فينيثيلامين بديل

📅 آخر تحديث: ٢ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 85 صور
الموسوعة الحرة

فينيثيلامين بديل
فئة الدواء
مخطط هيكل الفينيثيلامين
الصيغة البنيوية للفينيثيلامين مع نقاط استبدال محددة. يتم الحصول على الفينيثيلامين عندما R
2 = R 3 =R 4 =R 5 =R 6 =R N =R α =R β = H .
معرفات الفئة
الصف الكيميائيمشتقات بديلة من الفينيثيلامين
الوضع القانوني
في ويكي بيانات

الفينيثيلامينات المستبدلة (أو الفينيثيلامينات ببساطة ) هي فئة كيميائية من المركبات العضوية التي تعتمد على بنية الفينيثيلامين ؛ [ملاحظة 1] تتكون الفئة من جميع المركبات المشتقة من الفينيثيلامين والتي يمكن تشكيلها عن طريق استبدال ذرة هيدروجين واحدة أو أكثر في بنية الفينيثيلامين الأساسية ببدائل .

التصنيف الهيكلي

بنية الفينيثيلامين الأصلي

تحتوي الصيغة البنيوية لأي فينيثيلامين مستبدل على حلقة فينيل متصلة بمجموعة أمينية (NH) عبر سلسلة جانبية مكونة من ذرتين كربون . وبالتالي، يمكن تصنيف أي فينيثيلامين مستبدل وفقًا لاستبدال ذرات الهيدروجين (H) على حلقة فينيل فينيثيلامين أو السلسلة الجانبية أو المجموعة الأمينية بمجموعة محددة من الذرات .

علم الأدوية

العديد من الفينيثيلامينات المستبدلة هي عقاقير نفسية تنتمي إلى مجموعة متنوعة من فئات الأدوية المختلفة ، بما في ذلك منبهات الجهاز العصبي المركزي (مثل الأمفيتامين )، ومهلوسات (مثل 3،4،5-تريميثوكسيفينيثيلامين المعروف أيضًا باسم ميسكالين)، و2،5-ديميثوكسي-4-ميثيل أمفيتامين المعروف أيضًا باسم DOM)، وإنتاكتوجين (مثل MDA)، ومثبطات الشهية (مثل فينترمين )، ومزيلات الاحتقان الأنفي وموسعات الشعب الهوائية (مثل ليفوميثامفيتامين وسودوإيفيدرين )، ومضادات الاكتئاب (مثل بوبروبيون وفينيلزين )، وعوامل مضادة لمرض باركنسون (مثل سيليجيلين )، ومضيقات الأوعية الدموية ( مثل الإيفيدرين ) ، وغيرها. [1] [2] تمارس العديد من هذه المركبات النفسية تأثيراتها الدوائية في المقام الأول عن طريق تعديل أنظمة الناقل العصبي أحادي الأمين ؛ ومع ذلك، لا توجد آلية عمل أو هدف بيولوجي مشترك بين جميع أعضاء هذه الفئة الفرعية. [ بحاجة لمصدر طبي ]

أمثلة

العديد من المركبات الذاتية المنشأ - بما في ذلك الهرمونات والكاتيكولامينات مثل الدوبامين والنورادرينالين والعديد من الأمينات النزرة (مثل الأدرينالين والفينيثيلامين نفسه والتيرامين والثيرونامين واليودوثيرونامين ) - هي فينيثيلامينات بديلة. العديد من العقاقير الترفيهية البارزة ، مثل MDMA ( الإكستاسي ) والميثامفيتامين والكاثينون ، هي أيضًا أعضاء في هذه الفئة. جميع الأمفيتامينات المستبدلة والميثيلين ديوكسي فينيثيلامين المستبدلة هي فينيثيلامينات بديلة أيضًا .

قائمة الفينيثيلامينات المستبدلة

فينيثيلامينات مختارة
كيميائي

بناء

الاسم المختصر ر ن ر ألفا ر β ر 2 ر 3 ر 4 ر 5 الاسم الكامل النشاط البيولوجي
ميتا -تيرامين أوه 3-هيدروكسي فينيثيلامين الأمينات الأثرية
بارا -تيرامين أوه 4-هيدروكسي فينيثيلامين الأمينات الأثرية
الدوبامين أوه أوه 3،4-ديهيدروكسي فينيثيلامين الناقل العصبي الكاتيكولامين
الأدرينالين (الأدرينالين) الفصل 3 أوه أوه أوه β,3,4-ثلاثي هيدروكسي- N - ميثيل فينيثيلامين الناقل العصبي الكاتيكولامين/هرمون القتال أو الهروب
نورإبينفرين (نورأدرينالين) أوه أوه أوه بيتا 3،4-ثلاثي هيدروكسي فينيثيلامين الناقل العصبي الكاتيكولامين/هرمون القتال أو الهروب
نورفينيفرين أوه أوه بيتا 3-ديهيدروكسي فينيثيلامين الأمينات الأثرية
بارا-أوكتوبامين أوه أوه بيتا 4-ديهيدروكسي فينيثيلامين ناهض مستقبلات ألفا الأدرينالية الأمينية النزرة
أوكسيدوبامين أوه أوه أوه 2،4،5-ثلاثي هيدروكسي فينيثيلامين مادة سامة للأعصاب لمستقبلات الدوبامين والنورادرينالين
فينيليفرين الفصل 3 أوه أوه β,3-ديهيدروكسي- N- ميثيلفينيثيلامين ناهض ألفا أدرينالي؛ مزيل الاحتقان
ايزوبرينالين CH(CH 3 ) 2 أوه أوه أوه β,3-ديهيدروكسي- N- إيزوبروبيل فينيثيلامين ناهض بيتا الأدرينالية؛ مزيل الاحتقان
سالبوتامول ج(ش 3 ) 3 أوه CH 2 OH أوه β,4-dihydroxy-3-hydroxymethyl- N - tert -butylphenethylamine ...-3-dihydroxy-3-dihydroxy-3-n-tert-butylphenethylamine β,4- منشط β2 الأدرينالي قصير المفعول
بيتا ميثيلفينيثيلامين الفصل 3 بيتا ميثيلفينيثيلامين منشط
الأمفيتامين الفصل 3 ألفا ميثيلفينيثيلامين عامل تحرير أحادي الأمين ؛ منبه
ن -ميثيلفينيثيلامين الفصل 3 ن -ميثيلفينيثيلامين أمين أثري ؛ أيزومر أمفيتامين داخلي
ن ، ن- ثنائي ميثيل فينيثيلامين (الفصل 3 ) 2 ن ، ن- ثنائي ميثيل فينيثيلامين تأثيرات تافهة (تستخدم كمضاف غذائي وعامل نكهة)
الميثامفيتامين الفصل 3 الفصل 3 ن -ميثيل أمفيتامين؛ ن ، ألفا-ديميثيل فينيثيلامين عامل تحرير أحادي الأمين ؛ منبه ؛ سم عصبي
فينترمين (الفصل 3 ) 2 ألفا-ميثيل أمفيتامين؛ ألفا، ألفا-ديميثيل فينيثيلامين منشط ، مانع للشهية
أورتيتامين الفصل 3 الفصل 3 2-ميثيل أمفيتامين؛ 2،α-ديميثيل فينيثيلامين منشط ، مانع للشهية
فينيلزين الطريق الوطني رقم 2 بيتا فينيل إيثيل هيدرازين مثبطات أحادي الأمين أوكسيديز
ترانيلسيبرومين -الفصل الثاني-​ 2-فينيل سيكلو بروبيلامين مثبطات أحادي الأمين أوكسيديز
سيليجيلين -CH2 - C≡CH الفصل 3 ن ، ألفا- ثنائي ميثيل- ن -2- بروبينيل فينيثيلامين مثبط أحادي الأمين أوكسيديز الانتقائي MAO-B
ميثيلفينيديت -الفصل 2 -الفصل 2 -الفصل 2 -الفصل 2 -الفصل 2 - C( OCH3 )=O ن ، ألفا-بوتيلين-بيتا-ميثوكسيكاربونيلفينيثيلامين NDRI ؛ منبه
الإيفيدرين / السودوإيفيدرين الفصل 3 الفصل 3 أوه ن -ميثيل-بيتا-هيدروكسي أمفيتامين عامل تحرير ؛ منبه ؛ مزيل الاحتقان
كاثيين الفصل 3 أوه د-بيتا هيدروكسي أمفيتامين عامل تحرير النورإبينفرين انتقائي بشكل معتدل
الكاثينون الفصل 3 =و بيتا كيتوأمفيتامين عامل انتقائي لإطلاق النورأدرينالين والدوبامين
ميثكاثينون الفصل 3 الفصل 3 =و ن -ميثيل كاثينون عامل انتقائي لإطلاق النورأدرينالين والدوبامين
ميفيدرون الفصل 3 الفصل 3 =و الفصل 3 4-ميثيل ميثكاثينون منشط، تأثيرات دوائية غير معروفة
إيثكاثينون الفصل 2 الفصل 3 الفصل 3 =و ن -إيثيلكاثينون منشط ومحرر للنورأدرينالين
أمفيبرامون (ديثيلبروبيون) ج 2 ح 5 ، ج 2 ح 5 [ملاحظة 2] الفصل 3 =و ن- ثنائي إيثيل- بيتا كيتوأمفيتامين فاقدة للشهية
بوبروبيون ج(ش 3 ) 3 الفصل 3 =و كل 5- كلورو - ن - تيرت - بوتيل - بيتا كيتوأمفيتامين المعهد الوطني لبحوث التنمية
نورفينفلورامين الفصل 3 سي اف 3 3- ثلاثي فلورو ميثيل - أمفيتامين إس إس آر إيه
فينفلورامين الفصل 2 الفصل 3 الفصل 3 سي اف 3 3-ثلاثي فلورو ميثيل- N- إيثيل أمفيتامين إس إس آر إيه
5-APB الفصل 3 -CH=CH-O- 5-(2-أمينوبروبيل)بنزوفوران منشط ، منشط
6-APB الفصل 3 -O-CH=CH- 6-(2-أمينوبروبيل)بنزوفوران منشط ، منشط
وزارة الدفاع الأمريكية الفصل 3 -O-CH 2 -O- 3,4- ميثيلين ديوكسي- أمفيتامين منشط ، مخدر ، منشط
إم دي إي إيه الفصل 2 الفصل 3 الفصل 3 -O-CH 2 -O- 3,4-ميثيلين ديوكسي- N- إيثيلامفيتامين مادة مخدرة ، ومحفزة ، وعامل تحرير
إكستاسي الفصل 3 الفصل 3 -O-CH 2 -O- 3,4-ميثيلين ديوكسي- N- ميثيل أمفيتامين مادة مخدرة ، ومحفزة ، وعامل تحرير
إم دي إم سي الفصل 3 الفصل 3 =و -O-CH 2 -O- 3،4-ميثيلين ديوكسي ميثكاثينون مادة مخدرة ، ومحفزة ، وعامل تحرير
إم إم دي إيه الفصل 3 -O-CH 2 -O- أوتش 3 5-ميثوكسي-3،4-ميثيلين ديوكسي-أمفيتامين منشط ومخدر ومنشط​​
إم إم دي إم إيه الفصل 3 الفصل 3 -O-CH 2 -O- أوتش 3 5-ميثوكسي-3،4-ميثيلين ديوكسي- N- ميثيل أمفيتامين مادة مخدرة ، ومحفزة ، وعامل تحرير
لوفوفين -O-CH 2 -O- أوتش 3 5-ميثوكسي-3،4-ميثيلين ديوكسي فينيثيلامين مادة مخدرة و منشطة
مسكالين أوتش 3 أوتش 3 أوتش 3 3،4،5-ثلاثي ميثوكسي فينيثيلامين مادة مخدرة و منشطة
بروسكالين أوتش 3 أوش 2 ش 2 ش 3 أوتش 3 2-(3,5-ثنائي ميثوكسي-4-بروبوكسي فينيل)إيثانامين مادة مخدرة و منشطة
ميتايسكالين أوتش 2 سي إتش 3 أوتش 3 أوتش 3 2-(3-إيثوكسي-4،5-ديميثوكسي فينيل)إيثانامين مادة مخدرة و منشطة
أليليسكالين أوتش 3 أوش 2 ش 1 ش 2 أوتش 3 4-أليلوكسي-3،5-ثنائي ميثيلوكسي فينيل إيثيلامين مادة مخدرة و منشطة
ميثاليسكالين أوتش 3 OCH 2 C(CH 2 CH 3 ) أوتش 3 4-ميثاليلوكسي-3،5-ديميثوكسيفينيثيلامين مادة مخدرة و منشطة
أسيمبيسكالين أوتش 2 سي إتش 3 أوتش 2 سي إتش 3 أوتش 3 3,4- ثنائي إيثوكسي-5- ميثوكسي فينيثيلامين مخدر ومبهج​
دوم الفصل 3 أوتش 3 الفصل 3 أوتش 3 2,5- ثنائي ميثوكسي-4- ميثيل أمفيتامين مخدر
تاريخ الميلاد الفصل 3 أوتش 3 بر أوتش 3 2,5- ثنائي ميثوكسي-4- برومو أمفيتامين مخدر
وثيقة الفصل 3 أوتش 3 كل أوتش 3 2,5- ثنائي ميثوكسي-4- كلورو أمفيتامين مخدر
رقم الوثيقة الرقمية الفصل 3 أوتش 3 أنا أوتش 3 2,5- ثنائي ميثوكسي-4- يودو أمفيتامين مخدر
اِتَّشَح الفصل 3 أوتش 3 رقم 2 أوتش 3 2,5- ثنائي ميثوكسي-4- نيترو أمفيتامين منشط
2ج-ب أوتش 3 بر أوتش 3 2,5- ثنائي ميثوكسي-4- بروموفينيثيلامين مادة مخدرة ، منشطة ، منشطة للذهن ومسببة للنشوة
بيتا ك-2 سي-بي =و أوتش 3 بر أوتش 3 2,5- ثنائي ميثوكسي-4- برومو- بيتا كيتوفين إيثيلامين مادة مخدرة ، منشطة ، منشطة للذهن ومسببة للنشوة
2ج-ج أوتش 3 كل أوتش 3 2,5- ثنائي ميثوكسي-4- كلورو فينيثيلامين مخدر
2ج-ف أوتش 3 ف أوتش 3 2,5- ثنائي ميثوكسي-4- فلورو فينيثيلامين مخدر
2ج-1 أوتش 3 أنا أوتش 3 2,5- ثنائي ميثوكسي-4- يودوفينيثيلامين مخدر ، منبه
2ج-د أوتش 3 الفصل 3 أوتش 3 2,5- ثنائي ميثوكسي-4- ميثيل فينيثيلامين مخدر ، منبه
2ج-هـ أوتش 3 الفصل 2 - الفصل 3 أوتش 3 2,5- ثنائي ميثوكسي-4- إيثيل فينيثيلامين مخدر
2ج-ب أوتش 3 الفصل 2 - الفصل 3 - الفصل 3 أوتش 3 2,5- ثنائي ميثوكسي-4- بروبيل فينيثيلامين إنتاكتوجين ، منشط ومخدر
2C-N أوتش 3 رقم 2 أوتش 3 2,5- ثنائي ميثوكسي-4- نيتروفين إيثيل أمين مبتهج
2C-O-4 أوتش 3 (الفصل 3 ) 2 حبة أوتش 3 2,5- ثنائي ميثوكسي-4- بروبوكسي فينيثيلامين مادة مهلوسة ومخدرة ومسببة للإدمان [ 3]
2ج-ت-2 أوتش 3 س - الفصل 2 الفصل 3 أوتش 3 2,5- ثنائي ميثوكسي-4- إيثيل ثيوفينيثيلامين مخدر
2ج-ت-4 أوتش 3 س- CH(CH 3 ) 2 أوتش 3 2,5- ثنائي ميثوكسي-4- إيزوبروبيل ثيوفينيثيلامين مخدر
2ج-ت-7 أوتش 3 س-س 2 س 2 س 3 أوتش 3 2,5- ثنائي ميثوكسي-4- بروبيلثيوفينيثيلامين مخدر
2ج-ت-8 أوتش 3 س-ش 2 - ج 3 ح 5 أوتش 3 2,5- ثنائي ميثوكسي-4- سيكلو بروبيل ميثيلثيوفينيثيلامين مخدر
2ج-ت-19 أوتش 3 SC(CH 3 ) 3 أوتش 3 2,5- ثنائي ميثوكسي-4- تيرت- بوتيلثيوفينيثيلامين مخدر
2ج-ت-21 أوتش 3 س-ش 2 -ش 2 -ف أوتش 3 2,5- ثنائي ميثوكسي-4-(2-فلوروإيثيلثيو)-فينيثيلامين مخدر ومبهج​
25B-NBOMe [4] CH 2 -C 6 H 4 -OCH 3 أوتش 3 بر أوتش 3 2-(4-برومو-2,5-ديميثوكسي فينيل)- N -[(2-ميثوكسي فينيل)ميثيل]إيثانامين مخدر
25C-NBOMe CH 2 -C 6 H 4 -OCH 3 أوتش 3 كل أوتش 3 2-(4-كلورو-2,5-ديميثوكسي فينيل)- ن -[(2-ميثوكسي فينيل)ميثيل]إيثانامين مخدر
25F-NBOMe CH 2 -C 6 H 4 -OCH 3 أوتش 3 ف أوتش 3 2-(4-فلورو-2,5-ديميثوكسي فينيل)- N -[(2-ميثوكسي فينيل)ميثيل]إيثانامين مخدر
25I-NBOMe CH 2 -C 6 H 4 -OCH 3 أوتش 3 أنا أوتش 3 2-(4-يودو-2,5-ديميثوكسي فينيل)- N -[(2-ميثوكسي فينيل)ميثيل]إيثانامين مخدر
25D-NBOMe CH 2 -C 6 H 4 -OCH 3 أوتش 3 الفصل 2 أوتش 3 2-(4-ميثيل-2,5-ديميثوكسي فينيل)- ن -[(2-ميثوكسي فينيل)ميثيل]إيثانامين مخدر
25E-NBOMe CH 2 -C 6 H 4 -OCH 3 أوتش 3 الفصل 2 - الفصل 3 أوتش 3 2-(4-إيثيل-2,5-ديميثوكسي فينيل)- ن -[(2-ميثوكسي فينيل)ميثيل]إيثانامين مخدر
25P-NBOMe CH 2 -C 6 H 4 -OCH 3 أوتش 3 الفصل 2 - الفصل 3 - الفصل 3 أوتش 3 2-(4-بروبيل-2,5-ديميثوكسي فينيل)- ن -[(2-ميثوكسي فينيل)ميثيل]إيثانامين مخدر
مسكالين-NBOMe CH 2 -C 6 H 4 -OCH 3 أوتش 3 أوتش 3 أوتش 3 ن -(2-ميثوكسي بنزيل)-2-(3،4،5-تريميثوكسي فينيل)إيثانامين مخدر
25ب-إن بي أو إتش CH 2 –C 6 H 4 –OH أوتش 3 بر أوتش 3 ن -(2-هيدروكسي بنزيل)-2,5-ديميثوكسي-4-برومو-فينيثيلامين مخدر
25C-NBOH CH 2 –C 6 H 4 –OH أوتش 3 كل أوتش 3 ن -(2-هيدروكسي بنزيل)-2,5-ديميثوكسي-4-كلورو-فينيثيلامين مخدر
25I-NBOH CH 2 –C 6 H 4 –OH أوتش 3 أنا أوتش 3 ن -(2-هيدروكسي بنزيل)-2,5-ديميثوكسي-4-يودو-فينيثيلامين مخدر
25I-NBF CH 2 –C 6 H 4 –F أوتش 3 أنا أوتش 3 ن -(2-فلوروبنزيل)-2,5-دايميثوكسي-4-يودو-فينيثيلامين مخدر
الاسم المختصر ر ن ر ألفا ر β ر 2 ر 3 ر 4 ر 5 الاسم الكامل النشاط البيولوجي

كشف

طريقة متطلبات
مطيافية الأشعة فوق البنفسجية الكاشف المطلوب

يتضمن الكشف عن الفينيثيلامينات المستبدلة، والتي تشمل مركبات مثل 2C-B وMDMA وغيرها من العقاقير المصممة، طرق تحليلية مختلفة تهدف إلى تحديد هذه المواد المؤثرة على العقل. هذه المركبات تشبه هيكليًا الأمفيتامينات، مما يجعل اكتشافها صعبًا بسبب التفاعل المتبادل المحتمل في اختبارات المخدرات القياسية. تُستخدم تقنيات مثل كروماتوغرافيا الغاز-مطياف الكتلة (GC-MS) وكروماتوغرافيا السائل-مطياف الكتلة (LC-MS) وفحوصات المناعة بشكل شائع لتحديد دقيق. تسمح الطرق المتقدمة مثل كروماتوغرافيا السائل عالية الأداء (HPLC) بالفصل الدقيق وتحديد كمية هذه المواد حتى عند تركيزات منخفضة. نظرًا للاستخدام المتزايد لهذه العقاقير في الأماكن الترفيهية، فإن تطوير تقنيات الكشف الحساسة والمحددة يظل أمرًا بالغ الأهمية في علم السموم الشرعي والتشخيص السريري. [5]

انظر أيضا

ملحوظات

  1. ^ بمعنى آخر، جميع المركبات التي تنتمي إلى هذه الفئة هي نظائر هيكلية للفينيثيلامين.
  2. ^ مجموعتان إيثيليتان مرتبطتان بمجموعة الأمين

مراجع

  1. ^ Inan F, Brunt TM, Contrucci RR, Hondebrink L, Franssen EJ (أبريل 2020). "الفينيثيلامينات الجديدة وتفاعلاتها المحتملة مع الأدوية الموصوفة: مراجعة نقدية منهجية". مراقبة الأدوية العلاجية . 42 (2): 271-281. doi :10.1097/ftd.00000000000000725. PMID  32022784. S2CID  211035606.
  2. ^ ويلز ب، إريكسون ت (2 فبراير 2012). "مشتقات الفينثيلامين والبيرازين والبيروليدينوفينون ذات التأثير النفسي". علم السموم الطبي لتعاطي المخدرات : 156-192. doi :10.1002/9781118105955.ch10. ISBN 978-0-471-72760-6.
  3. ^ Shulgin A , Shulgin A (سبتمبر 1991). PiHKAL: A Chemical Love Story. بيركلي، كاليفورنيا : Transform Press. ISBN 0-9630096-0-5. OCLC  25627628.2C-O-4 دخول في PiHKAL
  4. ^ Custodio RJ، Sayson LV، Botanas CJ، Abiero A، You KY، Kim M، وآخرون. (نوفمبر 2020). "25B-NBOMe، مشتق جديد من N-2-methoxybenzyl-phenethylamine (NBOMe)، قد يحفز تأثيرات مجزية ومعززة عبر آلية الدوبامين: دليل على إمكانية الإساءة". علم الأحياء الإدماني . 25 (6): e12850. doi :10.1111/adb.12850. PMID  31749223. S2CID  208217863.
  5. ^ "الفينيثيلامين المستبدل - نظرة عامة | مواضيع ScienceDirect". www.sciencedirect.com . تم الاسترجاع في 27 أغسطس 2024 .
تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=الفينيثيلامين_المستبدل&oldid=1252406540"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate