فينيل بروبانويد
تُعدّ الفينيل بروبانويدات عائلةً متنوعةً من المركبات العضوية التي تُصنّعها النباتات حيويًا من الأحماض الأمينية فينيل ألانين وتيروسين في مسار حمض الشيكيميك . [ 1 ] يُشتق اسمها من مجموعة الفينيل العطرية سداسية الكربون وذيل البروبين ثلاثي الكربون لحمض الكوماريك ، وهو المركب الوسيط المركزي في عملية تصنيع الفينيل بروبانويدات . من 4-كومارويل-CoA، ينطلق تصنيع العديد من المنتجات الطبيعية، بما في ذلك اللجنينات (سلائف اللجنين واللجنين السليلوزي )، والفلافونويدات ، والإيزوفلافونويدات ، والكومارينات ، والأورونات ، والستيلبينات ، والكاتشين ، والفينيل بروبانويدات. [ 2 ] يُنتج مُكوّن الكومارويل من حمض السيناميك .
توجد مركبات فينيل بروبانويد في جميع أنحاء المملكة النباتية، حيث تعمل كمكونات أساسية لعدد من البوليمرات الهيكلية، وتوفر الحماية من الأشعة فوق البنفسجية ، وتدافع ضد الحيوانات العاشبة ومسببات الأمراض ، كما أنها تتوسط التفاعلات بين النباتات والملقحات كأصباغ زهرية ومركبات عطرية.
أحماض الهيدروكسي سيناميك
يتحول الفينيل ألانين أولًا إلى حمض السيناميك بفعل إنزيم فينيل ألانين أمونيا-لياز (PAL). تستخدم بعض النباتات، وخاصة ذوات الفلقة الواحدة ، التيروسين لتخليق حمض الكوماريك -بارا بفعل إنزيم فينيل ألانين/تيروسين أمونيا-لياز ثنائي الوظيفة (PTAL). تؤدي سلسلة من عمليات الهيدروكسيل والمثيلة الإنزيمية إلى حمض الكوماريك ، وحمض الكافيين ، وحمض الفيروليك ، وحمض 5-هيدروكسي فيروليك ، وحمض السينابينيك . ينتج عن تحويل هذه الأحماض إلى إستراتها المقابلة بعض المكونات المتطايرة في عطور الأعشاب والزهور ، والتي تؤدي وظائف عديدة مثل جذب الملقحات . يُعد سينامات الإيثيل مثالًا شائعًا على ذلك.
الألدهيدات السينامية والمونولينولات
يؤدي اختزال المجموعات الوظيفية لحمض الكربوكسيل في أحماض السيناميك إلى تكوين الألدهيدات المقابلة، مثل سينامالدهيد . ويؤدي المزيد من الاختزال إلى تكوين أحاديات اللجنين ، بما في ذلك كحول الكوماريل ، وكحول الكونيفيريل ، وكحول السينابيل ، والتي تختلف فقط في درجة الميثوكسيل . وتُعد أحاديات اللجنين مونومرات تُبلمر لتكوين أشكال مختلفة من اللجنين والسوبرين ، والتي تُستخدم كمكون هيكلي لجدران الخلايا النباتية.
تُشتق مركبات الفينيل بروبين، وهي فينيل بروبانويدات تحتوي على الأليل بنزين (3-فينيل بروبين) كمركب أساسي ، من أحاديات اللجنين. ومن أمثلتها الأوجينول ، والشافيكول ، والسافرول ، والإستراغول . وتُعد هذه المركبات المكونات الرئيسية للعديد من الزيوت العطرية .
الكومارين والفلافونويدات
تؤدي هيدروكسلة حمض السيناميك في الموضع 4 بواسطة إنزيم ترانس-سينامات 4-أحادي الأكسجيناز إلى حمض الكوماريك ، الذي يمكن تعديله لاحقًا إلى مشتقات مهدرجة مثل أومبليفيرون . يُستخدم حمض الكوماريك أيضًا، عبر ثيوإستره مع مرافق الإنزيم أ ( 4-كومارويل-CoA) ، في إنتاج الكالكونات . ويتحقق ذلك بإضافة ثلاث جزيئات من مالونيل-CoA وتكوين حلقة منها لتكوين مجموعة فينيل ثانية . تُعد الكالكونات طليعة جميع الفلافونويدات ، وهي فئة متنوعة من المركبات الكيميائية النباتية .
ستيلبينويدات
الستيلبينويدات ، مثل الريسفيراترول ، هي مشتقات مهدرجة من الستيلبين . وتتشكل من خلال عملية تحلق بديلة لسينامويل-CoA أو 4-كومارويل-CoA .
سبوروبولينين
تُعدّ الفينيل بروبانويدات والمركبات الفينولية الأخرى جزءًا من التركيب الكيميائي للسبوروبولينين ، وهو مُرتبط بالكوتين والسوبرين . [ 2 ] تتميز هذه المادة غير المُحددة جيدًا، والموجودة في حبوب اللقاح، بمقاومتها الاستثنائية للتحلل. وقد كشفت التحليلات عن خليط من البوليمرات الحيوية ، يحتوي بشكل رئيسي على أحماض دهنية مُهدرجة ، وفينيل بروبانويدات، ومركبات فينولية، وآثار من الكاروتينات . وأظهرت تجارب التتبع أن الفينيل ألانين هو مُركب أولي رئيسي، ولكن مصادر كربونية أخرى تُساهم أيضًا. ومن المُرجح أن السبوروبولينين مُشتق من عدة مُركبات أولية مُرتبطة كيميائيًا لتكوين بنية صلبة.
انظر أيضاً
مراجع
- ↑ باروس، خايمي؛ سيراني-يارس، خوان سي؛ تشين، فانغ؛ باكستر، ديفيد؛ فينابلز، بارني جيه؛ ديكسون، ريتشارد أ. (2016). "دور إنزيم الأمونيا-لياز ثنائي الوظيفة في التخليق الحيوي لجدار الخلية في الأعشاب". مجلة نيتشر بلانتس . 2 (6) 16050. doi : 10.1038/nplants.2016.50 . PMID 27255834. S2CID 3462127 .
- 1 2 فوغت، ت. (2010). "التخليق الحيوي للفينيل بروبانويد" . النبات الجزيئي . 3 : 2-20 . doi : 10.1093/mp/ssp106 . PMID 20035037 .
روابط خارجية
- ك. هالبروك، د. شيل (1989). "فسيولوجيا وبيولوجيا جزيئية لعملية استقلاب فينيل بروبانويد". المراجعة السنوية لفسيولوجيا النبات وبيولوجيا النبات الجزيئية . 40 : 347-369 . doi : 10.1146/annurev.pp.40.060189.002023 .
- فينيل بروبانويدات