بيتا-ميثيل فينيل إيثيل أمين

بيتا-ميثيل فينيل إيثيل أمين ( β-Me-PEA ، أو BMPEA ، أو 1-أمينو-2-فينيل بروبان ) هو مركب عضوي من فئة فينيل إيثيل أمين ، وهو متصاوغ موضعي لدواء الأمفيتامين ، ويشترك معه في بعض الخصائص. على وجه الخصوص، يُعد كل من الأمفيتامين وبيتا-ميثيل فينيل إيثيل أمين منبهات لمستقبلات TAAR1 البشرية . ^{[ 2 ]} وهو سائل عديم اللون أو مصفر اللون.

لم تُنشر معلومات كافية حول هذه المادة. أفاد هارتونغ ومونش بأنها تتمتع بفعالية جيدة في خفض ضغط الدم لدى الحيوانات المخبرية، وأنها فعالة عند تناولها عن طريق الفم. وقد حُددت الجرعة المميتة الدنيا لملح هيدروكلوريد هيدروكلوريد بـ 500  ملغم/كغم (جرذ، تحت الجلد) و50  ملغم/كغم (أرنب، وريدياً). ^{[ 3 ]}

أظهرت دراسة أجراها غراهام وزملاؤه في شركة أبجون، قارنوا فيها العديد من مركبات بيتا-ميثيل فينيل إيثيل أمين المستبدلة على حلقة البنزين، أن بيتا-ميثيل فينيل إيثيل أمين نفسه يمتلك فعالية رافعة للضغط تعادل 1/700 من فعالية الإبينفرين ، أي ما يعادل ثلث فعالية الأمفيتامين تقريبًا. كما يمتلك مركب بيتا-ميثيل قدرة على توسيع القصبات الهوائية تعادل ضعف قدرة الأمفيتامين تقريبًا (كما تم قياسها باستخدام رئة الأرنب المعزولة)، وجرعة مميتة متوسطة (LD50) تبلغ 50 _ملغم  /كغم (في الجرذان، عن طريق الحقن الوريدي). ^{[ 4 ]}

يمكن تحضير β-ميثيل فينيل إيثيل أمين عن طريق الهدرجة التحفيزية لـ 2-فينيل بروبيونيتريل باستخدام Pd/C في الإيثانول اللامائي النقي الذي يحتوي على ثلاثة مكافئات من حمض الهيدروكلوريك؛ ويتم استخلاص المنتج النهائي على شكل ملح حمض الهيدروكلوريك، درجة انصهاره 123-124 درجة مئوية. ^{[ 3 ]} 

في عام ٢٠١٥، وُجد أن ٥٢٪ من المكملات الغذائية التي تحمل علامة "أكاسيا ريجيدولا" تحتوي على مادة BMPEA. ^{[ ٥ ] [ ٦ ]} ويستهلك المستهلكون الذين يتبعون الحد الأقصى الموصى به من الجرعات اليومية ٩٤  ملغ كحد أقصى من مادة BMPEA يوميًا. ^{[ ٥ ]} إلا أنه في عام ٢٠١٢، قررت إدارة الغذاء والدواء الأمريكية أن مادة BMPEA غير موجودة بشكل طبيعي في أوراق أكاسيا ريجيدولا . ^{[ ٧ ]} وقد نُوقشت هذه المسألة قضائيًا خلال محاكمة شركة هاي تك للأدوية ضد كوهين . ^{[ ٨ ] [ ٩ ]} وعلى الرغم من رسائل التحذير الصادرة عن إدارة الغذاء والدواء الأمريكية، لا تزال مادة BMPEA موجودة في المكملات الغذائية. ^{[ ١٠ ]}

ارتبط استخدام مادة بيتا-ميثيل فينيل إيثيل أمين بحالة نزيف دماغي لدى رياضية سويدية تستخدمها لأول مرة. تناولت الضحية، وهي امرأة لا تعاني من أي أمراض سابقة، مكملاً غذائياً سويدياً يحتوي على 290  ملغ من بيتا-ميثيل فينيل إيثيل أمين لكل جرعة قبل بدء تمارينها المعتادة. ظهرت الأعراض الأولى بعد حوالي 30 دقيقة. لم يُذكر وجود المادة الفعالة على الملصق. ^{[ 11 ]} يُحظر أيضاً استخدام بيتا-ميثيل فينيل إيثيل أمين في الرياضة. ^{[ 12 ]}

• الأمفيتامين
• بيتا-ميثيل أمفيتامين
• فينيل إيثيل أمين
• فينبروميثامين ( N- ميثيل-β-ميثيل فينيل إيثيل أمين)
• β، N ، N- ثلاثي ميثيل فينيل إيثيل أمين
• فينيل بروبيل أمين