الكولين

الموسوعة الحرة
الكولين
صيغة هيكلية لكاتيون الكولين
نموذج الكرة والعصا
الأسماء
اسم الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
2-هيدروكسي إيثيل (ثلاثي ميثيل) أزانيوم [1]
الاسم المفضل للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
2-هيدروكسي- N ، N ، N- ثلاثي ميثيل إيثان-1-أمينيوم
أسماء أخرى
  • بيلينيورين
  • (2-هيدروكسي إيثيل) ثلاثي ميثيل الأمونيوم
  • 2-هيدروكسي- N ، N ، N- ثلاثي ميثيل إيثانامينيوم
المعرفات
  • 62-49-7 يفحصي
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
  • صورة تفاعلية
1736748
تشيبي
  • تشيبي:15354 يفحصي
المختبر الكيميائي الأوروبي
  • الكيمياء الحيوية الأوروبية 920 يفحصي
كيم سبايدر
  • 299 يفحصي
بنك المخدرات
  • DB00122 يفحصي
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية 100.000.487
رقم EC
  • 200-535-1
324597
  • 4551
كيج
  • ج00114 يفحصي
معرف PubChem
  • 305
جامعة يوني
  • ن91BDP6H0X يفحصي
  • رقم تعريف DTXSID8043789
  • إنتشي = 1S/C5H14NO/c1-6(2,3)4-5-7/h7H,4-5H2,1-3H3/q+1 يفحصي
    المفتاح: OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N يفحصي
  • C[N+](C)(C)CCO
ملكيات
[(CH 3 ) 3 NCH 2 CH 2 OH] +
الكتلة المولية 104.173  جرام مول -1
مظهر سائل لزج عديم اللون مائع (هيدروكسيد الكولين) [2]
قابل للذوبان للغاية (هيدروكسيد الكولين) [2]
الذوبان قابل للذوبان في الإيثانول ، [2] غير قابل للذوبان في ثنائي إيثيل الإيثر والكلوروفورم [3] ( هيدروكسيد الكولين)
بناء
رباعي السطوح عند ذرة النيتروجين
المخاطر
السلامة والصحة المهنية (OHS/OSH):
المخاطر الرئيسية
 تآكل
تصنيف GHS :
GHS05: مادة تآكلية
خطر
ح314
P260 ، P264 ، P280 ، P301+P330+P331 ، P303+P361+P353 ، P304+P340 ، P305+P351+P338 ، P310 ، P321 ، P363 ، P405 ، P501
NFPA 704 (الماس الناري)
NFPA 704 الماسي رباعي الألوانHealth (blue): no hazard codeFlammability (red): no hazard codeInstability (yellow): no hazard codeSpecial hazard COR: Corrosive; strong acid or base. E.g. sulfuric acid, potassium hydroxide
كور
الجرعة القاتلة أو التركيز (LD, LC):
3-6 جرام/كجم (الجرذان، عن طريق الفم) [2]
ورقة بيانات السلامة (SDS) 4
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال).
يفحصي التحقق  ( ما هو   ؟) يفحصي☒ن
مراجع صندوق المعلومات

الكولين ( / ˈkoʊliːn / KOH -leen ) [ 4] هو عنصر غذائي أساسي للإنسان والعديد من الحيوانات الأخرى، والذي تم تصنيفه سابقًا على أنه فيتامين ب ( فيتامين ب 4 ). [ 5 ] [ 6] وهو جزء هيكلي من الفسفوليبيدات ومانح للميثيل في الكيمياء الأيضية أحادية الكربون. يرتبط المركب بتريميثيل جليسين في هذا الصدد الأخير. وهو كاتيون بالصيغة الكيميائية [(CH 3 ) 3NCH 2 CH 2 OH] + . يشكل الكولين أملاحًا مختلفة ، على سبيل المثال كلوريد الكولين وبِتَرْتَرات الكولين .

كيمياء

الكولين هو كاتيون رباعي الأمونيوم . الكولينات هي عائلة من مركبات الأمونيوم الرباعية القابلة للذوبان في الماء . [6] [7] الكولين هو المركب الأم لفئة الكولينات، ويتكون من بقايا إيثانولامين تحتوي على ثلاث مجموعات ميثيل مرتبطة بنفس ذرة النيتروجين . [1] يُعرف هيدروكسيد الكولين باسم قاعدة الكولين. إنه استرطابي وبالتالي غالبًا ما يتم مواجهته كشراب مائي لزج عديم اللون ورائحته تشبه رائحة ثلاثي ميثيل أمين (TMA). المحاليل المائية للكولين مستقرة، لكن المركب يتحلل ببطء إلى إيثيلين جليكول وبولي إيثيلين جليكول وTMA. [2]

يمكن تصنيع كلوريد الكولين عن طريق معالجة TMA مع 2-كلورو إيثانول : [2]

(CH 3 ) 3 N + ClCH 2 CH 2 OH → [(CH 3 ) 3 NCH 2 CH 2 OH] + Cl −

يمكن إنتاج 2-كلورو إيثانول إما من تفاعل الإيثين مع حمض هيبوكلوروز أو من أكسيد الإيثيلين بإضافة كلوريد الهيدروجين . تم إنتاج الكولين تاريخيًا من مصادر طبيعية، مثل التحلل المائي للليسيثين . [2]

الكولين كمغذي

الكولين منتشر في الطبيعة بين الكائنات الحية، ففي أغلب الحيوانات، تعتبر فوسفوليبيدات الكولين من المكونات الضرورية في الأغشية الخلوية ، وفي أغشية العضيات الخلوية ، وفي البروتينات الدهنية منخفضة الكثافة جدًا . [5]

الكولين هو عنصر غذائي أساسي للإنسان والعديد من الحيوانات الأخرى. [5] [6] البشر قادرون على بعض التخليق الجديد للكولين ولكنهم يحتاجون إلى كولين إضافي في النظام الغذائي للحفاظ على الصحة. يمكن تلبية المتطلبات الغذائية من خلال الكولين بمفرده أو في شكل فوسفوليبيدات الكولين ، مثل فوسفاتيديل كولين . [5] لا يتم تصنيف الكولين رسميًا على أنه فيتامين على الرغم من كونه عنصرًا غذائيًا أساسيًا له بنية واستقلاب يشبه الأحماض الأمينية . [3]

الكولين مطلوب لإنتاج الأسيتيل كولين - وهو ناقل عصبي - و S - أدينوزيل ميثيونين (SAM)، وهو مانح ميثيل عالمي . عند الميثيل، يتحول SAM إلى S - أدينوزيل هوموسيستين . [5]

يسبب نقص الكولين العرضي مرض الكبد الدهني غير الكحولي وتلف العضلات. [ 5] يمكن أن يؤدي الإفراط في استهلاك الكولين (أكثر من 7.5 جرام يوميًا) إلى انخفاض ضغط الدم والتعرق والإسهال ورائحة الجسم الشبيهة بالسمك بسبب ثلاثي ميثيل أمين ، والذي يتكون في عملية التمثيل الغذائي للكولين. [5] [8] تشمل المصادر الغذائية الغنية بالكولين وفوسفوليبيدات الكولين اللحوم العضوية وصفار البيض ومنتجات الألبان والفول السوداني وبعض أنواع الفاصوليا والمكسرات والبذور . تساهم الخضروات مع المعكرونة والأرز أيضًا في تناول الكولين في النظام الغذائي الأمريكي . [ 5] [9 ]

الاسْتِقْلاب

التخليق الحيوي

التخليق الحيوي للكولين في النباتات

في النباتات، الخطوة الأولى في التخليق الحيوي الجديد للكولين هي نزع الكربوكسيل من السيرين إلى إيثانولامين ، والذي يتم تحفيزه بواسطة سيرين ديكاربوكسيلاز . [10] يمكن أن يحدث تخليق الكولين من إيثانولامين في ثلاثة مسارات متوازية، حيث يتم تنفيذ ثلاث خطوات متتالية من N -methylation يحفزها ميثيل ترانسفيراز على القواعد الحرة، [11] أو القواعد الفسفورية، [12] أو القواعد الفوسفاتية. [13] مصدر مجموعة الميثيل هو S -adenosyl- L -methionine ويتم توليد S -adenosyl- L -homocysteine ​​كمنتج جانبي. [14]

المسارات الرئيسية لاستقلاب الكولين (Chol) وتخليقه وإخراجه. انقر للحصول على التفاصيل. يتم استخدام بعض الاختصارات في هذا القسم.

في البشر ومعظم الحيوانات الأخرى، يتم التخليق الجديد للكولين من خلال مسار فوسفاتيديل إيثانول أمين N-ميثيل ترانسفيراز (PEMT)، [8] ولكن التخليق الحيوي لا يكفي لتلبية المتطلبات البشرية. [15] في مسار PEMT الكبدي، يتلقى 3-فوسفوجليسيرات (3PG) مجموعتين أسيل من أسيل-CoA لتكوين حمض الفوسفاتيديك . يتفاعل مع ثلاثي فوسفات السيتيدين لتكوين ثنائي فوسفات السيتيدين-ثنائي أسيل جلسرين. تتفاعل مجموعته الهيدروكسيلية مع السيرين لتكوين فوسفاتيديل سيرين الذي ينحل إلى إيثانول أمين ويشكل فوسفاتيديل إيثانول أمين (PE). يقوم إنزيم PEMT بنقل ثلاث مجموعات ميثيل من ثلاث مانحين لميثيونينات S -أدينوزيل (SAM) إلى مجموعة إيثانولامين من فوسفاتيديل إيثانولامين لتكوين الكولين في شكل فوسفاتيديل كولين. يتم تكوين ثلاث هوموسيستينات S -أدينوزيل (SAHs) كمنتج ثانوي. [8]

يمكن أيضًا إطلاق الكولين من جزيئات تحتوي على كولين أكثر تعقيدًا. على سبيل المثال، يمكن تحلل الفوسفاتيديل كولين (PC) إلى كولين (Chol) في معظم أنواع الخلايا. يمكن أيضًا إنتاج الكولين عن طريق CDP-choline، حيث تقوم كينازات الكولين السيتوبلازمية (CK) بفسفوريل الكولين باستخدام ATP إلى فوسفو كولين (PChol). [3] يحدث هذا في بعض أنواع الخلايا مثل الكبد والكلى. تحول كولين-فوسفات سيتيديل ترانسفيراز (CPCT) PChol إلى CDP-choline (CDP-Chol) مع سيتيدين ثلاثي الفوسفات (CTP). يتم تحويل كولين CDP وثنائي الجليسريد إلى PC بواسطة ثنائي أسيل جليسرول كولين فوسفو ترانسفيراز (CPT). [8]

في البشر، تزيد بعض طفرات إنزيم PEMT ونقص هرمون الاستروجين (غالبًا بسبب انقطاع الطمث ) من الحاجة الغذائية للكولين. في القوارض، يتم تكوين 70٪ من فوسفاتيديل كولين عبر مسار PEMT و30٪ فقط عبر مسار CDP-choline. [8] في الفئران التي تم إعدامها ، فإن تعطيل PEMT يجعلها تعتمد بشكل كامل على الكولين الغذائي. [3]

امتصاص

في البشر، يتم امتصاص الكولين من الأمعاء عبر بروتين الغشاء SLC44A1 (CTL1) من خلال الانتشار الميسر الذي يحكمه تدرج تركيز الكولين والجهد الكهربائي عبر أغشية الخلايا المعوية . يتمتع SLC44A1 بقدرة محدودة على نقل الكولين: عند التركيزات العالية، يُترك جزء منه دون امتصاص. يترك الكولين الممتص الخلايا المعوية عبر الوريد البابي ، ويمر عبر الكبد ويدخل الدورة الدموية الجهازية . تقوم الميكروبات المعوية بتحلل الكولين غير الممتص إلى ثلاثي ميثيل أمين، والذي يتأكسد في الكبد إلى ثلاثي ميثيل أمين N- أكسيد . [8]

يتم تحلل الفوسفوكولين والجليسروفوسفوكولينات عن طريق الفسفوليباز إلى الكولين، الذي يدخل الوريد البابي. وبسبب قابليتها للذوبان في الماء، فإن بعضها يهرب دون تغيير إلى الوريد البابي. المركبات المحتوية على الكولين القابلة للذوبان في الدهون (الفوسفاتيديل كولين والسفينغوميلين ) إما أن تتحلل بواسطة الفسفوليباز أو تدخل الليمف مدمجة في الكيلوميكرونات . [8]

ينقل

في البشر، يتم نقل الكولين كجزيء حر في الدم. يتم نقل الفسفوليبيدات المحتوية على الكولين ومواد أخرى، مثل الجلسروفوسفوكولينات، في البروتينات الدهنية في الدم . مستويات الكولين في بلازما الدم لدى البالغين الأصحاء الصائمين هي 7-20  ميكرومول لكل لتر (ميكرومول / لتر) و 10 ميكرومول / لتر في المتوسط. يتم تنظيم المستويات، ولكن تناول الكولين ونقصه يغير هذه المستويات. ترتفع المستويات لمدة 3 ساعات تقريبًا بعد استهلاك الكولين. مستويات الفوسفاتيديل كولين في بلازما البالغين الصائمين هي 1.5-2.5 مليمول / لتر. يرفع استهلاكه مستويات الكولين الحر لمدة 8-12 ساعة تقريبًا، لكنه لا يؤثر على مستويات الفوسفاتيديل كولين بشكل كبير. [8]

الكولين هو أيون قابل للذوبان في الماء وبالتالي يتطلب من الناقلات المرور عبر الأغشية الخلوية القابلة للذوبان في الدهون . هناك ثلاثة أنواع معروفة من ناقلات الكولين: [16]

SLC5A7s هي ناقلات تعتمد على الصوديوم (Na + ) وATP. [16] [8] ولديها قدرة ارتباط عالية بالكولين، وتنقله في المقام الأول إلى الخلايا العصبية وترتبط بشكل غير مباشر بإنتاج الأستيل كولين . [8] يؤدي نقص وظيفتها إلى ضعف وراثي في ​​الرئة والعضلات الأخرى لدى البشر عن طريق نقص الأستيل كولين. في الفئران الخاضعة للضربة القاضية ، يؤدي خلل وظيفتها بسهولة إلى الموت مع زرقة الجلد والشلل . [ 17]

تمتلك CTL1s تقاربًا معتدلًا للكولين وتنقله في جميع الأنسجة تقريبًا، بما في ذلك الأمعاء والكبد والكلى والمشيمة والميتوكوندريا . توفر CTL1s الكولين لإنتاج الفوسفاتيديل كولين وثلاثي ميثيل جليسين . [8] توجد CTL2s بشكل خاص في الميتوكوندريا في اللسان والكلى والعضلات والقلب. وهي مرتبطة بأكسدة الكولين في الميتوكوندريا إلى ثلاثي ميثيل جليسين. لا ترتبط CTL1s وCTL2s بإنتاج الأسيتيل كولين، ولكنها تنقل الكولين معًا عبر حاجز الدم في الدماغ . تحدث CTL2s فقط على جانب الدماغ من الحاجز. كما أنها تزيل الكولين الزائد من الخلايا العصبية إلى الدم. تحدث CTL1s فقط على جانب الدم من الحاجز، ولكن أيضًا على أغشية الخلايا النجمية والخلايا العصبية. [16]

لا ترتبط OCT1s وOCT2s بإنتاج الأستيل كولين. [8] تنقل الكولين بألفة منخفضة. تنقل OCT1s الكولين بشكل أساسي في الكبد والكلى؛ تنقل OCT2s في الكلى والدماغ. [16]

تخزين

يتم تخزين الكولين في الأغشية الخلوية والعضيات على شكل فسفوليبيدات، وداخل الخلايا على شكل فوسفاتيديل كولين وجليسروفوسفو كولين. [8]

إفراز

حتى عند تناول جرعات من الكولين تتراوح بين 2 إلى 8 جرام، يتم إفراز القليل من الكولين في البول عند البشر. يحدث الإخراج عبر ناقلات تحدث داخل الكلى (انظر النقل). يتم نزع ميثيل ثلاثي ميثيل الجليسين في الكبد والكلى إلى ثنائي ميثيل الجليسين ( يتلقى رباعي هيدروفولات إحدى مجموعات الميثيل). يتشكل ميثيل الجليسين ، أو يتم إفرازه في البول، أو يتم نزع ميثيله إلى جليسين . [8]

وظيفة

الكولين ومشتقاته لها العديد من الوظائف في البشر والكائنات الحية الأخرى. الوظيفة الأكثر بروزًا هي أن الكولين يعمل كمقدمة اصطناعية لمكونات الخلية الأساسية الأخرى وجزيئات الإشارة، مثل الفسفوليبيدات التي تشكل أغشية الخلايا، والناقل العصبي الأستيل كولين، ومنظم الضغط الاسموزي ثلاثي ميثيل جليسين ( البيتين ). يعمل ثلاثي ميثيل جليسين بدوره كمصدر لمجموعات الميثيل من خلال المشاركة في التخليق الحيوي لـ S -أدينوسيل ميثيونين . [18] [19]

مقدمة الفوسفوليبيد

يتحول الكولين إلى فسفوليبيدات مختلفة، مثل فوسفاتيديل كولين وسفينغوميلين. توجد هذه في جميع الأغشية الخلوية وأغشية معظم العضيات الخلوية. [3] تعد الفوسفاتيديل كولين جزءًا مهمًا من الناحية البنيوية من الأغشية الخلوية. في البشر، 40-50٪ من فسفوليبيداتهم عبارة عن فوسفاتيديل كولين. [8]

تشكل فوسفوليبيدات الكولين أيضًا أطوافًا دهنية في الأغشية الخلوية جنبًا إلى جنب مع الكوليسترول . تعد الأطواف مراكز، على سبيل المثال للمستقبلات وإنزيمات نقل إشارة المستقبلات . [3]

تعتبر الفوسفاتيديل كولينات ضرورية لتخليق البروتينات الدهنية منخفضة الكثافة جدًا : 70-95% من فسفوليبيداتها هي فوسفاتيديل كولينات في البشر. [8]

كما أن الكولين ضروري أيضًا لتخليق المادة الخافضة للتوتر السطحي الرئوي ، وهي عبارة عن خليط يتكون في الغالب من فوسفاتيديل كولين. المادة الخافضة للتوتر السطحي مسؤولة عن مرونة الرئة، أي قدرة أنسجة الرئة على الانقباض والتمدد. على سبيل المثال، تم ربط نقص فوسفاتيديل كولين في أنسجة الرئة بمتلازمة الضائقة التنفسية الحادة . [20]

يتم إفراز الفوسفاتيديل كولين في الصفراء ويعمل مع أملاح الأحماض الصفراوية كمواد فعالة في السطح، وبالتالي يساعد في امتصاص الدهون في الأمعاء . [3]

تخليق الأستيل كولين

الكولين ضروري لإنتاج الأستيل كولين . هذا هو الناقل العصبي الذي يلعب دورًا ضروريًا في تقلص العضلات والذاكرة والتطور العصبي ، على سبيل المثال. [8] ومع ذلك، هناك القليل من الأستيل كولين في جسم الإنسان مقارنة بأشكال أخرى من الكولين. [3] تخزن الخلايا العصبية أيضًا الكولين في شكل فسفوليبيدات في أغشية خلاياها لإنتاج الأستيل كولين. [8]

مصدر ثلاثي ميثيل الجليسين

في البشر، يتأكسد الكولين بشكل لا رجعة فيه في الميتوكوندريا الكبدية إلى ألدهيد بيتاين جليسين بواسطة أوكسيديز الكولين . يتم أكسدة هذا بواسطة ديهيدروجينيز بيتاين ألدهيد الميتوكوندريا أو السيتوبلازمية إلى ثلاثي ميثيل جليسين. [8] ثلاثي ميثيل جليسين هو منظم ضغط ضروري. كما أنه يعمل كركيزة لإنزيم BHMT ، الذي يحول الهوموسيستين إلى ميثيونين . هذا هو مقدمة لـ S -أدينوزيل ميثيونين (SAM). SAM هو كاشف شائع في تفاعلات الميثيل البيولوجية . على سبيل المثال، يقوم بمثيلة غوانيدينات الحمض النووي وبعض الليسينات للهستونات . وبالتالي فهو جزء من التعبير الجيني والتنظيم فوق الجيني . وبالتالي يؤدي نقص الكولين إلى ارتفاع مستويات الهوموسيستين وانخفاض مستويات SAM في الدم. [8]

المحتوى في الأطعمة

يوجد الكولين في الأطعمة على هيئة جزيء حر وعلى هيئة فوسفوليبيدات، وخاصةً فوسفاتيديل كولينات. يوجد الكولين بأعلى مستوياته في اللحوم العضوية وصفار البيض ، على الرغم من أنه يوجد بدرجة أقل في اللحوم غير العضوية والحبوب والخضروات والفواكه ومنتجات الألبان . تحتوي زيوت الطهي والدهون الغذائية الأخرى على حوالي 5 مجم/100 جم من إجمالي الكولين. [8] في الولايات المتحدة، تعبر ملصقات الأطعمة عن كمية الكولين في الحصة كنسبة مئوية من القيمة اليومية (%DV) بناءً على المدخول الكافي من 550 مجم/يوم. 100% من القيمة اليومية تعني أن الحصة الغذائية تحتوي على 550 مجم من الكولين. [21] يُعرَّف "إجمالي الكولين" بأنه مجموع الكولين الحر والفوسفوليبيدات المحتوية على الكولين، دون مراعاة الكسر الكتلي. [22] [23] [8]

حليب الأم غني بالكولين. وتتوافق الرضاعة الطبيعية الخالصة مع حوالي 120 ملجم من الكولين يوميًا للطفل. تؤدي زيادة تناول الأم للكولين إلى زيادة محتوى الكولين في حليب الأم، بينما يؤدي انخفاض تناوله إلى انخفاضه. [8] قد تحتوي أو لا تحتوي تركيبات الأطفال على ما يكفي من الكولين. في الاتحاد الأوروبي والولايات المتحدة، من الإلزامي إضافة ما لا يقل عن 7 ملجم من الكولين لكل 100  كيلو كالوري (كيلو كالوري) إلى كل تركيبة أطفال. في الاتحاد الأوروبي، لا يُسمح بمستويات أعلى من 50 ملجم / 100 كيلو كالوري. [8] [24]

ثلاثي ميثيل الجليسين هو أحد المستقلبات الوظيفية للكولين. وهو يحل محل الكولين من الناحية الغذائية، ولكن جزئيًا فقط. [3] توجد كميات كبيرة من ثلاثي ميثيل الجليسين في نخالة القمح (1339 مجم/100 جم) وجنين القمح المحمص (1240 مجم/100 جم) والسبانخ ( 600-645 مجم/100 جم)، على سبيل المثال. [22]

محتوى الكولين في الأطعمة (ملغ/100 غرام) [أ] [22]
اللحوم خضروات
لحم الخنزير المقدد المطبوخ 124.89 فاصوليا، فطر 13.46
لحم بقري، مقطع إلى قطع صغيرة، مطبوخ 78.15 البنجر 6.01
كبد البقر المقلي 418.22 بروكلي 40.06
دجاج مشوي مع الجلد 65.83 براعم بروكسل 40.61
دجاج مشوي بدون جلد 78.74 كرنب 15.45
كبد الدجاج 290.03 جزر 8.79
سمك القد الأطلسي 83.63 قرنبيط 39.10
لحم بقري مفروم ، 75-85% دهون، مشوي 79.32–82.35 ذرة حلوة صفراء 21.95
لحم الخنزير المطبوخ 102.76 خيار 5.95
الروبيان المعلب 70.60 الخس، جبل الجليد 6.70
منتجات الألبان (البقر) الخس الروماني 9.92
زبدة مملحة 18.77 البازلاء 27.51
جبن 16.50–27.21 مخلل الملفوف 10.39
جبن 18.42 سبانخ 22.08
الحليب كامل الدسم/منزوع الدسم 14.29–16.40 البطاطا الحلوة 13.11
الكريمة الحامضة 20.33 طماطم 6.74
زبادي عادي 15.20 كوسة 9.36
الحبوب الفواكه
نخالة الشوفان الخام 58.57 تفاحة 3.44
الشوفان العادي 7.42 الافوكادو 14.18
أرز أبيض 2.08 موز 9.76
أرز بني 9.22 توت 6.04
نخالة القمح 74.39 الشمام 7.58
جنين القمح المحمص 152.08 العنب 7.53
آحرون الجريب فروت 5.63
فاصوليا، البحرية 26.93 البرتقالي 8.38
بيضة، دجاج 251.00 خَوخ 6.10
زيت الزيتون 0.29 كُمَّثرَى 5.11
الفول السوداني 52.47 تقليم 9.66
فول الصويا الخام 115.87 الفراولة 5.65
توفو ناعم 27.37 بطيخ 4.07
  1. ^ الأطعمة نيئة ما لم يُذكر خلاف ذلك. المحتويات هي "الكولين الكلي" كما هو محدد أعلاه.

القيم اليومية

يحتوي الجدول التالي على مصادر محدثة للكولين لتعكس القيمة اليومية الجديدة والحقائق الغذائية الجديدة وملصقات حقائق المكملات الغذائية. [21] وهو يعكس بيانات من وزارة الزراعة الأمريكية، دائرة البحوث الزراعية. FoodData Central، 2019. [21]

مصادر غذائية مختارة للكولين [21]
طعام مليجرام (ملغ) لكل وجبة نسبة DV*
كبد البقر المقلي، 3 أونصة (85 جم) 356 65
بيضة مسلوقة، 1 بيضة كبيرة 147 27
شريحة لحم بقري دائرية ، قابلة للفصل عن الدهون فقط، مطهية، 3 أونصات (85 جرامًا) 117 21
فول الصويا المحمص 1 ⁄ 2 كوب 107 19
صدور دجاج مشوية، 3 أونصة (85 جرام) 72 13
لحم بقري مفروم، 93% لحم خالي من الدهون، مشوي، 3 أونصات (85 جم) 72 13
سمك القد الأطلسي ، مطبوخ، حار جاف، 3 أونصة (85 جم) 71 13
فطر شيتاكي مطبوخ، قطع 1 ⁄ 2 كوب 58 11
بطاطس حمراء مخبوزة باللحم والقشرة 1 بطاطس كبيرة 57 10
جنين القمح المحمص، 1 أونصة (28 جرام) 51 9
فاصوليا، كلى ، معلبة، 1 ⁄ 2 كوب 45 8
كينوا مطبوخة، 1 كوب 43 8
حليب 1% دهون 1 كوب 43 8
زبادي فانيليا خالي الدسم 1 كوب 38 7
براعم بروكسل ، مسلوقة، 1 ⁄ 2 كوب 32 6
بروكلي ، مفروم، مسلوق، مصفى، 1 ⁄ 2 كوب 31 6
جبن قريش خالي الدسم، 1 كوب 26 5
تونة ، بيضاء، معلبة في الماء، مصفاة في المواد الصلبة، 3 أونصة (85 جم) 25 5
الفول السوداني المحمص الجاف، 1 ⁄ 4 كوب 24 4
قرنبيط ، قطع بحجم 2.5 سم، مسلوق ومصفى ، 1 ⁄2 كوب 24 4
بازلاء خضراء مسلوقة 1 ⁄ 2 كوب 24 4
بذور عباد الشمس ، محمصة بالزيت، 1 ⁄ 4 كوب 19 3
أرز بني طويل الحبة مطبوخ 1 كوب 19 3
خبز بيتا ، قمح كامل، 1 كبير ( 6+(1 ⁄ 2  بوصة أو 17 سم قطر) 17 3
كرنب مسلوق 1 ⁄ 2 كوب 15 3
اليوسفي ( البرتقال اليوسفي )، مقطع إلى شرائح، 1 ⁄ 2 كوب 10 2
فاصوليا، سناب ، نيئة، 1 ⁄ 2 كوب 8 1
كيوي ، نيئ، 1 ⁄ 2 كوب مقطع شرائح 7 1
جزر، نيئ، مفروم، 1 ⁄ 2 كوب 6 1
التفاح ، نيئ، مع القشرة، مقطّع إلى أرباع أو مفروم، 1 ⁄ 2 كوب 2 0

DV = القيمة اليومية. طورت إدارة الغذاء والدواء الأمريكية (FDA) القيم اليومية لمساعدة المستهلكين على مقارنة محتويات الأطعمة والمكملات الغذائية في سياق النظام الغذائي الكامل. القيمة اليومية للكولين هي 550 مجم للبالغين والأطفال الذين تبلغ أعمارهم 4 سنوات وما فوق. [25] لا تلزم إدارة الغذاء والدواء ملصقات الطعام بإدراج محتوى الكولين ما لم تتم إضافة الكولين إلى الطعام. تعتبر الأطعمة التي توفر 20٪ أو أكثر من القيمة اليومية مصادر عالية للمغذيات، ولكن الأطعمة التي توفر نسبًا أقل من القيمة اليومية تساهم أيضًا في اتباع نظام غذائي صحي. [21]

تسرد قاعدة بيانات الغذاء التابعة لوزارة الزراعة الأمريكية (USDA) محتوى العديد من الأطعمة من العناصر الغذائية وتوفر قائمة شاملة للأطعمة التي تحتوي على الكولين مرتبة حسب محتوى العناصر الغذائية. [21]

التوصيات الغذائية

لا تتوفر بيانات كافية لتحديد متوسط ​​الاحتياج المقدر للكولين، لذلك حددت هيئة الغذاء والتغذية جرعات كافية. [26] [27] بالنسبة للبالغين، تم تحديد الجرعة الكافية للكولين عند 550 مجم/يوم للرجال و425 مجم/يوم للنساء. وقد ثبت أن هذه القيم تمنع التغيرات الكبدية عند الرجال. ومع ذلك، فإن الدراسة المستخدمة لاستنتاج هذه القيم لم تقيم ما إذا كان تناول كمية أقل من الكولين سيكون فعالًا، حيث قارن الباحثون فقط بين نظام غذائي خالٍ من الكولين ونظام غذائي يحتوي على 550 مجم من الكولين يوميًا. ومن هذا، تم استقراء جرعات الكولين الكافية للأطفال والمراهقين. [28] [29]

التوصيات بالملليجرام يوميًا (ملغ/يوم). توصيات هيئة سلامة الأغذية الأوروبية (EFSA) هي توصيات عامة لدول الاتحاد الأوروبي . لم تحدد هيئة سلامة الأغذية الأوروبية أي حدود قصوى للاستهلاك. [8] قد يكون لدى دول الاتحاد الأوروبي الفردية توصيات أكثر تحديدًا. تنطبق توصيات الأكاديمية الوطنية للطب (NAM) في الولايات المتحدة [21] وأستراليا ونيوزيلندا. [30]

توصيات الكولين (ملغ / يوم)
عمر تناول EFSA الكافي [8] الولايات المتحدة الأمريكية NAM تناول كمية كافية [21] مستويات المدخول العلوي المسموح بها وفقًا لتصنيف NAM في الولايات المتحدة [21]
الرضع والأطفال
0-6 أشهر لم يتم تأسيسه 125 لم يتم تأسيسه
7-12 شهرًا 160 150 لم يتم تأسيسه
1-3 سنوات 140 200 1000
4-6 سنوات 170 250 1000
7-8 سنوات 250 250 1000
9-10 سنوات 250 375 1000
11-13 سنة 340 375 2000
الذكور
14 سنة 340 550 3000
15-18 سنة 400 550 3000
19+ سنة 400 550 3,500
الإناث
14 سنة 340 400 3000
15-18 سنة 400 400 3000
19+ سنة 400 425 3,500
إذا كنت حاملا 480 450 3,500 (3,000 إذا كان ≤18 سنة)
في حالة الرضاعة الطبيعية 520 550 3,500 (3,000 إذا كان ≤18 سنة)

المدخول في السكان

وقد قدرت اثنتا عشرة دراسة استقصائية أجريت في تسع دول من دول الاتحاد الأوروبي بين عامي 2000 و2011 أن تناول الكولين لدى البالغين في هذه الدول يتراوح بين 269 و468 مليجرامًا يوميًا. وكان المدخول 269-444 مليجرامًا يوميًا لدى النساء البالغات و332-468 مليجرامًا يوميًا لدى الرجال البالغين. وكان المدخول 75-127 مليجرامًا يوميًا لدى الرضع، و151-210 مليجرامًا يوميًا لدى الأطفال من سن 1 إلى 3 سنوات، و177-304 مليجرامًا يوميًا لدى الأطفال من سن 3 إلى 10 سنوات، و244-373 مليجرامًا يوميًا لدى الأطفال من سن 10 إلى 18 عامًا. وكان متوسط ​​تقدير المدخول الكلي من الكولين 336 مليجرامًا يوميًا لدى المراهقات الحوامل و356 مليجرامًا يوميًا لدى النساء الحوامل. [8]

وقد قدرت دراسة تستند إلى مسح NHANES 2009-2012 أن تناول الكولين منخفض للغاية في بعض الفئات السكانية الفرعية في الولايات المتحدة. وكان المدخول 315.2-318.8 مجم/يوم في الأطفال الذين تزيد أعمارهم عن عامين خلال هذه الفترة الزمنية. ومن بين الأطفال الذين تزيد أعمارهم عن عامين، كان هناك 12.5 مجم/يوم فقط15.6 ± 0.8 % من الذكور و6.1 ± 0.6 % من الإناث تجاوزن المدخول الكافي (AI). تم تجاوز AI بنسبة62.9 ± 3.1 % من الأطفال الذين تتراوح أعمارهم بين 2 إلى 3 سنوات،45.4 ± 1.6 % من الأطفال الذين تتراوح أعمارهم بين 4 إلى 8 سنوات،9.0 ± 1.0 % من الأطفال الذين تتراوح أعمارهم بين 9 إلى 13 عامًا،1.8 ± 0.4 % من 14-18 و6.6 ± 0.5 % من الأشخاص الذين تزيد أعمارهم عن 19 عامًا. لم يتم تجاوز مستوى المدخول الأعلى في أي من الفئات السكانية الفرعية. [31]

وجدت دراسة أجراها المعهد الوطني للصحة والفحص الغذائي في الفترة 2013-2014 على سكان الولايات المتحدة أن تناول الكولين لدى الأشخاص الذين تتراوح أعمارهم بين 2 و19 عامًا كان256 ± 3.8  ملغ/يوم و339 ± 3.9  ملغ/يوم للبالغين الذين تبلغ أعمارهم 20 عامًا أو أكثر. كان المدخول402 ± 6.1  ملغ/يوم عند الرجال الذين تبلغ أعمارهم 20 عامًا أو أكثر و278 ملغ/يوم عند النساء الذين تبلغ أعمارهم 20 عامًا أو أكثر. [32]

نقص

العلامات والأعراض

يعد نقص الكولين المصحوب بأعراض نادرًا لدى البشر. يحصل معظمهم على كميات كافية منه من النظام الغذائي ويكونون قادرين على تخليق كميات محدودة منه عبر PEMT . [3] غالبًا ما يحدث النقص المصحوب بأعراض بسبب أمراض معينة أو أسباب غير مباشرة أخرى. يسبب النقص الشديد تلف العضلات ومرض الكبد الدهني غير الكحولي ، والذي قد يتطور إلى تليف الكبد . [33]

بالإضافة إلى البشر، فإن الكبد الدهني هو أيضًا علامة نموذجية لنقص الكولين في الحيوانات الأخرى. يمكن أن يحدث النزيف في الكلى أيضًا في بعض الأنواع. يُشتبه في أن هذا يرجع إلى نقص ثلاثي ميثيل جليسين المشتق من الكولين، والذي يعمل كمنظم ضغط. [3]

الأسباب والآليات

إنتاج هرمون الاستروجين هو عامل مهم يجعل الأفراد أكثر عرضة لنقصه إلى جانب انخفاض تناول الكولين الغذائي. ينشط هرمون الاستروجين إنزيمات PEMT المنتجة للفوسفاتيديل كولين. لدى النساء قبل انقطاع الطمث حاجة غذائية أقل للكولين مقارنة بالرجال بسبب إنتاج هرمون الاستروجين الأعلى لدى النساء. بدون علاج بالإستروجين ، تكون احتياجات الكولين لدى النساء بعد انقطاع الطمث مماثلة لاحتياجات الرجال. بعض تعدد أشكال النوكليوتيدات المفردة (العوامل الوراثية) التي تؤثر على استقلاب الكولين والفولات ذات صلة أيضًا. تقوم بعض ميكروبات الأمعاء أيضًا بتحلل الكولين بكفاءة أكبر من غيرها، لذا فهي ذات صلة أيضًا. [33]

في حالة النقص، تقل توافر الفوسفاتيديل كولين في الكبد - وهي ضرورية لتكوين VLDLs. وبالتالي، ينخفض ​​نقل الأحماض الدهنية بوساطة VLDL خارج الكبد مما يؤدي إلى تراكم الدهون في الكبد. [8] كما تم اقتراح آليات أخرى تحدث في وقت واحد تفسر تلف الكبد الملحوظ. على سبيل المثال، هناك حاجة أيضًا إلى فسفوليبيدات الكولين في الأغشية الميتوكوندريا . يؤدي عدم توفرها إلى عدم قدرة الأغشية الميتوكوندريا على الحفاظ على التدرج الكهروكيميائي المناسب ، والذي، من بين أمور أخرى، ضروري لتحلل الأحماض الدهنية عبر أكسدة بيتا . وبالتالي، ينخفض ​​التمثيل الغذائي للدهون داخل الكبد. [33]

الإفراط في تناول الطعام

يمكن أن يكون للجرعات الزائدة من الكولين آثار ضارة. على سبيل المثال، وجد أن جرعات يومية من الكولين تتراوح من 8 إلى 20 جرامًا تسبب انخفاض ضغط الدم والغثيان والإسهال ورائحة الجسم التي تشبه رائحة السمك . ترجع الرائحة إلى ثلاثي ميثيل أمين (TMA) الذي تشكله ميكروبات الأمعاء من الكولين غير الممتص (انظر ثلاثي ميثيل أمين البول ). [8]

يقوم الكبد بأكسدة TMA إلى أكسيد ثلاثي ميثيل أمين N (TMAO). وقد ارتبطت المستويات المرتفعة من TMA وTMAO في الجسم بزيادة خطر الإصابة بتصلب الشرايين والوفاة. وبالتالي، فقد تم طرح فرضية مفادها أن الإفراط في تناول الكولين يزيد من هذه المخاطر بالإضافة إلى الكارنيتين ، والذي يتكون أيضًا في TMA وTMAO بواسطة بكتيريا الأمعاء. ومع ذلك، لم يثبت أن تناول الكولين يزيد من خطر الوفاة بسبب أمراض القلب والأوعية الدموية . [34] من المعقول أن تكون مستويات TMA وTMAO المرتفعة مجرد أحد أعراض أمراض كامنة أخرى أو عوامل وراثية تجعل الأفراد أكثر عرضة لزيادة معدل الوفيات. ربما لم يتم أخذ مثل هذه العوامل في الاعتبار بشكل صحيح في بعض الدراسات التي لاحظت معدل الوفيات المرتبط بمستويات TMA وTMAO. قد تكون السببية عكسية أو مربكة وقد لا يؤدي تناول الكولين بكميات كبيرة إلى زيادة معدل الوفيات لدى البشر. على سبيل المثال، يؤدي خلل وظائف الكلى إلى الاستعداد لأمراض القلب والأوعية الدموية، ولكن يمكن أن يقلل أيضًا من إفراز TMA وTMAO. [35]

التأثيرات الصحية

إغلاق الأنبوب العصبي

يرتبط انخفاض تناول الأم للكولين بزيادة خطر الإصابة بعيوب الأنبوب العصبي . من المحتمل أن يرتبط تناول الأم المرتفع للكولين بتحسن الإدراك العصبي/النمو العصبي لدى الأطفال. [36] [5] يعمل الكولين والفولات، المتفاعلان مع فيتامين ب 12 ، كمتبرعين بالميثيل للهوموسيستين لتكوين الميثيونين، والذي يمكن أن يستمر بعد ذلك في تكوين SAM ( S -adenosylmethionine). [5] SAM هو الركيزة لجميع تفاعلات الميثيل تقريبًا في الثدييات. وقد اقترح أن الميثيل المضطرب عبر SAM قد يكون مسؤولاً عن العلاقة بين الفولات وأمراض الأنبوب العصبي. [37] قد ينطبق هذا أيضًا على الكولين. [ بحاجة لمصدر ] تزيد بعض الطفرات التي تزعج عملية التمثيل الغذائي للكولين من انتشار أمراض الأنبوب العصبي لدى الأطفال حديثي الولادة، لكن دور نقص الكولين الغذائي لا يزال غير واضح، اعتبارًا من عام 2015. [5]

أمراض القلب والأوعية الدموية والسرطان

يمكن أن يسبب نقص الكولين الكبد الدهني ، مما يزيد من خطر الإصابة بالسرطان وأمراض القلب والأوعية الدموية. يقلل نقص الكولين أيضًا من إنتاج SAM، والذي يشارك في مثيلة الحمض النووي - وقد يساهم هذا الانخفاض أيضًا في الإصابة بالسرطان . وبالتالي، تمت دراسة النقص وارتباطه بمثل هذه الأمراض. [8] ومع ذلك، لم تظهر الدراسات الرصدية للسكان الأحرار بشكل مقنع وجود ارتباط بين انخفاض تناول الكولين وأمراض القلب والأوعية الدموية أو معظم أنواع السرطان. [5] [8] كانت الدراسات حول سرطان البروستاتا متناقضة. [38] [39]

الإدراك

أجريت دراسات لمراقبة التأثير بين تناول كميات أكبر من الكولين والإدراك لدى البالغين من البشر، وكانت النتائج متناقضة. [5] [40] وكانت الدراسات المماثلة على الرضع والأطفال متناقضة ومحدودة أيضًا. [5]

التطور ما قبل الولادة

يزيد كل من الحمل والرضاعة من الطلب على الكولين بشكل كبير. يمكن تلبية هذا الطلب من خلال زيادة تنظيم PEMT من خلال زيادة مستويات هرمون الاستروجين لإنتاج المزيد من الكولين de novo ، ولكن حتى مع زيادة نشاط PEMT، لا يزال الطلب على الكولين مرتفعًا جدًا لدرجة أن مخازن الجسم تنضب عمومًا. يتضح هذا من خلال ملاحظة أن الفئران Pemt −/− (الفئران التي تفتقر إلى PEMT الوظيفية) ستجهض بعد 9-10 أيام ما لم تتغذى على الكولين التكميلي. [41]

في حين يتم استنفاد مخزون الأم من الكولين أثناء الحمل والرضاعة، تتراكم الكولين في المشيمة عن طريق ضخ الكولين ضد تدرج التركيز في الأنسجة، حيث يتم تخزينه بعد ذلك في أشكال مختلفة، معظمها على شكل أسيتيل كولين. يمكن أن تكون تركيزات الكولين في السائل الأمنيوسي أعلى بعشر مرات من تركيزها في دم الأم. [41]

وظائف الجنين

هناك طلب كبير على الكولين أثناء الحمل كركيزة لبناء الأغشية الخلوية (التوسع السريع لأنسجة الجنين والأم)، وزيادة الحاجة إلى جزيئات الكربون الواحد (ركيزة لمثيلة الحمض النووي ووظائف أخرى)، وزيادة مخزون الكولين في أنسجة الجنين والمشيمة، وزيادة إنتاج البروتينات الدهنية (البروتينات التي تحتوي على أجزاء "دهنية"). [42] [43] [44] على وجه الخصوص، هناك اهتمام بتأثير استهلاك الكولين على الدماغ. ينبع هذا من استخدام الكولين كمادة لصنع الأغشية الخلوية (خاصة في صنع فوسفاتيديل كولين). يكون نمو الدماغ البشري أسرع خلال الثلث الثالث من الحمل ويستمر في السرعة حتى سن الخامسة تقريبًا. [45] خلال هذا الوقت، يكون الطلب مرتفعًا على السفينغوميلين، المصنوع من فوسفاتيديل كولين (وبالتالي من الكولين)، لأن هذه المادة تستخدم لتغميد (عزل) الألياف العصبية . [46] هناك طلب أيضًا على الكولين لإنتاج الناقل العصبي الأسيتيل كولين، والذي يمكن أن يؤثر على بنية وتنظيم مناطق الدماغ، وتكوين الخلايا العصبية ، والتغميد، وتكوين المشابك العصبية . يوجد الأسيتيل كولين حتى في المشيمة وقد يساعد في التحكم في تكاثر الخلايا وتمايزها (زيادة عدد الخلايا وتغيير الخلايا متعددة الاستخدامات إلى وظائف خلوية مخصصة) والولادة . [47] [48]

يتم التحكم في امتصاص الكولين في الدماغ بواسطة ناقل منخفض الألفة يقع عند حاجز الدم في الدماغ. [49] يحدث النقل عندما تزيد تركيزات الكولين في بلازما الدم الشرياني عن 14 ميكرومول / لتر، وهو ما يمكن أن يحدث أثناء ارتفاع تركيز الكولين بعد تناول الأطعمة الغنية بالكولين. على العكس من ذلك، تكتسب الخلايا العصبية الكولين من خلال كل من الناقلات عالية ومنخفضة الألفة. يتم تخزين الكولين على شكل فوسفاتيديل كولين مرتبط بالغشاء، والذي يمكن استخدامه بعد ذلك لتخليق الناقل العصبي الأسيتيل كولين لاحقًا. يتشكل الأسيتيل كولين حسب الحاجة، وينتقل عبر المشبك، وينقل الإشارة إلى الخلية العصبية التالية. بعد ذلك، يقوم الأسيتيل كولينستريز بتحلله، ويتم امتصاص الكولين الحر بواسطة ناقل عالي الألفة إلى الخلية العصبية مرة أخرى. [50]

الاستخدامات

يستخدم كلوريد الكولين وبِتَرْتَرات الكولين في المكملات الغذائية . يستخدم البِتَرْتَرات بشكل أكثر شيوعًا بسبب انخفاض قابليته للرطوبة. [3] تُستخدم بعض أملاح الكولين لتكملة أعلاف الدجاج والديك الرومي وبعض الأعلاف الحيوانية الأخرى . تُستخدم بعض الأملاح أيضًا كمواد كيميائية صناعية: على سبيل المثال، في الطباعة الضوئية لإزالة المواد المقاومة للضوء . [ 2] تُستخدم ثيوفيلينات الكولين وساليسيلات الكولين كأدوية، [2] [51] بالإضافة إلى النظائر البنيوية ، مثل الميثاكولين والكارباكول . [52] تُستخدم الكولينات المشعة ، مثل 11C -choline ، في التصوير الطبي . [53] تشمل الأملاح الأخرى المستخدمة تجاريًا سترات التريكولين وبيكربونات الكولين . [2]

المضادات والمثبطات

تم تطوير مئات من مضادات الكولين ومثبطات الإنزيم لأغراض البحث. أمينوميثيل بروبانول هو من بين أول المواد المستخدمة كأداة بحثية. إنه يثبط تخليق الكولين وثلاثي ميثيل الجليسين. إنه قادر على إحداث نقص الكولين الذي يؤدي بدوره إلى الكبد الدهني في القوارض. دييثانولامين هو مركب آخر من هذا القبيل، ولكنه أيضًا ملوث بيئي. يثبط N-cyclohexylcholine امتصاص الكولين في المقام الأول في المخ. الهيميكولينيوم 3 هو مثبط أكثر عمومية، ولكنه يثبط أيضًا بشكل معتدل كينازات الكولين. كما تم تطوير مثبطات كيناز الكولين أكثر تحديدًا. توجد أيضًا مثبطات تخليق ثلاثي ميثيل الجليسين: كربوكسي بوتيل هوموسيستين هو مثال على مثبط BHMT محدد. [3]

لم تؤد فرضية الخرف الكولينية إلى مثبطات الأستيل كولين إستراز الطبية فحسب ، بل أدت أيضًا إلى مجموعة متنوعة من مثبطات الأستيل كولين. تشمل أمثلة هذه المواد الكيميائية البحثية المثبطة ثلاثي إيثيل كولين وهوموكولين والعديد من مشتقات N- إيثيل الأخرى للكولين، وهي نظائر عصبية زائفة للأستيل كولين. كما تم تطوير مثبطات أسيتيل ترانسفيراز الكولين . [3]

تاريخ

اكتشاف

في عام 1849، كان أدولف ستريكر أول من عزل الكولين من الصفراء الخنزيرية. [54] [55] في عام 1852، استخرج ل. بابو و م. هيرشبرون الكولين من بذور الخردل الأبيض وأطلقوا عليه اسم سينكالين . [55] في عام 1862، كرر ستريكر تجربته مع الصفراء الخنزيرية والثورية، وأطلق على المادة اسم الكولين لأول مرة بعد الكلمة اليونانية للصفراء، كول ، وحددها بالصيغة الكيميائية C 5 H 13 NO. [56] [15] في عام 1850، استخرج ثيودور نيكولاس جوبلي من أدمغة وبيض أسماك الشبوط مادة أطلق عليها اسم الليسيثين بعد الكلمة اليونانية لصفار البيض ، ليكيتوس ، وأظهر في عام 1874 أنها مزيج من فوسفاتيديل كولين . [57] [58]

في عام 1865، عزل أوسكار لييبريتش " النورين " من أدمغة الحيوانات. [59] [15] وقد حل أدولف فون باير الصيغ البنيوية للأستيل كولين و"النورين" الذي ابتكره لييبريتش في عام 1867. [60] [55] وفي وقت لاحق من ذلك العام، تبين أن "النورين" والسينكالين هما نفس المواد التي يتكون منها الكولين الذي ابتكره ستريكر. وبالتالي، كان باير أول من حل بنية الكولين. [61] [62] [55] والمركب المعروف الآن باسم النورين لا علاقة له بالكولين. [15]

الاكتشاف كمواد غذائية

في أوائل ثلاثينيات القرن العشرين، لاحظ تشارلز بيست وزملاؤه أن الكبد الدهني في الفئران التي تتبع نظامًا غذائيًا خاصًا والكلاب المصابة بمرض السكري يمكن منعه عن طريق إطعامهم الليسيثين، [15] مما أثبت في عام 1932 أن الكولين في الليسيثين كان المسؤول الوحيد عن هذا التأثير الوقائي. [63] في عام 1998، أبلغت الأكاديمية الوطنية الأمريكية للطب عن توصياتها الأولى بشأن الكولين في النظام الغذائي البشري. [64]

مراجع

  1. ^ أ ب "الكولين".
  2. ^ abcdefghij Kirk RE, et al. (2000). موسوعة كيرك-أوثمِر للتكنولوجيا الكيميائية . المجلد 6 (الطبعة الرابعة). جون وايلي وأولاده. ص 100-102. ISBN 9780471484943.
  3. ^ abcdefghijklmn Rucker RB، Zempleni J، Suttie JW، McCormick DB (2007). دليل الفيتامينات (الطبعة الرابعة). تايلور وفرانسيس. ص 459-477. رقم ISBN 9780849340222.
  4. ^ "Choline". قواميس ليكسيكو . مؤرشف من الأصل في 24 أكتوبر 2019. استرجاع 9 نوفمبر 2019 .
  5. ^ abcdefghijklmn "Choline". مركز معلومات المغذيات الدقيقة، معهد لينوس بولينج، جامعة ولاية أوريغون. فبراير 2015. تم الاسترجاع في 11 نوفمبر 2019 .
  6. ^ abc Choline. مركز ابتكارات علم الأيض، جامعة ألبرتا، إدمونتون، كندا. 17 أغسطس 2016. تم الاسترجاع في 13 سبتمبر 2016 . {{cite encyclopedia}}: |website=تم تجاهله ( مساعدة )
  7. ^ موسوعة بريتانيكا، محررو الموسوعة البريطانية. "الكولين". موسوعة بريتانيكا، 11 ديسمبر 2013، https://www.britannica.com/science/choline. تم الوصول إليه في 17 فبراير 2022.
  8. ^ abcdefghijklmnopqrstu vwxyz aa ab ac ad ae "القيم المرجعية الغذائية للكولين". مجلة EFSA . 14 (8). 2016. doi : 10.2903/j.efsa.2016.4484 . في هذا الرأي، تنظر اللجنة في الكولين الغذائي بما في ذلك مركبات الكولين (على سبيل المثال جليسروفوسفو كولين، فوسفو كولين، فوسفاتيديل كولين، سفينغوميلين).
  9. ^ "مكتب المكملات الغذائية – الكولين".
  10. ^ Rontein D، Nishida I، Tashiro G، Yoshioka K، Wu WI، Voelker DR، Basset G، Hanson AD (سبتمبر 2001). "النباتات تصنع الإيثانولامين عن طريق نزع الكربوكسيل المباشر من السيرين باستخدام إنزيم فوسفات البيريدوكسال". مجلة الكيمياء الحيوية . 276 (38): 35523-9. doi : 10.1074/jbc.M106038200 . PMID  11461929.
  11. ^ Prud'homme MP, Moore TS (نوفمبر 1992). "تخليق الفوسفاتيديل كولين في بذرة نبات الخروع: القواعد الحرة كوسيطات". Plant Physiology . 100 (3): 1527–35. doi :10.1104/pp.100.3.1527. PMC 1075815. PMID 16653153  . 
  12. ^ Nuccio ML, Ziemak MJ, Henry SA, Weretilnyk EA, Hanson AD (مايو 2000). "استنساخ cDNA لإنزيم فوسفوإيثانولامين N-ميثيل ترانسفيراز من السبانخ عن طريق التكميل في شيزوساكاروميسس بومبي وتوصيف الإنزيم المعاد التركيب". مجلة الكيمياء الحيوية . 275 (19): 14095-101. doi : 10.1074/jbc.275.19.14095 . PMID  10799484.
  13. ^ McNeil SD، Nuccio ML، Ziemak MJ، Hanson AD (أغسطس 2001). "التوليف المعزز للكولين والبيتين الجلايسين في نباتات التبغ المعدلة وراثيًا التي تفرط في التعبير عن إنزيم فوسفوإيثانولامين ن-ميثيل ترانسفيراز". وقائع الأكاديمية الوطنية للعلوم في الولايات المتحدة الأمريكية . 98 (17): 10001-5. رمز Bibcode :2001PNAS...9810001M. doi : 10.1073/pnas.171228998 . PMC 55567. PMID  11481443. 
  14. ^ "المسار الفائق لتخليق الكولين". مجموعة قاعدة بيانات BioCyc: MetaCyc . SRI International.
  15. ^ abcde Zeisel SH (2012). "تاريخ موجز للكولين". Annals of Nutrition & Metabolism . 61 (3): 254–8. doi :10.1159/000343120. PMC 4422379. PMID 23183298  . 
  16. ^ abcd Inazu M (سبتمبر 2019). "التعبير الوظيفي لناقلات الكولين في حاجز الدم في الدماغ". Nutrients . 11 (10): 2265. doi : 10.3390/nu11102265 . PMC 6835570. PMID  31547050 . 
  17. ^ Barwick KE, Wright J, Al-Turki S, McEntagart MM, Nair A, Chioza B, et al. (ديسمبر 2012). "Defective presynaptic choline transport underlies hereditary motor neuropathy". المجلة الأمريكية لعلم الوراثة البشرية . 91 (6): 1103–7. doi :10.1016/j.ajhg.2012.09.019. PMC 3516609. PMID  23141292 . 
  18. ^ Glier MB, Green TJ, Devlin AM (يناير 2014). "المغذيات الميثيلية، مثيلة الحمض النووي، وأمراض القلب والأوعية الدموية". التغذية الجزيئية وبحوث الأغذية . 58 (1): 172-82. doi : 10.1002/mnfr.201200636 . PMID  23661599.
  19. ^ Barak AJ, Beckenhauer HC, Junnila M, Tuma DJ (يونيو 1993). "يعزز البيتين الغذائي تكوين S- أدينوسيل ميثيونين في الكبد ويحمي الكبد من التسلل الدهني الناجم عن الإيثانول". إدمان الكحول: البحث السريري والتجريبي . 17 (3): 552-5. doi :10.1111/j.1530-0277.1993.tb00798.x. PMID  8333583.
  20. ^ دوشيانثان أ، كوساك ر، جروكوت م ب، بوستل أ د (يونيو 2018). "اكتشاف تخليق غير طبيعي للفوسفاتيديل كولين في الكبد لدى مرضى متلازمة الضائقة التنفسية الحادة". مجلة أبحاث الدهون . 59 (6): 1034-1045. doi : 10.1194/jlr.P085050 . PMC 5983399. PMID  29716960 . 
  21. ^ abcdefghi "Choline". مكتب المكملات الغذائية (ODS) في المعاهد الوطنية للصحة . تم الاسترجاع في 19 مايو 2020 . المجال العامتتضمن هذه المقالة نصًا من هذا المصدر، والذي ينتمي إلى المجال العام .
  22. ^ abc Zeisel SH, Mar MH, Howe JC, Holden JM (مايو 2003). "تركيزات المركبات المحتوية على الكولين والبيتين في الأطعمة الشائعة". مجلة التغذية . 133 (5): 1302–7. doi : 10.1093/jn/133.5.1302 . PMID  12730414.
  23. ^ باترسون، كريستين واي؛ بهاجوات، سيما أيه؛ ويليامز، جوهي آر؛ هاو، جولييت سي؛ هولدن، جوان إم؛ زيزل، ستيفن إتش؛ داكوستا، كيري أيه؛ مار، مي هينج (يناير 2008). "قاعدة بيانات وزارة الزراعة الأمريكية لمحتوى الكولين في الأطعمة الشائعة، الإصدار 2". مختبر بيانات المغذيات، مركز أبحاث التغذية البشرية بلتسفيل، ARS، وزارة الزراعة الأمريكية. doi :10.15482/USDA.ADC/1178141. تم حساب محتوى الكولين الإجمالي كمجموع Cho وGPC وPcho وPtdcho وSM. {{cite journal}}: تتطلب المجلة الاستشهاد بها |journal=( مساعدة )
  24. ^ "21 CFR 107.100: حليب الأطفال؛ متطلبات المغذيات؛ مواصفات المغذيات؛ محتوى الكولين". قانون اللوائح الفيدرالية، العنوان 21؛ إدارة الغذاء والدواء. 1 أبريل 2019. تم الاسترجاع في 24 أكتوبر 2019 .
  25. ^ "دور الكولين في التغذية البشرية". قائمة المكملات الغذائية. 15 مارس 2024.
  26. ^ "مكتب المكملات الغذائية – الكولين". ods.od.nih.gov . تم الاسترجاع في 7 يناير 2023 .
  27. ^ معهد الطب ؛ هيئة الغذاء والتغذية ؛ اللجنة الدائمة للتقييم العلمي للمدخولات المرجعية الغذائية ولجنتها المعنية بحمض الفوليك وفيتامينات ب الأخرى والكولين واللجنة الفرعية المعنية بالمستويات المرجعية العليا للمغذيات (1998). المدخولات المرجعية الغذائية للثيامين والريبوفلافين والنياسين وفيتامين ب6 والفولات وفيتامين ب12 وحمض البانتوثنيك والبيوتين والكولين (تقرير). مقاطعة كولومبيا : مطبعة الأكاديميات الوطنية . ص 390-422. doi :10.17226/6015. ISBN 978-0-309-13269-5. LCCN  2000028380.{{cite report}}:CS1 maint: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( الرابط )
  28. ^ ويدمان ، أليخاندرا م. بار، سوزان الأول. غرين، تيموثي J.؛ شو، تشاومينغ؛ اينيس، شيلا م.؛ كيتس ، ديفيد د. (16 أكتوبر 2018). "تناول الكولين الغذائي: الحالة الحالية للمعرفة عبر دورة الحياة". العناصر الغذائية . 10 (10): 1513. دوى : 10.3390 / nu10101513 . ISSN  2072-6643. بمك 6213596 . بميد  30332744. 
  29. ^ زيسل، إس إتش؛ دا كوستا، كيه إيه؛ فرانكلين، بي دي؛ ألكسندر، إي إيه؛ لامونت، جيه تي؛ شيرد، إن إف؛ بيسر، إيه. (أبريل 1991). "الكولين، عنصر غذائي أساسي للبشر". مجلة FASEB . 5 (7): 2093-2098. doi : 10.1096/fasebj.5.7.2010061 . ISSN  0892-6638. PMID  2010061. S2CID  12393618.
  30. ^ الكولين (17 مارس 2014). "الكولين". www.nrv.gov.au . تم الاسترجاع في 22 أكتوبر 2019 .
  31. ^ Wallace TC, Fulgoni VL (2016). "تقييم إجمالي تناول الكولين في الولايات المتحدة". مجلة الكلية الأمريكية للتغذية . 35 (2): 108-12. doi :10.1080/07315724.2015.1080127. PMID  26886842. S2CID  24063121.
  32. ^ "ما نأكله في أمريكا، NHANES 2013–2014" (PDF) . تم الاسترجاع في 24 أكتوبر 2019 .
  33. ^ abc Corbin KD, Zeisel SH (مارس 2012). "يوفر استقلاب الكولين رؤى جديدة حول مرض الكبد الدهني غير الكحولي وتطوره". الرأي الحالي في أمراض الجهاز الهضمي . 28 (2): 159-65. doi :10.1097/MOG.0b013e32834e7b4b. PMC 3601486. ​​PMID  22134222 . 
  34. ^ DiNicolantonio JJ, McCarty M, OKeefe J (2019). "الارتباط بين ارتفاع مستوى ثلاثي ميثيل أمين ن-أكسيد بشكل معتدل وخطر الإصابة بأمراض القلب والأوعية الدموية: هل يعمل ثلاثي ميثيل أمين أوكسيد كعلامة لمقاومة الأنسولين في الكبد". Open Heart . 6 (1): e000890. doi :10.1136/openhrt-2018-000890. PMC 6443140. PMID  30997120 . 
  35. ^ جيا جيه، دو بي، جاو إم، كونغ إكس، لي سي، ليو زد، هوانج تي (سبتمبر 2019). "تقييم الاتجاه السببي بين المستقلبات المعتمدة على ميكروبات الأمعاء وصحة القلب والأيض: تحليل عشوائي مندلي ثنائي الاتجاه". داء السكري . 68 (9): 1747-1755. doi : 10.2337/db19-0153 . PMID  31167879.
  36. ^ عبيد، ريما؛ ديربيشاير، إيما؛ شون، كريستيان (30 أغسطس 2022). "الارتباط بين الكولين الأمومي وتطور دماغ الجنين والإدراك العصبي لدى الطفل: مراجعة منهجية وتحليل تلوي للدراسات البشرية". التقدم في التغذية . 13 (6): 2445-2457. doi :10.1093/advances/nmac082. PMC 9776654. PMID  36041182. 
  37. ^ Imbard A, et al. (2013). "عيوب الأنبوب العصبي وحمض الفوليك والمثيلة". المجلة الدولية للبحوث البيئية والصحة العامة . 10 (9): 4352-4389. doi : 10.3390/ijerph10094352 . PMC 3799525. PMID  24048206 . 
  38. ^ Richman EL, Kenfield SA, Stampfer MJ, Giovannucci EL, Zeisel SH, Willett WC, Chan JM (أكتوبر 2012). "تناول الكولين وخطر الإصابة بسرطان البروستاتا المميت: معدل الإصابة والبقاء على قيد الحياة". المجلة الأمريكية للتغذية السريرية . 96 (4): 855-63. doi :10.3945/ajcn.112.039784. PMC 3441112. PMID  22952174 . 
  39. ^ هان ب، بيدوليسكو أ، باربر جيه آر، زيسل إس إتش، جوشو سي إي، بريزمنت إيه إي، وآخرون. (أبريل 2019). "مدخول الكولين والبيتين الغذائي وخطر الإصابة بسرطان البروستاتا الكلي والقاتل في دراسة مخاطر تصلب الشرايين في المجتمعات (ARIC)". أسباب السرطان والسيطرة عليه . 30 (4): 343-354. doi :10.1007/s10552-019-01148-4. PMC 6553878. PMID  30825046 . 
  40. ^ Wiedeman AM, Barr SI, Green TJ, Xu Z, Innis SM, Kitts DD (أكتوبر 2018). "تناول الكولين الغذائي: الحالة الحالية للمعرفة عبر دورة الحياة". المواد الغذائية . 10 (10): 1513. doi : 10.3390/nu10101513 . PMC 6213596. PMID  30332744 . 
  41. ^ ab Zeisel SH (2006). "الكولين: الدور الحاسم أثناء نمو الجنين والمتطلبات الغذائية لدى البالغين". المراجعة السنوية للتغذية . 26 : 229-250. doi :10.1146/annurev.nutr.26.061505.111156. PMC 2441939. PMID  16848706. 
  42. ^ معهد الطب، مجلس الغذاء والتغذية. المدخول الغذائي المرجعي للثيامين، والريبوفلافين، والنياسين، وفيتامين ب 6 ، وحمض الفوليك، وفيتامين ب 12 ، وحمض البانتوثنيك، والبيوتين، والكولين . واشنطن العاصمة: مطبعة الأكاديميات الوطنية. 1998.
  43. ^ Allen LH (2006). "الحمل والرضاعة". في Bowman BA، Russle RM (المحرران). المعرفة الحالية في التغذية . واشنطن العاصمة: ILSI Press. ص 529-543.
  44. ^ King JC (مايو 2000). "فسيولوجيا الحمل واستقلاب المغذيات". المجلة الأمريكية للتغذية السريرية . 71 (5 ملحق): 1218S–25S. doi : 10.1093/ajcn/71.5.1218s . PMID  10799394.
  45. ^ Morgane PJ, Mokler DJ, Galler JR (يونيو 2002). "تأثيرات سوء التغذية البروتينية قبل الولادة على تكوين الحُصين". Neuroscience and Biobehavioral Reviews . 26 (4): 471–83. doi :10.1016/s0149-7634(02)00012-x. PMID  12204193. S2CID  7051841.
  46. ^ Oshida K, Shimizu T, Takase M, Tamura Y, Shimizu T, Yamashiro Y (أبريل 2003). "تأثيرات السفينغوميلين الغذائي على تكوين الميالين في الجهاز العصبي المركزي لدى الفئران النامية". Pediatric Research . 53 (4): 589–93. doi : 10.1203/01.pdr.0000054654.73826.ac . PMID  12612207.
  47. ^ Sastry BV (يونيو 1997). "Human placental cholinergic system". Biochemical Pharmacology . 53 (11): 1577–86. doi :10.1016/s0006-2952(97)00017-8. PMID  9264309.
  48. ^ Sastry BV, Sadavongvivad C (مارس 1978). "الأنظمة الكولينية في الأنسجة غير العصبية". المراجعات الدوائية . 30 (1): 65-132. PMID  377313.
  49. ^ Lockman PR, Allen DD (أغسطس 2002). "نقل الكولين". تطوير الأدوية والصيدلة الصناعية . 28 (7): 749–71. doi :10.1081/DDC-120005622. PMID  12236062. S2CID  34402785.
  50. ^ Caudill MA (أغسطس 2010). "الصحة قبل وبعد الولادة: دليل على زيادة احتياجات الكولين". مجلة الجمعية الأمريكية للتغذية . 110 (8): 1198–206. doi :10.1016/j.jada.2010.05.009. PMID  20656095.
  51. ^ Rutter P (2017). صيدلية المجتمع: الأعراض والتشخيص والعلاج (الطبعة الرابعة). Elsevier. ص. 156. ISBN 9780702069970.
  52. ^ Howe-Grant M, Kirk RE, Othmer DF, eds. (2000). "C2-Chlorocarbons to Combustion Technology". موسوعة كيرك-أوثم للتقنية الكيميائية . المجلد 6 (الطبعة الرابعة). جون وايلي وأولاده. ص 100-102. ISBN 9780471484943.
  53. ^ Guo Y, Wang L, Hu J, Feng D, Xu L (2018). "الأداء التشخيصي لتصوير PET/CT باستخدام الكولين للكشف عن نقائل العظام في سرطان البروستاتا: مراجعة منهجية وتحليل تلوي". PLOS ONE . 13 (9): e0203400. Bibcode :2018PLoSO..1303400G. doi : 10.1371 /journal.pone.0203400 . PMC 6128558. PMID  30192819. 
  54. ^ ستريكر أ (1849). "Beobachtungen über diegalle verschiedener thiere". جوستوس ليبيغز آن كيم (في المانيا). 70 (2): 149-197. دوى :10.1002/jlac.18490700203.
  55. ^ abcd Sebrell WH, Harris RS, Alam SQ (1971). الفيتامينات . المجلد 3 (الطبعة الثانية). Academic Press. ص 4، 12. doi :10.1016/B978-0-12-633763-1.50007-5. ISBN 9780126337631.
  56. ^ ستريكر أ (1862). "Üeber einige neue bestandtheile der schweinegalle". جوستوس ليبيغز آن كيم (في المانيا). 123 (3): 353-360. دوى :10.1002/jlac.18621230310.
  57. ^ جوبلي تي (1874). "سور لا ليسيثين ولا سيريبرين". جي فارم شيم (بالفرنسية). 19 (4): 346-354.
  58. ^ Sourkes TL (2004). "اكتشاف الليسيثين، أول فسفوليبيد" (PDF) . Bull Hist Chem . 29 (1): 9–15. مؤرشف من الأصل (PDF) في 13 أبريل 2019.
  59. ^ ليبريش أو (1865). "Üeber die chemische beschaffenheit der gehirnsubstanz". جوستوس ليبيغز آن كيم (في المانيا). 134 (1): 29-44. دوى :10.1002/jlac.18651340107. S2CID  97165871.
  60. ^ باير أ (1867). "I. üeber das neurin". جوستوس ليبيغز آن كيم (في المانيا). 142 (3): 322-326. دوى :10.1002/jlac.18671420311.
  61. ^ ديبكوفسكي دبليو (1867). "Üeber die identität des cholins und des neurins" [حول هوية الكولين والعصبين]. جي براكت كيم (باللغة الألمانية). 100 (1): 153-164. دوى :10.1002/prac.18671000126.
  62. ^ كلاوس أ، كيسي سي (1867). "üeber neurin وsinkalin". جي براكت كيم (باللغة الألمانية). 102 (1): 24-27. دوى :10.1002/prac.18671020104.
  63. ^ Best CH, Hershey JM, Huntsman ME (مايو 1932). "تأثير الليسيثين على ترسب الدهون في كبد الفئران الطبيعية". مجلة علم وظائف الأعضاء . 75 (1): 56-66. doi :10.1113/jphysiol.1932.sp002875. PMC 1394511. PMID  16994301 . 
  64. ^ "الكولين". اللجنة الدائمة التابعة لمعهد الطب (الولايات المتحدة) المعنية بالتقييم العلمي للمدخولات المرجعية الغذائية ولجنتها المعنية بحمض الفوليك وفيتامينات ب الأخرى والكولين. مطبعة الأكاديميات الوطنية (الولايات المتحدة). 1998. ص. xi، 402-413. ISBN 9780309064118.
تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=الكولين&oldid=1246111593"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate