إيثانثيول

📅 آخر تحديث: ٢٧ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٧ يوليو ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

الإيثانثيول ، المعروف باسم إيثيل مركابتان ، هو مركب عضوي كبريتي صيغته الكيميائية C₂H₆S أو CH₃CH₂SH . [ 5 ] وهو سائل عديم اللون ذو رائحة مميزة . يُختصر بـ EtSH، ويتكون من مجموعة إيثيل (Et)، CH₃CH₂ ، مرتبطة بمجموعة ثيول ( SH ). يشبه تركيبه تركيب الإيثانول ، ولكن مع استبدال الأكسجين بالكبريت . رائحة EtSH نفاذة للغاية. الإيثانثيول أكثر تطايرًا من الإيثانول نظرًا لانخفاض قدرته على تكوين روابط هيدروجينية . يُعد الإيثانثيول سامًا بتركيزات عالية. يوجد بشكل طبيعي كمكون ثانوي في البترول ، ويمكن إضافته إلى منتجات غازية عديمة الرائحة مثل غاز البترول المسال (LPG) للمساعدة في التنبيه إلى تسرب الغاز. عند هذه التركيزات، لا يكون الإيثانثيول ضارًا.

تحضير

يُحضّر الإيثانثيول عن طريق تفاعل الإيثيلين مع كبريتيد الهيدروجين في وجود محفزات مختلفة . كما يُحضّر تجارياً عن طريق تفاعل الإيثانول مع غاز كبريتيد الهيدروجين فوق محفز صلب حمضي، مثل الألومينا . [ 6 ]

الأساليب التاريخية

أُبلغ عن الإيثانثيول لأول مرة من قبل زايس عام 1834. [ 7 ] قام زايس بمعالجة كبريتات إيثيل الكالسيوم بمعلق من كبريتيد الباريوم المشبع بكبريتيد الهيدروجين. ويُنسب إليه تسمية مجموعة C2H5S- باسم مركابتوم .

يمكن أيضاً تحضير الإيثانثيول عن طريق تفاعل إحلال الهاليد ، حيث يُعالج هاليد الإيثيل بمحلول مائي من بيكبريتيد الصوديوم . وقد أثبت هنري فيكتور رينو هذا التحويل في وقت مبكر من عام 1840. [ 8 ]

رائحة

يتميز الإيثانثيول برائحة كريهة للغاية يمكن للبشر شمها بتراكيز ضئيلة. ويبلغ عتبة إدراك الإنسان لها جزءًا واحدًا من بين 2.8 مليار جزء من الهواء (0.36 جزء في المليار). وتشبه رائحته رائحة الكراث أو البصل أو فاكهة الدوريان أو الملفوف المطبوخ . [ 9 ]

أفاد موظفو شركة يونيون أويل في كاليفورنيا لأول مرة عام 1938 أن النسور الرومية تتجمع في موقع أي تسرب للغاز. وبعد اكتشاف أن هذا التجمع ناتج عن آثار الإيثانثيول في الغاز، تقرر زيادة كمية الإيثانثيول فيه لتسهيل اكتشاف التسريبات. [ 10 ] [ 11 ]

الاستخدامات

تتم إضافة الإيثانثيول عمداً إلى البيوتان والبروبان (انظر: غاز البترول المسال ) لإضفاء رائحة يسهل ملاحظتها على هذه الأنواع من الوقود عديم الرائحة عادةً والتي تشكل خطر الحريق والانفجار والاختناق .

في صناعة التعدين تحت الأرض، يُشار إلى الإيثانثيول أو إيثيل مركابتان باسم "الغاز الكريه". [ 12 ] يُطلق هذا الغاز في أنظمة تهوية المنجم أثناء حالات الطوارئ لتنبيه عمال المنجم. في أونتاريو ، ينص قانون التعدين على أن "يتكون نظام الإنذار في المنجم تحت الأرض من إدخال كميات كافية من غاز إيثيل مركابتان أو غاز مشابه إلى جميع أماكن العمل بحيث يمكن لجميع العمال اكتشافه بسهولة". [ 13 ]

ردود الفعل

الإيثانثيول كاشفٌ في التخليق العضوي . [ 5 ] في وجود هيدروكسيد الصوديوم ، يُعطي النيوكليوفيل القوي EtS− . يمكن تحضير ملح إيثانثيولات الصوديوم كمياً عن طريق تفاعل الإيثانثيول مع معلق من هيدريد الصوديوم في ثنائي ميثيل فورماميد . [ 14 ]

يمكن أكسدة الإيثانثيول إلى حمض الإيثيل سلفونيك باستخدام عوامل مؤكسدة قوية . أما العوامل المؤكسدة الأضعف، مثل أكسيد الحديديك أو بيروكسيد الهيدروجين، فتعطي ثنائي الكبريتيد ، ثنائي إيثيل ثنائي الكبريتيد.

2 EtSH + H2O2 → EtS - SEt + 2H2O

ومثل غيره من الثيولات، يتصرف هذا المركب بشكل مشابه لكبريتيد الهيدروجين. فعلى سبيل المثال، يرتبط، مصحوبًا بنزع بروتون، بأيونات فلزات انتقالية " لينة " ، مثل Hg²⁺ و Cu⁺ وNi²⁺ ، ليعطي معقدات ثيولاتية بوليمرية، هي Hg(SEt) ₂ وCuSEt وNi(SEt) ₂ على التوالي.

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ فهرس ميرك ، الطبعة الثانية عشرة، هيلون و 3771
  2. ↑ "ICSC 0470 - ETHANETHIOL" .
  3. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 دليل الجيب للمخاطر الكيميائية الصادر عن المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH). "#0280" . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  4. 1 2 "إيثيل مركابتان" . تركيزات تشكل خطراً فورياً على الحياة أو الصحة . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية .
  5. 1 2 سوليكوفسكي، غاري أ.؛ سوليكوفسكي، ميشيل م. (2001). "إيثانثيول". موسوعة الكواشف للتخليق العضوي . doi : 10.1002/047084289X.re010 . ISBN 0-471-93623-5.
  6. ↑ نوريل، جون؛ لوثان، ريكتور ب. (1988). "الثيولات". موسوعة كيرك-أوتمير الموجزة للتكنولوجيا الكيميائية ( الطبعة الثالثة). نيويورك: جون وايلي وأولاده، ص 946-963 . ISBN   978-0471801047.
  7. ^ زيز، وليام كريستوفر (1834). "Sur le Mercaptan; avec des Observations sur d'autres produits resultant de l'action des sulfovinates ainsi que de l'huile de vin, sur des sulfures metalliques" [ On mercaptan; مع تعليقات على المنتجات الأخرى الناتجة عن عمل [أملاح] كبريتات هيدروجين الإيثيل وكذلك زيت النبيذ [كبريتات ثنائي إيثيل] على الكبريتيدات المعدنية ] . حوليات الكيمياء والفيزياء . السلسلة الثانية (باللغة الفرنسية). 56 : 87 – 97.
  8. ^ ريجنولت ، ف (1840). "Ueber die Einwirkung des Chlors auf die Chlorwasserstoffäther des Alkohols und Holzgeistes und über mehrere Punkte der Aethertheorie " [ حول تأثير الكلور على هيدروكلوريدات الإيثانول والميثانول المتطايرة وعلى عدة نقاط من نظرية الأثير ] . Annalen der Chemie und Pharmacie (باللغة الألمانية). 34 : 24 – 52. دوى : 10.1002/jlac.18400340103 .من ص. 24: "Das Aethylsulfür war bizt noch not dargestellt worden. Man erhält es sehr leicht durch wechselseitige Zersetzung، wenn man Aethyllorür mit einer weingeistigen Auflösung von einfach Schwefelkalium zusammenbringt." (لم يتم تحضير الإيثانثيول حتى الآن. يمكن الحصول عليه بسهولة شديدة عن طريق التحلل المتبادل [أي تفاعل استبدال الملح ]، إذا تم جمع كلوريد الإيثيل مع محلول، في الإيثانول، من كبريتيد هيدروجين البوتاسيوم البسيط.)
  9. ↑ "سعر الإيثانثيول، شراء الإيثانثيول - موقع Chemicalbook" . www.chemicalbook.com . تاريخ الاطلاع: 16 نوفمبر 2019 .
  10. ↑ غولي، تريستان (21 مايو 2015). دليل المشاة للوحات الإرشادية الخارجية . سيبتر. ص 242. ISBN  9781444780109.
  11. ↑ نيكولز، هنري. "الحقيقة حول النسور" . تم الاسترجاع في 21-10-2016 .
  12. ↑ "غاز كريه الرائحة" . شركة زاكون المحدودة. مؤرشف من الأصل في 3 أبريل 2015. تم الاسترجاع في 20 فبراير 2015 .
  13. ↑ "قانون الصحة والسلامة المهنية: RRO 1990، اللائحة 854 المناجم ومصانع التعدين، القسم 26(6)(أ)" . وزارة العمل في أونتاريو. 24 يوليو 2014. تاريخ الاطلاع: 20 فبراير 2015 .
  14. ↑ ميرينغتون، آر إن؛ فيوتريل، جي آي (1873). "أورسينول أحادي ميثيل الإيثر". التخليق العضوي . 533 : 90. doi : 10.15227/orgsyn.053.0090.