الانتوين

الموسوعة الحرة
الانتوين
الصيغة الهيكلية للآلانتوين
كومة من المسحوق الأبيض على زجاج الساعة
نموذج الكرة والعصا لجزيء الألانتوين
الأسماء
اسم الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
ن -(2,5-ديوكسويميدازوليدين-4-يل)اليوريا
أسماء أخرى
1-(2,5-ديوكسويميدازوليدين-4-يل)يوريا
غليوكسيل دييورايد
5-يوريدوهيدانتوين
المعرفات
  • 97-59-6 يفحصي
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
  • صورة تفاعلية
  • صورة تفاعلية
تشيبي
  • تشيبي:15676 يفحصي
المختبر الكيميائي الأوروبي
  • مختبر الكيمياء الأوروبي رقم 593429 يفحصي
كيم سبايدر
  • 199 يفحصي
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية 100.002.358
رقم EC
  • 202-592-8
كيج
  • د00121 يفحصي
معرف PubChem
  • 204
رقم RTECS
  • YT1600000
جامعة يوني
  • 344S277G0Z يفحصي
  • رقم DTXSID3020043
  • InChI=1S/C4H6N4O3/c5-3(10)6-1-2(9)8-4(11)7-1/h1H,(H3,5,6,10)(H2,7,8,9, 11) يفحصي
    المفتاح: POJWUDADGALRAB-UHFFFAOYSA-N يفحصي
  • InChI=1/C4H6N4O3/c5-3(10)6-1-2(9)8-4(11)7-1/h1H,(H3,5,6,10)(H2,7,8,9, 11)
    المفتاح: POJWUDADGALRAB-UHFFFAOYAE
  • O=C1NC(=O)NC1NC(=O)N
  • C1(C(=O)NC(=O)N1)NC(=O)N
ملكيات
ج 4 ح 6 ن 4 أ 3
الكتلة المولية 158.117  جرام مول -1
مظهر مسحوق بلوري عديم اللون
رائحة عديم الرائحة
كثافة 1.45 جرام/سم 3
نقطة الانصهار 230 درجة مئوية (446 درجة فهرنهايت؛ 503 كلفن) (يتحلل)
نقطة الغليان 478 درجة مئوية (892 درجة فهرنهايت؛ 751 كلفن) [ مشكوك فيه – ناقش ]
0.57 جم/100 مل (25 درجة مئوية)
4.0 جم/100 مل (75 درجة مئوية)
الذوبان قابل للذوبان في الكحول ، البيريدين ، NaOH
غير قابل للذوبان في إيثيل الأثير
سجل P -3.14
الحموضة ( pKa ) ​ 8.48
المخاطر
NFPA 704 (الماس الناري)
NFPA 704 الماسي رباعي الألوانHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
1
0
الجرعة القاتلة أو التركيز (LD, LC):
> 5000 ملغ/كغ (عن طريق الفم، للفئران)
ورقة بيانات السلامة (SDS) ورقة بيانات سلامة المواد آلانتوين
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال).
☒ن التحقق  ( ما هو   ؟) يفحصي☒ن
مراجع صندوق المعلومات

ألانتوين هو مركب كيميائي له الصيغة C 4 H 6 N 4 O 3. ويسمى أيضًا 5-يوريد هيدانتوين أو غليوكسيل دييورايد . [1] [2] وهو ثنائي يورييد حمض الجليكوسيليك . ألانتوين هو وسيط أيضي رئيسي في معظم الكائنات الحية بما في ذلك الحيوانات والنباتات والبكتيريا. يتم إنتاجه من حمض البوليك ، وهو في حد ذاته منتج تحلل للأحماض النووية ، عن طريق عمل أوكسيديز اليوريك (يوريكاز). [3] [4] [5] يوجد ألانتوين أيضًا كمركب معدني طبيعي ( رمز IMA Aan [6] ).

تاريخ

تم عزل الألانتوين لأول مرة في عام 1800 من قبل الطبيب الإيطالي ميشيل فرانشيسكو بونييفا (1761-1834) والكيميائي الفرنسي لويس نيكولاس فوكلين ، الذين اعتقدوا خطأً أنه موجود في السائل الأمنيوسي . [7] في عام 1821، وجده الكيميائي الفرنسي جان لويس لاسين في سائل الألانتوين ؛ وأطلق عليه اسم "حمض الألانتوييك" . [8] في عام 1837، قام الكيميائيان الألمانيان فريدريش فولر وجوستوس ليبيج بتصنيعه من حمض البوليك وأطلقوا عليه اسم "ألانتوين". [9]

الحيوانات

سُمي على اسم العضو الإخراجي ( عضو إخراجي جنيني سلوي يتركز فيه أثناء النمو في معظم الثدييات باستثناء البشر وغيرهم من البشر)، وهو نتاج أكسدة حمض البوليك عن طريق استقلاب البيورين . بعد الولادة، يكون الوسيلة السائدة التي يتم بها إخراج النفايات النيتروجينية في بول هذه الحيوانات. [10] في البشر والقردة العليا الأخرى، لا يوجد مسار أيضي لتحويل حمض البوليك إلى ألانتوين، لذلك يتم إفراز الأول. يستخدم الراسبوريكاس المؤتلف أحيانًا كدواء لتحفيز هذا التحويل الأيضي لدى المرضى. في الأسماك، يتحلل ألانتوين أكثر (إلى أمونيا ) قبل الإخراج. [11]

لقد ثبت أن آلانتوين يعمل على تحسين مقاومة الأنسولين عند إعطائه للفئران وزيادة العمر عند إعطائه لدودة الخيطية Caenorhabditis elegans . [12] [13]

البكتيريا

في البكتيريا، تُستخدم البيورينات ومشتقاتها (مثل الألانتوين) كمصدر ثانوي للنيتروجين في ظل ظروف تحد من المغذيات. ويؤدي تحللها إلى إنتاج الأمونيا، والتي يمكن الاستفادة منها بعد ذلك. [14] على سبيل المثال، تتمكن العصوية الرقيقة من استخدام الألانتوين كمصدر وحيد للنيتروجين. [15]

لم تتمكن الطفرات في جين B. subtilis pucI من النمو على الألانتوين، مما يشير إلى أنه يشفر ناقل الألانتوين. [16]

في Streptomyces coelicolor ، تعد الألانتويناز ( EC 3.5.2.5) والألانتويكاز (EC 3.5.3.4) ضروريين لاستقلاب الألانتوين. في هذا النوع، يؤدي استقلاب الألانتوين، والإطلاق اللاحق للأمونيوم، إلى تثبيط إنتاج المضادات الحيوية ( تصنع أنواع Streptomyces حوالي نصف المضادات الحيوية المعروفة ذات الأصل الميكروبي). [17]

التطبيقات

يوجد الألانتوين في المستخلصات النباتية لنبات السمفيتون وفي بول معظم الثدييات. الألانتوين المركب كيميائيًا، والذي يعادل كيميائيًا الألانتوين الطبيعي، آمن وغير سام ومتوافق مع المواد الخام التجميلية ويلبي متطلبات CTFA وJSCI. تشير أكثر من 10000 براءة اختراع إلى الألانتوين. [18]

مستحضرات التجميل

قد يستخدم المصنعون الألانتوين كمكون في مستحضرات التجميل المتاحة دون وصفة طبية. [ بحاجة لمصدر ]

المستحضرات الصيدلانية

توجد بشكل متكرر في معجون الأسنان ، وغسول الفم ، ومنتجات نظافة الفم الأخرى ، والشامبو ، وأحمر الشفاه ، ومنتجات مكافحة حب الشباب، ومنتجات العناية بالشمس، والمستحضرات المنقية، ومختلف المستحضرات والكريمات التجميلية، وغيرها من المنتجات التجميلية والصيدلانية. [19]

مؤشر حيوي للإجهاد التأكسدي

نظرًا لأن حمض البوليك هو المنتج النهائي لاستقلاب البيورين في البشر، فإن العمليات غير الأنزيمية فقط مع أنواع الأكسجين التفاعلية ستؤدي إلى إنتاج الألانتوين، وبالتالي فهو مؤشر حيوي مناسب لقياس الإجهاد التأكسدي في الأمراض المزمنة والشيخوخة . [ 20] [21]

انظر أيضا

مراجع

  1. ^ "آلانتوين".
  2. ^ "رقم CAS # 97-59-6، ألانتوين، 5-يورايدوهيدانتوين، غليوكسيل ديورييد، ديورييد غليوكسيليك، كورديانين، غليوكسيل ديورييد، (2،5-ديوكسو-4-إيميدازوليدينيل) يوريا".
  3. ^ بيتزاتشيني ، ماريا. باندولفي، ماريا لويزا؛ أرزيني، لورا؛ ترزولي، لوسيا؛ فاي، ليندا؛ بونتيمبس، فرانسوا؛ فان دن بيرجي، جورج؛ مارينيللو ، إنريكو (1996/08/09). "وضع العلامات على حمض اليوريك والألانتوين في أعضاء البيورين المختلفة وبول الفئران". علوم الحياة . 59 (11): 893-899. دوى :10.1016/0024-3205(96)00387-6. بميد  8795700.
  4. ^ Xi, H.; Schneider, BL; Reitzer, L. (2000-10-01). "استقلاب البيورين في الإشريكية القولونية ووظيفة نازعة هيدروجين الزانثين في إنقاذ البيورين". مجلة علم الجراثيم . 182 (19): 5332–5341. doi :10.1128/jb.182.19.5332-5341.2000. ISSN 0021-9193  . PMC 110974. PMID  10986234. 
  5. ^ جونسون، ريتشارد جيه؛ سوتين، يوري واي؛ أوليفر، ويليام جيه؛ رونكال، كارلوس؛ مو، وي؛ غابرييلا سانشيز-لوزادا، إل؛ رودريجيز-إيتوربي، برناردو؛ ناكاجاوا، تاكاهيكو؛ بينر، ستيفن إيه. (2009-01-01). "دروس مستفادة من علم وظائف الأعضاء المقارن: هل يمكن لحمض البوليك أن يمثل إشارة إنذار فسيولوجية خاطئة في المجتمع الغربي؟". مجلة علم وظائف الأعضاء المقارن ب . 179 (1): 67-76. doi :10.1007/s00360-008-0291-7. ISSN  1432-136X. PMC 2684327. PMID 18649082  . 
  6. ^ Warr, LN (2021). "رموز المعادن المعتمدة من IMA-CNMNC". مجلة المعادن . 85 (3): 291–320. رمز Bibcode :2021MinM...85..291W. doi : 10.1180/mgm.2021.43 . S2CID  235729616.
  7. ^ انظر:
    • بونيفا وفوكيلين (1800) "Sur l'eau de l'amnios de femme et de vache" (حول السائل الأمنيوسي للنساء والأبقار)، أناليس دي شيمي ، 33  : 269-282.
    • انظر أيضًا: ليوبولد جملين مع هنري واتس، ترجمة، دليل الكيمياء (لندن، إنجلترا: جمعية كافنديش، 1856)، المجلد 10، ص 260.
  8. ^ لاسين (1821) "Nouvelles recherches sur la complexion les eaux de l'allantoïde et de l'amnios de la vache" (تحقيقات جديدة في تكوين السائل السقاء والسلوي للبقرة)، Annales de chimie et de physique ، السلسلة الثانية، 17  : 295-305. في الصفحة 300 وما يليها، يسمي لاسين ويصف "l'acide allantoique" (حمض الألانتويك).
  9. ^ انظر:
    • ليبج ووهلر (1837) "Ueber die Natur der Harnsäure" (حول طبيعة حمض البوليك)، Annalen der Physik und Chemie ، 41 (8): 561-569. تم تسمية آلانتوين على ص. 563. من ص. 563: "Sie sind Allantoïssäure , oder Dieselbe Substance، يموت الرجل في der Allantoïsflussigkeit der Kühe gefunden hat؛ we werden sie von nun an Allantoïn nennen." (إنها [أي البلورات التي تم عزلها سابقًا] هي حمض ألانتويس، أو نفس المادة الموجودة في سائل اللانتويس في الأبقار؛ وسوف نسميها "آلانتوين" من الآن فصاعدًا).
    • أعيد طبعه في: F. Wöhler وJ. Liebig (1838) "Unter suchungen über die Natur der Harnsäure" (تحقيقات في طبيعة حمض البوليك)، Annalen der Pharmacie ، 26  : 241-340.
  10. ^ Young EG؛ Wentworth HP؛ Hawkins WW (1944). "امتصاص وإخراج الألانتوين في الثدييات". J. Pharmacol. Exp. Ther . 81 (1): 1–9.
  11. ^ فوجيوارا، س؛ نوغوتشي ت (1995). "تحلل البيورينات: إنزيم اليوريدوجليكولات لياز الوحيد من بين أربعة إنزيمات لتحلل الألانتوين موجود في الثدييات". المجلة الكيميائية الحيوية . 312 (الجزء الأول): 315-38. doi :10.1042/bj3120315. PMC 1136261. PMID  7492331 . 
  12. ^ Ko, WC; Liu, IM; Chung, HH; Cheng, JT (2008). "تنشيط مستقبلات I2- إيميدازولين قد يخفف من مقاومة الأنسولين لدى الفئران التي تتغذى على العلف الغني بالفركتوز". Neuroscience Letters . 448 (1): 90–93. doi :10.1016/j.neulet.2008.10.002. PMID  18926881. S2CID  207127849.
  13. ^ شون كالفيرت. روبي تاكوتو؛ صميم شريفي؛ روت تيكسيرا؛ براتول غوش؛ جواو بيدرو دي ماجالهايس (2016). “يكشف نهج علم الصيدلة الشبكي عن مرشح جديد لتقييد السعرات الحرارية في C. elegans”. خلية الشيخوخة . 15 (2): 256-266. دوى :10.1111/acel.12432. بمك 4783339 . بميد  26676933. 
  14. ^ ما، بيكيه؛ باتشينج، سيمون جي؛ إيفانوفا، إيكاترينا؛ بالدوين، جوسلين إم؛ شاربلز، ديفيد؛ بالدوين، ستيفن إيه؛ هندرسون، بيتر جيه إف (2016-05-01). "بروتين نقل آلانتوين، بي يو سي آي، من العصية الرقيقة: العلاقات التطورية، والتعبير الموسع، والنشاط والخصوصية". علم الأحياء الدقيقة . 162 (5): 823-836. doi : 10.1099/mic.0.000266 . ISSN  1465-2080. PMC 4851255. PMID 26967546  . 
  15. ^ Goelzer, Anne; Bekkal Brikci, Fadia; Martin-Verstraete, Isabelle; Noirot, Philippe; Bessières, Philippe; Aymerich, Stéphane; Fromion, Vincent (2008-02-26). "إعادة بناء وتحليل الشبكات التنظيمية الجينية والأيضية لعملية التمثيل الغذائي المركزي لـ Bacillus subtilis". BMC Systems Biology . 2 : 20. doi : 10.1186/1752-0509-2-20 . ISSN  1752-0509. PMC 2311275. PMID  18302748 . 
  16. ^ شولتز، إيه سي؛ نيجارد، بي؛ ساكسيلد، إتش إتش (2001-06-01). "التحليل الوظيفي لـ 14 جينًا تشكل مسار الهدم البيورين في العصيات الرقيقة والدليل على وجود تنظيم جديد يتم التحكم فيه بواسطة منشط النسخ PucR". مجلة علم البكتيريا . 183 (11): 3293-3302. doi :10.1128/JB.183.11.3293-3302.2001. ISSN  0021-9193. PMC 99626. PMID 11344136  . 
  17. ^ Navone, Laura; Casati, Paula; Licona-Cassani, Cuauhtémoc; Marcellin, Esteban; Nielsen, Lars K.; Rodriguez, Eduardo; Gramajo, Hugo (2013-11-29). "يؤثر استقلاب الألانتوين على إنتاج المضادات الحيوية في Streptomyces coelicolor ". علم الأحياء الدقيقة التطبيقي والتكنولوجيا الحيوية . 98 (1): 351-360. doi :10.1007/s00253-013-5372-1. hdl : 11336/7859 . ISSN  0175-7598. PMID  24292080. S2CID  216898.
  18. ^ بحث عن عدسة براءة الاختراع [ رابط ميت دائم ]
  19. ^ Thornfeldt, C (2005). "مستحضرات التجميل المحتوية على الأعشاب: الحقيقة والخيال والمستقبل". جراحة الجلد . 31 (7 Pt 2): 873–80. doi :10.1111/j.1524-4725.2005.31734. PMID  16029681.
  20. ^ Kanďár R, Záková P (2008). "Allantoin as a mark of oxidative stress in human erythrocytes". الكيمياء السريرية وطب المختبر . 46 (9): 1270–4. doi :10.1515/CCLM.2008.244. PMID  18636793. S2CID  6420729.
  21. ^ Zitnanová I، Korytár P، Aruoma OI، Sustrová M، Garaiová I، Muchová J، Kalnovicová T، Pueschel S، Duracková Z (2004). “مستويات حمض اليوريك والألانتوين في متلازمة داون: آليات الأكسدة والإجهاد التأكسدي؟”. كلينيكا كيميكا اكتا . 341 (1-2): 139-46. دوى :10.1016/j.cccn.2003.11.020. بميد  14967170.
تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=آلانتوين&oldid=1231087603"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate