الريبوز

📅 آخر تحديث: ٢٧ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٧ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 15 صور
الموسوعة الحرة

إسقاط فيشر لـ L- ريبوز

الريبوز سكر بسيط وكربوهيدرات، صيغته الجزيئية C₅H₁₀O₅ ، وتركيبه الخطي H−(C=O)−(CHOH) ₄ − H . يُعدّ الشكل الطبيعي منه، د -ريبوز ، أحد مكونات الريبونوكليوتيدات التي يُبنى منها الحمض النووي الريبوزي (RNA ) ، ولذا فهو ضروري لترميز الجينات وفك ترميزها وتنظيمها والتعبير عنها . وله نظير بنيوي ، هو ديوكسي ريبوز ، وهو مكون أساسي مماثل في الحمض النووي الريبوزي منقوص الأكسجين (DNA) . أما ل -ريبوز فهو سكر غير طبيعي، حضّره إميل فيشر وأوسكار بيلوتي لأول مرة عام 1891. [ 4 ] ولم يُكتشف أن د -ريبوز منتج طبيعي ، وهو المتماثل المرآوي لمنتج فيشر وبيلوتي، ومكون أساسي للأحماض النووية ، إلا عام 1909 على يد فوبوس ليفين ووالتر جاكوبس . [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] اختار فيشر اسم "ريبوز" لأنه إعادة ترتيب جزئية لاسم سكر آخر، وهو الأرابينوز ، الذي يُعد الريبوز أحد متماثلاته الفراغية عند ذرة الكربون 2'؛ ويرتبط كلا الاسمين أيضًا بالصمغ العربي ، الذي عُزل منه الأرابينوز لأول مرة، والذي استُخدم في تحضير الريبوز -ل منه . [ 7 ] [ 8 ]

β- د -ريبوفورانوز
ألفا- د- ريبوبيرانوز
د -ريبوز
ل -ريبوز
اليسار: إسقاطات هاوورث لواحدة من كل من شكلي الفيورانوز والبيرانوز من د -ريبوز. اليمين: إسقاط فيشر لأشكال السلسلة المفتوحة من د- و ل -ريبوز

كغيره من السكريات، يوجد الريبوز على شكل خليط من الأشكال الحلقية في حالة توازن مع شكله الخطي، وتتحول هذه الأشكال فيما بينها بسهولة، خاصةً في المحاليل المائية . [ 9 ] يُستخدم اسم "الريبوز" في الكيمياء الحيوية وعلم الأحياء للإشارة إلى جميع هذه الأشكال، مع استخدام أسماء أكثر تحديدًا لكل شكل عند الحاجة. في شكله الخطي، يُمكن تمييز الريبوز على أنه سكر البنتوز ، حيث تقع جميع مجموعات الهيدروكسيل الوظيفية على نفس الجانب في إسقاط فيشر . يحتوي الريبوز- د على مجموعات الهيدروكسيل هذه على الجانب الأيمن، ويرتبط بالاسم النظامي (2R , 3R , 4R ) -2,3,4,5-رباعي هيدروكسي بنتانال، [ 10 ] بينما تظهر مجموعات الهيدروكسيل في الريبوز -ل على الجانب الأيسر في إسقاط فيشر. تحدث عملية التكوير الحلقي للريبوز عبر تكوين الهيمياستال نتيجةً لهجوم مجموعة الهيدروكسيل C4' على الألدهيد لإنتاج شكل الفيورانوز ، أو بواسطة مجموعة الهيدروكسيل C5' لإنتاج شكل البيرانوز . في كلتا الحالتين، توجد نتيجتان هندسيتان محتملتان، تُسميان α- و β- وتُعرفان باسم الأنوميرات ، وذلك اعتمادًا على الكيمياء الفراغية لذرة كربون الهيمياستال (ذرة الكربون الأنوميرية). عند درجة حرارة الغرفة، يوجد حوالي 76% من د -ريبوز في شكل البيرانوز [ 9 ] : 228 (α:β = 1:2) [ 11 ] ، و24% في شكل الفيورانوز [ 9 ] : 228 (α:β = 1:3) [ 11 ] ، بينما لا تتجاوز نسبة الشكل الخطي 0.1% [ 12 ] [ 13 ] .    

تُعدّ النيوكليوزيدات الريبية ، الأدينوزين والسيتيدين والجوانوزين واليوريدين ، مشتقات من β- D- ريبوفورانوز. ومن بين الأنواع المهمة أيضيًا التي تحتوي على الريبوز المُفسفر : ADP و ATP والإنزيم المساعد A [ 9 ] : 228-229 و NADH . يعمل كل من cAMP و cGMP كناقلات ثانوية في بعض مسارات الإشارات ، وهما أيضًا من مشتقات الريبوز. يظهر جزء الريبوز في بعض الأدوية، بما في ذلك المضادات الحيوية نيوميسين وباروموميسين [ 11 ] .

التركيب والمصادر

يُنتج الريبوز، على شكل إستر الفوسفات الخماسي، عادةً من الجلوكوز عبر مسار فوسفات البنتوز . وقد تم تحديد مسارات بديلة في بعض أنواع العتائق على الأقل. [ 14 ]

يمكن تصنيع الريبوز كيميائياً، لكن الإنتاج التجاري يعتمد على تخمير الجلوكوز. باستخدام سلالات معدلة وراثياً من بكتيريا Bacillus subtilis ، يمكن إنتاج 90 غ/لتر من الريبوز من 200 غ من الجلوكوز. تتضمن هذه العملية وجود وسيطين هما الغلوكونات والريبولوز. [ 15 ]

تم الكشف عن الريبوز في النيازك . [ 16 ] [ 17 ]

بناء

الريبوز هو ألدوبنتوز (سكر أحادي يحتوي على خمس ذرات كربون ، وفي شكله ذي السلسلة المفتوحة ، توجد مجموعة ألدهيد وظيفية في أحد طرفيه). في نظام الترقيم التقليدي للسكريات الأحادية، تُرقّم ذرات الكربون من C1' (في مجموعة الألدهيد) إلى C5'. يختلف مشتق الديوكسي ريبوز الموجود في الحمض النووي DNA عن الريبوز بوجود ذرة هيدروجين بدلًا من مجموعة الهيدروكسيل عند C2'. تؤدي مجموعة الهيدروكسيل هذه وظيفة في عملية ربط الحمض النووي الريبوزي RNA .

يشير الرمز " d- " في اسم د -ريبوز إلى التكوين الفراغي لذرة الكربون الكيرالية الأبعد عن مجموعة الألدهيد (C4'). في د -ريبوز، كما هو الحال في جميع السكريات د ، تمتلك ذرة الكربون هذه نفس التكوين الموجود في د -جليسرالدهيد .

الوفرة النسبية لأشكال الريبوز في المحلول: β- د- ريبوبيرانوز (59%)، α- د -ريبوبيرانوز (20%)، β- د- ريبوفورانوز (13%)، α- د- ريبوفورانوز (7%)، وسلسلة مفتوحة (0.1%). [ 12 ]

بالنسبة لبقايا الريبوز في النيوكليوسيدات والنيوكليوتيدات ، تؤثر زوايا الالتواء للدوران الذي يشمل الروابط على بنية النيوكليوسيد والنيوكليوتيد المعنيين. تُحدد البنية الثانوية للحمض النووي من خلال دوران زوايا الالتواء السبع الخاصة به . [ 18 ] يُتيح وجود عدد كبير من زوايا الالتواء مرونة أكبر.

في الريبوزات ذات الحلقة المغلقة، لا تُلاحظ المرونة المذكورة أعلاه لأن الحلقة تُقيّد عدد زوايا الالتواء الممكنة في البنية. [ 18 ] تختلف متماثلات الريبوزات ذات الشكل المغلق فيما يتعلق بموقع ذرة الأكسجين الوحيدة في الجزيء بالنسبة للقاعدة النيتروجينية (المعروفة أيضًا باسم القاعدة النيتروجينية أو ببساطة القاعدة) المرتبطة بالريبوز. إذا كانت ذرة الكربون متجهة نحو القاعدة، يُصنف الريبوز على أنه داخلي (endo). أما إذا كانت متجهة بعيدًا عن القاعدة، فيُصنف الريبوز على أنه خارجي (exo). في حال وجود جزيء أكسجين مرتبط بذرة الكربون 2' في الريبوز ذي الحلقة المغلقة، يكون التكوين الخارجي (exo) أكثر استقرارًا لأنه يُقلل من تفاعلات الأكسجين مع القاعدة. [ 18 ] على الرغم من أن الفرق ضئيل، إلا أنه عند النظر إلى سلسلة كاملة من الحمض النووي الريبي (RNA)، يُحدث هذا الفرق الطفيف تأثيرًا كبيرًا.

عادةً ما يُصوَّر جزيء الريبوز على الورق كجزيء مستوٍ. مع ذلك، فهو في الواقع غير مستوٍ. حتى بين ذرات الهيدروجين، تُسبب المكونات العديدة في جزيء الريبوز إعاقة فراغية وإجهادًا بينها. ولتخفيف هذا الازدحام والإجهاد الحلقي ، تتجعد الحلقة، أي تصبح غير مستوية. [ 19 ] ويتحقق هذا التجعد بإزاحة ذرة من المستوى، مما يُخفف الإجهاد ويُنتج بنية أكثر استقرارًا. [ 18 ] يُمكن وصف التجعد، المعروف أيضًا ببنية حلقة السكر (وتحديدًا سكر الريبوز)، بسعة التجعد وزاوية الدوران الزائف . يُمكن وصف زاوية الدوران الزائف بأنها إما "نطاق شمالي (N)" أو "نطاق جنوبي (S)". في حين أن كلا النطاقين موجودان في الحلزونات المزدوجة، يرتبط النطاق الشمالي عادةً بالحمض النووي الريبي (RNA) والشكل A من الحمض النووي الريبوزي منقوص الأكسجين (DNA ). في المقابل، يرتبط النطاق الجنوبي بالشكل B من الحمض النووي الريبوزي منقوص الأكسجين (DNA) . يحتوي الحمض النووي Z على سكريات في كل من نطاقيه الشمالي والجنوبي. [ 20 ] عندما تُزاح ذرة واحدة فقط، يُشار إلى ذلك باسم تجعد "الغلاف". وعندما تُزاح ذرتان، يُشار إليه باسم تجعد "الالتواء"، نسبةً إلى اتجاهه المتعرج. [ 21 ] في تجعد "الداخلي"، يكون الإزاحة الرئيسية للذرات على الوجه β، وهو نفس جانب الرابطة C4'-C5' والقاعدة. أما في تجعد "الخارجي"، فتكون الإزاحة الرئيسية للذرات على الوجه α، على الجانب المقابل للحلقة. الأشكال الرئيسية للريبوز هي تجعد 3'-الداخلي (الذي يتبناه عادةً الحمض النووي الريبي والحمض النووي من النوع A) وتجعد 2'-الداخلي (الذي يتبناه عادةً الحمض النووي من النوع B). [ 22 ] تتطور هذه التجعدات الحلقية من تغيرات في زوايا الالتواء الحلقي. هناك عدد لا نهائي من تركيبات الزوايا، وبالتالي، هناك عدد لا نهائي من التكوينات القابلة للنقل، يفصل بين كل منها طاقات تنشيط متباينة.

الوظائف

يُشتق الأدينوسين ثلاثي الفوسفات (ATP) من الريبوز؛ إذ يحتوي على جزيء ريبوز واحد، وثلاث مجموعات فوسفات ، وقاعدة أدينين . ويتم إنتاج الأدينوسين ثلاثي الفوسفات أثناء التنفس الخلوي من أدينوسين ثنائي الفوسفات (ATP مع مجموعة فوسفات أقل).

مسارات الإشارات

يُعدّ الريبوز لبنة أساسية في جزيئات الإشارة الثانوية، مثل أحادي فوسفات الأدينوزين الحلقي (cAMP) المُشتق من الأدينوزين ثلاثي الفوسفات (ATP). يُستخدم cAMP بشكل خاص في مسارات الإشارة المعتمدة على cAMP . في هذه المسارات، يتم تنشيط مستقبل هرموني مُحفز أو مُثبط بواسطة جزيء إشارة . ترتبط هذه المستقبلات ببروتين G تنظيمي مُحفز أو مُثبط . عند تنشيط بروتين G المُحفز، يُحفز إنزيم أدينيل سيكلاز تحويل ATP إلى cAMP باستخدام أيونات المغنيسيوم (Mg2 +) أو المنغنيز (Mn2 +) . يقوم cAMP، وهو رسول ثانوي، بتنشيط بروتين كيناز A ، وهو إنزيم يُنظم استقلاب الخلية . يُنظم بروتين كيناز A إنزيمات الأيض عن طريق الفسفرة، مما يُحدث تغييرًا في الخلية اعتمادًا على جزيء الإشارة الأصلي. يحدث العكس عند تنشيط بروتين G المُثبط. يقوم البروتين G بتثبيط أدينيل سيكلاز ولا يتم تحويل ATP إلى cAMP.

الفرق بين الريبوز والديوكسي ريبوز هو وجود مجموعة 2'OH

الاسْتِقْلاب

يُشار إلى الريبوز باسم "العملة الجزيئية" نظرًا لدوره في عمليات نقل الطاقة داخل الخلايا. فعلى سبيل المثال، يحتوي كل من نيكوتيناميد أدينين ثنائي النوكليوتيد (NAD)، وفلافين أدينين ثنائي النوكليوتيد (FAD)، ونيكوتيناميد أدينين ثنائي النوكليوتيد فوسفات (NADP) على جزء د -ريبوفورانوز . ويمكن اشتقاق كل منها من د -ريبوز بعد تحويله إلى د -ريبوز 5-فوسفات بواسطة إنزيم الريبوكيناز . [ 23 ] [ 24 ] يعمل كل من NAD وFAD وNADP كمستقبلات للإلكترونات في تفاعلات الأكسدة والاختزال الكيميائية الحيوية في مسارات أيضية رئيسية، بما في ذلك تحلل الجلوكوز ، ودورة حمض الستريك ، والتخمر ، وسلسلة نقل الإلكترون .

يبدأ مسار فوسفات البنتوز بالجلوكوز د ويتضمن ريبوز 5-فوسفات د كمركب وسيط.

التخليق الحيوي للنيوكليوتيدات

تُصنَّع النيوكليوتيدات من خلال عملية إعادة التدوير أو التخليق الحيوي . [ 25 ] تستخدم عملية إعادة التدوير أجزاءً من النيوكليوتيدات المُصنَّعة سابقًا لإعادة تصنيعها لاستخدامها لاحقًا. أما في التخليق الحيوي، فتُستخدم الأحماض الأمينية وثاني أكسيد الكربون ومشتقات حمض الفوليك وفوسفوريبوزيل بيروفوسفات (PRPP) لتصنيع النيوكليوتيدات. [ 25 ] تتطلب كلتا العمليتين، التخليق الحيوي وإعادة التدوير، وجود PRPP الذي يُصنَّع من ATP وريبوز 5-فوسفات بواسطة إنزيم يُسمى سينثاز PRPP . [ 25 ]

التعديلات

التغيرات في الطبيعة

يحفز إنزيم الريبوكيناز تحويل د- ريبوز إلى د- ريبوز - 5-فوسفات . بعد التحويل، يصبح د- ريبوز-5-فوسفات متاحًا لتصنيع الأحماض الأمينية التربتوفان والهيستيدين ، أو للاستخدام في مسار فوسفات البنتوز . تتراوح نسبة امتصاص د -ريبوز في الأمعاء الدقيقة بين 88 و100% (حتى 200 ملغم/كغم·ساعة). [ 26 ] 

يحدث تعديل هام في الموضع C2' لجزيء الريبوز. بإضافة مجموعة ألكيل مرتبطة بالأكسجين ، تزداد مقاومة الحمض النووي الريبي (RNA) في النواة نتيجةً لقوى تثبيت إضافية. وتُعزى هذه القوى إلى زيادة الروابط الهيدروجينية داخل الجزيء وزيادة استقرار الرابطة الجليكوسيدية . [ 27 ] تؤدي الزيادة الناتجة في المقاومة إلى زيادة عمر النصف للحمض النووي الريبي المتداخل الصغير (siRNA) وإمكاناته العلاجية في الخلايا والحيوانات. [ 28 ] يرتبط مثيلة الريبوز في مواقع محددة بانخفاض التحفيز المناعي. [ 29 ]

التعديلات التركيبية

إلى جانب الفسفرة، يمكن لجزيئات الريبوفورانوز استبدال ذرات الأكسجين فيها بذرات السيلينيوم والكبريت لإنتاج سكريات مماثلة تختلف فقط في الموضع 4'. هذه المشتقات أكثر محبة للدهون من الجزيء الأصلي. هذه الخاصية تجعل هذه الأنواع أكثر ملاءمة للاستخدام في تقنيات مثل تفاعل البوليميراز المتسلسل ( PCR) ، والتعديل اللاحق للأبتامرات الحمضية النووية الريبية ، وتقنية مضادات التعبير الجيني ، ولتحديد طور بيانات علم البلورات بالأشعة السينية . [ 28 ]

على غرار التعديلات الطبيعية في الموقع 2'، يتضمن التعديل الاصطناعي للريبوز إضافة الفلور في هذا الموقع. يعمل الريبوز المفلور بشكل مشابه للريبوز الميثيلي، إذ يُمكنه تثبيط الاستجابة المناعية تبعًا لموقع الريبوز في سلسلة الحمض النووي. [ 27 ] ويكمن الفرق الرئيسي بين الميثلة والفلورة في أن الأخيرة لا تحدث إلا من خلال تعديلات اصطناعية. تؤدي إضافة الفلور إلى زيادة استقرار الرابطة الجليكوسيدية وزيادة الروابط الهيدروجينية داخل الجزيء. [ 27 ]

الاستخدامات الطبية

تم اقتراح استخدام د -ريبوز في علاج قصور القلب الاحتقاني [ 30 ] (وكذلك أشكال أخرى من أمراض القلب) ولعلاج متلازمة التعب المزمن (CFS)، والتي تسمى أيضًا التهاب الدماغ والنخاع العضلي (ME)، وذلك في دراسة ذاتية مفتوحة التسمية وغير معماة وغير عشوائية وغير متقاطعة. [ 31 ]

يمكن أن يؤدي تناول مكملات د -ريبوز إلى تجاوز جزء من مسار فوسفات البنتوز ، وهو مسار لإنتاج الطاقة، لإنتاج د- ريبوز-5-فوسفات. غالبًا ما يكون إنزيم جلوكوز-6-فوسفات ديهيدروجينيز (G-6-PDH) ناقصًا في الخلايا، وخاصة في الأنسجة المريضة، مثل خلايا عضلة القلب لدى مرضى القلب. يرتبط إمداد د -ريبوز في الميتوكوندريا ارتباطًا مباشرًا بإنتاج الأدينوسين ثلاثي الفوسفات (ATP)؛ فنقص د -ريبوز يقلل من كمية ATP المنتجة. تشير الدراسات إلى أن تناول مكملات د -ريبوز بعد نقص تروية الأنسجة (مثل نقص تروية عضلة القلب) يزيد من إنتاج ATP في عضلة القلب، وبالتالي يحسن وظيفة الميتوكوندريا. باختصار، يؤدي تناول مكملات د - ريبوز إلى تجاوز خطوة إنزيمية في مسار فوسفات البنتوز من خلال توفير مصدر بديل لـ 5-فوسفو- د - ريبوز-1- بيروفوسفات لإنتاج ATP. يُحسّن تناول مكملات د -ريبوز استعادة مستويات الأدينوسين ثلاثي الفوسفات (ATP) ويُقلل من تلف الخلايا لدى الإنسان والحيوانات الأخرى. أشارت إحدى الدراسات إلى أن تناول مكملات د -ريبوز يُقلل من حالات الذبحة الصدرية لدى الرجال المصابين بمرض الشريان التاجي . [ 32 ] يُستخدم د -ريبوز لعلاج العديد من الحالات المرضية ، مثل متلازمة التعب المزمن، والألم العضلي الليفي ، واختلال وظائف عضلة القلب. كما يُستخدم لتخفيف أعراض التشنجات، والألم، والتصلب، وغيرها بعد التمرين، ولتحسين الأداء الرياضي .

مراجع

  1. ↑ "الملحق" .
  2. ↑ فهرس ميرك: موسوعة المواد الكيميائية والأدوية والمواد البيولوجية ( الطبعة الحادية عشرة). ميرك. 1989. ISBN  091191028X.8205​
  3. ↑ ويست، روبرت سي، محرر. (1981). دليل سي آر سي للكيمياء والفيزياء (الطبعة 62 ). بوكا راتون، فلوريدا: مطبعة سي آر سي. ص. C-506. ISBN   0-8493-0462-8.
  4. ^ فيشر، إميل ؛ الطيار ، أوسكار (1891). "Ueber eine neue Pentonsäure und die zweite inactive Trioxyglutarsäure" [ حول حمض البنتونيك الجديد وحمض ثلاثي أوكسيجلوتاريك غير النشط الثاني ] . Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (باللغة الألمانية). 24 (2): 4214-4225 . دوى : 10.1002/cber.189102402322 . مؤرشفة من الأصلي في 4 يونيو 2020 . تم الاسترجاع في 12 مارس 2020 .
  5. ^ ليفين، بنسلفانيا ؛ جاكوبس، واشنطن (1909). "Über Inosinsäure" [ حول حمض الإينوسيك ] . Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (باللغة الألمانية). 42 (1): 1198–1203 . دوى : 10.1002/cber.190904201196 .
  6. ^ ليفين، بنسلفانيا ؛ جاكوبس، واشنطن (1909). "Über die Pentose in den Nucleinsäuren" [ حول البنتوز في الأحماض النووية ] . Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (باللغة الألمانية). 42 (3): 3247–3251 . دوى : 10.1002/cber.19090420351 .
  7. 1 2 جانلوز، روجر دبليو ؛ فليتشر، هيويت جي (1951). "كيمياء الريبوز" . في هدسون، كلود إس ؛ كانتور، سيدني إم (محرران). التقدم في كيمياء الكربوهيدرات . المجلد 6. دار النشر الأكاديمية . الصفحات 135-174 . doi : 10.1016/S0096-5332(08)60066-1 . ISBN   9780080562650PMID 14894350. مؤرشف من الأصل بتاريخ 26 أكتوبر 2023. تم الاطلاع عليه بتاريخ 15 ديسمبر 2019 . {{cite book}}عدم توافق رقم ISBN / التاريخ ( مساعدة )
  8. ↑ نيتشامكين، هوارد (1958). "بعض الاشتقاقات اللغوية المثيرة للاهتمام للمصطلحات الكيميائية" . تعليم العلوم . 42 (5): 463-474 . Bibcode : 1958SciEd..42..463N . doi : 10.1002/sce.3730420523 .
  9. 1 2 3 4 ديويك، بول م. (2013). "الأكسجين ككاشف نيوكليوفيلي: الهيميسيتالات، والهيميكيتالات، والأسيتالات، والكيتالات" . أساسيات الكيمياء العضوية: لطلاب الصيدلة، والكيمياء الطبية، والكيمياء الحيوية . جون وايلي وأولاده . الصفحات 224-234 . ISBN  9781118681961أُرشف من المصدر الأصلي بتاريخ 26 أكتوبر 2023. تم الاطلاع عليه بتاريخ 15 ديسمبر 2019 .
  10. ↑ لي، جيفري (يوليو-أغسطس 2012). "أنظمة التسمية غير التابعة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية" . مجلة الكيمياء الدولية . 34 (4). الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية . مؤرشف من الأصل في 5 ديسمبر 2019. تم الاطلاع عليه في 15 ديسمبر 2019 .
  11. 1 2 3 بوتاني، إس بي (2019). "الألدوبنتوزات - سكريات الأحماض النووية" . كيمياء الجزيئات الحيوية ( الطبعة الثانية). مطبعة سي آر سي . الصفحات 63-65 . ISBN   9781000650907أُرشف من المصدر الأصلي بتاريخ 26 أكتوبر 2023. تم الاطلاع عليه بتاريخ 15 ديسمبر 2019 .
  12. درو ، كينيث ن.؛ زايسيك، ياروسلاف؛ بوندو، غيل؛ بوز، بيديشا؛ سيرياني، أنتوني س. (فبراير 1998). " الألدوبنتوزات الموسومة بالكربون-13 : الكشف عن الأشكال الحلقية وغير الحلقية وتحديد كميتها باستخدام مطيافية الرنين النووي المغناطيسي أحادية وثنائية الأبعاد غير المتجانسة" . أبحاث الكربوهيدرات . 307 ( 3-4 ): 199-209 . doi : 10.1016/S0008-6215(98)00040-8 .
  13. ↑ دي وولف، ب.؛ فاندام، إي جيه (1997). "التخليق الميكروبي لـ د-ريبوز: اضطراب التمثيل الغذائي وعملية التخمر". التقدم في علم الأحياء الدقيقة التطبيقي . 44 : 167-214 . doi : 10.1016/S0065-2164(08)70462-3 . ISBN 9780120026449.
  14. ↑ تومبولا، د.ل.؛ تينغ، كيو.؛ بارتليت، م.ج.؛ ويتمان، و.ب. (1997). "تخليق الريبوز ودليل على وجود خطوة أولى بديلة في مسار الأحماض الأمينية العطرية المشترك في ميثانوكوكوس ماريبالوديس" . مجلة علم البكتيريا . 179 (19): 6010-6013 . doi : 10.1128/jb.179.19.6010-6013.1997 . PMC 179501. PMID 9324245 .  
  15. ↑ وولف، ب. دي؛ فاندام، إي جيه (1997). "إنتاج د-ريبوز بالتخمر". علم الأحياء الدقيقة التطبيقي والتكنولوجيا الحيوية . 48 (2): 141-148 . doi : 10.1007/s002530051029 . hdl : 11572/262019 . PMID 9299771. S2CID 34340369 .  
  16. ↑ ستايغروالد، بيل؛ جونز، نانسي؛ فوروكاوا، يوشيهيرو (18 نوفمبر 2019). "أول اكتشاف للسكريات في النيازك يُقدّم أدلة على أصل الحياة" . ناسا . مؤرشف من الأصل في 15 يناير 2021. تم الاطلاع عليه في 18 نوفمبر 2019 .
  17. ↑ فوروكاوا، يوشيهيرو؛ تشيكارايشي، يوشيتو؛ أوكوتشي، ناوهيكو؛ أوغاوا، ناناكو أو.؛ ​​جلافين، دانيال ب.؛ دوركين، جيسون ب.؛ آبي، شياكي؛ ناكامورا، توموكي (2019). "الريبوز خارج الأرض وسكريات أخرى في النيازك البدائية" . وقائع الأكاديمية الوطنية للعلوم في الولايات المتحدة الأمريكية . 116 (49): 24440-24445 . Bibcode : 2019PNAS..11624440F . doi : 10.1073/pnas.1907169116 . PMC 6900709. PMID 31740594 .  
  18. 1 2 3 4 بلومفيلد، فيكتور؛ كروثرز، دونالد؛ تينوكو، إغناسيو (2000). الأحماض النووية: التراكيب والخصائص والوظائف . منشورات جامعة العلوم. الصفحات 19-25 . ISBN  9780935702491.
  19. ^ فويت ، دونالد. فويت ، جوديث (2011). الكيمياء الحيوية . John Wiley & Sons, Inc. الصفحات 1152 ، 1153. ISBN  978-0470570951.
  20. ↑ فولوب، نيكولاس؛ ماكيريل، ألكسندر د. (أغسطس 1998). "الخواص التركيبية لجزيئات الديوكسي ريبوز والريبوز في الأحماض النووية: دراسة ميكانيكية كمية". مجلة الكيمياء الفيزيائية ب . 102 (34): 6669-6678 . رمز Bibcode : 1998JPCB..102.6669F . doi : 10.1021/jp9818683 . ISSN 1520-6106 . 
  21. ↑ "بنية الأحماض النووية" . fbio.uh.cu. مؤرشف من الأصل في 17 مايو 2018. تم الاطلاع عليه في 8 أكتوبر 2019 .
  22. ↑ نيدل، ستيفن (2008). "اللبنات الأساسية للحمض النووي DNA والحمض النووي الريبي RNA". في نيدل، ستيفن (محرر). مبادئ بنية الأحماض النووية . دار النشر الأكاديمية . الصفحات 20-37 . doi : 10.1016/B978-012369507-9.50003-0 . ISBN  9780123695079.
  23. ↑ بورك، بير ؛ ساندر، كريس ؛ فالنسيا، ألفونسو (1993). "التطور التقاربي لوظائف إنزيمية متشابهة على طيات بروتينية مختلفة: عائلات هيكسوكيناز، وريبوكيناز، وجالاكتوكيناز من كينازات السكر" . علم البروتين . 2 (1): 31-40 . doi : 10.1002/pro.5560020104 . PMC 2142297. PMID 8382990 .  
  24. ↑ بارك، جاي؛ غوبتا، رادهاي س. (2008). "كيناز الأدينوزين والريبوكيناز - عائلة بروتينات RK" . علوم الحياة الخلوية والجزيئية . 65 (18): 2875-2896 . doi : 10.1007/ s00018-008-8123-1 . PMC 11131688. PMID 18560757. S2CID 11439854 .   
  25. 1 2 3 بويجسيرفر، بير (2018). “نقل الإشارات والأيض”. في هوفمان، رونالد. بنز، إدوارد J.؛ سيلبرشتاين، ليزلي E.؛ هيسلوب، هيلين إي. (محرران). أمراض الدم ( الطبعة السابعة). إلسفير. ص 68 – 78. دوى : 10.1016 / B978-0-323-35762-3.00007-X . رقم ISBN   9780323357623.
  26. ↑ "دليل العلاجات العشبية والمكملات الغذائية من الألف إلى الياء" . PDRHealth.com . PDR, LLC. مؤرشف من الأصل بتاريخ 11 أكتوبر 2008.
  27. هاملو ، لوكاس؛ هي، تشن تشن؛ فان، لين؛ وو، ران ران؛ يانغ، بو؛ رودجرز، إم تي؛ بيردن، جيل؛ أومنز، جيه. (يونيو 2015). التأثيرات البنيوية لتعديلات السيتيدين 2' - ريبوز كما تم تحديدها بواسطة مطيافية عمل Irmpd . المؤتمر الدولي السبعون حول مطيافية الجزيئات. جامعة إلينوي في أوربانا-شامبين . Bibcode : 2015isms.confEMI13H . doi : 10.15278/isms.2015.MI13 .
  28. 1 2 إيفيتش، مارينا؛ سبرينغ-كونيل، ألكسندر م.؛ جيرمان، ماركوس و. (27 يناير 2017). "تأثير سكريات الريبوز المعدلة على بنية ووظيفة الأحماض النووية" . اتصالات الحلقات غير المتجانسة . 23 (3): 155-165 . doi : 10.1515/hc-2017-0056 . ISSN 2191-0197 . S2CID 91052034 .  
  29. ↑ بيكوك، هايدن؛ فوتشيني، ريموند ف.؛ جايالاث، براسانا؛ إيبارا-سوزا، خوسيه م.؛ هارينغسما، هنري ج.؛ فلانغان، دبليو. مايكل؛ ويلينغهام، آرون؛ بيل، بيتر أ. (2011). "تعديلات القواعد النيتروجينية والريبوز تتحكم في التحفيز المناعي بواسطة RNA محاكي لـ MicroRNA-122" . مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 133 (24): 9200-9203 . Bibcode : 2011JAChS.133.9200P . doi : 10.1021/ja202492e . PMC 3116021. PMID 21612237 .  
  30. ↑ عمران، حيدر؛ مكارتر، دين؛ سانت سير، جون؛ لوديريتز، بيرندت (2004). "يساعد د-ريبوز مرضى قصور القلب الاحتقاني" . طب القلب التجريبي والسريري . صيف (9(2)): 117-118 . PMC 2716264. PMID 19641697 .  
  31. ↑ تيتلبوم، جاكوب إي؛ جونسون، كلارنس؛ سانت سير، جون (26 نوفمبر 2006). "استخدام د-ريبوز في متلازمة التعب المزمن والألم العضلي الليفي: دراسة تجريبية". مجلة الطب البديل والتكميلي . 12 (9): 857-862 . CiteSeerX 10.1.1.582.4800 . doi : 10.1089/acm.2006.12.857 . PMID 17109576 .  
  32. ↑ "ريبوز" . wa.kaiserpermanente.org . مؤرشف من الأصل في 3 مارس 2021. تم الاطلاع عليه في 7 أكتوبر 2019 .