الفلوروكربون

📅 آخر تحديث: ٣٠ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٣٠ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 15 صور
الموسوعة الحرة
كأس به طبقتان من السائل، سمكة ذهبية وسرطان البحر في الأعلى، وعملة معدنية مغمورة في القاع
طبقات غير قابلة للامتزاج من الماء الملون (أعلى) ومادة البيرفلورو هبتانية كثيفة للغاية (أسفل) في كأس زجاجي؛ لا يمكن للسمكة الذهبية وسرطان البحر اختراق الحدود؛ العملات المعدنية تستقر في القاع.

الفلوروكربونات هي مركبات كيميائية تحتوي على روابط كربون-فلور . المركبات التي تحتوي على العديد من روابط الفلور غالبًا ما يكون لها خصائص مميزة، على سبيل المثال، الاستقرار المعزز [ بحاجة لتوضيح ] ، والتقلب، والكراهية للماء. العديد من الفلوروكربونات ومشتقاتها هي بوليمرات تجارية ، ومبردات ، وأدوية ، ومخدرات . [1]

التسمية

مركبات الكربون المشبعة بالفلور أو PFCs هي مركبات عضوية فلورية لها الصيغة C x F y ، مما يعني أنها تحتوي على الكربون والفلور فقط . [2] لا يتم اتباع المصطلحات بدقة والعديد من المركبات العضوية التي تحتوي على الفلور تسمى أيضًا مركبات الفلوروكربون. [ 1] المركبات ذات البادئة perfluoro- هي هيدروكربونات، بما في ذلك تلك التي تحتوي على ذرات غير متجانسة، حيث تم استبدال جميع روابط CH بروابط CF. [3] تشمل مركبات الفلوروكربون مركبات البيرفلورو ألكان والفلورو ألكين والفلورو ألكين والمركبات البيرفلورو العطرية.

بيرفلورو ألكانات

الخصائص الكيميائية

تعتبر مركبات البيرفلورو ألكان مستقرة للغاية بسبب قوة الرابطة بين الكربون والفلور ، وهي واحدة من أقوى الروابط في الكيمياء العضوية. [4] قوتها هي نتيجة لكهرسلبية الفلور التي تمنح طابعًا أيونيًا جزئيًا من خلال الشحنات الجزئية على ذرات الكربون والفلور، والتي تقصر وتقوي الرابطة (مقارنة بروابط الكربون والهيدروجين) من خلال التفاعلات التساهمية المواتية . بالإضافة إلى ذلك، تعمل روابط الكربون والفلور المتعددة على زيادة قوة واستقرار روابط الكربون والفلور الأخرى القريبة على نفس الكربون التوأمي ، حيث أن الكربون له شحنة جزئية موجبة أعلى. [1] علاوة على ذلك، تعمل روابط الكربون والفلور المتعددة أيضًا على تقوية الروابط "الهيكلية" بين الكربون والكربون من التأثير الاستقرائي . [1] لذلك، فإن الفلوروكربونات المشبعة أكثر استقرارًا كيميائيًا وحراريًا من نظيراتها الهيدروكربونية المقابلة، وأي مركب عضوي آخر. فهي عرضة للهجوم من قبل عوامل اختزال قوية جدًا، مثل اختزال بيرش والمجمعات العضوية المعدنية المتخصصة للغاية. [5]

إن مركبات الفلوروكربون عديمة اللون ولها كثافة عالية تصل إلى أكثر من ضعف كثافة الماء. وهي غير قابلة للامتزاج مع معظم المذيبات العضوية (مثل الإيثانول والأسيتون وأسيتات الإيثيل والكلوروفورم)، ولكنها قابلة للامتزاج مع بعض الهيدروكربونات (مثل الهكسان في بعض الحالات). وهي تتمتع بذوبان منخفض للغاية في الماء، كما أن ذوبانها في الماء منخفض للغاية (في حدود 10 جزء في المليون). كما تتمتع بمعامل انكسار منخفض .

الشحنات الجزئية في الرابطة المستقطبة بين الكربون والفلور

نظرًا لأن السالبية الكهربية العالية للفلور تقلل من قابلية استقطاب الذرة، [1] فإن الفلوروكربونات لا تتأثر إلا بشكل ضعيف بالثنائيات القطبية العابرة التي تشكل أساس قوة تشتت لندن . ونتيجة لذلك، تتمتع الفلوروكربونات بقوى جذب بين الجزيئات منخفضة وهي كارهة للدهون بالإضافة إلى كونها كارهة للماء وغير قطبية . وانعكاسًا للقوى بين الجزيئات الضعيفة، فإن هذه المركبات تظهر لزوجة منخفضة عند مقارنتها بالسوائل ذات نقاط الغليان المماثلة، والتوتر السطحي المنخفض وحرارة التبخر المنخفضة . تجعل قوى الجذب المنخفضة في سوائل الفلوروكربونات قابلة للانضغاط ( معامل كتلة منخفض ) وقادرة على إذابة الغاز بشكل جيد نسبيًا. الفلوروكربونات الأصغر متقلبة للغاية . [1] هناك خمسة غازات بيرفلورو ألكان: رباعي فلورو الميثان (درجة حرارة −128 درجة مئوية)، وسداسي فلورو الإيثان (درجة حرارة −78.2 درجة مئوية)، وثماني فلورو بروبان (درجة حرارة −36.5 درجة مئوية)، وبيرفلورو-ن-بيوتان (درجة حرارة −2.2 درجة مئوية) وبيرفلورو-أيزو-بيوتان (درجة حرارة −1 درجة مئوية). جميع الفلورو ألكانات الأخرى تقريبًا هي سوائل؛ الاستثناء الأكثر بروزًا هو بيرفلورو حلقي الهكسان ، الذي يتسامى عند 51 درجة مئوية. [6] تتمتع الفلوروكربونات أيضًا بطاقة سطح منخفضة وقوى عازلة عالية . [1]

قابلية الاشتعال

في ستينيات القرن العشرين، كان هناك اهتمام كبير بالمركبات الفلوروكربونية كمخدر. ولم تسفر الأبحاث عن أي مواد مخدرة، لكن الأبحاث تضمنت اختبارات حول مسألة قابلية الاشتعال، وأظهرت أن المركبات الفلوروكربونية التي تم اختبارها لم تكن قابلة للاشتعال في الهواء بأي نسبة، على الرغم من أن معظم الاختبارات كانت في الأكسجين النقي أو أكسيد النيتروز النقي (غازات ذات أهمية في علم التخدير). [7] [8]

مُجَمَّع شروط الاختبار نتيجة
سداسي فلورو الإيثان حد أدنى للاشتعال في الأكسجين لا أحد
بيرفلوروبنتان نقطة الوميض في الهواء لا أحد
نقطة الوميض في الأكسجين -6 درجة مئوية
نقطة الوميض لأكسيد النيتروز -32 درجة مئوية
بيرفلورو ميثيل سيكلوهكسان حد أدنى للاشتعال في الهواء لا أحد
حد أدنى للاشتعال في الأكسجين 8.3%
الحد الأدنى للاشتعال في الأكسجين (50 درجة مئوية) 7.4%
حد أدنى للاشتعال في أكسيد النيتروز 7.7%
بيرفلورو-1،3-ثنائي ميثيل سيكلوهكسان الحد الأدنى للاشتعال في الأكسجين (50 درجة مئوية) 5.2%
بيرفلوروميثيلديكالين اختبار الاشتعال التلقائي
في الأكسجين عند 127 بار 		لا يوجد اشتعال عند 500 درجة مئوية
الاشتعال التلقائي في موجة الصدمة الأدياباتية
في الأكسجين، من 0.98 إلى 186 بار 		لا يوجد اشتعال
الاشتعال التلقائي في موجة الصدمة الأدياباتية
في الأكسجين، من 0.98 إلى 196 بار 		اشتعال

في عام 1993، نظرت شركة 3M في استخدام الفلوروكربونات كمطفأة للحرائق لتحل محل مركبات الكلورو فلورو كربون. [9] وقد نُسب تأثير الإطفاء هذا إلى سعتها الحرارية العالية ، والتي تسحب الحرارة بعيدًا عن الحريق. وقد اقترح أن الغلاف الجوي الذي يحتوي على نسبة كبيرة من مركبات الكربون المشبعة بالفلور في محطة فضائية أو ما شابه ذلك من شأنه أن يمنع الحرائق تمامًا. [10] [11] عندما يحدث الاحتراق، تنتج أبخرة سامة، بما في ذلك فلوريد الكربونيل وأول أكسيد الكربون وفلوريد الهيدروجين .

خصائص إذابة الغاز

تذيب مركبات الكربون المشبعة بالفلور كميات كبيرة نسبيًا من الغازات. ويرجع ارتفاع قابلية ذوبان الغازات إلى التفاعلات الجزيئية الضعيفة في سوائل الكربون المشبعة بالفلور هذه. [12]

يوضح الجدول قيم الكسر المولي، x 1 ، للنيتروجين المذاب، المحسوبة من معامل توزيع غاز الدم ، عند 298.15 كلفن (25 درجة مئوية)، 0.101325 ميجا باسكال. [13]

سائل 10 4 × 1 التركيز
( مليمول )
ماء  0.118  0.65
الإيثانول  3.57  6.12
رباعي هيدروفوران  5.21  6.42
الأسيتون  5.42  7.32
سيكلوهكسان  7.73  7.16
بيرفلورو-1،3-ثنائي ميثيل سيكلوهكسان 31.9 14.6
بيرفلورو ميثيل سيكلوهكسان 33.1 16.9

تصنيع

تزامن تطور صناعة الفلوروكربون مع الحرب العالمية الثانية . [14] قبل ذلك، تم تحضير الفلوروكربونات عن طريق تفاعل الفلور مع الهيدروكربون، أي الفلورة المباشرة. نظرًا لأن روابط CC تنفصل بسهولة بواسطة الفلور، فإن الفلورة المباشرة توفر بشكل أساسي مركبات فلوروكربون أصغر، مثل رباعي فلورو الميثان، وسداسي فلورو الإيثان، وثماني فلورو البروبان. [15]

عملية فاولر

كان الاختراق الكبير الذي سمح بتصنيع الفلوروكربونات على نطاق واسع هو عملية فاولر . في هذه العملية، يتم استخدام ثلاثي فلوريد الكوبالت كمصدر للفلور. ومن الأمثلة التوضيحية على ذلك تركيب بيرفلوروهكسان :

ج 6 ح 14 + 28 معامل توزيع الكربون 3 → ج 6 ف 14 + 14 HF + 28 معامل توزيع الكربون 2

ويتم بعد ذلك تجديد ثنائي فلوريد الكوبالت الناتج، في بعض الأحيان في مفاعل منفصل:

2 CoF 2 + F 2 → 2 CoF 3

على المستوى الصناعي، يتم الجمع بين الخطوتين، على سبيل المثال في تصنيع مجموعة Flutec من الفلوروكربونات بواسطة شركة F2 chemicals Ltd، باستخدام مفاعل سريري متحرك رأسيًا، مع إدخال الهيدروكربون في الأسفل، وإدخال الفلور في منتصف المفاعل. يتم استعادة بخار الفلوروكربون من الأعلى.

الفلورة الكهروكيميائية

تتضمن عملية الفلورة الكهروكيميائية (ECF) (المعروفة أيضًا باسم عملية سيمونز) التحليل الكهربائي لركيزة مذابة في فلوريد الهيدروجين . نظرًا لأن الفلور نفسه يتم تصنيعه عن طريق التحليل الكهربائي لفلوريد الهيدروجين، فإن عملية الفلورة الكهروكيميائية هي طريق أكثر مباشرة إلى الفلوروكربونات. تستمر العملية عند جهد منخفض (5 - 6 فولت) بحيث لا يتم تحرير الفلور الحر. يكون اختيار الركيزة مقيدًا لأنه من الناحية المثالية يجب أن تكون قابلة للذوبان في فلوريد الهيدروجين. تُستخدم عادةً الإيثرات والأمينات الثلاثية. لصنع بيرفلوروهكسان، يتم استخدام ثلاثي هكسيل أمين، على سبيل المثال:

N(C 6 H 13 ) 3 + 45 HF → 3 C 6 F 14 + NF 3 + 42 H 2

سيتم أيضًا إنتاج الأمين المفلور:

N(C 6 H 13 ) 3 + 39 HF → N(C 6 F 13 ) 3 + 39 H 2

المخاوف البيئية والصحية

تعتبر الفلوروألكانات عمومًا خاملة وغير سامة. [16] [17] [18]

لا تعتبر الفلوروألكانات من المواد المستنفدة للأوزون ، لأنها لا تحتوي على ذرات الكلور أو البروم، وتُستخدم أحيانًا كبدائل للمواد الكيميائية المستنفدة للأوزون. [19] يُستخدم مصطلح الفلوروكربون بشكل فضفاض إلى حد ما ليشمل أي مادة كيميائية تحتوي على الفلور والكربون، بما في ذلك مركبات الكلورو فلورو كربون ، والتي تعمل على استنفاد الأوزون.

يتم إخراج البيرفلورو ألكانات المستخدمة في الإجراءات الطبية بسرعة من الجسم، وذلك في المقام الأول عن طريق الزفير مع معدل الإخراج كدالة لضغط البخار؛ يبلغ عمر النصف لأوكتافلورو بروبان أقل من دقيقتين، [20] مقارنة بحوالي أسبوع للبيرفلوروديكالين. [21]

تركيز PFC-14 وPFC-116 في الغلاف الجوي مقارنة بالغازات الهالوجينية المماثلة من صنع الإنسان بين عامي 1978 و2015 (الرسم البياني الأيمن). لاحظ المقياس اللوغاريتمي.

تعتبر الألكانات المشبعة بالفلور منخفضة الغليان من الغازات الدفيئة القوية ، ويرجع ذلك جزئيًا إلى عمرها الجوي الطويل جدًا، كما أن استخدامها مشمول ببروتوكول كيوتو . [ بحاجة لمصدر ] [22] يمكن العثور على إمكانية الاحتباس الحراري العالمي (مقارنةً بثاني أكسيد الكربون) للعديد من الغازات في تقرير التقييم الخامس للفريق الحكومي الدولي المعني بتغير المناخ، [23] مع مقتطف أدناه لبعض الألكانات المشبعة بالفلور.

اسم الصيغة الكيميائية مدة الحياة (سنة) الاحترار العالمي (100 سنة)
بي اف سي-14 سي اف 4 50000 6630
بي اف سي-116 ج 2 ف 6 10000 11100
بي اف سي-سي216 ج 3 ف 6 3000 9200
بي اف سي-218 ج 3 ف 6 2600 8900
بي اف سي-318 ج ج 4 ف 8 3200 9540

كانت صناعة صهر الألومنيوم مصدرًا رئيسيًا للمركبات الكربونية المفلورة الجوية ( رباعي فلورو الميثان وسداسي فلورو الإيثان بشكل خاص)، والتي يتم إنتاجها كمنتج ثانوي لعملية التحليل الكهربائي. [24] ومع ذلك، شاركت الصناعة بنشاط في الحد من الانبعاثات في السنوات الأخيرة. [25]

التطبيقات

نظرًا لكونها خاملة، فإن البيرفلورو ألكانات ليس لها استخدامات كيميائية بشكل أساسي، ولكن خصائصها الفيزيائية أدت إلى استخدامها في العديد من التطبيقات المتنوعة. وتشمل هذه:

بالإضافة إلى العديد من الاستخدامات الطبية:

الفلوروألكينات والفلوروألكاينات

إن الفلوروكربونات غير المشبعة أكثر تفاعلية من الفلوروألكانات. وعلى الرغم من أن ثنائي فلورو أسيتيلين غير مستقر (كما هو الحال بالنسبة للألكاينات ذات الصلة، انظر ثنائي كلورو أسيتيلين )، [1] فإن الهكسافلورو-2-بيوتين والألكاينات المفلورة ذات الصلة معروفة جيدًا.

البلمرة

تتبلمر الفلوروألكينات بطريقة طاردة للحرارة أكثر من الألكينات العادية. [1] تمتلك الفلوروكربونات غير المشبعة قوة دافعة نحو التهجين sp3 بسبب ذرات الفلور ذات الكهربية السالبة التي تسعى إلى الحصول على حصة أكبر من الإلكترونات الرابطة ذات الطابع s المنخفض في المدارات. [1] العضو الأكثر شهرة في هذه الفئة هو رباعي فلورو إيثيلين ، والذي يستخدم في تصنيع بولي رباعي فلورو إيثيلين (PTFE)، والمعروف باسم تيفلون التجاري .

المخاوف البيئية والصحية

تعتبر الفلوروألكينات والألكاينات المفلورة تفاعلية والعديد منها سامة على سبيل المثال بيرفلوروإيزوبيوتين . [29] [30] لإنتاج بولي تترافلوروإيثيلين ، يتم استخدام العديد من المواد الخافضة للتوتر السطحي المفلورة ، في العملية المعروفة باسم بلمرة المستحلب ، ويمكن للمادة الخافضة للتوتر السطحي المتضمنة في البوليمر أن تتراكم بيولوجيًا.

المركبات الفلورية العطرية

تحتوي المركبات البيرفلوروأروماتية على الكربون والفلور فقط، مثل مركبات الفلوروكربون الأخرى، ولكنها تحتوي أيضًا على حلقة عطرية. الأمثلة الثلاثة الأكثر أهمية هي سداسي فلورو البنزين ، وأوكتافلوروتولوين ، وأوكتافلورونافثالين.

يمكن تصنيع المركبات العطرية البيرفلورية من خلال عملية فاولر، مثل الفلوروألكانات، ولكن يجب تعديل الظروف لمنع الفلورة الكاملة. يمكن تصنيعها أيضًا عن طريق تسخين المركب العطري البيركلوري المقابل مع فلوريد البوتاسيوم عند درجة حرارة عالية (عادةً 500 درجة مئوية)، حيث يتم استبدال ذرات الكلور بذرات الفلور. هناك طريق ثالث وهو إزالة الفلور من الفلوروألكان؛ على سبيل المثال، يمكن تصنيع أوكتافلوروتولوين من بيرفلوروميثيل سيكلوهكسان عن طريق التسخين إلى 500 درجة مئوية باستخدام محفز النيكل أو الحديد. [31]

المركبات العطرية الفلورية متطايرة نسبيًا بالنسبة لوزنها الجزيئي، مع نقاط انصهار وغليان مماثلة للمركب العطري المقابل، كما يوضح الجدول أدناه. تتمتع بكثافة عالية وهي غير قابلة للاشتعال. في الغالب، تكون سوائل عديمة اللون. وعلى عكس الألكانات الفلورية، تميل إلى الامتزاج بالمذيبات الشائعة. [ بحاجة لمصدر ]

مُجَمَّع نقطة الانصهار (درجة مئوية) نقطة الغليان (درجة مئوية)
سداسي فلورو البنزين 5.3 80.5
البنزين 5.5 80.1
أوكتافلورو تولوين <−70 102-103
التولوين -95 110.6
بيرفلورو(إيثيل بنزين) 114-115
إيثيل بنزين -93.9 136.2
ثماني فلورو نفتالين 86–87 209 [32]
النفثالين 80.2 217.9

انظر أيضا

مراجع

  1. ^ abcdefghij Lemal DM (يناير 2004). "منظور كيمياء الفلوروكربون". J. Org. Chem . 69 (1): 1–11. doi :10.1021/jo0302556. PMID  14703372.
  2. ^ IUPAC ، Compendium of Chemical Terminology ، الطبعة الثانية ("الكتاب الذهبي") (1997). النسخة المصححة على الإنترنت: (2006–) "مركبات الفلوروكربون". doi :10.1351/goldbook.F02459
  3. ^ Murphy WJ (مارس 1947). "تسمية الفلور... بيان من المحررين". Ind. Eng. Chem . 39 (3): 241–242. doi :10.1021/ie50447a004.
  4. ^ O'Hagan D (فبراير 2008). "فهم الكيمياء العضوية الفلورية. مقدمة إلى الرابطة C–F". Chem. Soc. Rev. 37 ( 2): 308–19. doi :10.1039/b711844a. PMID  18197347.
  5. ^ Kiplinger JL, Richmond TG, Osterberg CE (1994). "تنشيط روابط الكربون والفلور بواسطة معقدات معدنية". Chem. Rev. 94 ( 2): 373–431. doi :10.1021/cr00026a005.
  6. ^ "نسخة مؤرشفة" (PDF) . مؤرشفة من الأصل (PDF) في 2008-12-05 . تم استرجاعها في 2008-11-29 .{{cite web}}:CS1 maint: نسخة مؤرشفة كعنوان ( رابط )
  7. ^ Larsen ER (1969). "مركبات الفلور في التخدير: قابلية الاشتعال السادسة". Fluorine Chem. Rev. 3 : 22–27.
  8. ^ Flutec (تقرير فني). ISC Chemicals Limited. 1982.
  9. ^ جون أ. بيجناتو الابن؛ بول إي. ريفرز؛ مايرون تي. بايك. "تطوير مركبات الكربون المشبعة بالفلور كعوامل إطفاء نظيفة" (PDF) . المعهد الوطني للمعايير والتكنولوجيا. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2014-05-21 . تم الاسترجاع في 2019-01-03 .
  10. ^ McHale ET (1974). "دعم الحياة بدون مخاطر الاحتراق". تكنولوجيا الحرائق . 10 (1): 15-24. doi :10.1007/bf02590509. S2CID  111161665.
  11. ^ Huggett C (1973). "الأجواء الصالحة للسكن والتي لا تدعم الاحتراق". الاحتراق واللهب . 20 : 140-142. doi :10.1016/s0010-2180(73)81268-4.
  12. ^ "الغازات المذابة في سوائل FLUTEC" (PDF) . F2 Chemicals Ltd. 2005-05-10.
  13. ^ Battino R, Rettich TR, Tominaga T (1984). "ذوبان النيتروجين والهواء في السوائل". J. Phys. Chem. Ref. Data . 13 (2): 308–319. Bibcode :1984JPCRD..13..563B. doi :10.1063/1.555713.
  14. ^ McBee ET (مارس 1947). "كيمياء الفلور". Ind. Eng. Chem . 39 (3): 236–237. doi :10.1021/ie50447a002.
  15. ^ سيجموند ، جونتر. شويرتفيغر، فيرنر؛ فيرينج، أندرو؛ ذكي، بروس؛ بير، فريد؛ فوغل، هيروارد؛ ماكوسيك، بلين (2000). “مركبات الفلور العضوية”. موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . دوى :10.1002/14356007.a11_349. رقم ISBN 978-3-527-30385-4.
  16. ^ "EFTC - Toxicological profiles of PFCS Perfluorocarbons". مؤرشف من الأصل في 2015-09-24 . تم الاسترجاع في 2014-05-19 .
  17. ^ "ملخصات قوية لفيروس الورم الحليمي البشري وخطة اختبار" (PDF) . أرشيف الإنترنت. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2012-12-02 . تم الاسترجاع في 2019-01-03 .
  18. ^ Yamanouchi K; Yokoyama K (1975). "ندوة حول الدم الاصطناعي المفلور الكيميائي". وقائع المؤتمر الدولي العاشر للتغذية، كيوتو : 91.
  19. ^ "تعريف مركبات الكربون المشبعة بالفلور (PFCS) - ExpertGlossary". مؤرشف من الأصل في 2014-05-19 . تم الاسترجاع في 2022-12-14 .
  20. ^ Platts DG; Fraser JF (2011). "تخطيط صدى القلب بالتباين في الرعاية الحرجة: أصداء المستقبل؟: مراجعة لدور تخطيط صدى القلب بالتباين باستخدام المجال المجهري". الرعاية الحرجة والإنعاش . 13 (1): 44-55. PMID  21355829.
  21. ^ جايير آر بي (1975). "محاضرة عن الدم الصناعي المفلور الكيميائي". وقائع المؤتمر الدولي العاشر للتغذية، كيوتو : 3-19.
  22. ^ التغيير، اتفاقية الأمم المتحدة الإطارية بشأن المناخ. "بروتوكول كيوتو". unfccc.int . تم الاسترجاع في 2017-09-27 .
  23. ^ Myhre, G., D. Shindell, F.-M. Bréon, W. Collins, J. Fuglestvedt, J. Huang, D. Koch, J.-F. Lamarque, D. Lee, B. Mendoza, T. Nakajima, A. Robock, G. Stephens, T. Takemura and H. Zhang (2013) "Anthropogenic and Natural Radiative Forcing" (انظر الجدول 8.A.1). في: تغير المناخ 2013: الأساس العلمي الفيزيائي. مساهمة مجموعة العمل الأولى في تقرير التقييم الخامس للهيئة الحكومية الدولية المعنية بتغير المناخ . Stocker, TF, D. Qin, G.-K. Plattner, M. Tignor, SK Allen, J. Boschung, A. Nauels, Y. Xia, V. Bex and PM Midgley (المحررون). مطبعة جامعة كامبريدج، كامبريدج، المملكة المتحدة ونيويورك، نيويورك، الولايات المتحدة الأمريكية.
  24. ^ "تأثير الأنود". aluminum-production.com . مؤرشف من الأصل في 2019-02-22 . تم الاسترجاع في 2014-05-20 .
  25. ^ Leber BP, et al. "Perfluorocarbon (PFC) Generation at Primary Aluminum Smelters" (PDF) . مؤرشف من الأصل (PDF) في 2013-02-16.climatevision.gov
  26. ^ فلانيجان، ديفيد جيه. (21 نوفمبر 2002). "التحفيز ثنائي الطور الفلوري" (PDF) . chemistry.illinois.edu .
  27. ^ إمامورا ي؛ مينامي م؛ أويكي م؛ ساتوه ب؛ إيكيدا ت (2003). "استخدام سائل البيرفلوروكربون أثناء استئصال الزجاجية لعلاج اعتلال الشبكية السكري التكاثري الشديد". مجلة طب وجراحة العيون البريطانية . 87 (5): 563-566. doi :10.1136/bjo.87.5.563. PMC 1771679. PMID 12714393  . 
  28. ^ "نسخة مؤرشفة" (PDF) . مؤرشفة من الأصل (PDF) في 2014-05-19 . تم استرجاعها في 2014-05-19 .{{cite web}}:CS1 maint: نسخة مؤرشفة كعنوان ( رابط )
  29. ^ "الجدول الثاني لاتفاقية الأسلحة الكيميائية". منظمة حظر الأسلحة الكيميائية . تم استرجاعه في 2022-01-25 .
  30. ^ تيمبرلي، كريستوفر م. (2000). "مركبات الفلور شديدة السمية". كيمياء الفلور في الألفية . ص 499-538. doi :10.1016/B978-008043405-6/50040-2. ISBN 9780080434056.
  31. ^ Banks, RE (1970). مركبات الفلوروكربون ومشتقاتها، الطبعة الثانية . لندن: MacDonald & Co. (Publishers) Ltd. ص 203-207. ISBN 978-0-356-02798-2.
  32. ^ "أوكتافلورونافثالين". ChemSpider.
تحتوي ويكيميديا ​​كومنز على وسائط متعلقة بـ مركبات الكربون المشبعة بالفلور .
  • الفلوروكربونات وسداسي فلوريد الكبريت، مقترح من قبل اللجنة الفنية الأوروبية للفلوروكربونات
  • مركبات الكلورو فلورو كربون واستنزاف طبقة الأوزون فيديو مجاني مقدم من Vega Science Trust.
  • مقدمة عن الفلوروبوليمرات
  • كيمياء الفلور العضوي بقلم جراهام ساندفورد [ رابط ميت دائم ]
تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=الفلوروكربون&oldid=1253906055"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate