هارمان

الموسوعة الحرة

الهارمان ، أو الهارمان ، المعروف أيضاً باسم 1-ميثيل-β-كاربولين ، هو أمين حلقي غير متجانس ، ويوجد β-كاربولين في مجموعة متنوعة من الأطعمة، بما في ذلك القهوة ، [ 1 ] والصلصات، [ 2 ] واللحوم المطبوخة. [ 3 ] كما يوجد أيضاً في دخان التبغ . [ 4 ]

يرتبط الهارمان بقلويدات أخرى، مثل الهارمين والهارمالين ، والتي تم اكتشافها عام 1837 في نبات الحرمل (Peganum harmala ). [ 5 ] ويشتق الاسم من الكلمة العربية للنبات، حَرْمَل ( حَرْمَل ).

يُعدّ الهارمان سمًا عصبيًا قويًا يُسبب الرعشة لدى البشر. [ 6 ] وقد وُجد أن الهارمان يُثبّط المراحل المبكرة من نمو طفيل الملاريا في أمعاء البعوض المصاب ببكتيريا ديلفتيا تسوروهاتنسيس ، ويمكن للبعوض امتصاصه عند ملامسته. [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]

علم الأدوية

الديناميكا الدوائية

يُعدّ هارمان مثبطًا قويًا وعكوسًا لأكسيداز أحادي الأمين A (RIMA)، بتركيز تثبيط نصف أقصى ( IC50 ) يبلغ 60 نانومتر. [ 10 ] كما أنه مثبط ضعيف لإعادة امتصاص الدوبامين (DRI)، بتركيز تثبيط نصف أقصى ( IC50 ) يبلغ 1490 نانومتر عند ناقل الدوبامين (DAT). [ 10 ]  

يُظهر الهارمان ألفة ضعيفة لمستقبلات السيروتونين 5-HT2B و5- HT2C ( Ki = 267  نانومتر و1135 نانومتر على التوالي)، ولكنه لا يُظهر ألفة لمستقبل  السيروتونين 5-HT2A ( Ki = >10000  نانومتر). [ 11 ] وقد وُجد أنه غير فعال كمحفز لمستقبل السيروتونين 5- HT2A . [ 12 ]

يفشل الهارمان في استبدال عقار DOM المهلوس في اختبارات تمييز الأدوية على القوارض . [ 13 ] وهذا مشابه لحالة الهارمين ، ولكنه يتناقض مع الهارمالين و6 -ميثوكسي هارمالان . [ 13 ]

كيمياء

الهارمان هو مشتق ميثيلي من بيتا كاربولين بصيغة جزيئية C 12 H 10 N 2 .

ظاهرة طبيعية

بلانتورز
عائلةنبات
الفصيلة الفويةCoffea arabica [ 1 ]
الفصيلة الباذنجانيةنيكوتيانا تاباكوم [ 14 ]
الفصيلة الشاييةكاميليا سينينسيس [ 15 ]

في عام 1962، وجد بوينكستر وآخرون أن مادة الهارمان موجودة بكميات ضئيلة جدًا في التبغ، ولكنها موجودة بكميات كبيرة في دخان التبغ. وأظهروا أنها تنتج من التربتوفان بفعل حرارة احتراق التبغ. [ 14 ]

المجتمع والثقافة

كندا

لم يعد دواء هارمان مادة خاضعة للرقابة في كندا اعتبارًا من عام 2025. [ 16 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 هيرايز، ت؛ تشابارو، س (2006). "تثبيط إنزيم أوكسيداز أحادي الأمين البشري بواسطة القهوة وبيتا-كاربولين نورهارمان وهارمان المعزولين من القهوة". علوم الحياة . 78 (8): 795-802 . doi : 10.1016/j.lfs.2005.05.074 . PMID 16139309 . 
  2. ↑ هيرايز، ت. (2004). "التعرض النسبي لمركبي بيتا كاربولين نورهارمان وهارمان من الأطعمة ودخان التبغ". إضافات الأغذية والملوثات . 21 (11): 1041-1050 . Bibcode : 2004FACon..21.1041H . doi : 10.1080 / 02652030400019844 . PMID 15764332. S2CID 216644379 .  
  3. ↑ لويس، إي دي؛ تشنغ، دبليو؛ جيانغ، دبليو؛ بوغن، كيه تي؛ كيتينغ، جي إيه (2007). "تحديد كمية مادة بيتا كاربولين هارمان، وهي مادة سامة للأعصاب، في عينات اللحوم المشوية/المشوية على الفحم وعلاقتها بدرجة النضج" . مجلة علم السموم والصحة البيئية، الجزء أ . 70 (12): 1014-1019 . Bibcode : 2007JTEHA..70.1014L . doi : 10.1080/15287390601172015 . PMC 4993204. PMID 17497412 .  
  4. ↑ هيرايز، توماس؛ تشابارو، كارولينا (2005). "يُثبَّط دخان التبغ إنزيم أوكسيداز أحادي الأمين البشري: تعمل قلويدات بيتا كاربولين كمثبطات قوية وقابلة للعكس". مجلة الاتصالات البحثية البيوكيميائية والبيوفيزيائية . 326 (2): 378-386 . Bibcode : 2005BBRC..326..378H . doi : 10.1016/j.bbrc.2004.11.033 . PMID 15582589 . 
  5. ^ كلود لطفي (1967). "مساهمة في دراسة Peganum Harmala (L.) (الهرمل)" .
  6. ↑ لويس، إيلان د؛ جيانغ، ويندي؛ بيليغرينو، كاثرين م؛ ريوس، إيلين؛ فاكتور-ليتفاك، بام؛ هينشكليف، كلير؛ تشنغ، وي (2008). "ارتفاع تركيزات الهارمان (1-ميثيل-9H-بيريدو [ 3,4-b ] إندول) في الدم لدى مرضى الرعاش الأساسي" . علم السموم العصبية . 29 (2): 294-300 . Bibcode : 2008NeuTx..29..294L . doi : 10.1016/j.neuro.2007.12.001 . PMC 2291546. PMID 18242711 .  
  7. ^ هوانغ، وي؛ رودريغز، جانيث؛ بيلجو، إتيان؛ تورمو، خوسيه ر. تشالنجر، جوزيف د.؛ دي كوزار غالاردو، كريستينا؛ بيريز فيكتوريا، إجناسيو؛ رييس، فرناندو؛ كاستانيدا كاسادو، بابلو؛ غنامباني، إيدونو جاك؛ هين، دومونبابيلي فرانسوا دي سيلز؛ كونكوبو، موريس. أورونيس، بياتريس؛ كوبينز، إيزابيل. مندوزا لوسانا ، ألفونسو (2023/08/04). "Delftia tsuruhatensis TC1 Symbiont يمنع انتقال الملاريا عن طريق بعوض الأنوفيلين" . علوم . 381 (6657): 533– 540. بيب كود : 2023Sci...381..533H . doi : 10.1126/ science.adf8141 . hdl : 10044/1/105278 . ISSN 0036-8075 . PMID 37535741. S2CID 260440907 .   
  8. ↑ أوفورد، كاثرين (3 أغسطس 2023). "ميكروب يمنع البعوض من إيواء طفيل الملاريا" . مجلة ساينس .
  9. ↑ نعومي غريميلي (4 أغسطس 2023). "اكتشاف بالصدفة يساعد في مكافحة الملاريا" . بي بي سي.
  10. 1 2 سارو جي، جون إس، لاتينو دي إيه، موين إف، فان دير تورن إم، ماتيس سي، فيليكوفيتش إي (مارس 2025). "مثبطات أكسيداز أحادي الأمين الموجودة في التبغ تعدل توازن الدوبامين عبر ناقل الدوبامين" . مجلة ACS Chem Neurosci . 16 (6): 1117-1131 . doi : 10.1021/acschemneuro.4c00789 . PMC 11926787. PMID 40033845 .  
  11. ↑ فولي، كارولين أ.؛ العيسى، يزن أ.؛ هيلر، كاثرين ب.؛ مولكاهي، شون ب. (30 يونيو 2019). "تخليق وعلاقات البنية والنشاط لمركبات 1-أريل-β-كاربولين ككواشف تقارب لمستقبل 5-هيدروكسي تريبتامين" . ACS Omega . 4 (6): 9807-9812 . doi : 10.1021/acsomega.9b01111 . ISSN 2470-1343 . 
  12. ↑ رابين، ر. أ.، ريجينا، م.، دوت، م.، وينتر، ج. س. (مايو 2002). "تحلل الفوسفاتيديل إينوزيتول المحفز بواسطة مستقبلات 5-HT2A في التأثيرات التحفيزية للمهلوسات". علم الأدوية والكيمياء الحيوية والسلوك . 72 ( 1-2 ): 29-37 . doi : 10.1016/s0091-3057(01)00720-1 . PMID 11900766 . 
  13. 1 2 غلينون، ر. أ.، يونغ، ر.، جاسينو، ج. م.، سلاشر، م.، روزكرانس، ج. أ. (يناير 1983). "تعميم استجابة محفزات DOM على LSD وغيره من الإندول ألكيل أمينات المهلوسة". المجلة الأوروبية لعلم الأدوية . 86 ( 3-4 ): 453-459 . doi : 10.1016/0014-2999(83)90196-6 . PMID 6572591 . 
  14. بوينكستر ، إي إتش؛ كاربنتر، آر دي (1962). "عزل الهارمان والنورهارمان من التبغ ودخان السجائر". الكيمياء النباتية . 1 (3): 215-221 . Bibcode : 1962PChem...1..215P . doi : 10.1016/s0031-9422(00)82825-3 . ISSN 0031-9422 . 
  15. ^ جياو، يي؛ يان، يان؛ هو، زيونغ؛ جاو، دامينغ؛ تشين، فانغ؛ لو، مي؛ شيه، مينغ يونغ؛ تشن جي. تسنغ ، ماوماو (2018/06/20). "التأثيرات المثبطة للكاتيكين على الكاربولين بيتا في أوراق الشاي وأنظمة النماذج الكيميائية". الغذاء والوظيفة . 9 (6): 3126-3133 . دوى : 10.1039 / c7fo02053h . ISSN 2042-650X . بميد 29789822 .  
  16. ↑ "قانون المواد الخاضعة للرقابة والمخدرات" . وزارة العدل الكندية . تم الاطلاع عليه بتاريخ 19 يناير 2026 .