كبريتيد ثنائي (2-كلوروإيثيل)

ثنائي (2-كلوروإيثيل) كبريتيد هو مركب عضوي كبريتي صيغته الكيميائية (ClCH₂CH₂ ₎ ₂S _. وهو عنصر بارز في عائلة من العوامل السامة للخلايا والمسببة للتقرحات _، والمعروفة باسم عوامل الخردل. يُشار إليه أحيانًا باسم غاز الخردل ، إلا أن هذا المصطلح غير دقيق من الناحية الفنية، إذ أن ثنائي (2-كلوروإيثيل) كبريتيد سائل في درجة حرارة الغرفة. في الحروب، كان يُنشر على شكل رذاذ دقيق من قطرات سائلة. ^{[ 4 ] [ 5 ]}

تم تحضير ثنائي (2-كلوروإيثيل) كبريتيد بطرق متنوعة. في طريقة ديبريتز، يُعالج ثنائي كلوريد الكبريت بالإيثيلين :

SCl₂ + ₂ C₂H₄ _→ ( _ClC₂H₄ ) _₂S​​_​​

في عملية ليفينشتاين، يتم استخدام ثنائي كلوريد الكبريت بدلاً من ذلك: ^{[ 6 ] [ 7 ]}

S₂Cl₂ + _2C₂H₄ → ( ClC₂H₄ _{) ₂S} + 1 _/ 8S₈_​​_​​_​​​​_​

في طريقة ماير، يتم إنتاج ثيوديغليكول من كلوروإيثانول وكبريتيد الصوديوم ، ثم يتم معالجة الديول الناتج بثلاثي كلوريد الفوسفور : ^{[ 8 ] [ 9 ]}

3 (HOC ₂ H ₄ ) ₂ S + 2 PCl ₃ → 3 (ClC ₂ H ₄ ) ₂ S + 2 P(OH) ₃

في طريقة ماير - كلارك، يتم استخدام حمض الهيدروكلوريك المركز (HCl) بدلاً من _PCl3 :

( _HOC₂H₄ ) _₂S + 2 _HCl → ₍ ClC₂H₄ ) _₂S + _{2 H₂O}

استُخدم كلوريد الثيونيل والفوسجين ، الذي يُعدّ أيضاً عاملاً خانقاً ، كعوامل للكلورة. وتتميز هذه المركبات بميزة إضافية ، وهي أنه في حال استخدامها بكميات زائدة، فإنها تبقى كشوائب في المنتج النهائي، مما قد يُؤدي إلى آليات سمية إضافية.

ينتج عن الاحتراق المثالي لغاز الخردل في الأكسجين حمض الهيدروكلوريك وحمض الكبريتيك ، بالإضافة إلى ثاني أكسيد الكربون والماء:

(ClC₂H₄ ₎ ₂S ₊ 7 O₂ _→ 4 CO₂ _{+ 2} H₂O ₊ 2 HCl _{+ H₂SO₄}

يتفاعل ثنائي (2-كلوروإيثيل) كبريتيد مع هيدروكسيد الصوديوم ، مما ينتج عنه ثنائي فينيل كبريتيد :

(ClC ₂ H ₄ ) ₂ S + 2 NaOH → (CH ₂ =CH) ₂ S + 2 H ₂ O + 2 NaCl

يعمل إيثوكسيد الصوديوم بطريقة مماثلة.

عند ملامسة الجلد أو استنشاقه، يُعدّ ثنائي (2-كلوروإيثيل) كبريتيد سمًا غير نوعي. وهو عامل ألكلة قوي ، يؤثر على الحمض النووي DNA والحمض النووي RNA والبروتينات. ^{[ 10 ]}

• إيثر ثنائي (كلوروميثيل)
• نصف خردل
• خردل النيتروجين