كلوريد الأليل

📅 آخر تحديث: ٢٩ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٩ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 2 صور
الموسوعة الحرة

كلوريد الأليل هو مركب عضوي صيغته الكيميائية CH₂ = CHCH₂Cl . هذا السائل عديم اللون غير قابل للذوبان في الماء ، ولكنه يذوب في المذيبات العضوية الشائعة. يُحوّل بشكل أساسي إلى إيبكلوروهيدرين ، المستخدم في صناعة البلاستيك. وهو مشتق مكلور من البروبيلين . يُعدّ عاملًا مُؤلكلًا ، مما يجعله مفيدًا وخطيرًا في آنٍ واحد عند التعامل معه. [ 4 ]

إنتاج

على نطاق المختبر

أُنتج كلوريد الأليل لأول مرة عام 1857 على يد أوغست كاهور وأوغست هوفمان عن طريق تفاعل كحول الأليل مع ثلاثي كلوريد الفوسفور . [ 5 ] [ 4 ] تُقلل بروتوكولات التحضير الحديثة من تكلفة هذه الطريقة، إذ تستبدل ثلاثي كلوريد الفوسفور باهظ الثمن نسبيًا بحمض الهيدروكلوريك ومحفز مثل كلوريد النحاس الأحادي . [ 6 ]

على نطاق صناعي

يتم إنتاج كلوريد الأليل عن طريق كلورة البروبيلين . عند درجات حرارة منخفضة، يكون المنتج الرئيسي هو 1،2-ثنائي كلورو البروبان ، ولكن عند 500 درجة مئوية، يسود كلوريد الأليل، حيث يتكون من خلال تفاعل الجذور الحرة : 

CH3CH=CH2+Cl2⟶ClCH2CH=CH2+حمض الهيدروكلوريك{\displaystyle {\ce {CH3CH=CH2 + Cl2 -> ClCH2CH=CH2 + HCl}}}

تشير التقديرات إلى أنه تم إنتاج 800 ألف طن بهذه الطريقة في عام 1997. [ 4 ]

التفاعلات والاستخدامات

يتم تحويل الغالبية العظمى من كلوريد الأليل إلى إيبكلوروهيدرين . [ 4 ] وتشمل المشتقات الأخرى ذات الأهمية التجارية كحول الأليل ، وأليلامين ، وإيزوثيوسيانات الأليل (زيت الخردل الاصطناعي)، [ 7 ] و1 -برومو-3-كلوروبروبان .

باعتباره عاملًا مؤلكلًا، فهو مفيد في صناعة المستحضرات الصيدلانية والمبيدات الحشرية ، مثل زيت الخردل.

ردود فعل توضيحية

ومن الأمثلة على تفاعليته تفاعله مع السيانيد لتكوين سيانيد الأليل (CH₂ = CHCH₂CN ) . [ ٨ ] وباعتباره هاليد ألكيل نشطًا، فإنه يخضع لتفاعل اقتران اختزالي لإنتاج ثنائي الأليل : [ ٩ ]

2ClCH2CH=CH2+المغنيسيوم⟶(CH2)2(CH=CH2)2+كلوريد المغنيسيوم2{\displaystyle {\ce {2 ClCH2CH=CH2 + Mg -> (CH2)2(CH=CH2)2 + MgCl2}}}

يخضع لإضافة تأكسدية إلى البلاديوم (0) ليعطي ثنائي كلوريد أليل البلاديوم ، (C 3 H 5 ) 2 Pd 2 Cl 2. نزع الهالوجين يعطي السيكلوبروبين .

أمان

كلوريد الأليل مادة شديدة السمية وقابلة للاشتعال . قد تتأخر آثارها على العين وقد تؤدي إلى ضعف محتمل في الرؤية. [ 10 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 دليل الجيب للمخاطر الكيميائية الصادر عن المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH). "#0018" . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  2. ↑ فيسواناث، دي إس؛ ناتاراجان، جي. (1989). كتاب بيانات عن لزوجة السوائل . مؤسسة هيمسفير للنشر. ISBN 0-89116-778-1.
  3. ↑ "كلوريد الأليل" . تركيزات تشكل خطراً فورياً على الحياة أو الصحة . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية .
  4. 1 2 3 4 لودجر كرالينج، يورغن كري، جيرالد جاكوبسون، يوهان جروليج، ليوبولد ميكشي "مركبات الأليل" في موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية Wiley-VCH، Weinheim، 2005. نُشرت على الإنترنت: 15 يونيو 2000.
  5. ↑ هوفمان. أوغسطس ويليام وكاهور. أوغسطس (1857) "أبحاث حول فئة جديدة من الكحولات"، المعاملات الفلسفية للجمعية الملكية في لندن ، 147 : 555-574؛ انظر الصفحات 558-559.
  6. ↑ فورنيس، برايان؛ هانافورد، أنتوني؛ سميث، بيتر؛ تاتشيل، أوستن (1996). كتاب فوغل في الكيمياء العضوية العملية ( الطبعة الخامسة). لندن: لونغمان للعلوم والتقنية. ص 558. ISBN   9780582462366.
  7. ↑ ف. رومانوفسكي، هـ. كلينك، "الثيوسيانات والإيزوثيوسيانات، العضوية"، في موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية، 2005، وايلي-في سي إتش: فاينهايم. doi : 10.1002/14356007.a26_749
  8. ↑ جيه في سوبنيفسكي وبي إل سالزبرغ (1941). "سيانيد الأليل" . التخليق العضويالمجلدات المجمعة ، المجلد 1، صفحة 46  .
  9. ^ عاموس ترك. هنري تشانان (1947). "بياليل". منظمة. موالفة . 27 : 7. دوى : 10.15227/orgsyn.027.0007 .
  10. ↑ البرنامج الدولي للسلامة الكيميائية ومفوضية الجماعات الأوروبية. "كلوريد الأليل" . بطاقات السلامة الكيميائية الدولية . © IPCS CEC 1993. مؤرشف من الأصل بتاريخ 4 مارس 2016. تم الاطلاع عليه بتاريخ 13 فبراير 2012 .