2,4,6-تريميثوكسي أمفيتامين

الموسوعة الحرة

2,4,6-تريميثوكسي أمفيتامين ( 2,4,6-TMA )، المعروف أيضًا باسم TMA-6 أو ψ - TMA-2 ، هو عقار مهلوس ينتمي إلى عائلات الفينيثيلامين والأمفيتامين و Ψ-PEA . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] وهو أحد المتصاوغات الموضعية للتريميثوكسي أمفيتامين (TMA). [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]

الاستخدام والآثار

في كتابه "PiHKAL" ( الفينيثيلامينات التي عرفتها وأحببتها )، يذكر ألكسندر شولجين أن جرعة TMA-6 تتراوح بين 25 و50  ملغ فموياً ، وأن مدة تأثيرها تتراوح بين 12 و16  ساعة. [ 1 ] تبدأ التأثيرات الأولية بالظهور عند جرعة 20 ملغ، وتصل حالة الهلوسة  الكاملة إلى ذروتها عند جرعة تتراوح بين 30 و40 ملغ، بينما سُجلت نتائج غير منتظمة عند جرعة تتراوح بين 40 و80 ملغ . [ 3 ] ويُقال إن فعالية هذا الدواء تفوق فعالية الميسكالين بحوالي 8 إلى 10 أضعاف . [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ]   

تشمل آثار مادة TMA-6 سهولة في فهم المفاهيم والكتابة، ووخزًا في الجسم ، وعدم اتزان في المشي ، وصعوبة في التفكير أو الشعور بالنشوة ، وصعوبة في أداء المهام، وشعورًا بالمرح والضحك، وصعوبة في النوم ، وقشعريرة داخلية، وتوهجًا بصريًا، وغثيانًا ، وإسهالًا ، وفقدانًا للشهية ، وتقلبات مزاجية، وإدراكًا ذاتيًا، ورؤية أشياء جديدة ، وألوانًا، وشعورًا بتدفق الطاقة. [ 1 ] وتشمل الآثار الأخرى المبلغ عنها دوارًا خفيفًا ممتعًا ، ونشوة ، وتشوهًا إدراكيًا ، وتداخلًا حسيًا ، وغثيانًا . [ 4 ] [ 7 ]

التفاعلات

علم الأدوية

الديناميكا الدوائية

يُظهر المركب TMA-6 ألفةً لمستقبلات السيروتونين في شرائح قاع معدة الفئران (A2 = 525  نانومتر) وكذلك في أغشية دماغ الفئران ( IC50 = 25000 نانومتر). [ 2 ] [ 8 ] [ 9 ] وفي دراسة لاحقة، لم يُظهر أي ألفة لمستقبلات السيروتونين 5 -HT1A أو الدوبامين D2 ( Ki > 10000 نانومتر ) . [ 10 ] لاحقًا، أُفيد بأنه ناهض قوي لمستقبل السيروتونين 5-HT2A ، بتركيز فعال نصف أقصى (EC50 ) يبلغ 29.2 نانومتر وفعالية قصوى (Emax ) تبلغ 107%. [ 11 ] كان الدواء غير فعال كمثبط لإعادة امتصاص أحادي الأمين وعامل إطلاق في جسيمات متشابكة دماغ الفئران ( تركيز التثبيط النصفي IC50 وتركيز التأثير النصفي الفعال EC50 > 100,000 نانومتر، على التوالي). [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] يُعد الدواء مثبطًا قويًا لأكسيداز أحادي الأمين A (MAO-A) ، بتركيز تثبيط نصفي IC50 يبلغ 400 نانومتر . [ 15 ] وهذا على عكس TMA (3,4,5-TMA) و TMA-2 (2,4,5-TMA)، اللذين لا يُظهران أي فعالية في هذا الصدد. [ 15 ]     

يُستخدم مركب TMA-6 كبديل كامل للعقاقير المهلوسة DOM و5- MeO-DMT في اختبارات التمييز الدوائي على القوارض . [ 2 ] [ 16 ] [ 17 ] كما يُستخدم جزئيًا كبديل للديكستروأمفيتامين في هذه الاختبارات. [ 2 ] [ 18 ]

كيمياء

توليف

تم وصف التركيب الكيميائي لـ TMA- 6 . [ 1 ]

النظائر

وُصفت عدة نظائر لمركب TMA-6 بنمط استبدال 2،4،6، مثل Ψ-DOM و ψ-2C-T-4 ، وغيرها. [ 1 ] [ 19 ] [ 20 ] [ 21 ] [ 22 ] وقد اقتصرت دراسة ألكسندر شولجين لنمط الاستبدال 2،4،6 على نطاق محدود. [ 23 ] [ 21 ]

تاريخ

وُصِفَ مركب TMA-6 لأول مرة في الأدبيات العلمية عام 1954. [ 2 ] [ 3 ] [ 24 ] اكتشف ألكسندر شولجين تأثيراته المُهلوسة عام 1964 [ 3 ] ، ووصف تأثيراته المُهلوسة لأول مرة في الأدبيات عام 1969، حيث ذكر فعاليته مقارنةً بالميسكالين، وأشار إلى أن هذه النتائج لم تُنشر سابقًا. [ 25 ] [ 5 ] [ 26 ] [ 27 ] أطلق شولجين على المخدر اسم TMA-6 عام 1970. [ 26 ] وصف شولجين مركب TMA-6 بتفصيل أكبر في كتابه PiHKAL عام 1991. [ 1 ] ظهر المخدر كعقار مُصمم حديثًا في أوروبا عام 2009. [ 28 ]

المجتمع والثقافة

كندا

يُعدّ TMA-6 مادة خاضعة للرقابة في كندا بموجب قانون الحظر الشامل للفينيثيلامين. [ 29 ]

الولايات المتحدة

باعتباره متماثلًا موضعيًا لـ TMA، فإن TMA-6 مادة خاضعة للرقابة من الجدول الأول في الولايات المتحدة . [ 30 ] [ 2 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 شولجين أ ، شولجين أ (سبتمبر 1991). بيهكال: قصة حب كيميائية . بيركلي، كاليفورنيا: دار ترانسفورم للنشر. ISBN 0-9630096-0-5. OCLC 25627628 . 
  2. 1 2 3 4 5 6 7 شولجين أ، مانينغ ت، دالي ب ف (2011). "#122. TMA-6" . فهرس شولجين، المجلد الأول: فينيل إيثيل أمينات مهلوسة ومركبات ذات صلة . المجلد 1. بيركلي، كاليفورنيا: دار ترانسفورم للنشر. الصفحات 302-305 . ISBN   978-0-9630096-3-0. OCLC 709667010 . 
  3. 1 2 3 4 5 شولجين، أ. ت. (1978). "الأدوية المحاكية للذهان: علاقات التركيب والنشاط" . في: إيفرسن، ل. ل.، إيفرسن، س. د.، سنايدر، س. هـ. (محررون). المنشطات . بوسطن، ماساتشوستس: سبرينغر الولايات المتحدة. ص 243-333 . doi : 10.1007/978-1-4757-0510-2_6 . ISBN  978-1-4757-0512-63.1.10 . 2،4،6-ثلاثي ميثوكسي فينيل إيزوبروبيل أمين: يُعدّ TMA-6 (43، 2،4،6-ثلاثي ميثوكسي فينيل إيزوبروبيل أمين، 2،4،6-ثلاثي ميثوكسي أمفيتامين) المتصاوغ السادس المتناظر لثلاثي ميثوكسي فينيل إيزوبروبيل أمين. تمّ تصنيع هذه القاعدة لأول مرة منذ أكثر من 20 عامًا (بينينجتون وآخرون، 1954)، واكتُشفت خصائصها المُحاكاة للذهان بعد 10 سنوات (شولجين، 1964، بيانات غير منشورة). يظهر حدّ أدنى للنشاط المركزي عند جرعة فموية قدرها 20 ملغ، ويتراوح نطاق الجرعة اللازمة لحالة التسمم المُحاكاة للذهان الكاملة بين 30 و40 ملغ. يُضفي هذا المركب جانبًا بصريًا مُسليًا، على الرغم من أن تأثيره المُمتد (قد يستمرّ تأثيره الأقصى حتى الساعة السادسة) قد يكون مُرهقًا ومُثيرًا للقلق. أجرى نارانجو (1967، مراسلة شخصية) دراسةً على مادة TMA-6 مع 13 شخصًا بجرعات تتراوح بين 40 و80 ملغ، ووجد أن هذه الجرعات العالية تؤدي إلى نتائج غير منتظمة. لم يُلاحظ لدى العديد من المرضى أي إطالة أو تفاقم في التأثيرات، بينما ظهرت لدى مريض واحد على الأقل نوبة ذهانية واضحة. يمكن استخدام الفعالية المسجلة لمادة TMA-6 (عشرة أضعاف فعالية الميسكالين؛ جرعة فعالة تبلغ حوالي 30 ملغ) في المقارنات الكمية بثقة (شولجين وآخرون، 1969).
  4. 1 2 شولجين ، أ. ت. (مارس 1973). "المسكالين: كيمياء ودوائية نظائره" . لويديا . 36 (1): 46-58 . PMID 4576313. لا يوجد نظير معروف للمصاوغ المتناظر (2،4،6-ثلاثي ميثوكسي فينيل إيزوبروبيل أمين، TMA-6، 17) في الزيوت العطرية، ولكن نمط استبدال الحلقة هذا شائع للغاية في العديد من المنتجات النباتية المرتبطة بالكرومونات والفلافونويدات. تتشابه أنماط النشاط المركزي للمركبين 15 و17 في أنه عند مستويات العتبة، يُلاحظ فقط دوار خفيف ممتع مصحوب بنشوة واضحة وأقل قدر من التشوه الإدراكي. عند الجرعات الفعالة ، يظهر الغثيان مرة أخرى ، وهو ما يُذكرنا بالغثيان الذي يُلاحظ مع المسكالين، ويمكن أن تصبح التشوهات البصرية واسعة النطاق. إن الاضطرابات الحسية والتفاعلات التي غالباً ما تكون مسلية أو مفيدة في حالة التسمم بالميسكالين، تُعتبر مزعجة مع هذه الأدوية الأخيرة. يُعدّ TMA-6، 17، أقل فعالية بنحو النصف من 15، وبالتالي فهو يتمتع بفعالية تفوق فعالية الميسكالين بعشرة أضعاف تقريباً. 
  5. 1 2 شولجين، أ. ت.، سارجنت، ت.، نارانجو، س. (فبراير 1969). "علاقات البنية والنشاط في المؤثرات العقلية أحادية الحلقة". مجلة نيتشر . 221 (5180): 537-541 . Bibcode : 1969Natur.221..537S . doi : 10.1038/221537a0 . PMID 5789297 . 
  6. ↑ بريمبلكومب، آر دبليو، وبيندر، آر إم (1975). "فينيل ألكيلامينات ومشتقاتها". عوامل الهلوسة . بريستول: رايت-ساينتكنيكا. ص 55-97 . 
  7. ↑ شولجين، أ. ت. (1976). "العوامل المحاكية للذهان" . في: جوردون، م. (محرر). العوامل الدوائية النفسية: الاستخدام، وسوء الاستخدام، والإساءة . الكيمياء الطبية: سلسلة من الدراسات. المجلد 4. دار النشر الأكاديمية. الصفحات 59-146 . doi : 10.1016/b978-0-12-290559-9.50011-9 . ISBN   978-0-12-290559-9يتميز المتصاوغ المتناظر [2,4,6-ثلاثي ميثوكسي فينيل إيزوبروبيل أمين، TMA-6 (LXVII)] بنمط استبدال شائع في العديد من المنتجات النباتية المرتبطة بالكرومونات والفلافونويدات. يتشابه التأثير المركزي لكل من (LXIII) و(LXVII) في أنه عند مستويات عتبة معينة، يُلاحظ فقط شعور خفيف بالدوار مصحوبًا بنشوة واضحة وتشويش إدراكي طفيف. عند الجرعات الفعالة، يظهر غثيان مشابه لما يحدث مع الميسكالين، وقد تصبح التشوهات البصرية واسعة النطاق؛ ويُعدّ (LXVII) أقل فعالية بنحو النصف من (LXIII).
  8. ↑ غلينون، ر. أ.، ليبويتز، س. م.، أندرسون، ج. م. (مارس 1980). "تقارب مستقبلات السيروتونين لنظائر الفينالكلامين ذات التأثير النفسي". مجلة الكيمياء الطبية . 23 (3): 294-299 . doi : 10.1021/jm00177a017 . PMID 7365744 . 
  9. ↑ دي يونغ إيه بي، هوغينز إف، فورنييه دي، ماكريانيس إيه (سبتمبر 1982). "تثبيط ارتباط [3H]5-HT بأغشية دماغ الفئران بواسطة الأمفيتامينات المحفزة للذهان". المجلة الأوروبية لعلم الأدوية . 83 ( 3-4 ): 305-308 . doi : 10.1016/0014-2999(82)90266-7 . PMID 7173311 . 
  10. ↑ غلينون، ر. أ.، دوكات، م.، غريلا، ب.، هونغ، س.، كونستانتينو، ل.، تيتلر، م.، وآخرون . (أغسطس 2000). "ارتباط بيتا-كاربولينات والعوامل ذات الصلة بمستقبلات السيروتونين (5-HT2 و5-HT1A)، والدوبامين (D2)، والبنزوديازيبين". إدمان المخدرات والكحول . 60 (2): 121-132 . doi : 10.1016/s0376-8716(99)00148-9 . hdl : 11380/17721 . PMID 10940539 .  
  11. ↑ ستالبرغا د، كرونستراند ر، شرانز ب، فان زيل ن، كارلمان س، عارف س، وآخرون . (يوليو 2026). "تحليل شامل في المختبر للمنشطات التقليدية والناشئة على ناقلات أحادي الأمين ومستقبل 5-HT2A" . المجلة البريطانية لعلم الأدوية . doi : 10.1111/bph.70587 . PMID 42449077 .  
  12. ↑ ناغاي ف، نوناكا ر، ساتوه هيساشي كاميمورا ك (مارس 2007). "تأثيرات الأدوية النفسية غير المستخدمة طبيًا على انتقال النواقل العصبية أحادية الأمين في دماغ الفئران". المجلة الأوروبية لعلم الأدوية . 559 ( 2-3 ): 132-137 . doi : 10.1016/j.ejphar.2006.11.075 . PMID 17223101 . 
  13. ↑ بينينغتون ف، مورين ر.د. (يوليو 1968). "الإطلاق الكيميائي للنورإبينفرين من قلوب الفئران بواسطة الأمفيتامينات المستبدلة". مجلة الكيمياء الطبية . 11 (4): 896-897 . doi : 10.1021/jm00310a048 . PMID 5677681 . 
  14. ↑ تسينغ إل إف، لوه إتش إتش (أبريل 1977). "تأثيرات الميثوكسي أمفيتامينات على امتصاص وإطلاق [3H]5-هيدروكسي تريبتامين بواسطة صفائح الدم البشرية". علم الأدوية الكيميائية الحيوية . 26 (7): 647-649 . doi : 10.1016/0006-2952(77)90041-7 . PMID 577148 . 
  15. 1 2 رييس-بارادا م، إيتورياغا-فاسكيز ب، كاسيلز ب ك (2019). " مشتقات الأمفيتامين كمثبطات لأكسيداز أحادي الأمين" . فرونتيرز إن فارماكولوجي . 10 1590. doi : 10.3389/fphar.2019.01590 . PMC 6989591. PMID 32038257 .  
  16. ↑ غلينون، ر. أ.، ويونغ، ر. (أكتوبر 1982). "مقارنة الخصائص السلوكية لثنائي وثلاثي ميثوكسي فينيل إيزوبروبيل أمين". علم الأدوية، والكيمياء الحيوية، والسلوك . 17 (4): 603-607 . doi : 10.1016/0091-3057(82)90330-6 . PMID 6965276 . 
  17. ↑ غلينون، ر. أ.، روزكرانس، ج. أ.، يونغ، ر. (ديسمبر 1981). "الخصائص السلوكية للفينيل إيزوبروبيل أمينات ذات التأثير النفسي في الجرذان". المجلة الأوروبية لعلم الأدوية . 76 (4): 353-360 . doi : 10.1016/0014-2999(81)90106-0 . PMID 7327208 . 
  18. ↑ غلينون، ر. أ.، يونغ، ر.، هاوك، أ. إ. (مايو 1985). "دراسات العلاقة بين التركيب والنشاط على فينيل إيزوبروبيل أمينات المستبدلة بالميثوكسي باستخدام منهجية التمييز الدوائي". علم الأدوية، والكيمياء الحيوية، والسلوك . 22 (5): 723-729 . doi : 10.1016/0091-3057(85)90520-9 . PMID 3839309 . 
  19. ↑ نيكولز، دي إي، وجلينون، آر إيه (1984). "الكيمياء الطبية وعلاقات التركيب والنشاط للمهلوسات" . في جاكوبس، بي إل (محرر). المهلوسات: منظورات عصبية كيميائية وسلوكية وسريرية . نيويورك: دار رافين للنشر. الصفحات 95-142 . ISBN  978-0-89004-990-7OCLC 10324237. لم يحظَ نمط الاستبدال الثلاثي 2،4،6 باهتمام كبير، ولكنه يبدو مثيرًا للاهتمام. يبدو أن مركب 2،4،6-ثلاثي ميثوكسي أمفيتامين 38 فعال لدى البشر بجرعات تتراوح بين 30 و40 ملغ، وهي جرعة قريبة من فعالية مركب 2،4،5-ثلاثي ميثوكسي أمفيتامين (شولجين وشولجين، 1991). علاوة على ذلك، أُفيد أن مركب 2،6-ثنائي ميثوكسي-4-ميثيل أمفيتامين (39)، وهو متصاوغ موضعي لمركب DOM، فعال لدى البشر بجرعات تتراوح بين 15 و25 ملغ (شولجين وشولجين، 1991). بناءً على علاقات التركيب والفعالية المعروفة في سلسلة المركبات المستبدلة في المواضع 2،4،5، يُمكن توقع أن تؤدي البدائل الأكثر كراهية للماء في الموضع 4 في هذه السلسلة إلى مركبات فعالة للغاية. ومع ذلك، لم يتم الإبلاغ عن أي أعضاء إضافيين في السلسلة، كما لم يتم إجراء أي دراسات دوائية على الحيوانات أو الكيمياء الحيوية لتحديد ما إذا كانت آلية عمل السلسلة المستبدلة 2،4،6 مماثلة لتلك الخاصة بالمركبات ذات التوجهات البديلة الأخرى. 
  20. ↑ جاكوب ب، شولجين أ.ت. (1994). "علاقات التركيب والنشاط للمهلوسات الكلاسيكية ونظائرها" (ملف PDF) . دراسة بحثية من المعهد الوطني لتعاطي المخدرات . 146 : 74-91 . PMID 8742795. مؤرشف من الأصل (ملف PDF) بتاريخ 2023-08-05 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 2025-07-04 . تتميز المجموعة الثانية بنمط استبدال 2،4،6. تحمل غالبية المركبات المدرجة في الجداول الأخيرة نمط استبدال 3،4،5 أو 2،4،5. أدى تشابه الفعالية بين TMA-2 وTMA-6 (الأخير بنمط استبدال 2،4،6، انظر الجدول 5) إلى فتح آفاق جديدة لعائلة جديدة من الأمفيتامينات المهلوسة، وهو أحد مجالات البحث الحالية للمؤلفين. في هذه المجموعة أيضًا، يبدو أن الموقع 4 هو الذي يحدد فعالية الاستجابة وطبيعتها. يبدو أن لكل مادة من المواد المستبدلة في المواقع 2 و4 و5 نظيرًا نشطًا في المواقع 2 و4 و6. المتصاوغ المطابق لـ DOM (2,6-ثنائي ميثوكسي-4-ميثيل أمفيتامين [شبه-DOM]) فعال عند تناوله فمويًا بجرعة تتراوح بين 15 و25 ملغ. تتوفر الآن طرق تركيبية لتحضير النظائر الزائفة لعائلة 2C-T مع مجموعات ألكيلثيو مختلفة في الموقع 4. 
  21. 1 2 شولجين، أ. ت. (2003). "علم الأدوية الأساسي وتأثيراته" . في: لاينغ، ر. ر. (محرر). المهلوسات: دليل الطب الشرعي للأدوية . سلسلة أدلة الطب الشرعي للأدوية. إلسيفير ساينس. ص 67-137 . ISBN  978-0-12-433951-4تناولت هذه المراجعة حتى الآن المركبات ذات الصلة بنمط الحلقة ثلاثية الاستبدال 3،4،5 (ذات النشاط المتوسط) ونمط الحلقة ثلاثية الاستبدال 2،4،5 الأكثر فعالية بشكل ملحوظ . وكما ذُكر في التعليقات التي قارنت بين TMA-2 وTMA-6، فإن التوجه 2،4،6 يبدو أنه لا يقل أهمية عن النظام 2،4،5، على الرغم من أنه لم يُدرس بشكل كافٍ حتى الآن، سواءً من الناحية الكيميائية أو الدوائية. يُستخدم نظام تسمية للإشارة إلى هذا الفرع الموازي لمجموعة 2،4،5، وهو استخدام الاسم الرمزي للدواء مسبوقًا بالحرف اليوناني بسي (ψ). وقد تم تقديم هذا النظام سابقًا مع المركب Ψ-2C-T-4. وبالتالي، يصبح الدواء الرئيسي في هذا القسم (DOM أو 2،5-ثنائي ميثوكسي-4-ميثيل أمفيتامين) هو Ψ-DOM (2،6-ثنائي ميثوكسي-4-ميثيل أمفيتامين). أظهرت الدراسات السريرية أنه فعال كمهلوس في نطاق 15-25 ملغ، مع ما يعادل 15 ملغ من الميسكالين. لا توجد بيانات كافية في الوقت الحالي لتحديد أي علاقة كمية بين سلسلة 2,4,5-normal و، ولكن يبدو من المحتمل جدًا أن تكون العائلتان المتوازيتان، على الأقل فيما يتعلق بخصائصهما الكمية، متشابهتين تمامًا.
  22. ↑ تراشيل د (2012). "الفلور في الفينيثيلامينات المخدرة". اختبار الأدوية وتحليلها . 4 ( 7-8 ): 577-590 . doi : 10.1002/dta.413 . PMID 22374819 . 
  23. ↑ "اسأل الدكتور شولجين عبر الإنترنت" . مع مراعاة الحرية - 14 مارس 2002. تم الاطلاع عليه في 4 يوليو 2025 .
  24. ↑ بينينغتون ف، مورين ر.د، كلارك ل.س (1954). "نظائر الميسكالين. 1. 2،4،6-ثلاثي ألكوكسي-β-فينيثيلامينات" . مجلة الكيمياء العضوية . 19 (1): 11-16 . doi : 10.1021/jo01366a003 . ISSN 0022-3263 . تاريخ الاسترجاع: 4 يوليو 2025 . 
  25. ↑ شولجين، أ. ت. (1982). "كيمياء المؤثرات العقلية" . في: هوفميستر، ف.، وستيل، ج. (محرران). العوامل المؤثرة على العقل، الجزء الثالث: الكحول والمؤثرات العقلية، التأثيرات النفسية للأدوية ذات التأثير المركزي . دليل علم الأدوية التجريبي. المجلد 55. برلين: سبرينغر برلين هايدلبرغ. الصفحات 3-29 . doi : 10.1007/978-3-642-67770-0_1 . ISBN   978-3-642-67772-4. OCLC 8130916 . 
  26. 1 2 شولجين أ (1970). "الكيمياء وعلاقات التركيب والنشاط للأدوية المحاكية للذهان". في إيفرون د.هـ (محرر). الأدوية المحاكية للذهان (ملف PDF) . نيويورك: دار رافين للنشر. ص 21-41 . 
  27. ↑ شولجين، أ. ت. (1966). "المركبات الستة من ثلاثي ميثوكسي فينيل إيزوبروبيل أمين (ثلاثي ميثوكسي أمفيتامين)". مجلة الكيمياء الطبية . 9 (3): 445-446 . doi : 10.1021/jm00321a058 . ISSN 0022-2623 . PMID 5960939 .  
  28. ↑ "التقرير السنوي لعام 2009 الصادر عن المركز الأوروبي لرصد المخدرات والإدمان (EMCDDA) واليوروبول بشأن تنفيذ قرار المجلس 2005/387/JHA" . المركز الأوروبي لرصد المخدرات والإدمان (EMCDDA) .
  29. ↑ "قانون المواد الخاضعة للرقابة والمخدرات" . وزارة العدل الكندية . تم الاطلاع عليه بتاريخ 19 يناير 2026 .
  30. ↑ الكتاب البرتقالي: قائمة المواد الخاضعة للرقابة والمواد الكيميائية المنظمة (يناير 2026) (ملف PDF) ، الولايات المتحدة : وزارة العدل الأمريكية : إدارة مكافحة المخدرات (DEA): قسم مكافحة التحويل، يناير 2026