حمض البيرفلورونونانويك

📅 آخر تحديث: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

حمض البيرفلورونونانويك ، أو PFNA ، هو حمض كربوكسيلي مشبع بالفلور صناعي ، ويُصنف أيضاً ضمن الملوثات العضوية الثابتة . وكما يوحي اسمه، فهو النظير المشبع بالفلور لحمض النونانويك، ويُصنف ضمن مجموعة PFAS . ويُستخدم كمادة فعالة سطحية فلورية .

الكيمياء والخواص

في حالته الحمضية، يُعد حمضًا قويًا شديد التفاعل . أما في حالته القاعدية المرافقة كملح ، فهو مستقر ويرتبط عادةً بأيونات الأمونيوم . في المنتج التجاري Surflon S-111 (CAS 72968-3-88)، يُعد المركب الأساسي من حيث الوزن. يُستخدم PFNA كعامل سطحي لإنتاج فلوروبوليمر فلوريد البولي فينيليدين . [ 6 ] [ 7 ] يُنتج بشكل رئيسي في اليابان عن طريق أكسدة خليط أوليفين فلوروتيلومر خطي يحتوي على F(CF₂ ) ₈CH = CH₂ . كما يمكن تصنيعه عن طريق كربوكسلة F (CF₂ ) ₈I . يمكن أن يتكون PFNA من التحلل البيولوجي لكحول فلوروتيلومر 8:2 . [ 8 ] بالإضافة إلى ذلك، يُعتبر ناتج تحلل محتمل للعديد من المركبات الأخرى. [ 9 ]

يُعدّ PFNA أكبر مُستحلب من الأحماض الكربوكسيلية المشبعة بالفلور. وتُعتبر مشتقات الفلوروكربون ذات الكربوكسيلات الطرفية مُستحلبات فقط عندما تحتوي على ما بين خمس إلى تسع ذرات كربون. [ 10 ] تُخفّض المُستحلبات الفلورية التوتر السطحي للماء إلى نصف ما تُخفّضه المُستحلبات الهيدروكربونية ، وذلك بتركيزها عند سطح التماس بين السائل والهواء نظرًا لخاصية كراهية الدهون في الفلوروكربونات. [ 10 ] [ 11 ] يتميز PFNA بثباته العالي، ولا يُعرف عنه أنه يتحلل في البيئة بفعل عمليات الأكسدة ، وذلك بفضل قوة الرابطة بين الكربون والفلور، والكهرسلبية العالية للفلور .

المخاوف البيئية والصحية

على غرار حمض البيرفلوروكتانويك ( PFOA) ذي الثماني ذرات كربون ، يُعد حمض البيرفلورونونانويك (PFNA) ذو التسع ذرات كربون مادة سامة للنمو وللجهاز المناعي . [ 12 ] مع ذلك، تُعتبر الأحماض الكربوكسيلية المشبعة بالفلور (PFCAs) ذات السلاسل الأطول أكثر تراكمًا حيويًا وسمية . [ 13 ] يعمل حمض البيرفلورونونانويك (PFNA ) كمنشط للمستقبلات النووية PPARα وPPARγ. [ 12 ] في الفترة ما بين عامي 1999-2000 و2003-2004، ارتفع المتوسط ​​الهندسي لحمض البيرفلورونونانويك (PFNA) من 0.5 جزء في المليار إلى 1.0 جزء في المليار في مصل دم سكان الولايات المتحدة . [ 14 ] كما وُجد أيضًا في السائل الجريبي البشري. [ 15 ] في دراسة مقطعية لعينات أمريكية من عامي 2003-2004، لوحظ ارتفاع مستوى الكوليسترول الكلي (13.9 ملليغرام لكل ديسيلتر ) عند مقارنة الربع الأعلى بالربع الأدنى. [ 16 ] كانت مستويات الكوليسترول غير HDL (أو " الكوليسترول الضار ") أعلى أيضًا في العينات التي تحتوي على المزيد من PFNA.

في الدلافين قارورية الأنف من خليج ديلاوير ، كان حمض البيرفلورونانويك (PFNA) هو حمض الكربوكسيلي المشبع بالفلور الذي تم قياسه بأعلى تركيز في بلازما الدم ؛ حيث وُجد بتراكيز تتجاوز 100 جزء في المليار. [ 17 ] كما تم الكشف عن PFNA في الدببة القطبية بتراكيز تتجاوز 400 جزء في المليار. [ 18 ] وكان PFNA هو المركب الكيميائي المشبع بالفلور الذي تم قياسه بأعلى تركيز في فقمات بحيرة بايكال الروسية . [ 19 ] ومع ذلك، فإن حمض البيرفلوروكتان سلفونيك (PFOS) هو المركب المشبع بالفلور الذي يهيمن على معظم عينات الرصد البيولوجي للحياة البرية. [ 20 ]

لوائح مياه الشرب

في الولايات المتحدة، يتم تنظيم مادة PFNA حاليًا على مستوى الولاية فقط.

أصبحت ولاية نيوجيرسي أول ولاية أمريكية تضع معيارًا لمركب PFNA في سبتمبر 2018، بحد أقصى لمستوى التلوث يبلغ 13 جزءًا في التريليون. [ 21 ] [ 22 ] وسرعان ما تبع ذلك لوائح مماثلة لمركبي PFOA وPFOS. [ 23 ]

توجد ولايات أخرى مثل ماساتشوستس [ 24 ] ورود آيلاند [ 25 ] وفيرمونت [ 26 ] لديها حدود قصوى للمجموع لعدة مواد PFAS والتي تشمل جميعها PFNA.

في أغسطس/آب 2020، اعتمدت ولاية ميشيغان معايير لمياه الشرب لخمسة مركبات من مركبات PFAS لم تكن خاضعة للتنظيم سابقًا ، وخفضت المستويات المقبولة لمركبين خاضعين للتنظيم سابقًا، وهما PFOS وPFOA، إلى 16 جزءًا في التريليون و8 أجزاء في التريليون على التوالي. أما PFNA، فيبلغ الحد الأقصى المسموح به له 6 أجزاء في التريليون. [ 27 ] [ 28 ]

في 10 أبريل 2024، أعلنت وكالة حماية البيئة الأمريكية (EPA) عن اللائحة الوطنية النهائية لمياه الشرب الأساسية (NPDWR)، والتي حددت مستويات قصوى للملوثات (MCLs) لستة مركبات PFAS، بما في ذلك PFNA. ومع ذلك، في مايو 2025، أعلنت وكالة حماية البيئة عن تغييرات من شأنها إلغاء اللوائح المتعلقة بـ PFNA وPFHxS وHFPO-DA (المعروف باسم GenX) وPFBS. [ 29 ]

ينظم الاتحاد الأوروبي مادة PFNA من بين مجموعة كبيرة من مواد PFAS. [ 30 ]

تنظيم الغذاء

في عام 2020، أضافت الهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية مادة PFNA إلى عتبة الأمان المُعدّلة لمركبات PFAS التي تتراكم في الجسم. وحددت الهيئة عتبة لمجموعة من أربعة مركبات PFAS باستهلاك أسبوعي مقبول يبلغ 4.4 نانوغرام لكل كيلوغرام من وزن الجسم أسبوعيًا. [ 31 ]

قيود المنتج

في عام 2020، تم إقرار قانون في كاليفورنيا يحظر إضافة مادة PFNA عمداً إلى مستحضرات التجميل. [ 32 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ "حمض بيرفلورونونانويك 97%" . سيجما-ألدريتش . تم الاطلاع عليه بتاريخ 11 يناير 2009 .
  2. ↑ "حمض البيرفلورونونانويك" . ChemicalBook . مؤرشف من الأصل في 13 يونيو 2018. تم الاطلاع عليه في 11 يناير 2009 .
  3. ↑ "بيانات السلامة (MSDS) لحمض البيرفلورونونانويك" . موقع PTCL Safety الإلكتروني . مؤرشف من الأصل في 1 أبريل 2009. تم الاطلاع عليه في 11 يناير 2009 .
  4. ↑ غوس، ك. يو. (يوليو 2008). "قيم pKa لحمض البيرفلوروكتانويك (PFOA) والأحماض الكربوكسيلية الأخرى عالية الفلورة". مجلة العلوم والتكنولوجيا البيئية . 42 (2): 456-458 . Bibcode : 2008EnST...42..456G . doi : 10.1021/es702192c . PMID 18284146 . 
  5. ↑ راين إس، فورست ك (يونيو 2010). "دراسات نظرية حول قيم pKa لأحماض الكربوكسيلية البيرفلورو ألكيلية". مجلة التركيب الجزيئي (الكيمياء النظرية) . 949 ( 1-3 ): 60-69 . doi : 10.1016/j.theochem.2010.03.003 .
  6. ↑ بريفيدوروس ك، كوزينز آي تي، باك آر سي، كورزينوفسكي إس إتش (يناير 2006). "مصادر ومصير وانتقال مركبات البيرفلوروكربوكسيلات". مجلة العلوم والتكنولوجيا البيئية . 40 (1): 32-44 . Bibcode : 2006EnST...40...32P . doi : 10.1021/es0512475 . PMID 16433330 . معلومات إضافية (ملف PDF)
  7. ↑ بيرفورس - المركبات العضوية المشبعة بالفلور في البيئة الأوروبية (ملف PDF) . معهد التنوع البيولوجي وديناميات النظم الإيكولوجية، جامعة أمستردام. 15 سبتمبر 2006. ص 18. تاريخ الاطلاع: 15 فبراير 2009 . {{cite conference}}صيانة CS1: أخرى ( رابط )
  8. ↑ هندرسون، دبليو إم، وسميث، إم إيه (فبراير 2007). "حمض البيرفلوروكتانويك وحمض البيرفلورونونانويك في أجنة وفئران حديثة الولادة بعد التعرض داخل الرحم لكحول 8-2 فلوروتيلومير" . مجلة علم السموم . 95 (2): 452-461 . doi : 10.1093/toxsci/kfl162 . PMID 17093205 . 
  9. ↑ قوائم مركبات PFOS وPFAS وPFOA وPFCA والمركبات والمواد الكيميائية ذات الصلة التي قد تتحلل إلى PFCA (ملف PDF) . مديرية البيئة - الاجتماع المشترك للجنة المواد الكيميائية وفريق العمل المعني بالمواد الكيميائية والمبيدات والتكنولوجيا الحيوية. منظمة التعاون الاقتصادي والتنمية . 21 أغسطس/آب 2007. تاريخ الاطلاع: 19 سبتمبر/أيلول 2008 .{{cite conference}}صيانة CS1: أخرى ( رابط )
  10. 1 2 سالاجر، جان لويس (2002). كتيب FIRP رقم 300-أ: المواد الفعالة بالسطح - أنواعها واستخداماتها (ملف PDF) . جامعة لوس أنديس، مختبر التركيبات، والأسطح البينية، وعلم الريولوجيا، والعمليات. ص 44. مؤرشف من الأصل (ملف PDF) بتاريخ 31 يوليو 2020. تم الاطلاع عليه بتاريخ 7 سبتمبر 2008 . 
  11. ↑ "الفلوروسورفاكتانت - التركيب / الوظيفة" . شركة ماسون للكيماويات. مؤرشف من الأصل في 5 يوليو 2008. تم الاطلاع عليه في 11 يناير 2009 .
  12. 12Fang X, Zhang L, Feng Y, Zhao Y, Dai J (October 2008). "Immunotoxic effects of perfluorononanoic acid on BALB/c mice". Toxicol. Sci. 105 (2): 312–21. doi:10.1093/toxsci/kfn127. PMID 18583369.
  13. ↑Del Gobbo L, Tittlemier S, Diamond M, et al. (August 2008). "Cooking decreases observed perfluorinated compound concentrations in fish". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 56 (16): 7551–9. doi:10.1021/jf800827r. PMID 18620413.
  14. ↑Calafat AM, Wong LY, Kuklenyik Z, Reidy JA, Needham LL (November 2007). "Polyfluoroalkyl chemicals in the U.S. population: data from the National Health and Nutrition Examination Survey (NHANES) 2003–2004 and comparisons with NHANES 1999–2000". Environ. Health Perspect. 115 (11): 1596–602. doi:10.1289/ehp.10598. PMC 2072821. PMID 18007991. Archived from the original on 2009-01-20. Retrieved 2009-01-11.
  15. ↑Bach, Cathrine Carlsen; Bech, Bodil Hammer; Nohr, Ellen Aagaard; Olsen, Jørn; Matthiesen, Niels Bjerregård; Bossi, Rossana; Uldbjerg, Niels; Bonefeld-Jørgensen, Eva Cecilie; Henriksen, Tine Brink (2015-10-01). "Serum perfluoroalkyl acids and time to pregnancy in nulliparous women". Environmental Research. 142: 535–541. Bibcode:2015ER....142..535B. doi:10.1016/j.envres.2015.08.007. PMID 26282225.
  16. ↑Nelson JW, Hatch EE, Webster, TF (2009). "Exposure to Polyfluoroalkyl Chemicals and Cholesterol, Body Weight, and Insulin Resistance in the General U.S. Population". Environ. Health Perspect.118 (2): 197–202. doi:10.1289/ehp.0901165. PMC 2831917. PMID 20123614.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  17. ↑ هود م، ويلز ر.س، فير ب.أ، وآخرون (سبتمبر 2005). "مركبات البولي فلورو ألكيل في الدلافين قارورية الأنف (Tursiops truncatus) التي تعيش في بيئتها الطبيعية في خليج المكسيك والمحيط الأطلسي". مجلة العلوم والتكنولوجيا البيئية . 39 (17): 6591-6598 . Bibcode : 2005EnST...39.6591H . doi : 10.1021/es0506556 . PMID 16190216 .  
  18. ↑ موير، ديريك. الرصد البيولوجي للأحماض البيرفلورو ألكيلية: نظرة عامة على بيانات الاتجاهات العالمية والزمنية (ملف PDF) . فلوروس. وزارة البيئة الكندية - المعهد الوطني لأبحاث المياه . تاريخ الاسترجاع: 11 يناير 2009 .
  19. ↑ "استمرار تلوث المياه في بحيرة روسية شهيرة" . ساينس ديلي . 25 مارس 2008. تم الاطلاع عليه بتاريخ 11 يناير 2009 .
  20. ↑ هود م، مارتن جيه دبليو، ليتشر آر جيه، سولومون كيه آر، موير دي سي (يونيو 2006). "الرصد البيولوجي للمواد متعددة الفلورو ألكيل: مراجعة". مجلة العلوم والتكنولوجيا البيئية 40 (11): 3463-3473 . Bibcode : 2006EnST...40.3463H . doi : 10.1021/es052580b . PMID 16786681 . معلومات داعمة (ملف PDF).
  21. ↑ فالون، سكوت (2018-09-06). "نيو جيرسي تصبح أول ولاية تنظم استخدام مادة PFNA الكيميائية الخطيرة في مياه الشرب" . نورث جيرسي ريكورد . وودلاند بارك، نيو جيرسي.
  22. ↑ "الحدود القصوى المسموح بها لمستويات الملوثات (MCLs) لحمض البيرفلورونونانويك و1،2،3-ثلاثي كلورو البروبان؛ اختبار الآبار الخاصة للزرنيخ، والنشاط الإجمالي لجسيمات ألفا، وبعض المركبات العضوية الاصطناعية" . وزارة حماية البيئة في نيوجيرسي. 2018-09-04. 50 NJR 1939(a).
  23. ↑ «اعتماد معايير جودة المياه الجوفية ومستويات التلوث القصوى لحمض البيرفلوروكتانويك (PFOA) وحمض البيرفلوروكتان سلفونيك (PFOS)» . ترينتون، نيوجيرسي: وزارة حماية البيئة في نيوجيرسي (NJDEP). 1 يونيو 2020.
  24. ↑ "معيار ماساتشوستس لمواد PFAS في إمدادات مياه الشرب العامة" . وزارة حماية البيئة في ماساتشوستس . تم الاطلاع عليه بتاريخ 25 نوفمبر 2025 .
  25. ↑ "قانون رود آيلاند العام § 46-32-2" . تم الاطلاع عليه بتاريخ 25 نوفمبر 2025 .
  26. ↑ "خارطة طريق PFAS" (ملف PDF) . وزارة حماية البيئة في فيرمونت. ديسمبر 2023. تم الاطلاع عليه بتاريخ 25 نوفمبر 2025 .
  27. ↑ ماثيني، كيث (3 أغسطس 2020). "معايير مياه الشرب في ميشيغان لهذه المواد الكيميائية من بين الأكثر صرامة في البلاد" . ديترويت فري برس . مؤرشف من الأصل في 31 يناير 2022. تم الاطلاع عليه في 31 مارس 2022 .
  28. ↑ «معايير جديدة لمياه الشرب في الولاية تمهد الطريق لتوسيع جهود ميشيغان لتنظيف ملوثات PFAS» . Michigan.gov . 3 أغسطس 2020. مؤرشف من الأصل في 3 يناير 2022. تم الاطلاع عليه في 5 أبريل 2022 .
  29. ↑ «وكالة حماية البيئة الأمريكية تعلن أنها ستحافظ على الحد الأقصى لمستويات التلوث لمركبي PFOA وPFOS» . وكالة حماية البيئة الأمريكية، 14 مايو 2025. تم الاطلاع عليه بتاريخ 25 نوفمبر 2025 .
  30. ↑ "التوجيه (الاتحاد الأوروبي) 2020/2184 الصادر عن البرلمان الأوروبي والمجلس بتاريخ 16 ديسمبر 2020 بشأن جودة المياه المعدة للاستهلاك البشري (إعادة صياغة)" . مكتب منشورات الاتحاد الأوروبي . تاريخ الاطلاع: 25 نوفمبر 2025 .
  31. ↑ "مواد PFAS في الغذاء: الهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية تقيّم المخاطر وتحدد الكمية المسموح بها" . الهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية. 17 سبتمبر 2020. تاريخ الاطلاع: 17 أكتوبر 2020 .
  32. ↑ "مشروع قانون الجمعية رقم 2762" . ولاية كاليفورنيا. 30 سبتمبر 2020. تم الاطلاع عليه في 10 أكتوبر 2020 .