مجموعة ثلاثي كلورو ميثيل

📅 آخر تحديث: ٢٥ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٥ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 2 صور
الموسوعة الحرة
بنية مجموعة ثلاثي كلورو ميثيل

مجموعة ثلاثي كلورو الميثيل هي مجموعة وظيفية صيغتها الكيميائية -CCl₃ . وقد اشتُق اسم هذه المجموعة من مجموعة الميثيل (صيغتها الكيميائية -CH₃ ) ، وذلك باستبدال كل ذرة هيدروجين بذرة كلور . وتُصنف المركبات التي تحتوي على هذه المجموعة ضمن فئة فرعية من المركبات العضوية الكلورية .

تعتبر مجموعة ثلاثي كلورو الميثيل مجموعة ساحبة للإلكترونات بسبب السالبية الكهربية للكلوريدات الثلاثة. [ 1 ]

السالبية الكهربية للمجموعة
مجموعة الميثيلصيغةالسالبية الكهربية
الميثيلالفصل 32.472
فينيلC 6 H 52.717
كلوروميثيلCH 2 Cl2.538
ثنائي كلورو ميثيلCHCl 22.602
ثلاثي كلورو ميثيلCCl 32.666
ثلاثي فلورو ميثيلCF 32.985

ألكانات ثلاثي كلورو ميثيل ومشتقاتها

تتضمن بعض مركبات ثلاثي كلورو الميثيل البسيطة ثلاثي كلورو الميثان ، المعروف أيضًا باسم الكلوروفورم ( HCCl₃ ) ، و1،1،1-ثلاثي كلورو الإيثان (H₃CCCl₃ ) ، وسداسي كلورو الإيثان ( Cl₃CCCl₃ ) . مع ذلك ، يُعد ثلاثي كلورو الميثانول غير مستقر، مما يعكس عدم استقرار مركز RO-C-Cl. [ 2 ] في الواقع، يتفكك ثلاثي الفوسجين (كربونات ثنائي (ثلاثي كلورو الميثيل )، OC(OCCl₃ ) ₂ ) عند التسخين عن طريق انشطار رابطة C-Cl. ويُستخدم كبديل للفوسجين . [ 3 ]

نظرًا لأن مجموعة ثلاثي كلورو الميثيل سالبة الشحنة نسبيًا، فإن سلوك المركبات المستبدلة بثلاثي كلورو الميثيل يختلف اختلافًا كبيرًا عن سلوك المركبات الأصلية الميثيلية. يبلغ ثابت الحموضة (pKa ) لحمض ثلاثي كلورو الأسيتيك ( CCl₃CO₂H) 0.77 ، بينما يبلغ ثابت الحموضة لحمض الأسيتيك 4.76. بعبارة أخرى، حمض ثلاثي كلورو الأسيتيك أقوى بألف مرة. وبالمثل، يميل ألدهيد ثلاثي كلورو الميثيل ( CCl₃CHO ) ( الكلورال ) إلى التميؤ ليعطي هيدرات الكلورال ( CCl₃CH (OH) ₂ ) .

ثلاثي كلورو ميثيل رمين

يمكن تحضير العديد من مركبات ثلاثي كلورو ميثيل أريل عن طريق كلورة مركبات ميثيل أريل المقابلة. على سبيل المثال ، يمكن تحويل التولوين ونظائر الزيلين ، بالإضافة إلى مشتقاتها المستبدلة، إلى مشتقات ثلاثي كلورو ميثيل المقابلة ببساطة عن طريق المعالجة بالكلور. يتضمن هذا التحويل تفاعلًا جذريًا حرًا : [ 4 ]

C₆H₅CH₃ + 3 Cl₂ → C₆H₅CCl₃ + 3 HCl​​​​​ ​
C₆H₄ ( CH₃ ) ₂ + 6 Cl₂ → C₆H₄ ( CCl₃ ) ₂ + 6 HCl​​

تُنتَج مركبات ثلاثي كلورو الميثيل هذه على نطاق صناعي كمواد أولية لمركبات أخرى مفيدة. يوفر التحلل المائي الجزئي لبنزوترايكلوريد مسارًا لإنتاج بنزويل كلوريد : [ 4 ]

C 6 H 5 CCl 3 + H 2 O → C 6 H 5 COCl + 2 HCl

عن طريق التفاعل مع فلوريد الهيدروجين ، تتحول الأرينات ثلاثية الكلوروميثيل إلى مشتقات ثلاثية فلورو ميثيل وكلوريد الهيدروجين ، والتي يمكن إعادة تدويرها. وبهذه الطريقة، يتم إنتاج بنزوتريفلورايد ( C6H5CF3 ) وبيس( ثلاثي فلورو ميثيل ) بنزين تجاريًا: [ 5 ]

C₆H₅CCl₃ + 3 HF → C₆H₅CF₃ + 3 HCl​​​ ​
C₆H₄ ( CCl₃ ) ₂ + 6 HF → C₆H₄ ( CF₃ ) ₂ + 6 HCl

المشتقات النشطة بيولوجيًا

فولبيت، وهو مبيد حشري يحتوي على ثلاثي كلورو ميثيل.

مادة النيترابيرين هي مادة كيميائية زراعية تحتوي على ثلاثي كلورو ميثيل ، وهي تعمل على تثبيط عملية النترجة ، أي أنها تعزز كفاءة الأسمدة.

تشمل المبيدات الحشرية التي تحتوي على ثلاثي كلورو ميثيل الميتريفونات والفولبيت .

تتضمن قائمة الأدوية المحتوية على مادة ثلاثي كلورو ميثيل دواء أمفيكلورال المثبط للشهية والمهدئ تريكلوفوس .

جذر ثلاثي كلورو ميثيل

جذر ثلاثي كلورو الميثيل ( Cl3C · ) هو وسيط معروف ولكنه عابر في التفاعلات. [ 6 ] وهو العامل المسؤول عن سمية رابع كلوريد الكربون . [ 7 ]

مراجع

  1. ↑ سميث، مايكل ب.؛ مارش، جيري (2007)، الكيمياء العضوية المتقدمة: التفاعلات والآليات والبنية (  الطبعة السادسة)، نيويورك: وايلي-إنترساينس، ص  18، ISBN 978-0-471-72091-1
  2. ↑ والينغتون، تي جيه؛ شنايدر، دبليو إف؛ بارنز، آي؛ بيكر، كيه إتش؛ سيهيستيد، جيه؛ نيلسن، أو جيه (2000). "استقرار وأطياف الأشعة تحت الحمراء لأحادي وثنائي وثلاثي كلورو الميثانول". رسائل الفيزياء الكيميائية . 322 ( 1-2 ): 97-102 . Bibcode : 2000CPL...322...97W . doi : 10.1016/S0009-2614(00)00384-5 .
  3. ↑ كوتاركا إل، جيلر تي، ريباسي جيه (15-09-2017). "كربونات ثنائي (ثلاثي كلورو ميثيل) (BTC، ثلاثي الفوسجين): بديل أكثر أمانًا للفوسجين؟" . بحوث وتطوير العمليات العضوية . 21 (9): 1439-1446 . doi : 10.1021/acs.oprd.7b00220 .
  4. ليبر ، كارل-أوغست؛ لوزر، إيكهارد؛ بروشر، أوليفر ( 2017). "كلوريد البنزيل والهيدروكربونات العطرية الأخرى المكلورة ذات السلسلة الجانبية". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . الصفحات 1-22 . doi : 10.1002/14356007.o04_o01.pub2 . ISBN  978-3-527-30673-2.
  5. ^ سيجموند، غونتر؛ شويرتفيغر، فيرنر؛ فيرينج، أندرو؛ ذكي، بروس؛ بير، فريد؛ فوغل، هيروارد؛ ماكوسيك، بلين (2000). “مركبات الفلور العضوية”. موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . دوى : 10.1002/14356007.a11_349 . رقم ISBN 978-3-527-30385-4.
  6. ^ دي فليشوير، فريجا؛ فان سبيبروك، فيرونيك؛ واروكير، ميشيل. جيرلينغز، بول؛ دي بروفت، فرانك (2007). “مؤشر الكهربية والنووية للراديكاليين”. الحروف العضوية . 9 (14): 2721-2724 . دوى : 10.1021 / ol071038k . بميد 17559221 . 
  7. ↑ أونصال، وليد؛ جيجيك، مصطفى؛ سابانجيلار، إلهان (2021). "سمية رابع كلوريد الكربون، والجذور الحرة، ودور مضادات الأكسدة". مراجعات في الصحة البيئية . 36 (2): 279-295 . Bibcode : 2021RvEH...36..279U . doi : 10.1515/reveh-2020-0048 . PMID 32970608 .