ديوكسي ريبوز

الديوكسي ريبوز ، أو بالأحرى 2-ديوكسي ريبوز ، هو سكر أحادي صيغته المثالية H−(C=O)−(CH₂ ₎ −(CHOH) _₃ −H. يشير اسمه إلى أنه سكر منزوع الأكسجين ، أي أنه مشتق من سكر الريبوز بفقدان مجموعة هيدروكسيل . اكتُشف الديوكسي ريبوز عام 1929 على يد فويبوس ليفين ، ^{[ 4 ]} ويُعرف بوجوده في الحمض النووي DNA . ولأن سكري البنتوز، الأرابينوز والريبوز، يختلفان فقط في التكوين الفراغي عند ذرة الكربون C2′، فإن 2-ديوكسي ريبوز و2-ديوكسي أرابينوز متكافئان، مع أن المصطلح الأخير نادر الاستخدام لأن الريبوز، وليس الأرابينوز، هو المادة الأولية للديوكسي ريبوز.

توجد عدة متصاوغات تحمل الصيغة H−(C=O)−(CH₂ ₎ −(CHOH) _₃ −H، ولكن في ديوكسي ريبوز، تقع جميع مجموعات الهيدروكسيل على نفس الجانب في إسقاط فيشر . قد يشير مصطلح "2-ديوكسي ريبوز" إلى أحد المتصاوغين المرآويين : ديوكسي ريبوز-2- d ذي الأهمية البيولوجية ، ونظيره المرآوي إل -2-d النادر . ^{[ 5 ]} يُعد ديوكسي ريبوز-2- d طليعةً للحمض النووي DNA . 2-ديوكسي ريبوز هو ألدوبنتوز ، أي سكر أحادي يحتوي على خمس ذرات كربون ومجموعة وظيفية ألدهيد .

في المحلول المائي، يوجد ديوكسي ريبوز بشكل أساسي كمزيج من ثلاثة تراكيب: الشكل الخطي H−(C=O)−(CH₂ ₎ −(CHOH) _₃ −H، وشكلان حلقيان: ديوكسي ريبوفورانوز ("C3′-endo") ذو الحلقة الخماسية، وديوكسي ريبوبيرانوز ("C2′-endo") ذو الحلقة السداسية. الشكل الأخير هو السائد (بينما يُفضل الشكل C3′-endo للريبوز).

تُعدّ مشتقات 2-ديوكسي ريبوز، باعتبارها أحد مكونات الحمض النووي (DNA)، ذات دورٍ هام في علم الأحياء. ^{[ 6 ]} يتكون جزيء الحمض النووي (DNA ) ، وهو المستودع الرئيسي للمعلومات الوراثية في الكائنات الحية، من سلسلة طويلة من وحدات تحتوي على ديوكسي ريبوز تُسمى النيوكليوتيدات ، مرتبطة ببعضها البعض عبر مجموعات الفوسفات . في التسمية القياسية للأحماض النووية ، يتكون نيوكليوتيد الحمض النووي (DNA) من جزيء ديوكسي ريبوز مرتبط بقاعدة عضوية (عادةً الأدينين أو الثايمين أو الجوانين أو السيتوزين ) على ذرة الكربون 1′ في جزيء الريبوز. يتم استبدال مجموعة الهيدروكسيل 5′ في كل وحدة ديوكسي ريبوز بمجموعة فوسفات (مكونةً نيوكليوتيدًا ) مرتبطة بذرة الكربون 3′ في جزيء الديوكسي ريبوز في الوحدة السابقة.

يبدو أن غياب مجموعة الهيدروكسيل 2′ في ديوكسي ريبوز هو المسؤول عن زيادة المرونة الميكانيكية للحمض النووي DNA مقارنةً بالحمض النووي RNA، مما يسمح له باتخاذ بنية الحلزون المزدوج، وكذلك (في حقيقيات النوى ) بالالتفاف بإحكام داخل نواة الخلية الصغيرة . كما أن جزيئات DNA ثنائية السلاسل عادةً ما تكون أطول بكثير من جزيئات RNA. يتشابه الهيكل الأساسي لكل من RNA وDNA من الناحية التركيبية، لكن RNA أحادي السلسلة، ويتكون من الريبوز بدلاً من ديوكسي ريبوز.

تشمل المشتقات الأخرى ذات الأهمية البيولوجية للديوكسي ريبوز أحادي الفوسفات وثنائي الفوسفات وثلاثي الفوسفات، بالإضافة إلى أحادي الفوسفات الحلقي 3′-5′.