أحماض الكربوكسيلية بيرفلورو ألكيل
الأحماض الكربوكسيلية البيرفلورو ألكيلية ( PFCAs )، أو الأحماض الكربوكسيلية البيرفلورو، هي مركبات صيغتها CₙF₂ ( 2n+1) CO₂H ، وتنتمي إلى فئة المواد البيرفلورو ألكيلية ومتعددة الفلورو ألكيلية . أبسط مثال عليها هو حمض ثلاثي فلورو أسيتيك . هذه المركبات هي نظائر عضوية فلورية للأحماض الكربوكسيلية العادية ، لكنها أقوى بعدة وحدات pKₐ ، وتتميز بخاصية كارهة للماء عالية. تُعرف أيضًا الأحماض ثنائية الكربوكسيل البيرفلورو ألكيلية (PFdiCAs)، مثل C₂F₄ ( CO₂H ) ₂ . [ 1 ]
التطبيقات
حمض ثلاثي فلورو أسيتيك هو حمض واسع الاستخدام، يستخدم على سبيل المثال في تخليق الببتيدات . إستراته مفيدة في الكيمياء التحليلية.
تُعد الأحماض الكربوكسيلية ذات السلسلة الطويلة من البيرفلورو ألكيل، على سبيل المثال تلك التي تحتوي على خمس إلى تسع ذرات كربون، مواد فعالة سطحية فلورية ومستحلبات مفيدة تُستخدم في إنتاج متعدد رباعي فلورو الإيثيلين (التفلون) والبوليمرات الفلورية ذات الصلة . [ 1 ]
إنتاج
يتم تحضير هذه المركبات عادةً عن طريق الفلورة الكهروكيميائية لفلوريدات الأحماض الكربوكسيلية متبوعة بالتحلل المائي:
- C n H (2n+1) COF + (2n+1) HF → C n F (2n+1) COF + (2n+1) H 2
- C n F (2n+1) COF + H 2 O → C n F (2n+1) CO 2 H + HF
المخاوف البيئية
تُحظر مركبات حمض البيرفلوروكتانويك ( PFCAs) طويلة السلسلة، مثل حمض البيرفلوروكتانويك (PFOA)، أو تخضع للتدقيق نظرًا لثباتها العالي وقدرتها على التراكم الحيوي . في عام 2019، أُضيف حمض البيرفلوروكتانويك وأملاحه والمركبات ذات الصلة إلى الملحق (أ) من اتفاقية ستوكهولم بشأن الملوثات العضوية الثابتة ، [ 2 ] مما يُلزم الدول الأعضاء في الاتفاقية باتخاذ تدابير للقضاء على إنتاجها واستخدامها. وفي عام 2025، أُضيفت مركبات حمض البيرفلوروكتانويك طويلة السلسلة من C9 إلى C21 ( CnF2n + 1COOH ، حيث 8 ≤ n ≤ 20)، وأملاحها، والمركبات ذات الصلة إلى الملحق (أ). [ 3 ] [ 4 ]
تتكون مركبات حمض البيرفلوروكربون قصيرة السلسلة (scPFCAs) من الأكسدة الجوية لمركبات الفلوروتيلومر واستبدالها بمركبات الكلوروفلوروكربون (CFC) نتيجة لبروتوكول مونتريال . [ 5 ] [ 6 ]
قد تُطلق البوليمرات الفلورية ذات السلاسل الجانبية (SCFPs)، التي ترتبط فيها الفلوروتيلومرات بسلسلة البوليمر الرئيسية، كحولات الفلوروتيلومرات من خلال التحلل المائي . ثم تتحلل هذه الكحولات إلى أحماض بيرفلورو كربوكسيلية (PFCAs). [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]
أمثلة شائعة
| اسم | اختصار | الصيغة الجزيئية | الوزن الجزيئي (جم/مول) | رقم CAS |
|---|---|---|---|---|
| حمض ثلاثي فلورو أسيتيك | TFA | CF 3 COOH | 114.02 | 76-05-1 |
| حمض البيرفلوروبروبانويك | رابطة لاعبي كرة القدم المحترفين | C 2 F 5 COOH | 164.03 | 422-64-0 |
| حمض البيرفلوروبوتانويك | PFBA | C 3 F 7 COOH | 214.04 | 375-22-4 |
| حمض البيرفلوروبنتانويك | PFpeA | C 4 F 9 COOH | 264.05 | 2706-90-3 |
| حمض البيرفلوروهكسانويك | PFHxA | C 5 F 11 COOH | 314.05 | 307-24-4 |
| حمض البيرفلوروهيبتانويك | PFHpA | C 6 F 13 COOH | 364.06 | 375-85-9 |
| حمض البيرفلوروكتانويك | حمض البيرفلوروكتانويك (PFOA) | C 7 F 15 COOH | 414.07 | 335-67-1 |
| حمض البيرفلورونونانويك | PFNA | C 8 F 17 COOH | 464.08 | 375-95-1 |
| حمض البيرفلوروديكانويك | هيئة الغذاء والدواء الفلبينية | C 9 F 19 COOH | 514.08 | 335-76-2 |
| حمض البيرفلورونديكانويك | PFUNDA | C 10 F 21 COOH | 564.09 | 2058-94-8 |
| حمض البيرفلورودوديكانويك | PFDoDA | C 11 F 23 COOH | 614.10 | 307-55-1 |
| حمض البيرفلوروترايديكانويك | PFTrDA | C 12 F 25 COOH | 664.10 | 72629-94-8 |
| حمض البيرفلوروتتراديكانويك | PFTeDA | C 13 F 27 COOH | 714.11 | 376-06-7 |
انظر أيضاً
مراجع
- 1 2 سيجموند جي، شويرتفيجر دبليو، فيرينج أ، سمارت بي، بهر إف، فوجل إتش، ماكوسيك بي (2002). “مركبات الفلور العضوية”. موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . وينهايم: وايلي-VCH: a11_349. دوى : 10.1002/14356007.a11_349 . رقم ISBN 978-3-527-30673-2.
- ↑ "وثائق اجتماع مؤتمر الأطراف التاسع لاتفاقية ستوكهولم" . chm.pops.int . مؤرشف من الأصل بتاريخ 17 يناير 2021. تم الاطلاع عليه بتاريخ 14 يناير 2021 .
- ↑ "نص الاتفاقية" . اتفاقية ستوكهولم بشأن الملوثات العضوية الثابتة . مؤرشفة من الأصل في 8 أكتوبر 2025.
- ↑ اتفاقية ستوكهولم بشأن الملوثات العضوية الثابتة | النص والملاحق | منقحة في عام 2025 (ملف PDF) . أمانة اتفاقية ستوكهولم (تقرير). 26 سبتمبر/أيلول 2025. الصفحات 35-36 . UNEP/BRS/2025/7.
- ↑ ماكغراث م (14 مايو 2020). "طبقة الأوزون: تزايد المخاوف بشأن خطر المواد الكيميائية البديلة" . بي بي سي نيوز . تم الاطلاع عليه بتاريخ 23 مايو 2024 .
- ↑ بيكارد إتش إم، كريسكيتييلو إيه إس ، بيرسود دي، سبنسر سي، موير دي سي، لينهر آي، وآخرون . (28 مايو 2020). "سجل لباب الجليد للأحماض الألكيلية الفلورية قصيرة السلسلة المستمرة: دليل على تأثير اللوائح البيئية العالمية" . رسائل البحوث الجيوفيزيائية . 47 (10). doi : 10.1029/2020GL087535 .
- ↑ تقرير تركيبي حول فهم البوليمرات الفلورية ذات السلاسل الجانبية ودورة حياتها (ملف PDF) . سلسلة منظمة التعاون الاقتصادي والتنمية حول إدارة المخاطر. المجلد 73. البيئة والصحة والسلامة، مديرية البيئة، منظمة التعاون الاقتصادي والتنمية. 2022.
- ↑ ليتشر آر جيه، تشو إس، سميث إس إيه (أبريل 2020). "المواد الخافضة للتوتر السطحي البوليمرية المفلورة ذات السلسلة الجانبية في المواد الصلبة الحيوية من محطات معالجة مياه الصرف الصحي". مجلة المواد الخطرة . 388 122044. doi : 10.1016/j.jhazmat.2020.122044 . PMID 31955025. S2CID 210830499 .
- ↑ بريندل إس، فيتر إي، ستود سي، فيرك إل، بيجل-إنجلر إيه (27 فبراير 2018). "أحماض البيرفلورو ألكيل قصيرة السلسلة: المخاوف البيئية واستراتيجية تنظيمية بموجب لائحة REACH" . مجلة العلوم البيئية الأوروبية . 30 (1): 9. doi : 10.1186/s12302-018-0134-4 . PMC 5834591. PMID 29527446 .
للمزيد من القراءة
- الفصل الثاني: أحماض الكربوكسيلية (أ) وثنائية الكربوكسيل (ب) من مركبات البيرفلورو ألكيل. بطاقات حقائق عن المجموعات الرئيسية من مواد البيرفلورو ألكيل ومتعددة الفلورو ألكيل (PFASs) . سلسلة منشورات منظمة التعاون الاقتصادي والتنمية في مجال البيئة والصحة والسلامة حول إدارة المخاطر. المجلد 68. منظمة التعاون الاقتصادي والتنمية (OECD). يناير 2022. الصفحات 16-32 .
- غو ز، ليو إكس، كريبس كيه إيه، روش إن إف (مارس 2009). "محتوى حمض البيرفلوروكربوكسيلي في 116 سلعة تجارية" . ريسيرش تراينجل بارك، كارولاينا الشمالية: وكالة حماية البيئة الأمريكية.
- أحماض البيرفلوروكربوكسيلية
- الملوثات العضوية الثابتة بموجب اتفاقية ستوكهولم