بيتا-ألانين

بيتا-ألانين ( β -alanine ) هو حمض أميني بيتا طبيعي . أحماض بيتا الأمينية هي أحماض أمينية ترتبط فيها مجموعة الأمين بذرة الكربون بيتا (أي ذرة الكربون التي تبعد ذرتي كربون عن مجموعة الكربوكسيلات ) بدلاً من ذرة الكربون ألفا (α-alanine) الأكثر شيوعًا . يُعرف بيتا-ألانين وفقًا لتسمية الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC) باسم حمض 3-أمينوبروبانويك . على عكس ألفا-ألانين، لا يحتوي بيتا-ألانين على مركز فراغي .

التخليق الحيوي والمسار الصناعي

من حيث عملية التخليق الحيوي ، يتكون بيتا-ألانين من تحلل ثنائي هيدرويوراسيل وكارنوزين . إستر إيثيل بيتا-ألانين هو الإستر الإيثيلي الذي يتحلل مائيًا داخل الجسم لتكوين بيتا-ألانين. [ 4 ] يُنتج صناعيًا من خلال تفاعل الأمونيا مع بيتا-بروبيو لاكتون . [ 5 ]

تشمل مصادر بيتا ألانين هدم البيريميدين للسيتوزين واليوراسيل.

الوظيفة الكيميائية الحيوية

بقايا بيتا-ألانين نادرة. وهو مكون من مكونات الببتيدات كارنوزين وأنسيرين ، وكذلك حمض البانتوثينيك (فيتامين ب 5 )، الذي هو بدوره مكون من مكونات الإنزيم المساعد أ . يتم استقلاب بيتا-ألانين إلى حمض الخليك .

طليعة الكارنوزين

يُعدّ بيتا-ألانين المادة الأولية المحددة لمعدل إنتاج الكارنوزين ، أي أن مستويات الكارنوزين تتحدد بكمية بيتا-ألانين المتاحة، وليس الهيستيدين. [ 6 ] وقد ثبت أن تناول مكملات بيتا-ألانين يزيد من تركيز الكارنوزين في العضلات، ويقلل من إرهاق الرياضيين، ويزيد من إجمالي الجهد العضلي المبذول. [ 7 ] [ 8 ] ولا يُعدّ تناول مكملات الكارنوزين وحده فعالاً كتناول مكملات بيتا-ألانين، لأن الكارنوزين، عند تناوله عن طريق الفم، يتحلل أثناء الهضم إلى مكوناته، الهيستيدين (الذي يتوفر لدى الأشخاص عادةً بكميات كافية من خلال استهلاك البروتين بانتظام) وبيتا-ألانين. وبالتالي، فإن حوالي 40% فقط من الجرعة، من حيث الوزن، تكون متاحة على شكل بيتا-ألانين. [ 6 ]

مقارنة بين بيتا-ألانين (على اليمين) مع حمض ألفا-أمينو الأكثر شيوعًا، وهو حمض ألفا-ألانين (على اليسار)

نظرًا لأن ثنائيات الببتيد بيتا-ألانين لا تُدمج في البروتينات، يمكن تخزينها بتراكيز عالية نسبيًا. يُعد الكارنوزين (بيتا-ألانيل- إل  -هيستيدين)، الذي يتواجد بتركيز 17-25 ملي مول/كجم (في العضلات الجافة)، [ 9 ] مُنظمًا مهمًا للحموضة داخل العضلات، حيث يُشكل 10-20% من إجمالي سعة التخزين المؤقت في ألياف العضلات من النوع الأول والثاني. في الكارنوزين، تبلغ قيمة pKa لمجموعة الإيميدازوليوم 6.83، وهي قيمة مثالية للتخزين المؤقت. [ 10 ]

أجهزة الاستقبال

على الرغم من أن بيتا-ألانين أضعف بكثير من الجلايسين (وبالتالي، فإن دوره كناقل فسيولوجي محل جدل)، إلا أنه يُعدّ منبهًا ثانيًا في النشاط بعد الجلايسين نفسه، وذلك بالنسبة لمستقبلات الجلايسين المثبطة الحساسة للستريكنين (GlyRs) (ترتيب المنبهات: جلايسين ≫ بيتا-ألانين > تورين ≫ ألانين، إل -سيرين > برولين). [ 11 ]

يحتوي بيتا ألانين على خمسة مواقع مستقبلات معروفة، بما في ذلك GABA-A و GABA-C وموقع ناهض مشترك (مع الجليسين) على مستقبلات NMDA وموقع GlyR المذكور سابقًا، وحجب امتصاص GABA بواسطة الخلايا الدبقية بوساطة بروتين GAT، مما يجعله ناقلًا عصبيًا محتملاً من الجزيئات الصغيرة. [ 12 ]

تحسين الأداء الرياضي

تشير الأدلة إلى أن تناول مكملات بيتا-ألانين قد يُحسّن الأداء الرياضي والمعرفي، [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ] [ 16 ] في بعض أنواع الرياضات، [ 17 ] وفي التمارين التي تتراوح مدتها بين 0.5 و10 دقائق. [ 18 ] يتحول بيتا-ألانين داخل خلايا العضلات إلى كارنوزين ، الذي يعمل كمُخفف لحمض اللاكتيك المُنتج أثناء التمارين عالية الشدة، ويُساعد على تأخير ظهور الإرهاق العصبي العضلي. [ 15 ] [ 19 ]

قد يُسبب تناول بيتا-ألانين تنميلًا ، يُوصف بأنه إحساس بالوخز، ويزداد هذا التنميل تبعًا للجرعة. [ 16 ] وبغض النظر عن ذلك، لم تُسجّل أي آثار جانبية خطيرة لبيتا-ألانين، إلا أنه لا توجد معلومات كافية حول آثار استخدامه على المدى الطويل أو سلامته عند استخدامه مع مكملات غذائية أخرى، لذا يُنصح بتوخي الحذر عند استخدامه. [ 13 ] [ 14 ] علاوة على ذلك، لم تختبر العديد من الدراسات نقاء المكملات الغذائية المستخدمة ولم تتحقق من وجود مواد محظورة. [ 15 ]

الاسْتِقْلاب

β-Alanine can undergo a transamination reaction with pyruvate to form malonate-semialdehyde and L-alanine. The malonate semialdehyde can then be converted into malonate via malonate-semialdehyde dehydrogenase. Malonate is then converted into malonyl-CoA and enter fatty acid biosynthesis.[20]

Alternatively, β-alanine can be diverted into pantothenic acid and coenzyme A biosynthesis.[20]

References

  1. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (11th ed.). Merck. 1989. ISBN 091191028X.,196.
  2. Weast, Robert C., ed. (1981). CRC Handbook of Chemistry and Physics (62nd ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. p. C-83. ISBN 0-8493-0462-8..
  3. Haynes, William M., ed. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th ed.). CRC Press. pp. 5–88. ISBN 978-1498754286.
  4. Wright, Margaret Robson (1969). "Arrhenius parameters for the acid hydrolysis of esters in aqueous solution. Part I. Glycine ethyl ester, β-alanine ethyl ester, acetylcholine, and methylbetaine methyl ester". Journal of the Chemical Society B: Physical Organic: 707–710. doi:10.1039/J29690000707.
  5. Miltenberger, Karlheinz (2005). "Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a13_507. ISBN 3527306730.
  6. 12"Beta-Alanine Supplementation For Exercise Performance". Archived from the original on 20 June 2017. Retrieved 21 September 2018.
  7. Derave W, Ozdemir MS, Harris R, Pottier A, Reyngoudt H, Koppo K, Wise JA, Achten E (August 9, 2007). "Beta-alanine supplementation augments muscle carnosine content and attenuates fatigue during repeated isokinetic contraction bouts in trained sprinters". J Appl Physiol. 103 (5): 1736–43. doi:10.1152/japplphysiol.00397.2007. PMID 17690198. S2CID 6990201.
  8. هيل، سي. أ.، هاريس، ر. س.، كيم، هـ. ج.، هاريس، ب. د.، سال، س.، بوبيس، ل. هـ.، كيم، س. ك.، وايز، ج. أ. (2007). "تأثير مكملات بيتا ألانين على تركيزات الكارنوزين في العضلات الهيكلية وقدرة ركوب الدراجات عالية الكثافة". الأحماض الأمينية . 32 (2): 225-233 . doi : 10.1007/s00726-006-0364-4 . PMID 16868650. S2CID 23988054 .  
  9. مانيون، أ. ف.؛ جاكمان، ب. م.؛ دونيت، م.؛ هاريس، ر. س.؛ ويلان، ب. ل. ت. (1992). "تركيزات الكارنوزين والأنزيرين في عضلة الفخذ الرباعية لدى البشر الأصحاء". المجلة الأوروبية لعلم وظائف الأعضاء التطبيقي . 64 (1): 47-50 . doi : 10.1007/BF00376439 . PMID 1735411. S2CID 24590951 .  
  10. بيت-سميث، إي سي (1938). " تنظيم العضلات في حالة التيبس: البروتين والفوسفات والكارنوزين" . مجلة علم وظائف الأعضاء . 92 (3): 336-343 . doi : 10.1113/jphysiol.1938.sp003605 . PMC 1395289. PMID 16994977 .  
  11. موسوعة علوم الحياة : النواقل العصبية من الأحماض الأمينية. جيريمي إم هينلي، 2001، جون وايلي وأولاده المحدودة. doi : 10.1038/npg.els.0000010 ، تاريخ نشر المقال على الإنترنت: 19 أبريل 2001
  12. تيدجي كي إي، ستيفنز كي، بارنز إس، ويفر دي إف (أكتوبر 2010). "بيتا-ألانين كناقل عصبي جزيئي صغير". مجلة الكيمياء العصبية الدولية . 57 (3): 177-188 . doi : 10.1016/j.neuint.2010.06.001 . PMID 20540981. S2CID 7814845 .  
  13. 1 2 كيسنيل جيه جيه، لافرامبواز إم إيه، وونغ جيه جيه، كيم بي، ويلز جي دي (2014). "تأثيرات مكملات بيتا ألانين على الأداء: مراجعة منهجية للأدبيات". المجلة الدولية للتغذية الرياضية والتمارين الأيضية (مراجعة منهجية). 24 (1): 14-27 . doi : 10.1123/ijsnem.2013-0007 . PMID 23918656 . 
  14. هوفمان جيه آر، ستاوت جيه آر، هاريس آر سي، موران دي إس (2015). "مكملات بيتا ألانين والأداء العسكري" . الأحماض الأمينية . 47 (12): 2463-2474 . doi : 10.1007/ s00726-015-2051-9 . PMC 4633445. PMID 26206727 .  
  15. هوبسون، آر إم؛ سوندرز، بي؛ بول، جي؛ هاريس، آر سي؛ سيل، سي. (9 ديسمبر 2016). " تأثيرات مكملات بيتا ألانين على الأداء الرياضي: تحليل تجميعي" . الأحماض الأمينية . 43 ( 1 ) : 25-37 . doi : 10.1007/s00726-011-1200-z . ISSN 0939-4451 . PMC 3374095. PMID 22270875 .   
  16. 1 2 تريكسلر إي تي، سميث-ريان إيه إي، ستاوت جيه آر، هوفمان جيه آر، ويلبورن سي دي، سال سي، كريدر آر بي، ياغر آر، إرنست سي بي، بانوك إل، كامبل بي، كالمان دي، زيغينفوس تي إن، أنطونيو جيه (2015). "بيان موقف الجمعية الدولية للتغذية الرياضية: بيتا-ألانين" . مجلة الجمعية الدولية للتغذية الرياضية (مراجعة). 12 : 30. doi : 10.1186/s12970-015-0090- y . PMC 4501114. PMID 26175657 .  
  17. بريسولا، غابرييل إم بي؛ زاغاتو، أليساندرو إم (2019). "التأثيرات المحسّنة للأداء لمكملات بيتا ألانين على مختلف أنواع الرياضات: أدلة قوية أم مجرد نتائج أولية؟". مجلة أبحاث القوة والتكييف . 33 (1): 253-282 . doi : 10.1519/JSC.0000000000002925 . PMID 30431532. S2CID 53441737 .  
  18. برايان سوندرز؛ كيرستي إليوت-سيل؛ غيلهيرمي جي أرتيولي؛ بول أ. سوينتون؛ إيمير دولان؛ هاميلتون روشيل؛ كريغ سيل؛ برونو غوالانو (2017). "مكملات بيتا-ألانين لتحسين القدرة على ممارسة الرياضة والأداء: مراجعة منهجية وتحليل تجميعي مجاني" . المجلة البريطانية للطب الرياضي . 51 (8): 658-669 . doi : 10.1136/bjsports-2016-096396 . hdl : 10059/1913 . PMID 27797728. S2CID 25496458 .  {{cite journal}}: صيانة CS1: الأسماء الرقمية: قائمة المؤلفين ( رابط )
  19. غيليرمي جيانيني أرتيولي؛ برونو غوالانو؛ آبي سميث؛ جيفري ستاوت؛ أنطونيو هربرت لانشا الابن (يونيو 2010). "دور مكملات بيتا ألانين في كارنوزين العضلات وأداء التمارين الرياضية" . مجلة العلوم الطبية والرياضية . 42 (6): 1162-1173 . doi : 10.1249/MSS.0b013e3181c74e38 . PMID 20479615 . 
  20. 1 2 "مسار KEGG: استقلاب بيتا-ألانين - المسار المرجعي" . www.genome.jp . تم الاطلاع عليه بتاريخ 4 أكتوبر 2016 .