدهنية في الإيثانول باستخدام محلول هيدروكسيد الصوديوم مع استخدام الفينول فثالين كمؤشر. يُستخدم هذا التحليل لتحديد محتوى الأحماض الدهنية الحرة في الدهون؛ أي نسبة الدهون الثلاثية التي تحللت .

إن معادلة الأحماض الدهنية، مثل عملية التصبن ، هي طريقة شائعة الاستخدام لإنتاج الصابون المعدني . [ 32 ]

الهدرجة والتصلب

تُعدّ هدرجة الأحماض الدهنية غير المشبعة عملية شائعة. تتضمن الظروف النموذجية ضغط هيدروجين يتراوح بين 2.0 و3.0 ميجا باسكال ، ودرجة حرارة 150  درجة مئوية، واستخدام النيكل المدعوم على السيليكا كعامل حفاز. ينتج عن هذه المعالجة أحماض دهنية مشبعة. يُشار إلى درجة الهدرجة برقم اليود . الأحماض الدهنية المهدرجة أقل عرضة للتزنخ . ولأن الأحماض الدهنية المشبعة ذات درجة انصهار أعلى من الأحماض الدهنية غير المشبعة، تُسمى هذه العملية بالتصليد. تُستخدم تقنية مشابهة لتحويل الزيوت النباتية إلى سمن نباتي . تُعدّ هدرجة الدهون الثلاثية (مقارنةً بالأحماض الدهنية) مفيدة لأن الأحماض الكربوكسيلية تُحلل عوامل حفازة النيكل، مما ينتج صابون النيكل. خلال الهدرجة الجزئية، يمكن تحويل الأحماض الدهنية غير المشبعة من التكوين سيس إلى التكوين ترانس . [ 17 ]

يؤدي استخدام عمليات هدرجة أكثر قوة، أي باستخدام ضغوط أعلى من الهيدروجين ودرجات حرارة أعلى، إلى تحويل الأحماض الدهنية إلى كحولات دهنية . ومع ذلك، يمكن إنتاج الكحولات الدهنية بسهولة أكبر من إسترات الأحماض الدهنية الأبسط ، مثل إسترات ميثيل الأحماض الدهنية (FAME).

إزالة الكربوكسيل

يُعدّ نزع الكربوكسيل من الكيتونات طريقةً مفيدةً لإنتاج الكيتونات المتناظرة من الأحماض الكربوكسيلية. تتضمن هذه العملية تفاعلات الحمض الكربوكسيلي مع قاعدة غير عضوية. يُحضّر الستيرون بتسخين ستيرات المغنيسيوم . [ 33 ]

كيمياء الأحماض المشبعة مقابل الأحماض غير المشبعة

ترتبط فعالية الأحماض الدهنية المشبعة عادةً بمجموعة الكربوكسيل أو مجموعة الميثيلين المجاورة. بتحويلها إلى كلوريداتها الحمضية، يمكن تحويلها إلى الكيتون الدهني المتناظر لورون ( O =C( CₙH₂ (2n+1) ) ₂ ). [ 34 ] ويؤدي معالجتها بثلاثي أكسيد الكبريت إلى إنتاج أحماض ألفا سلفونيك. [ 35 ]

غالباً ما تتأثر فعالية الأحماض الدهنية غير المشبعة بموقع عدم التشبع. وتُعدّ هذه التفاعلات أساساً لعملية الأوزونوليز، والهدرجة، ورقم اليود. يُستخدم الأوزونوليز (التحلل بواسطة الأوزون) في إنتاج حمض الأزيليك ((CH₂ ) ₇ ( CO₂H ) ₂ ) من حمض الأوليك . [ 17 ]

الدورة الدموية

الهضم والتناول

تُمتص الأحماض الدهنية قصيرة ومتوسطة السلسلة مباشرةً إلى الدم عبر الشعيرات الدموية المعوية، وتنتقل عبر الوريد البابي تمامًا كما تفعل العناصر الغذائية الأخرى الممتصة. أما الأحماض الدهنية طويلة السلسلة ، فلا تُطلق مباشرةً في الشعيرات الدموية المعوية، بل تُمتص في الجدران الدهنية للزغابات المعوية، وتُعاد تجميعها لتكوين الدهون الثلاثية . تُغطى هذه الدهون الثلاثية بالكوليسترول والبروتين (غلاف بروتيني) لتكوين مركب يُسمى الكيلوميكرون .

من داخل الخلية، يُطلق الكيلوميكرون في شعيرة لمفاوية تُسمى الوعاء اللبني ، والذي يتحد مع أوعية لمفاوية أكبر. يُنقل عبر الجهاز اللمفاوي والقناة الصدرية إلى منطقة قريبة من القلب (حيث تكون الشرايين والأوردة أكبر). تُفرغ القناة الصدرية الكيلوميكرونات في مجرى الدم عبر الوريد تحت الترقوة الأيسر . عند هذه النقطة، تستطيع الكيلوميكرونات نقل الدهون الثلاثية إلى الأنسجة حيث تُخزن أو تُستقلب لإنتاج الطاقة.

الاسْتِقْلاب

تُفكك الميتوكوندريا داخل الخلايا الأحماض الدهنية إلى ثاني أكسيد الكربون والماء من خلال أكسدة بيتا ودورة حمض الستريك . في الخطوة الأخيرة ( الفسفرة التأكسدية )، تُطلق التفاعلات مع الأكسجين كمية كبيرة من الطاقة، تُخزن على شكل كميات كبيرة من الأدينوسين ثلاثي الفوسفات (ATP ). تستطيع أنواع عديدة من الخلايا استخدام الجلوكوز أو الأحماض الدهنية لهذا الغرض، لكن الأحماض الدهنية تُطلق طاقة أكبر لكل غرام. تُوزع الأحماض الدهنية (المُستمدة إما عن طريق تناولها أو من الدهون الثلاثية المُخزنة في الأنسجة الدهنية) على الخلايا لتكون بمثابة وقود لانقباض العضلات وعمليات الأيض العامة.

الأحماض الدهنية الأساسية

الأحماض الدهنية الضرورية للصحة، والتي لا يمكن إنتاجها بكميات كافية من مصادر أخرى، وبالتالي يجب الحصول عليها من الغذاء، تُسمى الأحماض الدهنية الأساسية. يوجد نوعان من الأحماض الدهنية الأساسية: أحدهما يحتوي على رابطة ثنائية على بعد ثلاث ذرات كربون من مجموعة الميثيل، والآخر يحتوي على رابطة ثنائية على بعد ست ذرات كربون من مجموعة الميثيل. لا يستطيع جسم الإنسان تكوين روابط ثنائية في الأحماض الدهنية بعد ذرتي الكربون التاسعة والعاشرة، بدءًا من مجموعة الكربوكسيل. [ 36 ] من الأحماض الدهنية الأساسية حمض اللينوليك (LA) وحمض ألفا-لينولينيك (ALA). تنتشر هذه الأحماض الدهنية على نطاق واسع في الزيوت النباتية. يمتلك جسم الإنسان قدرة محدودة على تحويل حمض ألفا-لينولينيك إلى أحماض أوميغا-3 الدهنية ذات السلسلة الأطول ، وهي حمض الإيكوسابنتاينويك (EPA) وحمض الدوكوساهيكسانويك (DHA)، والتي يمكن الحصول عليها أيضًا من الأسماك. تُعد الأحماض الدهنية أوميغا 3 وأوميغا 6 سلائف حيوية للقنب الداخلي الذي يتميز بخصائص مسكنة للألم ، ومضادة للقلق ، ومحفزة لتكوين الخلايا العصبية . [ 37 ]

توزيع

تتخذ الأحماض الدهنية في الدم أشكالاً مختلفة في مراحل مختلفة من الدورة الدموية. تُمتص هذه الأحماض عبر الأمعاء في الكيلوميكرونات ، كما توجد أيضاً في البروتينات الدهنية منخفضة الكثافة جداً (VLDL) والبروتينات الدهنية منخفضة الكثافة (LDL) بعد معالجتها في الكبد. إضافةً إلى ذلك، عند إطلاقها من الخلايا الدهنية ، توجد الأحماض الدهنية في الدم كأحماض دهنية حرة .

يُقترح أن مزيج الأحماض الدهنية التي تفرزها جلد الثدييات، بالإضافة إلى حمض اللاكتيك وحمض البيروفيك ، مميز ويُمكّن الحيوانات ذات حاسة الشم القوية من التمييز بين الأفراد. [ 38 ]

جلد

تتكون الطبقة القرنية - الطبقة الخارجية من البشرة - من خلايا قرنية متمايزة نهائيًا ومنزوعة النواة ضمن مصفوفة دهنية . [ 39 ] تشكل الأحماض الدهنية الحرة ، إلى جانب الكوليسترول والسيراميدات ، حاجزًا غير منفذ للماء يمنع فقدان الماء بالتبخر . [ 39 ] تتكون مصفوفة دهون البشرة عمومًا من خليط متساوي المولات من السيراميدات (حوالي 50% وزنيًا)، والكوليسترول (25%)، والأحماض الدهنية الحرة (15%). [ 39 ] تُعد الأحماض الدهنية المشبعة ذات 16 و18 ذرة كربون هي الأنواع السائدة في البشرة، [ 39 ] [ 40 ] بينما توجد أيضًا أحماض دهنية غير مشبعة وأحماض دهنية مشبعة بأطوال مختلفة. [ 39 ] [ 40 ] يعتمد التوزيع النسبي للأحماض الدهنية المختلفة في البشرة على موقع الجسم الذي يغطيه الجلد. [ 40 ] كما توجد تغيرات مميزة في الأحماض الدهنية للبشرة تحدث في الصدفية والتهاب الجلد التأتبي وغيرها من الحالات الالتهابية . [ 39 ] [ 40 ]

تحليل

يبدأ التحليل الكيميائي للأحماض الدهنية في الدهون عادةً بخطوة تبادل الأسترات التي تكسر إستراتها الأصلية (الدهون الثلاثية، والشموع، والفوسفوليبيدات، وما إلى ذلك) وتحولها إلى إسترات الميثيل ، والتي يتم فصلها بعد ذلك بواسطة كروماتوغرافيا الغاز [ 41 ] أو تحليلها بواسطة كروماتوغرافيا الغاز وقياس الطيف بالأشعة تحت الحمراء المتوسطة .

يُمكن فصل المتصاوغات غير المشبعة باستخدام كروماتوغرافيا الطبقة الرقيقة المُدعمة بأيونات الفضة . [ 42 ] تشمل تقنيات الفصل الأخرى كروماتوغرافيا السائل عالي الأداء (بأعمدة قصيرة معبأة بهلام السيليكا المرتبط بمجموعات حمض فينيل سلفونيك، حيث تم استبدال ذرات الهيدروجين بأيونات الفضة). يكمن دور الفضة في قدرتها على تكوين معقدات مع المركبات غير المشبعة.

الاستخدامات الصناعية

تُستخدم الأحماض الدهنية بشكل رئيسي في صناعة الصابون ، سواءً لأغراض التجميل أو كمواد تشحيم في حالة الصابون المعدني . كما تُحوّل الأحماض الدهنية، عبر إستراتها الميثيلية، إلى كحولات دهنية وأمينات دهنية ، وهي مواد أولية للمواد الفعالة سطحياً والمنظفات ومواد التشحيم. [ 17 ] تشمل التطبيقات الأخرى استخدامها كمستحلبات ، وعوامل لتحسين قوام الصابون، وعوامل ترطيب، وعوامل مضادة للرغوة ، أو عوامل تثبيت. [ 43 ]

تُستخدم إسترات الأحماض الدهنية مع الكحولات البسيطة (مثل إسترات الميثيل، والإيثيل، والبروبيل العادي، والأيزوبروبيل، والبيوتيل) كمرطبات في مستحضرات التجميل ومنتجات العناية الشخصية الأخرى، وكمواد تشحيم صناعية. أما إسترات الأحماض الدهنية مع الكحولات الأكثر تعقيدًا، مثل السوربيتول ، والإيثيلين جليكول ، وثنائي إيثيلين جليكول ، والبولي إيثيلين جليكول ، فتُستهلك في الأغذية، أو تُستخدم في منتجات العناية الشخصية ومعالجة المياه، أو كمواد تشحيم صناعية أو سوائل في عمليات تشكيل المعادن.

وقد استخدم العلماء أيضًا الأحماض الدهنية [ 44 ] ومشتقاتها مثل الأحماض الثنائية [ 45 ] لتحضير طلاءات البولي يوريثان للطلاءات الحيوية أو المشتقة من المواد الحيوية .

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 3 "C:D" هو الرمز العددي: إجمالي كمية ذرات الكربون (C) في الحمض الدهني، وعدد الروابط المزدوجة ( غير المشبعة ) فيه؛ إذا كان D > 1، فمن المفترض أن الروابط المزدوجة مفصولة بجسر ميثيلين واحد أو أكثر .
  2. ↑ يتم الإشارة إلى كل رابطة مزدوجة في الحمض الدهني بواسطة Δx، حيث تقع الرابطة المزدوجة على الرابطة الكربونية x، بدءًا من نهاية حمض الكربوكسيل.
  3. ↑ في تسمية n ناقص x (وأيضًا ω−x أو omega-x) توجد رابطة مزدوجة للحمض الدهني على الرابطة الكربونية x، بدءًا من كربون الميثيل الطرفي (المشار إليه بـ n أو ω) باتجاه كربون الكربونيل.
  4. ١ ٢ ٣ من الأخطاء الشائعة القول بأن ذرة الكربون الأخيرة هي "ω−1".خطأ شائع آخر هو القول بأن موضع الرابطة في ترميز أوميغا هو رقم ذرة الكربون الأقرب إلى النهاية.بالنسبة للروابط الثنائية، يعوض هذان الخطأان بعضهما البعض؛ لذا فإن الحمض الدهني "ω−3" يحتوي بالفعل على رابطة ثنائية بين ذرتي الكربون الثالثة والرابعة من النهاية، مع احتساب مجموعة الميثيل كذرة كربون واحدة.ومع ذلك، بالنسبة للاستبدالات وغيرها من الأغراض، لا يحدث ذلك: فمجموعة الهيدروكسيل "عند ω−3" تقع على ذرة الكربون رقم 15 (الرابعة من النهاية)، وليس 16. انظر على سبيل المثال هذه المقالة. doi : 10.1016/0005-2760(75)90089-2 لاحظ أيضًا أن "−" في ترميز أوميغا هي علامة ناقص، ويجب من حيث المبدأ قراءة "ω−3" على أنها "أوميغا ناقص ثلاثة". مع ذلك، من الشائع جدًا (خاصة في الأدبيات غير العلمية) كتابتها "ω-3" (مع واصلة/شرطة) وقراءتها "أوميغا-ثلاثة". انظر على سبيل المثال: كارين دولي (2008)، أحماض أوميغا-ثلاثة الدهنية ومرض السكري .
  1. ↑ موس، جي بي؛ سميث، بي إيه إس؛ تافيرنييه، دي. (1997). "موسوعة الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية للمصطلحات الكيميائية" . الكيمياء البحتة والتطبيقية . 67 ( 8-9 ). الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية: 1307-1375 . doi : 10.1351/pac199567081307 . S2CID 95004254. تاريخ الاسترجاع : 31 أكتوبر 2007 . 
  2. ↑ تشين، لين (2012). "إنتاج الديزل الحيوي من زيت الطحالب الغني بالأحماض الدهنية الحرة عن طريق التحويل التحفيزي على مرحلتين". تكنولوجيا الموارد الحيوية . 111 : 208-214 . Bibcode : 2012BiTec.111..208C . doi : 10.1016/j.biortech.2012.02.033 . PMID 22401712 . 
  3. ^ شيفرول ، أنا (1813). "Sur plusieurs corps gras, et particulièrement sur leurs combinaisons avec les alcalis" . أناليس دي تشيمي . 88 . باريس: ه. بيرونو: 225– 261 – عبر جاليكا.
  4. ^ شيفرول ، أنا (1823). Recherches chimiques sur les corps gras d'أصل الحيوان . باريس: ليفرولت – عبر أرشيف الإنترنت.
  5. ↑ ليريه، كلود (11 نوفمبر 2017). "التاريخ الزمني لعلم الدهون" . مركز سايبرليبيد . مؤرشف من الأصل في 2017-10-06.
  6. ^ منتن، ص، أد. (2013). Dictionnaire de chimie: Une Approche étymologique et historique . بروكسل: دي بوك. رقم ISBN 978-2-8041-8175-8.
  7. ↑ سيفوينتيس، أليخاندرو، محرر. (18-03-2013). "مستقلبات الميكروبات في أمعاء الإنسان". علم الجينوم الغذائي: مطيافية الكتلة المتقدمة في علوم الأغذية والتغذية الحديثة . جون وايلي وأولاده، 2013. ISBN 978-1-118-16945-2.
  8. ↑ روث، كارل س. (19-12-2013). "نقص إنزيم أسيل-CoA ديهيدروجينيز متوسط ​​السلسلة" . ميدسكيب .
  9. ↑ بيرمان، سي.؛ جيلينك، ج.؛ راينيكر، ت.؛ هاونشيلد، أ.؛ بوهم، ج.؛ كلور، هـ.-أ. (2003). "التأثيرات قصيرة المدى للأحماض الدهنية متوسطة السلسلة والأحماض الدهنية المتعددة غير المشبعة طويلة السلسلة من نوع أوميغا -3 على استقلاب الدهون لدى متطوعين أصحاء" . الدهون في الصحة والمرض . 2 : 10. doi : 10.1186/1476-511X-2-10 . PMC 317357. PMID 14622442 .  
  10. 1 2 " تسمية الدهون وفقًا للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية: الملحق أ: أسماء ورموز الأحماض الدهنية العليا" . www.sbcs.qmul.ac.uk
  11. ↑ بفويفر، ماريا؛ جاودزوس، أنكه (2016). "حمض البنتاديكانويك وحمض الهيبتاديكانويك: أحماض دهنية متعددة الأوجه ذات سلاسل فردية" . مجلة التغذية المتقدمة . 7 (4): 730-734 . doi : 10.3945/an.115.011387 . PMC 4942867. PMID 27422507 .  
  12. ↑ سميث، س. (1994). "إنزيم تخليق الأحماض الدهنية الحيوانية: جين واحد، وببتيد واحد، وسبعة إنزيمات" . مجلة FASEB . 8 (15): 1248-1259 . doi : 10.1096/fasebj.8.15.8001737 . PMID 8001737. S2CID 22853095 .  
  13. 1 2 3 ريغودي، ج.؛ كليسني، إس بي (1979). تسمية الكيمياء العضوية . بيرغامون . ISBN 978-0-08-022369-8. OCLC 5008199 . 
  14. ↑ "تسمية الدهون. توصيات، 1976" . المجلة الأوروبية للكيمياء الحيوية . 79 (1): 11-21 . 1977. doi : 10.1111/j.1432-1033.1977.tb11778.x .
  15. ↑ قاموس دورلاند الطبي المصور . إلسيفير .
  16. ↑ ماريود، عبد الباسط؛ عمر، نهى؛ آل، المغداد؛ مختار، محمد (9 سبتمبر 2014). "التفاعلات الكيميائية التي تحدث أثناء القلي العميق ونواتجها: مراجعة" . مجلة جامعة السودان للعلوم والتكنولوجيا للعلوم الطبيعية والطبية . عدد تكميلي: 1-17 .
  17. 1 2 3 4 أنكن، ديفيد ج.؛ كلاهما سابين. كريستوف، رالف. فيج، جورج؛ شتاينبرنر، أودو؛ وستفكتيل، ألفريد (2006). "الأحماض الدهنية". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى : 10.1002/14356007.a10_245.pub2 . رقم ISBN 978-3-527-30673-2.
  18. 1 2 3 4 5 6 ستراير، لوبيرت (1995). "استقلاب الأحماض الدهنية". الكيمياء الحيوية ( الطبعة الرابعة). نيويورك: دبليو إتش فريمان وشركاه. الصفحات 603-628 . ISBN   978-0-7167-2009-6.
  19. ١ ٢ فيري، ب.؛ فوفيل، ف. (٢٠٠٧). " عامل النسخ SREBP-1c وتوازن الدهون: منظور سريري" . أبحاث الهرمونات . ٦٨ (٢): ٧٢-٨٢ . doi : 10.1159/000100426 . PMID 17344645. هذه العملية موضحة بيانيًا في الصفحة ٧٣ 
  20. ^ فويت ، دونالد. فويت، جوديث ج. برات، شارلوت دبليو (2006). أساسيات الكيمياء الحيوية ( الطبعة الثانية). جون وايلي وأولاده. ص 547، 556 . رقم ISBN   978-0-471-21495-3.
  21. ↑ زيكنر، ر.؛ شتراوس، ج. ج.؛ هامرلي، ج.؛ لاس، أ.؛ زيمرمان، ر. (2005). "تحلل الدهون: مسار قيد الإنشاء". الرأي الحالي في علم الدهون . 16 (3): 333-340 . doi : 10.1097/01.mol.0000169354.20395.1c . PMID 15891395. S2CID 35349649 .  
  22. ↑ تسوجي أ (2005). " انتقال الأدوية ذات الجزيئات الصغيرة عبر الحاجز الدموي الدماغي بواسطة أنظمة النقل المعتمدة على النواقل" . NeuroRx . 2 ( 1): 54-62 . doi : 10.1602/neurorx.2.1.54 . PMC 539320. PMID 15717057. انخفض امتصاص حمض الفالبرويك في وجود الأحماض الدهنية متوسطة السلسلة مثل الهكسانوات والأوكتانوات والديكانوات، ولكن ليس البروبيونات أو البيوتيرات، مما يشير إلى أن حمض الفالبرويك يُمتص في الدماغ عبر نظام نقل للأحماض الدهنية متوسطة السلسلة، وليس الأحماض الدهنية قصيرة السلسلة. ... بناءً على هذه التقارير، يُعتقد أن حمض الفالبرويك يتم نقله ثنائي الاتجاه بين الدم والدماغ عبر الحاجز الدموي الدماغي من خلال آليتين متميزتين، وهما ناقلات حساسة للأحماض أحادية الكربوكسيل وناقلات حساسة للأحماض الدهنية متوسطة السلسلة، وذلك للتدفق الخارجي والامتصاص على التوالي.   
  23. ↑ فيجاي ن ، موريس م.إ. (2014). " دور ناقلات أحادي الكربوكسيلات في توصيل الأدوية إلى الدماغ" . التصميم الصيدلاني الحالي . 20 (10): 1487-1498 . doi : 10.2174/13816128113199990462 . PMC 4084603. PMID 23789956. من المعروف أن ناقلات أحادي الكربوكسيلات (MCTs) تتوسط نقل أحادي الكربوكسيلات قصيرة السلسلة مثل اللاكتات والبيروفات والبيوتيرات. ... كما ارتبط كل من MCT1 وMCT4 بنقل الأحماض الدهنية قصيرة السلسلة مثل الأسيتات والفورمات، والتي يتم استقلابها بعد ذلك في الخلايا النجمية [78].   
  24. 1 2 هولبرت إيه جيه، إلس بي إل (أغسطس 1999). "الأغشية كمنظمات محتملة لعمليات الأيض". مجلة البيولوجيا النظرية . 199 (3): 257-274 . Bibcode : 1999JThBi.199..257H . doi : 10.1006/jtbi.1999.0955 . PMID 10433891 . 
  25. ↑ هولبرت إيه جيه، فولكس إس، بوتيمر دبليو إيه، إلس بي إل (نوفمبر 2002). "يختلف تركيب الأسيل في أغشية العضلات باختلاف حجم الجسم لدى الطيور". مجلة علم الأحياء التجريبي . 205 (الجزء 22): 3561-3569 . Bibcode : 2002JExpB.205.3561H . doi : 10.1242/jeb.205.22.3561 . PMID 12364409 . 
  26. ↑ هولبرت، أ. ج. (يوليو 2003). "الحياة والموت والأغشية ثنائية الطبقات" . مجلة علم الأحياء التجريبي . 206 (الجزء 14): 2303-2311 . Bibcode : 2003JExpB.206.2303H . doi : 10.1242/jeb.00399 . PMID 12796449 . 
  27. ↑ راينارد آر إس، كوسينز إيه آر (مايو 1991). "التكيف المتجانس اللزج والتعويض الحراري لمضخة الصوديوم في كريات الدم الحمراء لسمك السلمون المرقط". المجلة الأمريكية لعلم وظائف الأعضاء . 260 (5 الجزء 2): R916–24. doi : 10.1152/ajpregu.1991.260.5.R916 . PMID 2035703. S2CID 24441498 .  
  28. ↑ ماكان؛ ويدوسون؛ وكالة معايير الغذاء (1991). "الدهون والزيوت". تكوين الأطعمة . الجمعية الملكية للكيمياء.
  29. ↑ ألتار، تيد. "أكثر مما تود معرفته عن الدهون/الزيوت" . ساندانس للأغذية الطبيعية. مؤرشف من الأصل بتاريخ 5 ديسمبر 2010. تم الاطلاع عليه بتاريخ 31 أغسطس 2006 .
  30. 1 2 3 "قاعدة بيانات المغذيات الوطنية المرجعية القياسية التابعة لوزارة الزراعة الأمريكية" . وزارة الزراعة الأمريكية. مؤرشفة من الأصل بتاريخ 3 مارس 2015. تم الاطلاع عليها بتاريخ 17 فبراير 2010 .
  31. ↑ سويرن، دانيال؛ جوردان، الابن، إي إف (1950). "فينيل لورات وإسترات فينيل أخرى". التخليق العضوي . 30 : 106. doi : 10.15227/orgsyn.030.0106 .
  32. ^ شومان، كلاوس. سيكمان، كورت (2000). "الصابون". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى : 10.1002/14356007.a24_247 . رقم ISBN 978-3-527-30673-2.
  33. ^ دوبسون، AG. هات، سمو (1953). "ستيرون". التوليفات العضوية . 33 : 84. دوى : 10.15227/orgsyn.033.0084 .
  34. ^ سوير، جي سي (1951). "لورون". التوليفات العضوية . 31 : 68. دوى : 10.15227/orgsyn.031.0068 .
  35. ^ ويل، ج.ك. بيستلاين، الابن، RG؛ ستيرتون، AJ (1956). "حمض ألفا سلفوبالمتيك". التوليفات العضوية . 36 : 83. دوى : 10.15227/orgsyn.036.0083 .
  36. ↑ بولسوفر، ستيفن ر.؛ وآخرون . (15 فبراير 2004). بيولوجيا الخلية: دورة مختصرة . جون وايلي وأولاده. ص 42 وما بعدها. ISBN   978-0-471-46159-3.
  37. ↑ رامسدن، كريستوفر إي؛ زامورا، ديزي؛ ماكريانيس، ألكسندروس ؛ وود، جودي آن تي؛ مان، جيه دوغلاس؛ فورو، كيتورا آر؛ ماكنتوش، بيث إيه؛ ماجرزاك-هونغ، شارون إف؛ غروس، جاكلين آر. (أغسطس 2015). "التغيرات الغذائية في الإندوكانابينويدات المشتقة من أوميغا-3 وأوميغا-6 وانخفاض آلام الصداع والضيق النفسي" . مجلة الألم . 16 (8 ) : 707-716 . doi : 10.1016/j.jpain.2015.04.007 . ISSN 1526-5900 . PMC 4522350. PMID 25958314 .   
  38. ↑ "أنف إلكتروني مصمم للكشف عن أبخرة الجلد" . ساينس ديلي . 21 يوليو 2009. تم الاطلاع عليه بتاريخ 18 مايو 2010 .
  39. 1 2 3 4 5 6 نوكس، صوفي؛ أوبويل، نيام م. (2021). "دهون الجلد في الصحة والمرض: مراجعة" . كيمياء وفيزياء الدهون . 236 105055. doi : 10.1016/j.chemphyslip.2021.105055 . ISSN 0009-3084 . PMID 33561467. S2CID 231864420 .   
  40. 1 2 3 4 ميرليف، ألكسندر أ.؛ لي، ستيفاني ت.؛ أليكسانيان، كلير؛ وآخرون . (22-08-2022). " التغيرات الجغرافية الحيوية والمرضية في تركيب دهون البشرة وتحليل الخلايا الكيراتينية الطرفية على مستوى الخلية الواحدة" . مجلة JCI Insight . 7 (16) e159762. doi : 10.1172/jci.insight.159762 . ISSN 2379-3708 . PMC 9462509. PMID 35900871 .    
  41. ↑ أيزبوروا-أولايزولا، أو.، أورمازابال، م.، فاليخو، أ.، أوليفاريس، م.، نافارو، ب.، إتشيباريا، ن.، وآخرون . (يناير 2015). "تحسين الاستخلاص المتتالي للأحماض الدهنية والبوليفينولات من مخلفات عنب فيتيس فينيفيرا باستخدام السوائل فوق الحرجة". مجلة علوم الأغذية . 80 (1): E101-7. doi : 10.1111/1750-3841.12715 . PMID 25471637 .  
  42. ↑ بروير، ب.؛ ستولفاوث، ت.؛ فوك، هـ.ب. (1987). "فصل الأحماض الدهنية أو إسترات الميثيل، بما في ذلك المتصاوغات الموضعية والهندسية، بواسطة كروماتوغرافيا الطبقة الرقيقة المُرَسَّبة بالألومينا الفضية". مجلة علوم الكروماتوغرافيا . 25 (7): 302-306 . doi : 10.1093/chromsci/25.7.302 . PMID 3611285 . 
  43. ↑ "الأحماض الدهنية: لبنات بناء الصناعة" (ملف PDF) . aciscience.org . معهد التنظيف الأمريكي. مؤرشف (ملف PDF) من الأصل بتاريخ 23 أبريل 2018. تم الاطلاع عليه بتاريخ 22 أبريل 2018 .
  44. ↑ إس دي راجبوت، في في جيت، بي بي ماهوليكار، في آر ثامكي، كي إم كودام، إيه إس كوار، طلاءات بولي يوريثان غير قابلة للتحلل الحيوي مصنوعة من بوليستر أميد من مصادر متجددة، مُحضّرة في وعاء واحد باستخدام حمض الأوليك، مجلة الجمعية الأمريكية لكيميائيي الزيوت 91، 1055-1063، https://doi.org/10.1007/s11746-014-2428-z
  45. ↑ إس دي راجبوت، بي بي ماهوليكار، في في جيت، بولي يوريثان ثنائي المكونات يحتوي على حمض دهني ثنائي حيوي لطلاءات الخشب النهائية، التقدم في الطلاءات العضوية 77 (1)، 38-46
  • مكتبة الدهون
  • مجلة البروستاجلاندينات، والليكوترينات، والأحماض الدهنية الأساسية
  • أحماض الدم الدهنية