مركب بيرفلوريني

بنتافلوروفينول ، وهو مركب مشبع بالفلور.

المركب المشبع بالفلور ( PFC ) أو المركب المشبع بالفلور هو مركب عضوي فلوري يفتقر إلى روابط CH. تتميز العديد من المركبات المشبعة بالفلور بخصائص مختلفة تمامًا عن نظائرها المحتوية على CH. تشمل المجموعات الوظيفية الشائعة في المركبات المشبعة بالفلور: -OH ، والألدهيدات المشبعة بالفلور، والكيتونات المشبعة بالفلور، و=O ، و-CO-OH ، و-Cl ، و-O- ، و- SO₂ - OH . يُعدّ التفلور الكهربائي الطريقة السائدة لإنتاج المركبات المشبعة بالفلور. ونظرًا لاستقرارها الكيميائي، تتراكم بعض هذه المركبات المشبعة بالفلور بيولوجيًا .

التطبيقات

تُستخدم فئة من المركبات المشبعة بالفلور، وهي المواد الفعالة سطحياً الفلورية، على نطاق واسع في إنتاج التفلون (PTFE) والبوليمرات الفلورية ذات الصلة. كما تُستخدم هذه المواد لإضفاء خاصية كراهية الماء ومقاومة البقع على الأقمشة. وهي أيضاً من مكونات رغوة إطفاء الحرائق . [ 1 ] تعمل المواد الفعالة سطحياً الفلورية ( PFAS ) على تقليل التوتر السطحي من خلال تركيزها عند سطح التماس بين السائل والهواء، وذلك بفضل خاصية كراهية الدهون لمركبات البولي فلوروكربون.

تُعد مركبات الكلوروفلوروكربون أيضًا مركبات مشبعة بالفلور، وقد استُخدم العديد منها سابقًا كمبردات ( الفريون ) حتى تم ربطها بتدهور الأوزون .

إنتاج

تُعد عملية الفلورة الكهربائية طريقة صناعية شائعة لتصنيع مركبات البيرفلورو .

يتم إنتاج بعض مركبات البيرفلوروهيتيروأرين عن طريق الإضافة المشبعة ثم إعادة الأروماتية عن طريق إزالة الفلور. [ 2 ]

أمثلة حسب المجموعة الوظيفية

هاليدات الألكيل المشبعة بالفلور

بيرفلورو ألكين

مركبات البيرفلوروإيثر والإيبوكسيدات

  • أكسيد سداسي فلورو بروبيلين ، وهو مادة أولية لبيرفلوروميثيل فينيل إيثر (CF2 = CFOCF3 ) ، وهو المادة الأولية للمونومر المستخدم في كريتوكس ، وهو بولي إيثر مشبع بالفلور يستخدم في الزيوت والشحوم الخاصة.

الكحولات المشبعة بالفلور

الكحولات المشبعة بالفلور الأولية والثانوية غير مستقرة فيما يتعلق بنزع الفلور .

البيرفلورو أمينات

البيرفلوروكيتونات

أحماض البيرفلوروكربوكسيلية

بيرفلورونيتريلات وأيزونيتريلات

  • ثلاثي فلورو ميثيل إيزوسيانيد ، وهو أبسط أنواع الإيزونيتريل المشبع بالفلور.
  • ثلاثي فلورو ميثيل أسيتونيتريل، وهو أبسط أنواع النتريل المشبع بالفلور.

مركبات الأريل المشبعة بالفلور

المخاوف البيئية والصحية

تُحيط العديد من المخاوف البيئية والصحية بالإنتاج الصناعي واستخدام مركبات البيرفلورو ألكان. فرغم أن الاستقرار الاستثنائي لمركبات البيرفلورو ألكان مرغوب فيه من منظور التطبيقات، إلا أنه يُثير أيضاً مخاوف بيئية وصحية.

بيرفلورو ألكانات

تُعدّ مركبات البيرفلورو ألكانات منخفضة الغليان من غازات الدفيئة القوية ، ويعود ذلك جزئيًا إلى عمرها الطويل جدًا في الغلاف الجوي. وتتشابه المخاوف البيئية المتعلقة بمركبات البيرفلورو مع تلك المتعلقة بمركبات الكلوروفلوروكربون وغيرها من المركبات الهالوجينية المستخدمة كمبردات ومواد لإخماد الحرائق. ويتضمن بروتوكول كيوتو تاريخ استخدامها، وأثرها البيئي، وتوصيات استخدامها .

المواد الفعالة بالسطح الفلورية

خضعت مركبات الفلوروكربون ، حمض البيرفلوروكتانويك ( PFOA ) وبيرفلوروكتان سلفونات ( PFOS )، للتحقيق من قبل الاتحاد الأوروبي ووكالة حماية البيئة الأمريكية ، اللتين تعتبرانها ضارة بالبيئة. [ 3 ] وعلى وجه التحديد، وجدت الدراسات أن PFOS تسبب في "آثار غير عادية وخطيرة في اختبارات السمية على الحيوانات، وأنه موجود في جميع أنحاء العالم لدى البشر والحياة البرية، وأنه شديد الثبات في البيئة". [ 4 ] (وقد أثيرت مخاوف مماثلة بشأن PFOA).

تميل المواد الفعالة بالفلور إلى التراكم الحيوي ، نظرًا لثباتها الشديد وقدرتها على البقاء في أجسام الإنسان والحيوان. ومن أمثلتها حمض البيرفلوروكتانويك (PFOA) وحمض البيرفلوروكتان سلفونيك (PFOS)، واللذان يتواجدان بكثرة في المنسوجات المقاومة للماء والبخاخات التي تُكسب المنسوجات خصائص مقاومة للماء، بالإضافة إلى رغوة إطفاء الحرائق . [ 3 ] تشير بيانات الدراسات الحيوانية على حمض البيرفلوروكتانويك (PFOA) إلى أنه قد يُسبب أنواعًا عديدة من الأورام ووفيات حديثي الولادة، وقد يكون له آثار سامة على الجهاز المناعي والكبد والغدد الصماء. اعتبارًا من عام 2010كانت البيانات المتعلقة بتأثيرات حمض البيرفلوروكتانويك (PFOA) على صحة الإنسان شحيحة. [ 5 ]

اعتبارًا من عام 2015، كان سلاح الجو الأمريكي يجري اختبارات على 82 منشأة عسكرية أمريكية سابقة وحالية للكشف عن وجود مواد فلورية سطحية في رغوة إطفاء الحرائق. [ 6 ] وفي عام 2015، تم العثور على مركبات فلورية مشبعة (PFCs) في المياه الجوفية في قاعدة برونزويك الجوية البحرية بولاية مين، وقاعدة غريسوم الجوية الاحتياطية بولاية إنديانا، وفي مياه الآبار في قاعدة بيس الجوية بولاية نيو هامبشاير، حيث خضع 500 شخص، بمن فيهم أطفال، لاختبارات دم كجزء من خطة مراقبة بيولوجية من خلال وزارة الصحة والخدمات الإنسانية بالولاية. وتسعى برامج البحث التابعة لوزارة الدفاع الأمريكية إلى تحديد طبيعة ومدى تلوث مركبات PFAS في المواقع العسكرية الأمريكية، وخاصة في المياه الجوفية. [ 7 ]

أشار تقريرٌ قُدِّمَ إلى الكونغرس عام 2018 إلى أن "ما لا يقل عن 126 نظامًا لمياه الشرب داخل القواعد العسكرية أو بالقرب منها" كانت ملوثة بمركبات PFAS. [ 8 ] [ 9 ]

كشفت دراسة أجريت عام 2016 عن مستويات غير آمنة [ 10 ] من المواد الفعالة سطحياً الفلورية في 194 من أصل 4864 مصدراً للمياه في 33 ولاية أمريكية. وشملت الدراسة ثلثي مصادر مياه الشرب في الولايات المتحدة، ووجدت أن 13 ولاية مسؤولة عن 75% من حالات الكشف. وكانت هذه الولايات، مرتبة حسب التكرار، كالتالي: كاليفورنيا، نيوجيرسي، كارولاينا الشمالية، ألاباما، فلوريدا، بنسلفانيا، أوهايو، نيويورك، جورجيا، مينيسوتا، أريزونا، ماساتشوستس، وإلينوي. وتم تحديد رغوة إطفاء الحرائق كمساهم رئيسي في هذه المستويات. [ 11 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. سيدلاك، ميغ (أكتوبر 2016). "نبذة تعريفية - بيرفلوروكتان سلفونات (PFOS)" (ملف PDF) . sfei.org . معهد سان فرانسيسكو إستواري . تم الاطلاع عليه بتاريخ 2 نوفمبر 2016 .
  2. تشامبرز، ر. د.؛ سارجنت، س. ر. (1981). "مركبات البوليفلوروهيتيروأروماتية". في كاتريتزكي، أ. ر.؛ بولتون، أ. ج. (محرران). التقدم في كيمياء المركبات الحلقية غير المتجانسة . المجلد 28. نيويورك، نيويورك: أكاديميك برس. ISBN      0-12-020628-5. إل سي سي إن 62-13037 . 
  3. ١ ٢ وكالة حماية البيئة الأمريكية. "الأسئلة الشائعة" . حمض البيرفلوروكتانويك (PFOA) والتيلوميرات المفلورة . مؤرشف من الأصل في 9 مايو 2009. تم الاطلاع عليه في 11 مايو 2011 .
  4. أوير، تشارلز، فرانك كوفر، جيمس أيدالا، ماركس غرينوود. "المواد السامة: نصف قرن من التقدم". رابطة خريجي وكالة حماية البيئة. مارس 2016.
  5. ستينلاند، كايل؛ فليتشر، توني؛ سافيتز، ديفيد أ. (2010). "أدلة وبائية حول الآثار الصحية لحمض البيرفلوروكتانويك (PFOA)" . منظورات الصحة البيئية . 118 (8): 1100-1108 . Bibcode : 2010EnvHP.118.1100S . doi : 10.1289/ehp.0901827 . PMC 2920088. PMID 20423814 .  
  6. «مسؤولو غريسوم: اختبارات الآبار تُظهر عدم وجود تلوث كيميائي» . مؤسسة لين التلفزيونية . أسوشيتد برس. 19 سبتمبر 2015. تم الاطلاع عليه بتاريخ 19 سبتمبر 2015 .
  7. برنامج البحث والتطوير البيئي الاستراتيجي (SERDP)، برنامج شهادة تكنولوجيا الأمن البيئي (ESTCP) مواد البيرفلورو ألكيل والبولي فلورو ألكيل (PFASs): شرائح ندوة عبر الإنترنت حول آفاق التحليل والتوصيف ، 28 يناير 2016
  8. لوستغارتن، أبراهام (20 يونيو 2018). "دراسة مُخفية: وكالة حماية البيئة قللت من شأن مخاطر المواد الكيميائية واسعة الانتشار" . برو بابليكا . ليزا سونغ، تاليا بوفورد . تاريخ الاسترجاع: 23 يونيو 2018 .
  9. أسوشيتد برس (31 يوليو/تموز 2017). "القوات الجوية لن تدفع تكاليف تلوث المياه في المدن" . صحيفة القوات الجوية . تاريخ الاسترجاع: 23 يونيو/حزيران 2018 .
  10. أعلى من الحد الأدنى لمستويات الإبلاغ المطلوبة من قبل وكالة حماية البيئة - 70 جزءًا في التريليون (نانوغرام/لتر) لمركبي PFOS وPFOA
  11. تم العثور على مستويات غير آمنة من المواد الكيميائية السامة في مياه الشرب لستة ملايين أمريكي، شبكة ساينس إكس، phys.org، 9 أغسطس 2016
  • شعار ويكيميديا ​​كومنزالوسائط المتعلقة بالمركبات المشبعة بالفلور على ويكيميديا ​​كومنز