السيكاسين
السيكاسين هو غلوكوزيد مسرطن وسام للأعصاب يوجد في نباتات السيكاد مثل السيكاس الملتف (Cycas revoluta) والزاميا القزمة (Zamia pumila) . تشمل أعراض التسمم القيء والإسهال والضعف والتشنجات وتسمم الكبد . في حالات التمثيل الغذائي، يتحلل السيكاسين إلى غلوكوز وميثيل أزوكسي ميثانول ( MAM)، والذي يتفكك بدوره إلى فورمالديهايد وديازوميثان . [ 3 ]
يسبب هذا المرض تسمم الكبد ومرض زاميا ستاجرز ، وهو مرض عصبي قاتل يصيب الماشية نتيجة الرعي على أوراق أو أجزاء أخرى من السيكاديات. [ 4 ]
مصادر
يوجد السيكاسين في جميع أجناس السيكاد المعروفة ، ويتوزع في جميع أنحاء النبات، لكن تركيزه يكون أعلى في البذور. وهو أحد السموم العديدة الموجودة في نباتات السيكاد، إلى جانب الحمض الأميني العصبي السام BMAA . ولا يزال أصل هذه السموم ودورها البيولوجي مجهولين، إذ لا يبدو أن هناك ارتباطًا ذا دلالة إحصائية بين تركيز المادة السامة وأنواع التغذية على النباتات التي لوحظت لدى الحيوانات التي تتغذى عليها. [ 5 ] [ 6 ]
يستخدم إنزيم ميثيل-ONN-أزوكسي ميثانول بيتا-D-غلوكوزيل ترانسفيراز الركيزتين UDP-غلوكوز وميثيل- ONN-أزوكسي ميثانول لإنتاج UDP وسيكاسين. [ 7 ]
الأهمية البيئية
تحتوي يرقات فراشة Eumaeus atala ، التي تتغذى على Z. pumila ، على السم نتيجة لنظامها الغذائي. [ 8 ]
التواجد في ساغو
لإنتاج الساغو ، يجب إزالة السيكاسين والسموم الأخرى الموجودة في نباتات السيكاد. تُجفف لبّ وبذور وجذور السيكاد أولاً، ثم تُطحن إلى مسحوق ناعم، قبل غمرها في الماء المغلي. يُترك الماء ليصفى، فتُستخلص المواد السامة ويبقى النشا. يُجفف النشا المستخلص ويُدق بالتناوب حتى يُصبح مسحوقًا ناعمًا. تضمن عملية الدق والتصفية المتكررة هذه بقاء أقل كمية ممكنة من السيكاسين. [ 9 ]
بناء
السيكاسين هو جليكوسيد مشتق من الجلوكوز مع استبدال ميثيل أزوكسي ميثانول في الموضع بيتا.
تكون الكيمياء الفراغية في مجموعة الأزوكسي ( Z ) (أو ترانس ( E ) عند إزالة الأكسجين رسميًا لتكوين مجموعة أزو). [ 10 ]
سمية

تبلغ الجرعة المميتة الوسطية (LD50 ) لمادة السيكاسين عند تناولها عن طريق الفم 500 ملغم/كغم. [ 11 ] لا يُسبب التعرض للسيكاسين عن طريق الحقن أي آثار ضارة دائمة. [ 12 ] ونتيجة لذلك، فإن تناوله ليس قاتلاً على الفور، ولكنه يُسبب مجموعة من مشاكل الكبد والجهاز العصبي، بالإضافة إلى التسبب بالسرطان مع التعرض طويل الأمد. تعتمد آلية سمية السيكاسين على إنزيمات بيتا-غلوكوزيداز الموجودة في الأمعاء. يُؤدي العلاج بإنزيم بيتا-غلوكوزيداز إلى إطلاق السيكاسين لمادة ميثيل أزوكسي ميثانول (MAM)، التي تتحلل تلقائيًا لتكوين الفورمالديهايد وميثيل ديازونيوم . كمية الفورمالديهايد المُطلقة ضئيلة جدًا بحيث لا تُسبب سمية، لكن ميثيل ديازونيوم عامل مثيلة قوي . يُؤدي وجود هذا الجزيء إلى مثيلة الحمض النووي، مما يُسبب تلفًا طويل الأمد وقد يُؤدي إلى الإصابة بالسرطان. [ 3 ]
أعراض
تشمل الأعراض المبكرة للتسمم بالسيكاسين القيء والغثيان وآلام البطن والإسهال. أما المراحل اللاحقة من التسمم فتظهر على شكل خلل في وظائف الكبد. [ 13 ]
تترنح زاميا
تُصاب الماشية التي تتغذى على أوراق وبذور ودقيق السيكاد النيئة بمتلازمة عصبية تُعرف باسم ترنح زاميا ، نسبةً إلى جنس السيكاد زاميا الذي موطنه الأصلي أمريكا الوسطى والجنوبية. وتتميز هذه المتلازمة سريريًا بفقدان الوزن يتبعه تمايل جانبي في الأطراف الخلفية، مع ضعف وترنح واضطرابات حسية في الأطراف الخلفية، مما يؤدي إلى زوال الميالين وتلف المحاور العصبية في الدماغ والحبل الشوكي والعقد الجذرية الظهرية . [ 4 ]
يُشتبه في وجود ارتباط بمرض ليتيكوبوديغ
مرض ليتيكو -بوديج ، المعروف أيضاً باسم التصلب الجانبي الضموري-الباركنسوني-الخرف، هو مرض تنكسي عصبي مجهول المنشأ يصيب حصراً شعب تشامورو في جزيرة غوام ، ويجمع بين خصائص التصلب الجانبي الضموري (ALS) والباركنسونية . يتميز هذا المرض بضمور العضلات، وشلل الوجه والفكين، وعدم القدرة على الكلام أو البلع، والخرف. وهو مرض قاتل في جميع الحالات، حيث يُصاب الحجاب الحاجز وعضلات التنفس المساعدة بالشلل في المراحل المتأخرة منه. [ 14 ]
أدت دراسة النظام الغذائي لشعب تشامورو الأصلي إلى ظهور ما يُعرف بـ"فرضية السيكاد". تُستخدم النشويات المُستخلصة من بذور نوع محلي من السيكاد، يُسمى Cycas micronesica ، في صناعة دقيق الفادانغ ، الشبيه بحبوب الساغو ، والذي يُشكل جزءًا رئيسيًا من غذاء شعب تشامورو. ولأن البذور تحتوي على أعلى نسبة من السم الموجود في النبات، فقد طُرحت فرضية مفادها أن تناول الفادانغ غير المُعالج جيدًا يُسبب تسمم السكان الأصليين. وبعد فشل محاولات إعادة إنتاج أعراض المرض في النماذج الحيوانية، رُفضت الفرضية. [ 14 ] ورغم رفض فرضية السيكاد الأولية، فقد اقترح بول آلان كوكس وأوليفر ساكس صيغة مُعدلة منها بعد دراسة عناصر أخرى من النظام الغذائي لشعب تشامورو، وتحديدًا الخفافيش . إذ تتراكم مادة BMAA في دهون هذه الخفافيش نتيجة تناولها بذور السيكاد، مما يؤدي إلى ارتفاع تركيز هذا السم العصبي . [ 15 ]

انظر أيضاً
مراجع
- ↑ bD-Glucosyloxyazoxymethane ، ChemSpider
- ↑ "عرض مركب السيكاسين (FDB018287) - FooDB" .
- 1 2 لاكوير، جي إل؛ سباتز، إم. (نوفمبر 1968). "سمية السيكاسين". أبحاث السرطان . 28 (11): 2262-2267 . PMID 4881504 .
- 1 2 ريمز، راشيل ي.؛ جانوفيتز، إيفان ب.؛ روبنسون، فاريل ر.؛ سوليفان، جون م.؛ كازانوفا، كارلوس ريفيرا؛ ماس، إدوين (يوليو 1993). "تسمم السيكاد في مجموعة من العجلات الحلوب في بورتوريكو" . مجلة التحقيقات التشخيصية البيطرية . 5 (3): 488-494 . doi : 10.1177/104063879300500337 . PMID 8373871 .
- ↑ موريتي، أ.؛ ساباتو، س.؛ جيجليانو، ج. سينيسكالكو (يناير 1983). "الأهمية التصنيفية لجليكوسيدات ميثيل أزوكسي ميثانول في السيكاديات". الكيمياء النباتية . 22 (1): 115-117 . Bibcode : 1983PChem..22..115M . doi : 10.1016/S0031-9422(00)80069-2 .
- ^ كاستيلو جيفارا، سيتلالي؛ ريكو جراي فيكتور (يوليو 2003). “دور Macrozamin و Cycasin في Cycads (Cycadales) كدفاعات مضادة للأعشاب”. مجلة جمعية توري النباتية . 130 (3): 206. دوى : 10.2307/3557555 . جستور 3557555 .
- ↑ تاديرا ك، ياغي ف، أريما م، كوباياشي أ (1985). "تكوين السيكاسين من ميثيل أزوكسي ميثانول بواسطة ناقل غلوكوزيل UDP من أوراق السيكاد الياباني" . مجلة الكيمياء الزراعية والبيولوجية 49 (9): 2827-2828 . doi : 10.1271/bbb1961.49.2827 .
- ↑ روتشيلد، ميريام؛ ناش، روبرت جيه؛ بيل، إي. آرثر (يوليو 1986). "السيكاسين في فراشة Eumaeus atala florida المهددة بالانقراض". الكيمياء النباتية . 25 (8): 1853-1854 . Bibcode : 1986PChem..25.1853R . doi : 10.1016/S0031-9422(00)81161-9 .
- ↑ وايتينغ، مارجوري غرانت (أكتوبر 1963). "سمية السيكاديات". علم النبات الاقتصادي . 17 (4): 270-302 . doi : 10.1007/BF02860136 . S2CID 31799259 .
- ↑ كاوا مينامي، م.؛ كاوانو، إ.؛ كوباياشي، أ.؛ تاديرا، ك.؛ ياكي، ف.؛ كاوانو، س. (15 نوفمبر 1981). "البنية الأساسية للسيكاسين، (ميثيل-ONN-أزوكسي)ميثيل β-D-غلوكوبيرانوزيد". مجلة أكتا كريستالوغرافيكا، القسم ب: علم البلورات البنيوي وكيمياء البلورات . 37 (11): 2026-2029 . رمز Bibcode : 1981AcCrB..37.2026K . doi : 10.1107/S0567740881007887 .
- ↑ ساكس، ن. إيرفينغ؛ فاينر، بنيامين (1984). الخصائص الخطرة للمواد الصناعية ( الطبعة السادسة). نيويورك: فان نوستراند رينهولد. ص 828. ISBN 0442283040.
- ↑ وايتينغ، مارجوري غرانت (1 يناير 1963). "سمية السيكاديات". علم النبات الاقتصادي . 17 (4): 270-302 . doi : 10.1007/bf02860136 . JSTOR 4252455. S2CID 31799259 .
- ↑ "أعراض تلف الكبد الناتج عن سموم النباتات - السيكاسين - RightDiagnosis.com" . www.rightdiagnosis.com . Healthgrades.
- 1 2 برادلي، والتر ج.؛ ماش، ديبورا س. (25 نوفمبر 2009). "ما وراء غوام: فرضية البكتيريا الزرقاء/BMAA كسبب لمرض التصلب الجانبي الضموري وأمراض التنكس العصبي الأخرى". التصلب الجانبي الضموري . 10 (ملحق 2): 7-20 . doi : 10.3109/17482960903286009 . PMID 19929726. S2CID 41622254 .
- ↑ كوكس، ب. أ.، باناك، س. أ.، مورش، س. ج. (2003). "التضخم الحيوي للسموم العصبية للبكتيريا الزرقاء والأمراض التنكسية العصبية بين شعب تشامورو في غوام" . وقائع الأكاديمية الوطنية للعلوم . 100 ( 23): 13380-13383 . رمز Bibcode : 2003PNAS..10013380C . doi : 10.1073/pnas.2235808100 . PMC 263822. PMID 14612559 .
- الغلوكوزيدات
- المواد المسرطنة من المجموعة 2B التابعة للوكالة الدولية لأبحاث السرطان
- السيكاديات
- مركبات الأزوكسي
