حمض الفيروليك

تم فصل حمض الفيروليك لأول مرة في نبات الفيرولا فويتيدا عام 1866 ، ^{[ 4 ]} وهو موجود بكثرة في المملكة النباتية، بما في ذلك العديد من المصادر النباتية. يوجد عادةً في جدار خلايا الأخشاب والأعشاب وقشور الذرة . ويرتبط عادةً بالكربوهيدرات بروابط جليكوسيدية أو إسترية أو أميدية . لاستخلاصه، يمكن تطبيق قلوي مركز على أنسجة النبات. ^{[ 3 ]}

يمكن لنباتات ثنائيات الفلقة النجمية أن تنتج حمض الفيروليك. يحتوي الشاي المُحضّر من أوراق نبات الياكون ( Smallanthus sonchifolius )، وهو نبات يُزرع تقليديًا في شمال ووسط جبال الأنديز ، على كميات من حمض الفيروليك. أما في البقوليات ، فيُعدّ الفاصوليا البيضاء ( الفاصوليا البحرية ) أغنى مصدر لحمض الفيروليك بين أنواع الفاصوليا الشائعة ( Phaseolus vulgaris ). ^{[ 5 ]} كما يوجد أيضًا في الحمص ( Macrotyloma uniflorum ).

على الرغم من وجود مصادر عديدة لحمض الفيروليك في الطبيعة، إلا أن توافره الحيوي يعتمد على شكله: فحمض الفيروليك الحر ذو ذوبانية محدودة في الماء، وبالتالي يكون توافره الحيوي ضعيفاً. في حبوب القمح، يوجد حمض الفيروليك مرتبطاً بسكريات جدار الخلية ، مما يسمح بإطلاقه وامتصاصه في الأمعاء الدقيقة. ^{[ 6 ]}

في الحبوب، يتركز حمض الفيروليك في النخالة ، وهي الطبقة الخارجية الصلبة للحبوب. في القمح ، توجد المركبات الفينولية بشكل رئيسي على هيئة حمض فيروليك مرتبط غير قابل للذوبان، وقد يكون لها دور في مقاومة الأمراض الفطرية التي تصيب القمح. ^{[ 7 ]} ويمكن استخلاصه من نخالة القمح ونخالة الذرة باستخدام قلوي مركز. ^{[ 8 ]}

تم العثور على أعلى تركيز معروف من غلوكوزيد حمض الفيروليك في بذور الكتان (4.1 ± 0.2  غ/كغ ). ^{[ 9 ]} كما يوجد في حبوب الشعير . ^{[ 10 ]}

يؤدي طهي الذرة الحلوة إلى إطلاق مستويات متزايدة من حمض الفيروليك. ^{[ 11 ]} يوجد هذا المركب، باعتباره إسترات ستيرول نباتية ، بشكل طبيعي في زيت نخالة الأرز ، وهو زيت طهي شائع في العديد من الدول الآسيوية. ^{[ 12 ]}

يمكن العثور على غلوكوزيد حمض الفيروليك في أنواع الخبز التجارية التي تحتوي على بذور الكتان . ^{[ 13 ]} يحتوي خبز الجاودار على ثنائي هيدرو حمض الفيروليك . ^{[ 14 ]}

يوجد بتركيزات عالية بشكل خاص في الفشار (0.31% من الوزن) وبراعم الخيزران (0.24%)، ولب خميرة السكر (0.8%). ^{[ 15 ] [ 16 ]}

^{يتم تصنيع} حمض الفيروليك حيويًا في النباتات من حمض الكافيين عن طريق عمل إنزيم ناقل ميثيل الكافيين O. ^{[ 17 ]} [ ^{2 ]}

في مسار التخليق الحيوي المقترح لحمض الفيروليك في بكتيريا الإشريكية القولونية ، يتم تحويل L- تيروسين إلى حمض 4-كوماريك بواسطة إنزيم تيروسين أمونيا لياز ، والذي يتم تحويله بدوره إلى حمض الكافيين بواسطة إنزيم Sam5، والذي يتم تحويله بعد ذلك إلى حمض الفيروليك بواسطة إنزيم كافيك أسيد ميثيل ترانسفيراز. ^{[ 18 ]}

يُعد حمض الفيروليك، إلى جانب حمض ثنائي هيدروفيروليك ، أحد مكونات اللجنين السليلوزي ، حيث يعمل على ربط اللجنين والسكريات المتعددة، مما يمنح جدران الخلايا صلابة. ^{[ 19 ]}

وهو وسيط في عملية تخليق أحاديات اللجنين ، وهي المونومرات المكونة لللجنين ، ويستخدم أيضًا في تخليق الليجنانات .

وهو مستقلب رئيسي لأحماض الكلوروجينيك في البشر إلى جانب حمض الكافيين وحمض الأيزوفيروليك ، ويتم امتصاصه في الأمعاء الدقيقة ، بينما يتم إنتاج مستقلبات أخرى مثل حمض ثنائي هيدروفيروليك ، وفيرولويل جليسين ، وحمض ثنائي هيدروفيروليك من حمض الكلوروجينيك في الأمعاء الغليظة بفعل البكتيريا المعوية . ^{[ 20 ]}

يُحوّل حمض الفيروليك بواسطة سلالات معينة من الخميرة، ولا سيما السلالات المستخدمة في تخمير بيرة القمح ، مثل خميرة Saccharomyces delbrueckii ( Torulaspora delbrueckii )، إلى 4-فينيل غاياكول (2-ميثوكسي-4-فينيل فينول) الذي يُعطي أنواعًا من البيرة، مثل بيرة Weissbier وWit، نكهتها المميزة الشبيهة بالقرنفل. كما تستطيع خميرة Saccharomyces cerevisiae (خميرة الخباز الجافة) وبكتيريا Pseudomonas fluorescens تحويل حمض الفيروليك المتحول إلى 4-فينيل غاياكول. ^{[ 21 ]} وقد تم عزل إنزيم ديكاربوكسيلاز حمض الفيروليك من بكتيريا P. fluorescens . ^{[ 22 ]}