البنتوز

في الكيمياء ، البنتوز هو سكر أحادي (سكر بسيط) يحتوي على خمس ذرات كربون . ^{[ 1 ]} الصيغة الكيميائية للعديد من البنتوزات هي C₅ ساعات₁₀ O₅ ، ووزنهاالجزيئيهو 150.13 جم/مول. ^{[ 2 ]}

تُعدّ البنتوزات ذات أهمية بالغة في الكيمياء الحيوية . يُعدّ الريبوز أحد مكونات الحمض النووي الريبوزي (RNA )، بينما يُعدّ جزيء الديوكسي ريبوز ، وهو جزيء ذو صلة، أحد مكونات الحمض النووي الريبوزي منقوص الأكسجين ( DNA ). تُعتبر البنتوزات المُفسفرة من النواتج المهمة لمسار فوسفات البنتوز ، وأهمها ريبوز 5-فوسفات (R5P)، الذي يُستخدم في تخليق النيوكليوتيدات والأحماض النووية .

مثل بعض السكريات الأحادية الأخرى، توجد البنتوزات في شكلين: مفتوح السلسلة (خطي) أو مغلق السلسلة (حلقي)، ويتحول كل منهما بسهولة إلى الآخر في المحاليل المائية. ^{[ 3 ]} الشكل الخطي للبنتوز، والذي يوجد عادةً في المحاليل فقط، له هيكل مفتوح السلسلة مكون من خمس ذرات كربون. أربع من هذه الذرات مرتبطة بمجموعة هيدروكسيل واحدة (–OH) برابطة أحادية ، بينما ترتبط ذرة كربون رابعة بذرة أكسجين برابطة ثنائية (=O)، مكونةً مجموعة كربونيل (C=O). أما الروابط المتبقية لذرات الكربون فترتبط بست ذرات هيدروجين . وبالتالي، يكون تركيب الشكل الخطي هو H–(CHOH) _x –C(=O)–(CHOH) _{4- x} –H، حيث x تساوي 0 أو 1 أو 2.

يُفترض أحيانًا أن مصطلح "بنتوز" يشمل ديوكسي بنتوزات ، مثل ديوكسي ريبوز : مركبات ذات الصيغة العامة C₅ ساعات₁₀ O_{5- y} التي يمكن وصفها بأنها مشتقة من البنتوزات عن طريق استبدال مجموعة هيدروكسيل واحدة أو أكثر بذرات الهيدروجين.

الألدوبنتوزات هي فئة فرعية من البنتوزات، وفي شكلها الخطي، تحتوي على مجموعة الكربونيل في الموضع 1، مُكَوِّنةً مشتقًا ألدهيديًا ببنية H–C(=O)–(CHOH) _₄ –H. وأهم مثال على ذلك هو الريبوز . أما الكيتوبنتوزات ، فتحتوي على مجموعة الكربونيل في الموضعين 2 أو 3، مُكَوِّنةً مشتقًا كيتونيًا ببنية H–CHOH–C(=O)–(CHOH) _₃ –H (2-كيتوبنتوز) أو H–(CHOH) _₂ –C(=O)–(CHOH) _₂ –H (3-كيتوبنتوز). ولا يُعرف وجود هذا الأخير في الطبيعة، كما يصعب تصنيعه.

في الشكل المفتوح، توجد ثمانية ألدوبنتوزات وأربعة 2-كيتوبنتوزات، وهي متصاوغات فراغية تختلف في الموقع الفراغي لمجموعات الهيدروكسيل. تظهر هذه الأشكال في أزواج من المتصاوغات الضوئية ، والتي تُصنف عمومًا على أنها " D " أو " L " وفقًا للقواعد التقليدية (بغض النظر عن نشاطها الضوئي ).

الألدوبنتوزات

تحتوي الألدوبنتوزات على ثلاثة مراكز كيرالية ؛ لذلك، من الممكن وجود ثمانية (2 ^{3 )} متصاوغات فراغية مختلفة .

د - أرابينوز	د - الليكسوز	د - ريبوز	د - زيلوز
ل - أرابينوز	L - ليكسوز	ل - ريبوز	إل - زيلوز

يُعد الريبوز أحد مكونات الحمض النووي الريبوزي (RNA )، بينما يُعد جزيء الديوكسي ريبوز ، وهو جزيء ذو صلة، أحد مكونات الحمض النووي الريبوزي منقوص الأكسجين ( DNA ). وتُعتبر البنتوزات المُفسفرة من المنتجات المهمة لمسار فوسفات البنتوز ، وأهمها ريبوز 5-فوسفات (R5P)، الذي يُستخدم في تخليق النيوكليوتيدات والأحماض النووية، وإريثروس 4-فوسفات (E4P)، الذي يُستخدم في تخليق الأحماض الأمينية العطرية .

الكيتوبنتوز

تحتوي مركبات 2-كيتوبنتوز على مركزين كيراليين؛ لذا، من الممكن وجود أربعة متصاوغات فراغية مختلفة (2 ² ). أما مركبات 3-كيتوبنتوز فهي نادرة.

د - ريبولوز	د - زيلولوز
ل - ريبولوز	إل - زيلولوز

يتشكل الشكل المغلق أو الحلقي للبنتوز عندما تتفاعل مجموعة الكربونيل مع مجموعة الهيدروكسيل في ذرة كربون أخرى، محولةً الكربونيل إلى هيدروكسيل ومكونةً رابطة إيثرية –O– بين ذرتي الكربون. ينتج عن هذا التفاعل داخل الجزيء جزيء حلقي ، بحلقة تتكون من ذرة أكسجين واحدة وأربع ذرات كربون عادةً؛ وتُسمى المركبات الحلقية حينها فورانوزات ، لاحتوائها على نفس الحلقات الموجودة في إيثر رباعي هيدروفوران الحلقي . ^{[ 3 ]}

يؤدي إغلاق الحلقة إلى تحويل ذرة الكربون الكربونيلية إلى مركز كيرالي ، والذي قد يتخذ أحد شكلين، اعتمادًا على موضع مجموعة الهيدروكسيل الجديدة. لذلك، يمكن لكل شكل خطي أن ينتج شكلين مغلقين متميزين، يتم تحديدهما بالبادئتين "α" و "β".

يحتوي جزيء الديوكسيبنتوز الواحد على اثنين من المتصاوغات الفراغية الكلية.

د - ديوكسي ريبوز

إل - ديوكسي ريبوز

في الخلية، تتمتع السكريات الخماسية بثبات أيضي أعلى من السكريات السداسية .

يُطلق على البوليمر المكون من سكريات البنتوز اسم البنتوزان .

• مسار فوسفات البنتوز