بروكسورفان

📅 آخر تحديث: ٢١ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢١ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 1 صور
الموسوعة الحرة

بروكسورفان ( INN )، المعروف أيضًا باسم بروكسورفان تارتات ( USAN ) (الاسم الرمزي التطويري BL-5572M )، هو مسكن ألم أفيوني ومضاد للسعال من عائلة المورفينان ، لم يُطرح في الأسواق. [ 1 ] يعمل بشكل أساسي كمحفز جزئي لمستقبلات الأفيون كابا ، وبدرجة أقل كمحفز جزئي لمستقبلات الأفيون ميو . [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ]

توليف

تي إيه مونتزكا، وجي دي ماتيسكيلا، ورا بارتيكا، براءة الاختراع الأمريكية رقم 4,246,413 ؛ الكيمياء. مجردة. 95، 43442z (1981).

المادة الأولية لهذا التحضير هي كيتوإستر 1 ، المتوفر بإحدى طرق التخليق الكلاسيكية للبنزومورفان. [ 7 ] يؤدي التكثيف مع الإيليد الناتج من ثلاثي إيثيل فوسفونوأسيتات ( تفاعل هودجكين-واينبرغ ) إلى الحصول على ثنائي الإستر 2. تتم عملية الهدرجة التحفيزية من الوجه الأقل إعاقة فراغية للحصول على ثنائي الإستر المشبع المقابل ( 3 ) . ثم تُختزل الإسترات باستخدام LiAlH4 للحصول على الجليكول ( 4 )؛ الذي يخضع لتكوين إيثر داخلي عند معالجته بحمض لتكوين حلقة البيران 5. يؤدي تفاعل فون براون مع بروميد السيانيد (أو كلوروفورمات الإيثيل ) متبوعًا بتصبين المركب الوسيط إلى الأمين الثانوي ( 6 ). يُحوّل هذا الأمين إلى مشتق سيكلوبروبيل ميثيل 8 عن طريق الأستلة باستخدام كلوريد سيكلوبروبيل كربونيل [ 8 ] [ 9 ] متبوعًا باختزال الأميد المتكون ( 7 ) باستخدام LiAlH4 . يؤدي فصل مجموعة O-ميثيل إيثر باستخدام إيثانثيول الصوديوم إلى الحصول على بروكسورفان ( 9 ).

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ إلكس ج (14 نوفمبر 2014). قاموس الأدوية: البيانات الكيميائية: البيانات الكيميائية، والهياكل، والمراجع . سبرينغر. ص  1041 وما بعدها. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  2. ↑ لياندر، ج. د. (أكتوبر 1983). "دراسة إضافية حول تأثير المواد الأفيونية من نوع كابا على زيادة التبول" . مجلة علم الأدوية والعلاجات التجريبية . 227 (1): 35-41 . PMID 6137557 . 
  3. ↑ هايز إيه جي، بيرش بي جيه (أغسطس 1988). "عكس بيتا-فونالتريكسامين و16-ميثيل سيبرينورفين للتأثيرات المسكنة للألم لمُحفزات الأفيون في الفئران وخنازير غينيا". علم الأدوية العصبية . 27 (8): 813-816 . doi : 10.1016/0028-3908(88)90096-2 . PMID 3216959. S2CID 54433737 .  
  4. ↑ بيكر إم جيه، دايكسترا إل إيه (مايو 1989). "تأثيرات التحفيز التمييزي لمستقبلات الأفيون من نوعي ميو وكابا في الحمام: تحليل تأثيرات ناهضات ميو وكابا الكاملة والجزئية" . مجلة علم الأدوية والعلاجات التجريبية . 249 (2): 557-566 . PMID 2566680 . 
  5. ↑ بيكر إم جيه، كرافت آر إم، نيغوس إس إس، باول كيه آر، ماتوكس إس آر، جونز إس آر، وآخرون . (نوفمبر 1992). "مسكنات أفيونية من نوع ميو ذات فعالية متوسطة: دراسة تأثيراتها التحفيزية الشبيهة بالمورفين وتأثيراتها في خفض معدل الاستجابة لدى الفئران المتحملة للمورفين" . مجلة علم الأدوية والعلاجات التجريبية . 263 (2): 668-681 . PMID 1331411 .  
  6. ↑ تيستا ب (22 أكتوبر 2013). التطورات في أبحاث الأدوية . إلسيفير. ص 245–. ISBN  978-1-4832-8798-0.
  7. ↑ بارلتروب، ج. أ. (مارس 1947). "تخليق مركبات في سلسلة المورفين؛ مشتقات ثنائي الحلقة [3 :3 :1]-2-أزانونان". مجلة الجمعية الكيميائية . 169 : 399-401 . doi : 10.1039/JR9470000399 . PMID 20240573 .   
  8. ↑ تشانغ ك، لو م، لي ي (18 أكتوبر 2018). "تخليق كلوريد سيكلوبروبان كاربونيل" . مجلة الصناعات الكيميائية . 17 (7): 36-38 .
  9. ↑ براءة اختراع أمريكية رقم 5,504,245