ثلاثي بروموإيثانول

📅 آخر تحديث: ٢٧ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٧ يوليو ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

2،2،2-ثلاثي برومو الإيثانول ، والذي يُشار إليه غالبًا باسم ثلاثي برومو الإيثانول فقط ، هو مركب كيميائي صيغته الكيميائية Br₃C - CH₂OH . يمكن وصف جزيئه بأنه جزيء الإيثانول ، مع استبدال ذرات الهيدروجين الثلاث في الموضع 2 (على مجموعة الميثيل ) بذرات البروم . وهو مادة صلبة بلورية بيضاء، قابلة للذوبان في الماء والمذيبات الأخرى، وتمتص الأشعة فوق البنفسجية بقوة عند أطوال موجية أقل من 290 نانومتر . [ 2 ]

يُستخدم ثلاثي برومو الإيثانول في الطب وعلم الأحياء كمخدر ، وهو متوفر تجاريًا لهذا الغرض تحت الاسم التجاري أفيرتين . كان يُستخدم سابقًا على البشر [ 3 ] ، ولا يزال يُستخدم غالبًا على حيوانات المختبر [ 4 ] ، ولصيد الطيور البرية [ 5 ] . كما يُستخدم في صناعة البلاستيك كمحفز للبلمرة [ 6 ] [ 7 ] .

الاستخدامات

مخدر حيواني

يُستخدم ثلاثي برومو الإيثانول غالبًا لتخدير حيوانات المختبر، وخاصة القوارض، قبل الجراحة. [ 4 ] ويُباع كمحلول في كحول ثالثي -أميل تحت الاسم التجاري أفيرتين . [ 8 ] يعمل كحول ثالثي - أميل كمنوم ضعيف ، بالإضافة إلى تحسين ذوبان ثلاثي برومو الإيثانول. عند إعطائه وريديًا، يُسبب ثلاثي برومو الإيثانول (أفيرتين) تخديرًا سريعًا وعميقًا يتبعه تعافٍ سريع وكامل بعد الجراحة لدى الثدييات الصغيرة. [ 9 ] وقد أُثيرت مؤخرًا تساؤلات حول سلامته لهذا الغرض. [ 10 ]

صيد الحيوانات البرية

لطالما استُخدم ثلاثي برومو الإيثانول كطعم حبوب مُضاف إليه مواد سامة لاصطياد الديك الرومي البري لأغراض البحث وإدارة الحياة البرية. [ 5 ] ومع ذلك، تتعلم الطيور تجنبه لأكثر من عام بعد تعرضها له مرة واحدة، وستطرد أفراد القطيع الآخرين بعيدًا عن الطعم عندما تكتشفه. [ 11 ]

مخدر بشري

في النصف الأول من القرن العشرين، استُخدم الأفيرتين أيضًا في البشر كمخدر عام أو مسكن ألم قاعدي لإحداث فقدان الوعي قبل إعطاء عوامل التخدير الأخرى. وكان يُعطى عن طريق المستقيم كحقنة شرجية احتباسية أو عن طريق الحقن الوريدي. وكان استخدامه عن طريق المستقيم مفضلًا بشكل خاص في طب الأطفال، وجراحات الرأس والرقبة، أو في المرضى غير المستقرين عقليًا أو القلقين. [ 3 ] أظهرت دراسات الفيزيولوجيا الكهربائية أن ثلاثي برومو الإيثانول يعمل كمعدل تفاعلي إيجابي لمستقبلات GABA A المثبطة ومستقبلات الجلايسين، وهي آلية مشابهة لتلك التي لوحظت مع المركب ذي الصلة 2،2،2-ثلاثي كلورو الإيثانول . [ 12 ] يتم استقلاب هيدرات البرومال (2،2،2-ثلاثي برومو الإيثانول-1،1-ديول)، وهو مركب معروف أيضًا بإحداث تخدير عام في الحيوانات، إلى ثلاثي برومو الإيثانول. [ 13 ]

مُبادر البلمرة

يمكن استخدام ثلاثي برومو الإيثانول كمحفز وظيفي للبلمرة لإدخال مجموعات ألفا هيدروكسيل في بولي (ميثيل ميثاكريلات) (PMMA) وبولي (ن-بيوتيل أكريلات) (PBAK). [ 6 ] [ 14 ] [ 7 ]

كيمياء

التحلل الضوئي

يجب حفظ ثلاثي برومو الإيثانول في الثلاجة وفي مكان مظلم، لمنع تحلله بفعل الضوء إلى حمض الهيدروبروميك وربما 2،2-ثنائي برومو أسيتالدهيد أو حمض الجليكوليك . [ 15 ] [ 2 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 "2،2،2- ثلاثي برومو إيثانول " . أفانتور .
  2. 1 2 3 سورنسن، في جي، وبيل، في إم، ومكالوم، كيه جيه، وودز، آر جيه (أغسطس 1970). "التحلل الإشعاعي لمحاليل 2،2،2-ثلاثي برومو الإيثانول المائية" . المجلة الكندية للكيمياء . 48 (16): 2542-2548 . doi : 10.1139/v70-430 .
  3. 1 2 إدواردز ، ج. (ديسمبر 1945). "كحول ثلاثي بروميثيل (أفيرتين، بروميثول)، 1928-1945" . وقائع الجمعية الملكية للطب . 39 (2): 71-76 . doi : 10.1177/003591574503900203 . PMC 2181499. PMID 21010258 .  
  4. 1 2 "ثلاثي برومو الإيثانول (أفيرتين)" . بروتوكولات كولد سبرينغ هاربور . 2006 pdb.rec701. مختبر كولد سبرينغ هاربور . 2006. doi : 10.1101/pdb.rec701 .
  5. 1 2 إيفانز آر آر، غورتز جيه دبليو، ويليامز سي تي (يوليو 1975). "صيد الديك الرومي البري باستخدام ثلاثي برومو الإيثانول". مجلة إدارة الحياة البرية . 39 (3): 630-634 . doi : 10.2307/3800410 . JSTOR 3800410 . 
  6. 1 2 موينو جي، مينيه إم، دوبوا بي، تيسي بي، سينينجر تي، جيروم آر (يناير 1999). "بلمرة جذرية متحكم بها لـ(ميث) أكريلات بواسطة ATRP باستخدام NiBr2 (PPh3)2 كمحفز". الجزيئات الكبيرة . 32 (1): 27-35 . doi : 10.1021/ma980995u .
  7. 1 2 فييرا آر بي، أوسيج إيه، بيريز جيه إم، غراسي في جي، بيتزهولد سي إل، بيريز إيه سي، كوستا جيه إم، لونا إل إم (أكتوبر 2015). "تفاعل نقل الذرات الجذري (ATRP) للستايرين باستخدام المحفز الجديد 2،2،2-ثلاثي برومو الإيثانول: نهج تجريبي ومحاكاة". هندسة وعلوم البوليمرات . 55 (10): 2270-2276 . doi : 10.1002/pen.24113 .
  8. ↑ "إرشادات استخدام التخدير باستخدام ثلاثي برومو الإيثانول/أفيرتين" (ملف PDF) . المعهد الوطني للسرطان . مؤرشف من النسخة الأصلية (ملف PDF) بتاريخ 26 يناير 2017. تم الاطلاع عليه بتاريخ 16 مايو 2016 .
  9. ↑ فايس ج، زيمرمان ف (أبريل 1999). "ثلاثي برومو الإيثانول (أفيرتين) كمخدر للفئران". حيوانات المختبر . 33 (2): 192-193 . doi : 10.1258/002367799780578417 . PMID 10780824 . 
  10. ↑ روبرت إي. ماير وريتشارد إي. فيش (2005). "مراجعة للتخدير باستخدام ثلاثي برومو الإيثانول لإنتاج الفئران والجرذان المعدلة وراثيًا". مجلة حيوانات المختبر ، المجلد 34، الصفحات 47-52. ماير، ر. إي.، وفيش، ر. إي. (نوفمبر 2005) . "مراجعة للتخدير باستخدام ثلاثي برومو الإيثانول لإنتاج الفئران والجرذان المعدلة وراثيًا". مجلة حيوانات المختبر . 34 (10): 47-52 . doi : 10.1038/laban1105-47 . PMID 16261153. S2CID 21759580 .  
  11. ↑ ديفيس جيه آر، غوين جيه آر دي سي، حيدر بي دي (أكتوبر 1994). "جدوى استخدام ثلاثي برومو الإيثانول لإعادة اصطياد الديك الرومي البري". نشرة جمعية الحياة البرية . 22 (3): 496-500 . JSTOR 3783394 . 
  12. ↑ كراسوفسكي، دكتور في الطب، وهاريسون، ن. ل. (فبراير 2000). "تأثيرات التخدير العام بالإيثر والكحول والألكان على مستقبلات GABA<sub>A</sub> والجليسين، وتأثيرات طفرات TM2 وTM3" . المجلة البريطانية لعلم الأدوية . 129 (4): 731-743 . doi : 10.1038/sj.bjp.0703087 . PMC 1571881. PMID 10683198 .  
  13. ↑ ليمان جي، كنوفيل بي كيه (أغسطس 1938). "ثلاثي كلورو الإيثانول، ثلاثي بروميد الإيثانول، هيدرات الكلورال وهيدرات البرومال" . مجلة علم الأدوية والعلاجات التجريبية . 63 (4): 453-465 .
  14. ↑ ديراني م، فاير م، سينتوريل س، إير ر، لاكروا-ديزماز ب، بوتيفان ب (2008). "تخليق وتوصيف بوليسترين-بلوك-بوليلاكتيد من خلال الجمع بين ATRP وROP باستخدام ثلاثي بروموإيثانول كمحفز: مواد أولية لمواد نانوية مسامية مرتبة" . الاجتماع الوطني 236 للجمعية الكيميائية الأمريكية . 49 (2): 302-303 .
  15. ↑ نيكول تي، فيرنون-روبرتس بي، كوانتوك دي سي (ديسمبر 1965). "التأثير الوقائي للإستروجينات ضد نواتج التحلل السامة لثلاثي برومو الإيثانول". مجلة نيتشر . 208 (5015): 1098-1099 . Bibcode : 1965Natur.208.1098N . doi : 10.1038/2081098a0 . PMID 5331549. S2CID 4200522 .