الكوكوربيتاسين

الكوكوربيت-5-إين مع ترقيم الكربون القياسي
البنية ثلاثية الأبعاد للكوكوربيتاسين E كما وُجدت في البنية البلورية

الكوكوربيتاسينات هي فئة من المركبات الكيميائية الحيوية التي تنتجها بعض النباتات، ولا سيما أفراد عائلة القرعيات ( Cucurbitaceae ) ، وتعمل كآلية دفاعية ضد الحيوانات العاشبة . وقد وُجدت الكوكوربيتاسينات ومشتقاتها أيضًا في العديد من العائلات النباتية الأخرى (بما في ذلك Brassicaceae و Scrophulariaceae و Begoniaceae و Elaeocarpaceae و Datiscaceae و Desfontainiaceae و Polemoniaceae و Primulaceae و Rubiaceae و Sterculiaceae و Rosaceae و Thymelaeaceae )، وفي بعض أنواع الفطر (بما في ذلك Russula و Hebeloma )، وحتى في بعض الرخويات البحرية.

قد تكون الكوكوربيتاسينات مادةً منفّرةً للطعم في النباتات التي تتغذى عليها بعض الحيوانات ، وفي بعض النباتات الصالحة للأكل التي يفضلها الإنسان، مثل الخيار والكوسا . [ 1 ] في الأبحاث المخبرية ، أظهرت الكوكوربيتاسينات خصائص سامة للخلايا ، ويجري دراسة نشاطها البيولوجي المحتمل. [ 2 ] [ 3 ]

تُصنف الكوكوربيتاسينات كيميائيًا ضمن فئة التريتربينات ، وهي مشتقة رسميًا من الكوكوربيتان ، وهو هيدروكربون تريتربيني ، وتحديدًا من المتغير غير المشبع كوكوربيت-5-إين ، أو 19(10→9β)-أبيو-10α-لانوست-5-إين. وتوجد غالبًا على شكل جليكوسيدات . [ 4 ] معظم الكوكوربيتاسينات رباعية الحلقات، باستثناء بعضها الذي يحتوي على حلقة إضافية نتيجة لتكوين حلقة بين ذرتي الكربون C16 وC24 ، كما في الكوكوربيتاسين S والكوكوربيتاسين T. [ 5 ] [ 6 ]

التخليق الحيوي

وُصفت عملية التخليق الحيوي لمركب الكوكوربيتاسين C. حدد شانغ وآخرون (2014) تسعة جينات في الخيار ضمن مسار التخليق الحيوي لهذا المركب، وكشفوا عن أربع خطوات تحفيزية. [ 7 ] كما اكتشف هؤلاء الباحثون عاملي النسخ Bl (الأوراق المرة) و Bt (الثمار المرة) اللذين ينظمان هذا المسار في الأوراق والثمار على التوالي. يُكسب الجين Bi النبات بأكمله صفة المرارة، ويرتبط وراثيًا بمجموعة جينية شبيهة بالأوبيرون ، مماثلة لمجموعة الجينات المشاركة في التخليق الحيوي لمركب الثاليانول في نبات الرشاد . تتطلب مرارة الثمار وجود كل من الجين Bi والجين السائد Bt (الثمار المرة). أما عدم مرارة ثمار الخيار المزروع فيُعزى إلى الجين bt، وهو أليل تم اختياره أثناء عملية التدجين. ينتمي الجين Bi إلى عائلة جينات أوكسيدوسكوالين سيكلاز (OSC). أظهر التحليل الوراثي أن Bi هو النظير لجين سينثاز الكوكوربيتادينول CPQ في القرع ( Cucurbita pepo ) [ 7 ]. 

المتغيرات

تشمل الكوكوربيتاسينات ما يلي:

كوكوربيتاسين أ

كوكوربيتاسين أ

كوكوربيتاسين ب

كوكوربيتاسين ب

كوكوربيتاسين سي

كوكوربيتاسين د

كوكوربيتاسين د

كوكوربيتاسين إي

كوكوربيتاسين إف

كوكوربيتاسين جي

كوكوربيتاسين إتش

كوكوربيتاسين 1

كوكوربيتاسين 1

كوكوربيتاسين ج

كوكوربيتاسين ك

كوكوربيتاسين ل

كوكوربيتاسين O

كوكوربيتاسين ب

كوكوربيتاسين كيو

كوكوربيتاسين كيو

كوكوربيتاسين ر

كوكوربيتاسين إس

كوكوربيتاسين تي

28/29 نوركوكوربيتاسين

توجد عدة مواد يمكن اعتبارها مشتقة من هيكل الكوكوربيت-5-ين بفقدان إحدى مجموعتي الميثيل (28 أو 29) المرتبطتين بذرة الكربون 4؛ وغالبًا ما تصبح الحلقة المجاورة (الحلقة أ) عطرية . [ 4 ] : ​​87-130

آخر

تم العثور على العديد من الكوكوربيتاسينات الأخرى في النباتات. [ 4 ] : ​​152-156، 164-165

حدوث وطعم مر

ثمرة وزهرة نبات الإكباليوم إيلاتيريوم ، المعروف أيضاً باسم الخيار القاذف أو الخيار المتفجر، تحتوي على الكوكوربيتاسين ب

تشمل مكونات ثمار وأوراق نبات الحنظل ( Citrullus colocynthis ) الكوكوربيتاسينات. [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ] يمكن استخلاص 2-O-β-D- غلوكوبيرانوزيدات الكوكوربيتاسين K وL باستخدام الإيثانول من ثمار نبات القرع (Cucurbita pepo cv dayangua) . [ 12 ] كما يمكن استخلاص البنتانوركوكوربيتاسين A وB باستخدام الميثانول من سيقان نبات القرع المر (Momordica charantia ) . [ 8 ] ويمكن استخلاص الكوكوربيتاسين B وI، ومشتقات الكوكوربيتاسين B وD وE، باستخدام الميثانول من درنات نبات الهيمسليا (Hemsleya endecaphylla) المجففة . [ 9 ]

تُضفي الكوكوربيتاسينات طعمًا مرًا على الأطعمة النباتية مثل الخيار والكوسا والبطيخ واليقطين . [ 16 ] [ 7 ]

البحث والسمية

تخضع مركبات الكوكوربيتاسين لأبحاث أساسية لدراسة خصائصها البيولوجية، بما في ذلك سميتها واستخداماتها الدوائية المحتملة في تطوير أدوية لعلاج الالتهابات والسرطان وأمراض القلب والأوعية الدموية والسكري ، وغيرها. [ 4 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 16 ]

تُعرف السمية المرتبطة بتناول الأطعمة الغنية بالكوكوربيتاسين أحيانًا باسم "متلازمة القرع السام". [ 17 ] [ 18 ] في فرنسا عام 2018، أُصيبت امرأتان بتناول حساء مصنوع من القرع المر ، وظهرت عليهما أعراض الغثيان والقيء والإسهال ، كما عانتا من تساقط الشعر بعد أسابيع. [ 19 ] ووجدت دراسة فرنسية أخرى حول التسمم الناتج عن تناول القرع المر حالات مرضية حادة مماثلة دون تسجيل أي وفيات. [ 20 ] قد يكون التركيز العالي للسموم في النباتات ناتجًا عن التلقيح الخلطي [ 21 ] مع أنواع القرعيات البرية، أو عن إجهاد نمو النبات بسبب ارتفاع درجة الحرارة والجفاف . [ 22 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. ^ تسايتونج إس (21 أغسطس 2015). "هدية في Zucchini und Kürbis" . Süddeutsche.de (باللغة الألمانية) . تم الاسترجاع 2020-08-21 .
  2. 1 2 الغشام، أ. أ . (يناير 2013). "الكوكوربيتاسينات - هدف واعد لعلاج السرطان" . المجلة الدولية للعلوم الصحية . 7 (1): 77-89 . doi : 10.12816/0006025 . PMC 3612419. PMID 23559908 .  
  3. 1 2 كابور س (مايو 2013). "كوكوربيتاسين ب ودوره المتنامي بسرعة في علاج الأورام الخبيثة الجهازية إلى جانب سرطان الرئة". العلاج البيولوجي للسرطان والمستحضرات الصيدلانية الإشعاعية . 28 (4): 359. doi : 10.1089/cbr.2012.1373 . PMID 23350897 . 
  4. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 Chen JC , Chiu MH, Nie RL, Cordell GA, Qiu SX (يونيو 2005). "الكوكوربيتاسينات وجليكوسيدات الكوكوربيتان: التركيب والأنشطة البيولوجية". تقارير المنتجات الطبيعية . 22 (3): 386-399 . doi : 10.1039/b418841c . PMID 16010347 . 
  5. ^ جمالاث سي بي، جوناتيلاكا أ، ألفي كا، عطا الرحمن، بالاسوبرامانيام إس (1988/01/01). "القرعيات من كولوسينثيس الشائع" . الكيمياء النباتية . 27 (10): 3225– 3229. بيب كود : 1988PChem..27.3225G . دوى : 10.1016/0031-9422(88)80031-1 . ISSN 0031-9422 . 
  6. كوشيك يو، إيري في، مير إس آر (5 مايو 2015). "الكوكوربيتاسينات - نظرة ثاقبة على المركبات الدوائية الرائدة من الطبيعة" . مراجعات علم العقاقير . 9 (17): 12-18 . doi : 10.4103/0973-7847.156314 . PMC 4441156. PMID 26009687 .  
  7. شانغ ي، ما ي، تشو ي، تشانغ هـ، دوان ل، تشين هـ، وآخرون ( نوفمبر 2014). " علم النبات: التخليق الحيوي، والتنظيم، وتدجين المرارة في الخيار". مجلة ساينس . 346 (6213): 1084-1088 . Bibcode : 2014Sci...346.1084S . doi : 10.1126 /science.1259215 . PMID 25430763. S2CID 206561241 .   
  8. 1 2 3 تشين سي آر، لياو واي دبليو، وانغ إل، كو واي إتش، ليو إتش جيه، شيه دبليو إل، وآخرون . (ديسمبر 2010). "مركبات الكوكوربيتان ثلاثية التربين المستخلصة من نبات القرع المر (Momordica charantia) ونشاطها الوقائي للخلايا في سمية الكبد الناتجة عن بيروكسيد الهيدروجين ثالثي البوتيل في خلايا HepG2" . النشرة الكيميائية والصيدلانية . 58 (12): 1639-1642 . doi : 10.1248/cpb.58.1639 . PMID 21139270 .  
  9. 1 2 3 4 5 6 7 تشين جيه سي، تشانغ جي إتش، تشانغ زد كيو، تشيو إم إتش، تشنغ واي تي، يانغ إل إم، وآخرون . (يناير 2008). "مركبات التريتربينويد من نوع أوكتانوركوكوربيتان وكوكوربيتان المستخلصة من درنات نبات هيمسليا إنديكافيلا ذات النشاط المثبط لفيروس نقص المناعة البشرية من النوع الأول". مجلة المنتجات الطبيعية . 71 (1): 153-155 . Bibcode : 2008JNAtP..71..153C . doi : 10.1021/np0704396 . PMID 18088099 .  
  10. 1 2 3 4 هالاويش، ف. ت.، وتالامي، د. و. (يونيو 1993). "ملف تعريف جديد للكوكوربيتاسين لنبات القرع (Cucurbita andreana): مرشح لزراعة أنسجة الكوكوربيتاسين". مجلة علم البيئة الكيميائية . 19 (6): 1135-1141 . Bibcode : 1993JCEco..19.1135H . doi : 10.1007/BF00987375 . PMID: 24249132. S2CID : 23549863 .  
  11. كوبشان إس، ميشولام إتش، سنيدن إيه تي (1978). "كوكوربيتاسينات جديدة من نباتي فورميوم تيناكس وماراه أوريجانوس". الكيمياء النباتية . 17 (4): 767-769 . Bibcode : 1978PChem..17..767K . doi : 10.1016/S0031-9422(00)94223-7 .
  12. وانغ دي سي، بان إتش واي، دينغ إكس إم، شيانغ إتش، غاو إتش واي، كاي إتش، وآخرون (2007). " جليكوسيدات الكوكوربيتان والهكسانوركوكوربيتان من ثمار القرع (Cucurbita pepo cv dayangua)". مجلة أبحاث المنتجات الطبيعية الآسيوية . 9 ( 6-8 ): 525-529 . Bibcode : 2007JANPR...9..525W . doi : 10.1080/10286020600782538 . PMID : 17885839. S2CID : 27762659 .   
  13. سونغ ف، داي ب، تشانغ هـ ي، شي ج و، غو س ز، تشانغ ج (2015). "عزل نوعين جديدين من صابونينات الترايتيربينويد من نوع الكوكوربيتان من مستخلص أسيتات الإيثيل لثمار نبات الحنظل". مجلة أبحاث المنتجات الطبيعية الآسيوية . 17 (8): 813-818 . Bibcode : 2015JANPR..17..813S . doi : 10.1080/10286020.2015.1015999 . PMID 25761128. S2CID 38269788 .  
  14. تشاويش آر، جارايا آر، جيراردي سي، فانستيلاند إم، مارتي جي، نصري الأول، وآخرون . (سبتمبر 2015). "القرعيات من أوراق Citrullus colocynthis (L.) Schrad" . جزيئات . 20 (10): 18001–15 . دوى : 10.3390 / جزيئات201018001 . بمك 6332406 . بميد 26437392 .   
  15. كوشيك يو (يناير–يونيو 2015). "الكوكوربيتاسينات - نظرة ثاقبة على المركبات الدوائية الرائدة من الطبيعة" . مجلة علم الأدوية. المجلد 9 (17): 12–18 . doi : 10.4103/0973-7847.156314 . PMC 4441156. PMID 26009687 .  
  16. 1 2 كوشيك يو، إيري في، مير إس آر (2015). "الكوكوربيتاسينات - نظرة ثاقبة على المركبات الدوائية الرائدة من الطبيعة" . مراجعات علم العقاقير . 9 (17): 12-8 . doi : 10.4103/0973-7847.156314 . PMC 4441156. PMID 26009687 .  
  17. كوسين إس، أنجرت تي، فون ديراو كيه، هورويتز بي زد، جيفين إس (2012). "189. متلازمة القرع السام: سلسلة حالات من الإسهال بعد تناول القرع المر، 1999-2011". الاجتماع السنوي لعام 2012 للمؤتمر الأمريكي الشمالي لعلم السموم السريري (NACCT)، 1-6 أكتوبر 2012، لاس فيغاس، نيفادا، الولايات المتحدة الأمريكية. علم السموم السريري . 50 (7): 574-720 . doi : 10.3109/15563650.2012.700015 . S2CID 218859008 . 
  18. "تسمم امرأتين بالقرع المر، وفقدان شعرهما" . لايف ساينس . 28 مارس 2018.
  19. أسولي، ب. (مايو 2018). "تساقط الشعر المرتبط بالتسمم بالقرعيات". مجلة الجمعية الطبية الأمريكية للأمراض الجلدية . 154 (5): 617-618 . doi : 10.1001/jamadermatol.2017.6128 . PMID 29590275 . 
  20. لو رو، جي.، ليبورن، آي.، لابادي، إم.، غارنييه، آر.، سينو-تيلييه، إس.، بلوخ، ج.، وآخرون . (أغسطس 2018). "التسمم بالقرع غير الصالح للأكل: سلسلة استرجاعية لـ 353 مريضًا من مراكز مكافحة السموم الفرنسية". علم السموم السريري . 56 (8): 790-794 . doi : 10.1080/15563650.2018.1424891 . PMID 29323540. S2CID 29978562 .   
  21. ريمال كيه إس، تشامبليس أو إل، بوند إم دي، سميث دي إيه (أبريل 1984). "وجود مركبات الكوكوربيتاسين السامة في ثمار القرع في كاليفورنيا وألاباما" . مجلة حماية الغذاء . 47 (4): 270-271 . doi : 10.4315/0362-028X-47.4.270 . PMID 30921968 . 
  22. ^ ماشيلو ج، أوديندو أو، شيميليس إتش إيه، موسينج بي، تيسفاي إس زد، ماجوازا إل إس (2018). "استجابة التمثيل الضوئي لقرع الزجاجة [Lagenaria siceraria (Molina) Standl.] لإجهاد الجفاف: العلاقة بين تراكم القرعيات وتحمل الجفاف". علم البستنة . 231 : 133– 143. بيب كود : 2018ScHor.231..133M . دوى : 10.1016/j.scienta.2017.12.027 . S2CID 89836386 .