سلفاسيتاميد

يتوفر السلفاسيتاميد كدواء على شكل محلول، وقطرات للعين، وغسول، ومسحوق. ^{[ 9 ]} كما يتوفر أيضاً على شكل ملح الصوديوم ، سلفاسيتاميد الصوديوم. ^{[ 10 ]}

وهو متوفر في تركيبات بجرعات ثابتة مع البريدنيزولون. ^{[ 11 ] [ 12 ]}

_{تبلغ الجرعة المميتة الوسطية ( LD50} ) الحادة عن طريق الفم في الفئران 16.5 غ/كغ. ^{[ 2 ] [ 15 ]} وبما أن هذه الجرعة تندرج ضمن فئة السمية الرابعة عند تناولها عن طريق الفم، فهي عمليًا غير سامة وغير مهيجة عند تناولها فمويًا. مع ذلك، فهي شديدة الخطورة عند ملامستها للجلد (مهيجة)، أو ابتلاعها، أو استنشاقها.

أثبتت الأبحاث أن مادة السلفاسيتاميد أكثر سمية في وجود الضوء منها في الظلام. وهي تُسبب تهيجًا طفيفًا عند التعرض للأشعة فوق البنفسجية من النوع A. في وجود الضوء، تزداد حساسية السلفاسيتاميد وتتحلل، مما قد يُسبب تهيجًا قد يؤدي إلى التسمم عند استخدامه بشكل مستمر. أما في الظلام، فقد لوحظ تهيج طفيف فقط. لذلك، يجب تخزينها في مكان مظلم. ^{[ 16 ]}

لا توجد آثار مسرطنة أو مطفرة معروفة. ويُصنف ضمن المواد ذات السمية المتوسطة وفقًا لتصنيفات مخاطر Chemwatch. ^{[ 17 ]}

السلفاسيتاميد مضاد حيوي من مجموعة السلفوناميدات . ^{[ 1 ]} السلفوناميدات مضادات حيوية اصطناعية مثبطة لنمو البكتيريا، وهي فعالة ضد البكتيريا موجبة وسالبة الغرام . يعمل السلفاسيتاميد على تثبيط تخليق حمض ثنائي هيدروفوليك عن طريق تثبيط إنزيم ثنائي هيدروبتيروات سينثاز . وهو مثبط تنافسي لحمض بارا-أمينوبنزويك (PABA) البكتيري. يُعد حمض بارا-أمينوبنزويك ضروريًا لتخليق حمض الفوليك في البكتيريا، وهو عنصر أساسي لنموها. ^{[ 2 ]} وبالتالي، يُثبط السلفاسيتاميد تكاثر البكتيريا.

تُعدّ السلفوناميدات فعّالة بشكل عام ضد معظم البكتيريا موجبة الغرام والعديد من البكتيريا سالبة الغرام. ^{[ 18 ]} وتتأثر البكتيريا المعوية وغيرها من البكتيريا الحقيقية تحديدًا بهذا المضاد الحيوي، إذ يقضي عليها عن طريق تثبيط إنتاج حمض الفوليك، الضروري لنموها. ^{[ 13 ]} مع ذلك، قد تُصبح بعض سلالات البكتيريا مقاومة لهذا المضاد الحيوي. فإذا كانت البكتيريا مقاومة لأحد أنواع السلفوناميدات، فإنها تُصبح مقاومة لجميع أشكالها. علاوة على ذلك، يُعدّ السلفاسيتاميد سامًا للكائنات الحية في التربة. ^{[ 17 ]}

يُمتص السلفاسيتاميد عن طريق الفم. وقد وُجد أن امتصاصه عن طريق الفم يصل إلى 100% ^{[ 13 ]} ، بينما تتراوح نسبة ارتباطه ببروتينات البلازما بين 80 و85%. وفي الكبد، يُستقلب إلى مستقلبات غير فعالة. ^{[ 19 ]} ويبلغ نصف عمره في البلازما من 7 إلى 12.8 ساعة. ^{[ 18 ]}

تُستقلب السلفوناميدات عادةً عبر عدة مسارات أكسدة، وأسيتلة، واقتران مع الكبريتات أو حمض الجلوكورونيك . ^{[ 20 ]} ومع ذلك، توجد بعض الاختلافات في التحول الحيوي بين بعض الأنواع. على سبيل المثال، تكون عملية الأسيتلة، التي تقلل من ذوبان السلفوناميدات، ضعيفة التطور في الكلاب. تتمتع الأشكال المؤستلة والمُهدرجة والمقترنة بنشاط مضاد للبكتيريا ضئيل. علاوة على ذلك، فإن الأشكال المُهدرجة والمقترنة أقل عرضة للترسب في البول. يحدث التحلل المائي بفعل الأميدازات. ^{[ 21 ]}

يُفرز بشكل أساسي في البول. ^{[ 19 ]} أما طرق الإفراز الأقل أهمية فتشمل الصفراء والبراز والحليب والعرق. ^{[ 20 ]} وتُعدّ الترشيح الكبيبي والإفراز الأنبوبي النشط وإعادة الامتصاص الأنبوبي العمليات الرئيسية المعنية.

هذه مركبات عضوية تحتوي على جزء بنزين سلفوناميد مع مجموعة أمينية مرتبطة بحلقة البنزين . ^{[ 2 ]} الصيغة الجزيئية هي C8H10N2O3S _{. اسمها} العلمي هو N-( _4- أمينوفينيل )سلفونيل أسيتاميد. في درجة _حرارة الغرفة ، يظهر على شكل مسحوق أبيض. ^{[ 18 ]}

يُعدّ السلفاسيتاميد مستقرًا في درجات الحرارة والضغوط العادية، ولا تحدث تفاعلات خطيرة في ظل ظروف الاستخدام العادية المعروفة. ^{[ 22 ]} وهو عاملٌ هامٌّ مضادٌّ للبكتيريا ، ويُستخدم على نطاق واسع في الطب البشري والبيطري. ولذلك، يُمكن أن يتراكم في البيئة (وخاصةً المياه السطحية). ^{[ 23 ]}

يتميز هذا المركب بعمر طويل في البيئة، لذا يتم البحث في تفاعلات تحلله المختلفة:

تمت دراسة التحلل الضوئي التحفيزي للسلفاسيتاميد في المحاليل المائية أثناء تعريضه للأشعة فوق البنفسجية باستخدام ثاني أكسيد التيتانيوم _. ووجد أن السلفاسيتاميد مقاوم للتحلل البيولوجي، وأنه سام للطحلب الأخضر كلوريلا فولغاريس . يخضع السلفاسيتاميد للتحلل الضوئي التحفيزي، وتكون سمية المنتجات الوسيطة أقل بكثير من سميته الأولية. ويمكن تحويل هذه المنتجات الوسيطة إلى معادن، على عكس السلفاسيتاميد نفسه. ^{[ 24 ]}

السلفوناميد ← منتجات وسيطة عضوية (تحلل) (في وجود OH ⁻ ). ^{[ 24 ]}

عند درجات حرارة أعلى، تتحلل محاليل السلفاسيتاميد إلى منتجها المتحلل مائياً، السلفانيلاميد ، بمعدل ثابت من الدرجة الأولى. ^{[ 25 ]}

كما يمكن أن يحدث أكسدة للسلفاسيتاميد بواسطة ثنائي بيروداتوكوبرات (III) في وسط قلوي مائي. يُستخدم النحاس (III) لأنه يشارك في العديد من تفاعلات نقل الإلكترون البيولوجية. ^{[ 23 ]}

يمكن أن يتأكسد السلفانيلاميد إلى منتج أزرق اللون بتفاعل من الدرجة الأولى، ويمكن أن يشكل صبغة آزو بتفاعل من الدرجة الثانية . ^{[ 26 ]}

يُصنّع السلفاسيتاميد إما عن طريق الألكلة المباشرة للأسيتاميد باستخدام كلوريد 4-أمينوبنزين سلفونيل، أو عن طريق تفاعل 4-أمينوبنزين سلفوناميد مع أنهيدريد الخل ، ثم إزالة مجموعة الأسيل بشكل انتقائي واختزالي من الأسيتاميد الناتج باستخدام نظام من هيدروكسيد الزنك والصوديوم. ^{[ 27 ] [ 28 ]}