جليكول ألدهيد

الجليكول ألدهيد هو مركب عضوي صيغته الكيميائية HOCH₂ - CHO . وهو أصغر جزيء ممكن يحتوي على مجموعة ألدهيد ( -CH=O ) ومجموعة هيدروكسيل ( -OH ). وهو جزيء شديد التفاعل يوجد في كل من الغلاف الحيوي والوسط بين النجوم . يُورَّد عادةً على شكل مادة صلبة بيضاء. على الرغم من أنه يتوافق مع الصيغة العامة للكربوهيدرات ، Cₙ ( H₂O ) ، إلا أنه لا يُعتبر عمومًا من السكريات. [ 1 ]

بناء

يُعدّ غليكول ألدهيد في حالته الغازية مركباً أحادياً بسيطاً. أما في حالتيه الصلبة والسائلة المنصهرة، فيوجد على شكل ثنائي . وقد أبلغ كولينز وجورج عن حالة التوازن لغليكول ألدهيد في الماء باستخدام الرنين المغناطيسي النووي . [ 2 ] [ 3 ] وفي المحلول المائي، يوجد على شكل خليط من أربعة أنواع على الأقل، تتحول فيما بينها بسرعة. [ 4 ]

بنية وتوزيع غليكول ألدهيد كمحلول مائي بنسبة 20%. لاحظ أن الألدهيد الحر مكون ثانوي.

في المحلول الحمضي أو القاعدي، يخضع المركب لعملية تحويل عكسية لتكوين 1،2-ثنائي هيدروكسي إيثين. [ 5 ]

هو السكر الثنائي الوحيد الممكن ، وهو سكر أحادي مكون من ذرتي كربون ، مع أن السكر الثنائي ليس سكرًا بالمعنى الدقيق. ورغم أنه ليس سكرًا حقيقيًا ، إلا أنه أبسط جزيء مرتبط بالسكر. [ 6 ] ويُقال إن مذاقه حلو . [ 7 ]

توليف

يُعدّ غليكول ألدهيد ثاني أكثر المركبات وفرةً التي تتشكل عند تحضير زيت التحلل الحراري (حتى 10% من الوزن). [ 8 ]

يمكن تصنيع جليكولدهيد عن طريق أكسدة الإيثيلين جليكول باستخدام بيروكسيد الهيدروجين في وجود كبريتات الحديد (II) . [ 9 ]

التخليق الحيوي

يمكن أن يتكون هذا المركب بفعل إنزيم الكيتولاز على فركتوز 1،6-ثنائي الفوسفات في مسار بديل لتحلل الجلوكوز. وينتقل هذا المركب بواسطة ثيامين بيروفوسفات خلال مسار تحويل فوسفات البنتوز .

في عملية هدم البيورينات ، يتحول الزانثين أولًا إلى يورات . ثم يتحول اليورات إلى 5-هيدروكسي إيزويورات ، الذي يخضع لتفاعل نزع الكربوكسيل ليتحول إلى ألانتوين وحمض الألانتويك . بعد تحلل جزيء يوريا واحد ، يتبقى جليكولوريات . بعد تحلل جزيء اليوريا الثاني، يتبقى جليكوألدهيد. يتكثف جزيئان من الجليكوألدهيد لتكوين إريثروس 4-فوسفات ، الذي يعود إلى مسار فوسفات البنتوز.

دوره في تفاعل الفورموز

يُعدّ غليكول ألدهيد وسيطًا في تفاعل الفورموز . في هذا التفاعل، تتكثف جزيئتان من الفورمالدهيد لتكوين غليكول ألدهيد. ثم يتحول غليكول ألدهيد إلى غليسير ألدهيد ، على الأرجح عبر عملية تماكب أولية. [ 10 ] يُشير وجود غليكول ألدهيد في هذا التفاعل إلى دوره الهام في تكوين اللبنات الكيميائية الأساسية للحياة. فالنيوكليوتيدات ، على سبيل المثال، تعتمد على تفاعل الفورموز للحصول على وحدة السكر. وتُعدّ النيوكليوتيدات ضرورية للحياة، لأنها تُشكّل المعلومات الوراثية والترميز اللازم لها.

الدور النظري في نشأة الحياة

كثيرًا ما يُستشهد بهذه النظرية في نظريات نشأة الحياة . [ 11 ] [ 12 ] في المختبر، ثبت أن الأحماض الأمينية [ 13 ] وثنائيات الببتيد القصيرة [ 14 ] تحفز تكوين السكريات المعقدة من جليكول ألدهيد. على سبيل المثال، استُخدم L-فاليل-L-فالين كمحفز لتكوين التتروزات من جليكول ألدهيد. كما أظهرت الحسابات النظرية إمكانية تخليق البنتوزات بواسطة ثنائيات الببتيد. [ 15 ] أظهر هذا التكوين تخليقًا تحفيزيًا انتقائيًا فراغيًا لـ D-ريبوز، وهو المتماثل الضوئي الوحيد الموجود طبيعيًا للريبوز. منذ اكتشاف هذا المركب العضوي، طُورت العديد من النظريات المتعلقة بمسارات كيميائية مختلفة لتفسير تكوينه في الأنظمة النجمية.

تكوين غليكول ألدهيد في غبار النجوم

وُجد أن تعريض جليد الميثانول المحتوي على أول أكسيد الكربون للأشعة فوق البنفسجية ينتج مركبات عضوية مثل غليكول ألدهيد وميثيل فورمات ، وهو المتصاوغ الأكثر وفرة لغليكول ألدهيد. تختلف وفرة هذه النواتج اختلافًا طفيفًا عن القيم المرصودة في IRAS 16293-2422، ولكن يمكن تفسير ذلك بتغيرات درجة الحرارة. يتطلب كل من إيثيلين غليكول وغليكول ألدهيد درجات حرارة أعلى من 30 كلفن. [ 16 ] [ 17 ] يميل الإجماع العام بين مجتمع أبحاث الكيمياء الفلكية إلى تأييد فرضية تفاعل سطح الحبيبات. مع ذلك، يعتقد بعض العلماء أن التفاعل يحدث داخل الأجزاء الأكثر كثافة وبرودة من اللب. لن يسمح اللب الكثيف بالتشعيع كما ذُكر سابقًا. سيؤدي هذا التغيير إلى تغيير التفاعل تمامًا، مُكَوِّنًا غليكول ألدهيد. [ 18 ]

التكوين في الفضاء

تصوير فني لجزيئات السكر في الغاز المحيط بنجم شاب يشبه الشمس. [ 19 ]

تُشير الظروف المختلفة التي دُرست إلى مدى صعوبة دراسة الأنظمة الكيميائية التي تبعد عنا سنوات ضوئية. ولا تزال ظروف تكوين غليكول ألدهيد غير واضحة. وفي الوقت الراهن، يبدو أن أكثر تفاعلات التكوين اتساقًا تحدث على سطح الجليد في الغبار الكوني .

تم رصد جزيء غليكول ألدهيد في الغاز والغبار بالقرب من مركز مجرة ​​درب التبانة ، [ 20 ] وفي منطقة تشكل النجوم، [ 21 ] وحول نجم ثنائي أولي ، IRAS 16293-2422 ، على بُعد 400 سنة ضوئية من الأرض. [ 22 ] [ 23 ] تشير ملاحظة أطياف غليكول ألدهيد المتساقطة على بُعد 60 وحدة فلكية من IRAS 16293-2422 إلى أن الجزيئات العضوية المعقدة قد تتشكل في الأنظمة النجمية قبل تشكل الكواكب، لتصل في النهاية إلى الكواكب الفتية في المراحل المبكرة من تكوينها. [ 17 ]

الكشف في الفضاء

من المعروف أن المنطقة الداخلية لسحابة الغبار باردة نسبيًا. فمع درجات حرارة تصل إلى 4 كلفن، تتجمد الغازات داخل السحابة وتلتصق بالغبار، مما يوفر ظروفًا مواتية لتكوين جزيئات معقدة مثل جليكول ألدهيد. وعندما يتشكل نجم من سحابة الغبار، ترتفع درجة الحرارة داخل نواته، مما يؤدي إلى تبخر جزيئات الغبار وانطلاقها. وتُصدر هذه الجزيئات موجات راديوية يمكن رصدها وتحليلها. [ 24 ] وقد تم اكتشاف جليكول ألدهيد لأول مرة في الفضاء بين النجوم عام 2000. [ 20 ]

في 23 أكتوبر 2015، أعلن باحثون في مرصد باريس اكتشاف مادة غليكول ألدهيد والإيثانول على سطح المذنب لوفجوي ، وهو أول اكتشاف من نوعه لهاتين المادتين في مذنب. [ 25 ] [ 26 ]

مراجع

  1. ماثيوز، كريستوفر ك. (2000). الكيمياء الحيوية . فان هولد، ك. إي. (كينسال إدوارد)، 1928-، أهيرن، كيفن ج. (  الطبعة الثالثة). سان فرانسيسكو، كاليفورنيا: بنجامين كامينغز. ص  280. ISBN 978-0-8053-3066-3. OCLC 42290721 . 
  2. "توقع عملية التماثل الهندسي لغليكول ألدهيد في المحلول المائي باستخدام برنامج IBM RXN - الذكاء الاصطناعي للكيمياء" . 11 نوفمبر 2019. تاريخ الاسترجاع: 19-11-2019 .
  3. كولينز، جي سي إس؛ جورج، دبليو أو (1971). "أطياف الرنين المغناطيسي النووي للجليكول ألدهيد". مجلة الجمعية الكيميائية ب: الكيمياء العضوية الفيزيائية : 1352. doi : 10.1039/j29710001352 . ISSN 0045-6470 . 
  4. يايلايان، فاروجان أ.؛ هارتي-ماجورز، سوزان؛ إسماعيل، أشرف أ. (1998). "دراسة آلية تفكك ثنائي جليكول ألدهيد (2،5-ثنائي هيدروكسي-1،4-ديوكسان) باستخدام مطيافية الأشعة تحت الحمراء بتحويل فورييه". أبحاث الكربوهيدرات . 309 : 31-38 . doi : 10.1016/S0008-6215(98)00129-3 .
  5. فيدورونكو، ميخال؛ تيمكوفيتش، بيتر؛ كونيغشتاين، جوزيف؛ كوفاتشيك، فلاديمير؛ تفاروشكا، إيغور (1 ديسمبر 1980). "دراسة حركية وآلية تفاعل الإينولية المحفز بالحمض والقاعدة لهيدروكسي أسيتالدهيد وميثوكسي أسيتالدهيد". أبحاث الكربوهيدرات . 87 (1): 35-50 . doi : 10.1016/S0008-6215(00)85189-7 .
  6. كارول، ب.؛ دروين، ب.؛ ويديكوس ويفر، س. (2010). "طيف غليكول ألدهيد تحت المليمتر" (ملف PDF) . مجلة الفيزياء الفلكية 723 (1): 845-849 . رمز Bibcode : 2010ApJ...723..845C . doi : 10.1088/0004-637X/723/1/845 . S2CID 30104627. مؤرشف من الأصل (ملف PDF) بتاريخ 20 مايو 2013. تم الاطلاع عليه بتاريخ 1 سبتمبر 2012 . 
  7. شالينبرغر، آر إس (2012-12-06). كيمياء التذوق . سبرينغر ساينس آند بيزنس ميديا. ISBN 978-1-4615-2666-7.
  8. موها، دينش؛ تشارلز يو. بيتمان الابن؛ فيليب إتش. ستيل (10 مارس 2006). "التحلل الحراري للخشب/الكتلة الحيوية لإنتاج الزيت الحيوي: مراجعة نقدية". الطاقة والوقود . 206 (3): 848-889 . doi : 10.1021/ef0502397 . S2CID 49239384 . 
  9. ^ {{هانز بيتر لاتشا وأولي كازماير وهيلموت ألفونس كلاين : الكيمياء العضوية: الكيمياء Basiswissen-II . سبرينغر، برلين؛ 6، vollständig überarbeitete Auflage 2008، ISBN 978-3-540-77106-7، ص.  217}}
  10. كلايمير، ن. فابيان؛ إيكهارت، أندريه ك.؛ كايزر، رالف آي. (18 أغسطس 2021). "تحديد إينول غليكول ألدهيد (HOHC═CHOH) في نظائر الجليد بين النجوم". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 143 (34): 14009-14018 . doi : 10.1021/ jacs.1c07978 . PMID 34407613. S2CID 237215450 .  
  11. كيم، هـ.؛ ريكاردو، أ.؛ إيلانغكون، هـ.إ.؛ كيم، م.ج.؛ كاريجان، م.أ.؛ فراي، ف.؛ بينر، س.أ. (2011). "تخليق الكربوهيدرات في دورات ما قبل الحيوية الموجهة بالمعادن". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 133 (24): 9457-9468 . doi : 10.1021/ja201769f . PMID 21553892 . 
  12. بينر، إس. أ.؛ كيم، هـ.؛ كاريجان، إم. أ. (2012). "الأسفلت والماء والتخليق الحيوي للريبوز والريبونوكليوسيدات والحمض النووي الريبي". مجلة أبحاث الكيمياء . 45 (12): 2025-2034 . doi : 10.1021/ar200332w . PMID 22455515. S2CID 10581856 .  
  13. بيتزاريلو، ساندرا؛ ويبر، أ. ل . (2004). "الأحماض الأمينية البريبايوتيكية كمحفزات غير متماثلة". مجلة ساينس . 303 (5661): 1151. CiteSeerX 10.1.1.1028.833 . doi : 10.1126/science.1093057 . PMID 14976304. S2CID 42199392 .   
  14. ويبر، آرثر ل.؛ بيتزاريلو، س. (2006). "التخليق الفراغي الموجه بالببتيد للتتروزات: نموذج محتمل للتطور الجزيئي ما قبل الحيوي" . وقائع الأكاديمية الوطنية للعلوم في الولايات المتحدة الأمريكية . 103 (34): 12713-12717 . Bibcode : 2006PNAS..10312713W . doi : 10.1073/pnas.0602320103 . PMC 1568914. PMID 16905650 .  
  15. كانتيلو، د.؛ أفالوس، م.؛ بابيانو، ر.؛ سينتاس، ب.؛ خيمينيز، ج. ل.؛ بالاسيوس، ج. س. (2012). "حول التخليق الحيوي الأولي للسكريات من النوع D المحفز بواسطة الببتيدات من النوع L: تقييمات من حسابات المبادئ الأولى". الكيمياء: مجلة أوروبية . 18 (28): 8795-8799 . doi : 10.1002/chem.201200466 . PMID 22689139 . 
  16. أوبيرغ، كي آي؛ غارود، آر تي؛ فان ديشويك، إي إف؛ لينارتز، إتش. (سبتمبر 2009). "معدلات تكوين المركبات العضوية المعقدة في الجليد الغني بالميثانول المعرض للأشعة فوق البنفسجية. الجزء الأول: التجارب". علم الفلك والفيزياء الفلكية . 504 (3): 891-913 . arXiv : 0908.1169 . Bibcode : 2009A & A...504..891O . doi : 10.1051/0004-6361/200912559 . S2CID 7746611 . 
  17. 1 2 يورغنسن، جيه كيه؛ فافر، سي؛ بيشوب، إس؛ بورك، تي؛ ديشويك، إي؛ شمالزل، إم. (2012). "الكشف عن أبسط أنواع السكر، غليكول ألدهيد، في نجم أولي شبيه بالشمس باستخدام مرصد ألما" (ملف PDF) . مجلة الفيزياء الفلكية . نسخة إلكترونية. 757 (1): L4. arXiv : 1208.5498 . Bibcode : 2012ApJ...757L...4J . doi : 10.1088/2041-8205/757/1/L4 . S2CID 14205612 . 
  18. وودز، ب. م؛ كيلي، ج.؛ فيتي، س.؛ سلاتر، ب.؛ براون، و. أ.؛ بوليتي، ف.؛ بيرك، د. ج.؛ رضا، ز. (2013). "تكوين غليكول ألدهيد عبر ازدواج جذر الفورميل". المجلة الفيزيائية الفلكية . 777 (50): 90. arXiv : 1309.1164 . Bibcode : 2013ApJ...777...90W . doi : 10.1088/0004-637X/777/2/90 . S2CID 13969635 . 
  19. "نتيجة رائعة من مرصد ألما" . بيان صحفي صادر عن المرصد الأوروبي الجنوبي . تم الاطلاع عليه بتاريخ 3 سبتمبر 2012 .
  20. 1 2 هوليس، جيه إم؛ لوفاس، إف جيه؛ جويل، بي آر (10 سبتمبر 2000). "جليكول ألدهيد بين النجوم: أول سكر" . المجلة الفيزيائية الفلكية . 540 (2): L107– L110. Bibcode : 2000ApJ...540L.107H . doi : 10.1086/312881 .
  21. ^ بلتران، مونتريال؛ كوديلا، سي. فيتي، س. نيري، ر. سيساروني ، ر. (1 يناير 2009). “الاكتشاف الأول للجليكولالدهيد خارج مركز المجرة”. مجلة الفيزياء الفلكية . 690 (2): ل93- ل96. أرخايف : 0811.3821 . بيب كود : 2009ApJ...690L..93B . دوى : 10.1088/0004-637X/690/2/L93 .
  22. ثان، كير (29 أغسطس 2012). "اكتشاف السكر في الفضاء" . ناشيونال جيوغرافيك . مؤرشف من الأصل في 1 سبتمبر 2012. تم الاطلاع عليه في 31 أغسطس 2012 .
  23. فريق التحرير (29 أغسطس/آب 2012). "رائع! رصد علماء الفلك جزيء سكر بالقرب من نجم" . وكالة أسوشيتد برس . مؤرشف من الأصل في 14 يوليو/تموز 2015. تم الاطلاع عليه في 31 أغسطس/آب 2012 .
  24. "لبنات بناء الحياة الموجودة حول النجم الشاب" . مؤرشف من الأصل في 18 نوفمبر 2017. تم الاطلاع عليه في 11 ديسمبر 2013 .
  25. ^ بيفر، نيكولاس. Bokelée-Morvan, دومينيك ; مورينو، رافائيل. كروفيزييه، جاك؛ كولوم، بيير. ليز، داريوس سي؛ ساندكفيست، آجي؛ بواسييه، جيريمي. ديسبوا، ديدييه؛ ميلام، ستيفاني ن. (2015). "الكحول الإيثيلي والسكر في المذنب C/2014 Q2 (Lovejoy)" . تقدم العلوم . 1 (9) هـ1500863. أرخايف : 1511.04999 . بيب كود : 2015SciA....1E0863B . دوى : 10.1126/sciadv.1500863 . بمك 4646833 . بميد 26601319 .  
  26. "باحثون يعثرون على الكحول الإيثيلي والسكر في مذنب ! -" .