الكاريوفيلين

الكاريوفيلين ( يُلفظ / ˌkærioʊˈfɪliːn / ) ، أو رسميًا (−)-β-كاريوفيلين ( BCP ) ، هو سيسكويتربين ثنائي الحلقة طبيعي يوجد بكثرة في الطبيعة. يتميز الكاريوفيلين باحتوائه على حلقة سيكلوبوتان ، بالإضافة إلى رابطة مزدوجة متقابلة في حلقة تساعية، وهما سمتان نادرتان في الطبيعة . ^{[ 3 ]}

يمكن إنتاج الكاريوفيلين صناعيًا، ^{[ 4 ]} ولكنه يُستخلص دائمًا من مصادر طبيعية نظرًا لانتشاره الواسع. وهو مُكوّن للعديد من الزيوت العطرية ، وخاصة زيت القرنفل، وهو الزيت المُستخلص من سيقان وأزهار نبات القرنفل ( Syzygium aromaticum )، والزيت العطري لنبات القنب (Cannabis sativa ) ، والكوبايبا ، وإكليل الجبل ، والجنجل . ^{[ 3 ]} ويوجد عادةً كمزيج مع إيزوكاريوفيلين ( متصاوغ الرابطة المزدوجة من نوع سيس ) وألفا -هيومولين (الاسم القديم: ألفا-كاريوفيلين)، وهو متصاوغ ذو حلقة مفتوحة.

الكاريوفيلين هو أحد المركبات الكيميائية التي تساهم في رائحة الفلفل الأسود . ^{[ 5 ]}

يخضع مركب بيتا-كاريوفيلين لأبحاث أساسية لدراسة تأثيره المحتمل كمحفز لمستقبلات الكانابينويد من النوع الثاني (مستقبل CB2 ₎ . ^{[ 6 ]} وفي دراسات أساسية أخرى، أظهر بيتا-كاريوفيلين ألفة ارتباط تبلغ ₁₅₅ نانومتر عند مستقبلات _CB2 . ^{[ 7 ]}

يتمتع بيتا-كاريوفيلين بأعلى نشاط كانابينويدي مقارنةً بنظيره الحلقي المفتوح ألفا-كاريوفيلين هومولين، والذي قد يُعدِّل نشاط مستقبلات CB2 _. [ ^{8 ] وللمقارنة} بين الارتباط، يرتبط الكانابينول بمستقبلات _CB2 كمحفز جزئي بتقارب Ki ₌ 126.4 نانومتر، ^{[ 9 ]} بينما يرتبط دلتا-9- تتراهيدروكانابينول _{بمستقبلات} CB2 كمحفز جزئي بتقارب Ki ₌ 36 نانومتر. ^{[ 10 ]}

منحت إدارة الغذاء والدواء الأمريكية (FDA) مادة الكاريوفيلين تصنيف "آمنة عمومًا" (GRAS)، وهي معتمدة للاستخدام كمضاف غذائي، وخاصةً لتحسين النكهة. ^{[ 11 ] [ 12 ]} لم تُظهر الفئران التي أُعطيت جرعات تصل إلى 700 ملغم/كغم يوميًا لمدة 90 يومًا أي آثار سامة ملحوظة. ^{[ 13 ]} _{تبلغ الجرعة المميتة الوسطية (} LD50 ) للكاريوفيلين 5000 ملغم/كغم في الفئران. ^{[ 14 ] [ 15 ]}

تم عزل أكسيد 14-هيدروكسي كاريوفيلين ( C15H24O2 ₎ من _بول الأرانب المعالجة بالكاريوفيلين السالب (C15H24 ) _. وقد نُشرت سابقًا _بنية البلورة بالأشعة السينية لـ 14-هيدروكسي كاريوفيلين (كمشتق أسيتات ) _. ^{[ 16 ]}

تتم عملية استقلاب الكاريوفيلين من خلال أكسيد الكاريوفيلين السالب (C ₁₅ H ₂₄ O) حيث أن المركب الأخير ينتج أيضًا 14-هيدروكسي كاريوفيلين (C ₁₅ H ₂₄ O) كناتج استقلابي . ^{[ 17 ]}

كاريوفيلين (C ₁₅ H ₂₄ ) → أكسيد الكاريوفيلين (C ₁₅ H ₂₄ O) → 14-هيدروكسي كاريوفيلين (C ₁₅ H ₂₄ O) → 14-هيدروكسي كاريوفيلين أكسيد ( C ₁₅ H ₂₄ O ₂ ).

أكسيد الكاريوفيلين، ^{[ 18 ]} الذي تحولت فيه مجموعة الألكين في الكاريوفيلين إلى إيبوكسيد ، هو المكون المسؤول عن تحديد القنب بواسطة كلاب الكشف عن المخدرات ^{[ 19 ] [ 20 ]} وهو أيضًا مادة مضافة غذائية معتمدة، غالبًا كمنكه. ^{[ 12 ]} قد يكون لأكسيد الكاريوفيلين نشاط ضئيل في مجال الكانابينويد. ^{[ 21 ]}

الكمية التقريبية للكاريوفيلين في الزيت العطري لكل مصدر موضحة بين قوسين مربعين ( [] ):

• القنب ( Cannabis sativa ) [3.8–37.5% من الزيت العطري لزهرة القنب ] ^{[ 22 ]}
• الكراوية السوداء ( Carum nigrum ) [7.8%] ^{[ 23 ]}
• القرنفل ( Syzygium aromaticum ) [1.7-19.5% من الزيت العطري لبراعم القرنفل ] ^{[ 24 ]}
• الجنجل ( Humulus lupulus ) ^{[ 25 ]} [5.1–14.5%] ^{[ 26 ]}
• باسل ( Ocimum spp.) ^{[ 27 ]} [5.3–10.5% O. gratisimum ; 4.0–19.8% O. ميكرونثوم ] ^{[ 28 ]}
• أوريجانو ( أوريجانوم فولغاري ) ^{[ 29 ]} [4.9–15.7%] ^{[ 30 ] [ 31 ]}
• الفلفل الأسود ( Piper nigrum ) [7.29%] ^{[ 5 ]}
• الخزامى ( Lavandula angustifolia ) [4.62–7.55% من زيت الخزامى ] ^{[ 32 ] [ 33 ]}
• إكليل الجبل ( Rosmarinus officinalis ) ^{[ 34 ]} [0.1–8.3%]
• القرفة الحقيقية ( القرفة الحقيقية ) [6.9-11.1%] ^{[ 35 ]}
• مالاباثروم ( قرفة تامالا ) [25.3%] ^{[ 36 ]}
• يلانغ يلانغ ( كانانغا أودوراتا ) [3.1–10.7%]
• زيت كوبايبا ( كوبايفيرا ) ^{[ 37 ] [ 38 ]}

• دستور المواد الكيميائية الغذائية ^{[ 40 ] [ 41 ]}

• جيلارديني، سي. جالوتي، ن.؛ دي سيزار مانيلي، إل؛ مازانتي، ج.؛ بارتوليني، أ. (2001). "نشاط التخدير الموضعي لبيتا كاريوفيلين". فارماكو . 56 ( 5– 7): 387– 389. دوى : 10.1016/S0014-827X(01)01092-8 . اتش دي ال : 2158/397975 . بميد 11482764 .