2,2,2-ثلاثي فلوروإيثانول

2،2،2-ثلاثي فلوروإيثانول هو مركب عضوي اصطناعي صيغته الكيميائية CF₃CH₂OH . يُعرف أيضاً باسم TFEA أو كحول ثلاثي فلوروإيثيل _، وهو سائل عديم اللون قابل للامتزاج بالماء وله رائحة تشبه رائحة الإيثانول . ونظراً للكهرسلبية العالية لمجموعة ثلاثي فلورو ميثيل ، يتميز هذا _الكحول بخاصية حمضية أقوى مقارنةً بالإيثانول.

يتم إنتاج ثلاثي فلورو الإيثانول صناعياً عن طريق الهدرجة أو اختزال الهيدريد لمشتقات حمض ثلاثي فلورو الأسيتيك ، مثل الإسترات أو كلوريد الأسيل. ^{[ 1 ]}

يمكن أيضًا تحضير TFEA عن طريق الهدرجة التحليلية لمركبات ذات الصيغة العامة CF₃ _- CHOH-OR (حيث R هي ذرة هيدروجين أو مجموعة ألكيل تحتوي على ذرة كربون واحدة إلى ثماني ذرات)، وذلك بوجود عامل حفاز يحتوي على البلاديوم مُرسب على الفحم المنشط . ويُستخدم عادةً كعامل حفاز مساعد في هذا التحويل الأمينات الأليفاتية الثلاثية مثل ثلاثي إيثيل أمين .

يُستخدم ثلاثي فلورو الإيثانول كمذيب متخصص في الكيمياء العضوية. ^{[ 2 ] [ 3 ]} وتُجرى عمليات أكسدة مركبات الكبريت باستخدام بيروكسيد الهيدروجين بكفاءة في TFEA. ^{[ 4 ]}

فعلى سبيل المثال، يثبط هذا الإنزيم تنافسيًا إنزيم نازع الهيدروجين الكحولي. ^{[ 5 ]}

يشكل TFEA معقدات مع قواعد لويس مثل THF أو البيريدين عبر روابط هيدروجينية ، مما ينتج عنه نواتج إضافة بنسبة 1:1. ^{[ 6 ]} يُصنف كحمض لويس قوي ، وتُناقش خصائصه كمستقبل في نموذج ECW، حيث تكون قيمة E _{_A} = 2.07 وقيمة C_{_A} = 1.06.

يمكن استخدام TFEA في التجارب البيوكيميائية لتثبيت الحلزون ألفا . ^{[ 7 ] [ 8 ]} كما توجد صفائح بيتا مستقرة في TFEA، مما يشير إلى أن TFEA يعمل على تثبيت البنية الثانوية التي يفضلها التسلسل. ^{[ 8 ]}

يؤدي أكسدة ثلاثي فلورو الإيثانول إلى إنتاج حمض ثلاثي فلورو الأسيتيك . كما أنه يُستخدم كمصدر لمجموعة ثلاثي فلورو الإيثوكسي لتفاعلات كيميائية متنوعة (تعديل ستيل-جيناري لتفاعل هودجكين-واينبرغ ).

يحتوي إيثر فينيل 2،2،2-ثلاثي فلورو إيثيل ، وهو دواء يُستنشق ويُطرح سريريًا تحت الاسم التجاري فلورومار، على إيثر فينيل من ثلاثي فلورو إيثانول. وقد تم تحضير هذا المركب عن طريق تفاعل ثلاثي فلورو إيثانول مع الأسيتيلين . ^{[ 1 ]}

الفلوريستر (ميثاكريلات 2،2،2-ثلاثي فلورو إيثيل) هو إستر لحمض الميثاكريليك وTFEA، والذي يمكن استخدامه كمونومر في الدهانات المتخصصة. ^{[ 9 ]}

يُصنف ثلاثي فلورو الإيثانول كمادة سامة للدم، والجهاز التناسلي، والمثانة، والدماغ، والجهاز التنفسي العلوي، والعينين. ^{[ 10 ]} وقد أظهرت الأبحاث أنه مادة سامة للخصيتين في الفئران والكلاب. ^{[ 11 ]}

• ثلاثي فلورو ميثانول
• كحول بيركل ، 2،2،2-ثلاثي فلورو-1-(9-أنثريل)إيثانول

• مواد كيميائية فلورية هالوجينية مؤرشفة بتاريخ 28 مايو 2016 على موقع Wayback Machine
• براءة الاختراع الأمريكية رقم 4,647,706 "عملية لتخليق 2,2,2-ثلاثي فلوروإيثانول و1,1,1,3,3,3-سداسي فلوروإيزوبروبانول"