استقلاب الفينيل بروبانويد

تتضمن عملية التخليق الحيوي للفينيل بروبانويدات عددًا من الإنزيمات.

في النباتات، يتم الحصول على جميع الفينيل بروبانويدات من الأحماض الأمينية الفينيل ألانين والتيروزين .

فينيل ألانين أمونيا لياز (PAL ، المعروف أيضًا باسم فينيل ألانين / تيروزين أمونيا لياز) هو إنزيم يحول L- فينيل ألانين والتيروزين إلى حمض الترانسيناميك وحمض ب -كوماريك ، على التوالي.

ترانس سينامات 4-أحادي أوكسيجيناز (سينامات 4-هيدروكسيلاز) هو الإنزيم الذي يحول ترانس سينامات إلى 4-هيدروكسي سينامات ( حمض ب -كوماريك). إن ليجاز 4-كومارات-CoA هو الإنزيم الذي يحول 4-كومارات ( حمض ب -كوماريك) إلى 4-كومارويل-CoA . ^[1]

• سيناميل كحول ديهيدروجينيز (CAD)، وهو إنزيم يحول كحول سيناميل إلى سينامالديهيد
• استريز سينابين ، وهو إنزيم يحول سينابويل كولين إلى سينابات ( حمض سينابيك ) وكولين
• ترانس سينامات 2-أحادي أوكسيجيناز ، وهو إنزيم يحول ترانس سينامات ( حمض السيناميك ) إلى 2-هيدروكسي سينامات
• Caffeate O-methyltransferase ، وهو إنزيم يحول حمض الكافيين إلى حمض الفيروليك
• Caffeoyl-CoA O-methyltransferase ، وهو إنزيم يحول caffeoyl-CoA إلى feruloyl-CoA
• 5-O-(4-coumaroyl)-D-quinate 3'-monooxygenase ، وهو إنزيم يحول ترانس-5-O-(4-coumaroyl)-D-quinate إلى ترانس-5-O-caffeoyl-D-quinate
• سينابويل جلوكوز - كولين O-sinapoyltransferase ، وهو إنزيم يحول 1-O-sinapoyl-beta-D-glucose إلى سينابول كولين ( sinapine )
• سينابويل جلوكوز - مالات O-sinapoyltransferase ، وهو إنزيم يحول 1-O-sinapoyl-beta-D-glucose إلى sinapoyl-(S)-malate
• سينامويل-CoA ريدوكتاز ، وهو إنزيم يحول سينامويل-CoA من سينامالدهيد

تقوم هذه الإنزيمات بربط الفينيل بروبانويدات بجزيئات أخرى.

• 2-كوومارات أو-بيتا-جلوكوزيل ترانسفيراز ، وهو الإنزيم الذي يحول ترانس-2-هيدروكسي سينامات إلى ترانس-بيتا-د-جلوكوزيل-2-هيدروكسي سينامات
• هيدروكسي سينامات 4-بيتا-جلوكوزيل ترانسفيراز ، وهو الإنزيم الذي يحول حمض الباراكوماريك إلى 4-O-بيتا-D-جلوكوزيل-4-هيدروكسي سينامات
• شيكيمات أو-هيدروكسي سينامويل ترانسفيراز ، وهو الإنزيم الذي يحول 4-كومارويل-CoA إلى 4-كومارويل شيكيمات
• كوينات أو-هيدروكسي سينامويل ترانسفيراز ، وهو الإنزيم الذي يحول فيرولويل-CoA إلى أو-فيرولويلكوينات
• سينابات 1-جلوكوزيل ترانسفيراز ، وهو الإنزيم الذي يحول السينابات ( حمض السينابيك ) إلى 1-سينابويل-د-جلوكوز
• كونيفيريل-كحول جلوكوزيل ترانسفيراز ، وهو الإنزيم الذي يحول كحول كونيفيريل إلى كونيفيرين

• كونيفيرين بيتا جلوكوزيداز ، في الجلوكوزيداز الذي يحول كونيفيرين إلى كونيفيرول

• بينوسيلفين سينثاز ، وهو إنزيم يحول بينوسيلفين من سينامويل-CoA
• تريهيدروكسي ستيلبين سينثاز ، وهو إنزيم يحول 4-كومارويل-CoA إلى ريسفيراترول .

يوجد مسار بديل لتخليق ستيلبينويدات موجهة بواسطة الكيتوسينثاز البكتيري في الكائنات الحية المتعايشة مع ديدان الخيطية Heterorhabditis من نوع Photorhabdus ، والتي تنتج 3,5-dihydroxy-4-isopropyl-trans-stilbene لأغراض المضادات الحيوية. ^[2]

• سكوبوليتين جلوكوزيل ترانسفيراز ، وهو الإنزيم الذي يحول سكوبوليتين إلى سكوبولين

يمكن دمج 4-Coumaroyl-CoA مع malonyl-CoA لإنتاج العمود الفقري الحقيقي للفلافونويدات، وهي مجموعة من المركبات تسمى الكالكونويدات ، والتي تحتوي على حلقتين فينيل . إن نارينجينين-شالكون سينثاز هو إنزيم يحفز التحويل التالي:

3-مالونيل-CoA + 4-كومارويل-CoA → 4 CoA + شالكون نارينجينين + 3 CO ₂

يؤدي إغلاق الحلقات المترافقة للكالكونات إلى الشكل المألوف للفلافونويدات ، وهو الهيكل ثلاثي الحلقات للفلافون .

• إن إنزيم الكافييت 3,4-ديوكسيجيناز هو إنزيم يستخدم 3,4-ديهيدروكسي ترانس سينامات ( حمض الكافيين ) والأكسجين لإنتاج 3-(2-كاربوكسي إيثينيل)-سيس،سيس-موكونات.