البيرازين

البيرازين مركب عضوي عطري غير متجانس الحلقات، صيغته الكيميائية C₄H₄N₂ . وهو جزيء متناظر ينتمي إلى المجموعة النقطية D₂h . يُعد البيرازين أقل قاعدية من البيريدين والبيريدازين والبيريميدين . وهو عبارة عن "بلورة متميعة أو مادة صلبة شمعية ذات رائحة نفاذة وحلوة تشبه رائحة الذرة والمكسرات " . [ 3 ]

يُعد البيرازين ومجموعة متنوعة من ألكيل بيرازينات من مركبات النكهة والرائحة الموجودة في المخبوزات والمحمصات. وقد ورد أن رباعي ميثيل بيرازين (المعروف أيضًا باسم ليجوسترازين) يعمل على إزالة أنيونات الأكسجين الفائق وتقليل إنتاج أكسيد النيتريك في خلايا الدم البيضاء المحببة لدى الإنسان . [ 4 ]

توليف

توجد طرق عديدة للتخليق العضوي للبيرازين ومشتقاته. بعض هذه الطرق من أقدم تفاعلات التخليق التي لا تزال مستخدمة حتى اليوم.

في طريقة ستادل-روغهايمر لتخليق البيرازين (1876)، يُفاعل 2-كلوروأسيتوفينون مع الأمونيا لتكوين أمينو كيتون، ثم يُكثّف ويُؤكسد إلى بيرازين. [ 5 ] وهناك طريقة أخرى تُسمى تخليق غوتكنيشت للبيرازين (1879)، وهي تعتمد أيضاً على هذا التكثيف الذاتي ، ولكنها تختلف في طريقة تخليق ألفا-كيتوأمين. [ 6 ] [ 7 ]

تخليق غوتكنيشت للبيرازين

يُعد تركيب غاستالدي ( 1921) شكلاً آخر من أشكال التباين: [ 8 ] [ 9 ]

تخليق جاستالدي

انظر أيضاً

مراجع

  1. الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (2014). تسمية الكيمياء العضوية: توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013. الجمعية الملكية للكيمياء . ص  141. doi : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. براون، إتش سي، وآخرون، في باود، إي إيه وناشود، إف سي، تحديد الهياكل العضوية بالطرق الفيزيائية ، دار النشر الأكاديمية، نيويورك، 1955.
  3. "بيرازين | C4H4N2 | ChemSpider" . www.chemspider.com . تم الاطلاع عليه بتاريخ 4 يناير 2022 .
  4. ^ تشانغ ، تشاوهوي. وي، تاوتاو؛ هو، جينغوو؛ لي، جينغشان؛ يو، شاوزو؛ شين، ونجوان (2003). "Tetramethylpyrazine ينظف أنيون الأكسيد الفائق ويقلل إنتاج أكسيد النيتريك في كريات الدم البيضاء متعددة الأشكال النووية البشرية". علوم الحياة . 72 (22): 2465–2472 . دوى : 10.1016/S0024-3205(03)00139-5 . بميد 12650854 . 
  5. ^ ستيدل، دبليو. روغيمر، ل. (1876). "Ueber die Einwirkung von Ammoniak auf Chloracetylbenzol". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 9 : 563-564 . دوى : 10.1002/cber.187600901174 .
  6. ^ “أوبر نيتروسواثيل ميثيل كيتون”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 12 (2): 2290-2292 . 1879. دوى : 10.1002/cber.187901202284 .
  7. الكيمياء الحلقية غير المتجانسة ، تي إل جيلكريست، رقم ISBN 0-582-01421-2
  8. ^ ج. جاستالدي، جاز. شيم. ايطالي. 51، ( 1921 ) 233
  9. الأمينات: التخليق والخواص والتطبيقات، ستيفن أ. لورانس، 2004، مطبعة جامعة كامبريدج، رقم ISBN 0-521-78284-8