تفاعل بينجل

يُعد تفاعل بينجل في كيمياء الفوليرين تفاعلًا لتكوين ميثانوفوليرين عن طريق إضافة مجموعة سيكلوبروبان إلى الفوليرين ، وقد اكتشفه سي. بينجل لأول مرة عام 1993 باستخدام مشتق البرومو من ثنائي إيثيل مالونات في وجود قاعدة مثل هيدريد الصوديوم أو DBU . ^{[ 1 ]} الروابط المزدوجة المفضلة لهذا التفاعل على سطح الفوليرين هي الروابط الأقصر عند نقاط التقاء سداسيين (روابط 6-6)، والقوة الدافعة هي تخفيف الإجهاد الفراغي .

يُعدّ هذا التفاعل ذا أهمية بالغة في مجال الكيمياء لأنه يسمح بإدخال امتدادات مفيدة إلى جزيء الفوليرين. تُغيّر هذه الامتدادات خصائصه، مثل الذوبانية والسلوك الكهروكيميائي، وبالتالي توسّع نطاق التطبيقات التقنية المحتملة.

آلية التفاعل لهذه العملية هي كالتالي: تقوم قاعدة بانتزاع بروتون المالونات الحمضي، مُولِّدةً كاربانيون أو إينولات ، يتفاعل مع الرابطة المزدوجة للفوليرين الفقيرة بالإلكترونات في إضافة نيوكليوفيلية . وهذا بدوره يُولِّد كاربانيونًا يحل محل البروم في استبدال نيوكليوفيلي أليفاتي ضمن حلقة سيكلوبروبان داخلية .

يُعد تفاعل بينجل طريقة شائعة في كيمياء الفوليرين. غالبًا ما يُحضّر المالونات (المُؤَثَّر بذرة الهاليد ) في الموقع نفسه في خليط من قاعدة ورباعي بروميد الميثان أو اليود . ^{[ 2 ]} ومن المعروف أيضًا أن التفاعل يحدث عند استبدال مجموعات الإستر بمجموعات الألكاين في ثنائي ألكينيل ميثانوفوليرين . ^{[ 2 ]}

يُعد تفاعل الفوليرين مع ثنائي أزوميثان بديلاً لتفاعل بينجل . تسلك إسترات N-(ثنائي فينيل ميثيلين) جليسينات ^{[ 3 ]} في تفاعل بينجل مسارًا مختلفًا وتتفاعل لتكوين ثنائي هيدروبيرول الفوليرين .

توجد بروتوكولات لإزالة مجموعة الميثان تعتمد على الاختزال الإلكتروليتي ^{[ 4 ] [ 5 ]} أو المغنيسيوم المدمج . ^{[ 6 ]}