أليل إيزوثيوسيانات

📅 آخر تحديث: ٢٠ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٠ يوليو ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

إيزوثيوسيانات الأليل ( AITC ) هو إيزوثيوسيانات غير مشبع طبيعي المنشأ . يُعزى المذاق اللاذع للخضراوات الصليبية ، مثل الخردل والفجل والفجل الحار والوسابي ، إلى هذا الزيت عديم اللون. وتتوسط قنوات أيونات TRPA1 و TRPV1 هذه اللاذعة وتأثيرها المُدمع . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] وهو قليل الذوبان في الماء، ولكنه أكثر ذوبانًا في معظم المذيبات العضوية. [ 4 ]

التخليق الحيوي والوظائف البيولوجية

يمكن الحصول على إيزوثيوسيانات الأليل من بذور الخردل الأسود ( Rhamphospermum nigrum ) أو الخردل الهندي البني ( Brassica juncea ). عند كسر هذه البذور ، يُطلق إنزيم الميروسينيز الذي يعمل على غلوكوزينولات يُعرف باسم سينغرين لإنتاج إيزوثيوسيانات الأليل. [ 5 ] يُعدّ هذا بمثابة دفاع للنبات ضد الحيوانات العاشبة ؛ ولأنه ضار بالنبات نفسه، [ 6 ] يُخزّن في صورة غلوكوزينولات غير ضارة، منفصلة عن إنزيم الميروسينيز. عندما يمضغ حيوان ما النبات، يُطلق إيزوثيوسيانات الأليل، مما يُبعد الحيوان. ويكتسب الإنسان تقديره لنكهة هذا النبات اللاذعة. [ 7 ] : 105

ثبت أن هذا المركب يطرد النمل الناري ( Solenopsis invicta ) بقوة. [ 8 ] كما يُستخدم بخار AITC كمضاد للميكروبات ومُطيل لفترة صلاحية المنتجات الغذائية في تغليفها. [ 7 ] : 118-120

الإنتاج والتطبيقات

يتم إنتاج إيزوثيوسيانات الأليل تجاريا عن طريق تفاعل كلوريد الأليل وثيوسيانات البوتاسيوم : [ 4 ]

CH 2 = CHCH 2 Cl + KSCN → CH 2 = CHCH 2 NCS + KCl

يُعرف المنتج الذي يتم الحصول عليه بهذه الطريقة أحيانًا باسم زيت الخردل الصناعي . يتحول ثيوسيانات الأليل إلى إيزوثيوسيانات: [ 9 ]

CH 2 = CHCH 2 SCN → CH 2 = CHCH 2 NCS

يمكن أيضاً استخلاص إيزوثيوسيانات الأليل عن طريق التقطير الجاف للبذور. ويُعرف المنتج الناتج بهذه الطريقة باسم الزيت الطيار للخردل .

يُستخدم بشكل أساسي كعامل منكه في الأطعمة. ويُستخدم إيزوثيوسيانات الأليل الاصطناعي كمبيد حشري ، ومضاد للعفن، [ 10 ] ومبيد للبكتيريا ، [ 11 ] ومبيد للديدان الخيطية ، ويُستخدم في بعض الحالات لحماية المحاصيل. [ 4 ] كما يُستخدم في أجهزة إنذار الحريق للصم. [ 12 ] [ 13 ]

يؤدي التحلل المائي لأيزوثيوسيانات الأليل إلى إنتاج الأليلامين . [ 14 ]

أمان

تبلغ الجرعة المميتة الوسطية (LD50 ) لمادة أليل إيزوثيوسيانات 151  ملغم/كغم، وهي مادة مُدمعة (مشابهة للغاز المسيل للدموع أو رذاذ الفلفل). [ 4 ]

علم الأورام

استنادًا إلى التجارب المختبرية والنماذج الحيوانية ، يُظهر إيزوثيوسيانات الأليل العديد من السمات المرغوبة لعامل وقائي كيميائي ضد السرطان. [ 15 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. ^ إيفايرتس، دبليو. جيز، م. البيزار، يا؛ فار، ر. ليتن، سي. أبيتري، أ.؛ ديواشتر، أنا. فان لوفين، F .؛ فينيكينز، ر. (2011). "مستقبل الكابسيسين TRPV1 هو وسيط حاسم للتأثيرات الضارة لزيت الخردل" . علم الأحياء الحالي . 21 (4): 316– 321. بيب كود : 2011CBio...21..316E . دوى : 10.1016/j.cub.2011.01.031 . اتش دي ال : 2078.1/121650 . بميد 21315593 . S2CID 13151479 .  
  2. ↑ برون، ب.؛ بيترز، ب. ج.؛ ماران، ر.؛ ميركن، م.؛ نويدنز، ر.؛ ميرت، ت.؛ غيسن، هـ. ج. (2008). "غازات الدموع CN وCR وCS منشطات قوية لمستقبل TRPA1 البشري". علم السموم وعلم الأدوية التطبيقي . 231 (2): 150-156 . Bibcode : 2008ToxAP.231..150B . doi : 10.1016/j.taap.2008.04.005 . PMID 18501939 . 
  3. ↑ ريكمانز، ت.؛ أوبدول، أ.أ.؛ بودكين، ج.ف.؛ كوكس، ب.؛ براين، س.د.؛ دوبونت، ت.؛ فيرمان، إ.؛ هاشيزومي، ي.؛ إيشي، ن.؛ وآخرون . (2011). "تصميم وتقييم دوائي لـ PF-4840154 ، وهو ناهض مرجعي غير محب للإلكترونات لقناة TrpA1". رسائل الكيمياء الحيوية والطبية . 21 (16): 4857-4859 . doi : 10.1016/j.bmcl.2011.06.035 . PMID 21741838 .  
  4. 1 2 3 4 رومانوفسكي، ف.؛ كلينك، H. “ثيوسيانات وإيزوثيوسيانات، عضوي”. موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى : 10.1002/14356007.a26_749 . رقم ISBN 978-3-527-30673-2.
  5. ↑ بلازيفيتش، إيفيكا؛ مونتاوت، سابين؛ بورتشول، فرانكو؛ أولسن، كارل إريك؛ بورو، مايك؛ رولين، باتريك؛ أجربيرك، نيلز (2020). "التنوع البنيوي للجلوكوزينولات، وتحديدها، وتخليقها الكيميائي، واستقلابها في النباتات" . الكيمياء النباتية . 169 112100. Bibcode : 2020PChem.169k2100B . doi : 10.1016/ j.phytochem.2019.112100 . PMID 31771793. S2CID 208318505 .  
  6. ^ لي ، ينجبين. لو، داتشينغ؛ شيا، يان؛ شو، شينجينغ؛ هوانغ، هويتشوان؛ مي، شينيو؛ يانغ، مين؛ لي، جيان تشيانغ؛ تشو، شوشينغ؛ ليو، يشيانغ؛ تشانغ ، تشيبينغ (2023/09/30). "تأثيرات تبخير إيزوثيوسيانات الأليل على مكافحة مرض عقدة جذر النباتات الطبية، وبقاء النبات، ومجتمع البكتيريا في التربة" . بي إم سي علم الأحياء الدقيقة . 23 (1): 278. دوى : 10.1186/s12866-023-02992-ث . ردمك 1471-2180 . بمك 10542678 . بميد 37775764 . تم استخدام أليل إيزوثيوسيانات (AITC) [...] في الزراعة بسبب أنشطته البيولوجية المبيدة للفطريات [...] والمبيدة للبكتيريا، والمبيدة للديدان الخيطية [القادرة على تدمير الديدان الخيطية]، والمبيدة للأعشاب [القادرة على تدمير النباتات].   
  7. 1 2 ميلتون، لورانس، محرر. (2019). موسوعة كيمياء الأغذية . هولندا: إلسيفير. ISBN 978-0-12-814045-1.
  8. ↑ هاشيموتو، يوشياكي؛ يوشيمورا، ماساشي؛ هوانغ، رونغ نان (2019). "الوسابي مقابل النمل الناري الأحمر المستورد: اختبار أولي لفعالية طرد النمل الناري المستورد (Solenopsis invicta) باستخدام مصائد الطعم في تايوان، وذلك باستخدام إيزوثيوسيانات الأليل المغلفة مجهريًا والمغلفة بمواد طاردة" . علم الحشرات التطبيقي وعلم الحيوان . 54 (2): 193-196 . Bibcode : 2019AppEZ..54..193H . doi : 10.1007/s13355-019-00613-5 .
  9. ↑ إيمرجون، ديفيد و. (1971). "تحضير وتماثل ثيوسيانات الأليل. تجربة في الكيمياء العضوية". مجلة التعليم الكيميائي . 48 (1): 81. Bibcode : 1971JChEd..48...81E . doi : 10.1021/ed048p81 .
  10. ↑ براءة اختراع أمريكية رقم 8691042
  11. ^ ماسودا، شويتشي؛ مسعودة، هيديكي؛ شيمامورا، يوكو؛ سوجياما، شيتوس؛ تاكاباياشي ، فوميو (أبريل 2017). "تحسين تأثيرات أوراق الوسابي (واسابيا جابونيكا) وأليل إيزوثيوسيانات على آفات المعدة لدى الجربوع المنغولية المصابة ببكتيريا هيليكوباكتر بيلوري" . اتصالات المنتجات الطبيعية . 12 (4): 595-598 . دوى : 10.1177 / 1934578X1701200431 . بميد 30520603 . S2CID 54567566 .  
  12. ↑ براءة اختراع أمريكية رقم 20100308995A1 ، هيدياكي غوتو، تومو ساكاي، كويتشيرو ميزوغوتشي، يوكينوبو تاجيما، ماكوتو إيماي، "جهاز إنذار لتوليد الروائح وطريقة للإبلاغ عن حالة غير عادية"، صدرت بتاريخ 24-06-2015 
  13. ↑ فيليبسون، تاسي (29 أغسطس 2018). "لماذا قد ترغب في جهاز إنذار حريق من نوع واساباي؟" . مدونة المتاحف الوطنية في اسكتلندا . تم الاطلاع عليه في 10 مارس 2022 .
  14. ↑ ليفلر، إم تي (1938). "أليلامين" . التخليق العضوي . 18 : 5المجلدات المجمعة ، المجلد 2، صفحة 24  .
  15. ↑ تشانغ، ي (2010). " أليل إيزوثيوسيانات كمادة كيميائية نباتية وقائية من السرطان" . التغذية الجزيئية وبحوث الغذاء . 54 (1): 127-135 . doi : 10.1002/mnfr.200900323 . PMC 2814364. PMID 19960458 .