حمض المارجاريك

📅 آخر تحديث: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

حمض المارجاريك ، أو حمض الهيبتاديكانويك ، هو حمض دهني مشبع . صيغته الجزيئية هي CH₃ ( CH₂ ) ₁₅CO₂H . يُصنف ضمن الأحماض الدهنية ذات السلسلة الفردية ، ويوجد بكميات ضئيلة في دهون وحليب المجترات . [ ٢ ] تُسمى أملاح وإسترات حمض المارجاريك بالهيبتاديكانوات .

يُشتق اسمها من الكلمة اليونانية القديمة μάργαρος ( مارغارون )، والتي تعني "لؤلؤي" نظرًا لمظهرها. والاسم بدوره هو أصل كلمة " مارجرين ". [ 3 ]

الكيمياء الرمزية

يلعب حمض المارجاريك دورًا هامًا كعامل جاذب في العديد من الأنواع . فهو يتميز بخصائص فرمونية وغير فرمونية . وقد تم تحديد حمض المارجاريك في إفرازات الغدة تحت الذيلية للغرير الأوروبي ( Meles meles ) [ 4 ] وفي إفرازات الغدة القذالية لذكور الجمال ذات السنامين ( Camelus bactrianus )، حيث يُعد أحد المواد الكيميائية الفرمونية العديدة المسؤولة عن المساعدة في العثور على الشريك واختياره. [ 5 ]

يُعد حمض المارجاريك جاذباً لخنفساء الخابرا ( Trogoderma granarium ) [ 6 ] وبعوضة الحمى الصفراء ( Aedes aegypti )، ولكنه طارد للبعوض المنزلي الشائع ( Culex pipiens ). [ 7 ]

يوجد حمض المارجاريك أيضًا في إفرازات الغدة قبل المذرق للعديد من الزواحف التي تنتمي إلى رتبة الحرشفيات ، بما في ذلك أبو بريص النمر الشائع ( Eublepharis macularius ) [ 8 ] والأفعى الأوروبية ( Vipera berus )، حيث يُستخدم لتحديد الشركاء الجنسيين. [ 9 ]

الأشكال غير المشبعة

توجد مشتقات حمض المارجاريك غير المشبعة في الطبيعة، وإن كانت نادرة. يحدث عدم التشبع في الموضع 9 أو في الموضعين 9 و12 من السلسلة الدهنية، مما ينتج عنه حمض الهيبتاديسينويك (C17:1) وحمض الهيبتاديكادينويك (C17:2) على التوالي. يوجد حمض C17:1 cis-9 (ω-8) بكميات ضئيلة في دهون المجترات [ 10 ] وبعض أنواع زيوت الزيتون [ 11 ] . كما تم الكشف عن كميات ضئيلة (< 1%) من حمض C17:1 cis-10 وحمض C17:2 cis-8,11 في زيت بذور شجرة البورتيا ( Thespesia populnea ) [ 12 ] .

ندرة الدهون النباتية والحيوانية

يُعدّ حمض المارجاريك نادرًا في الحيوانات والنباتات. [ 13 ] مع ذلك، في القرنين التاسع عشر وأوائل القرن العشرين، كان يُعتقد غالبًا أن هذا الحمض مُكوّنٌ هامٌّ من الدهون الطبيعية. على الأرجح، كانت هذه حالات خطأ في تحديد خليط يوتكتيكي من حمض البالمتيك وحمض الستياريك . [ 14 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ فهرس ميرك ، الطبعة الثالثة عشرة، 5775
  2. ↑ آر بي هانسن، إف بي شورلاند، وإن جون كوك (1957). "وجود حمض ن-هيبتاديكانويك (حمض المارجاريك) في دهن الزبدة" . مجلة نيتشر . 179 (98): 98. Bibcode : 1957Natur.179...98H . doi : 10.1038/179098a0 . PMID 13400103. S2CID 4144443 .  
  3. ↑ " مارجرين "، Etymonline؛ قاموس علم أصول الكلمات على الإنترنت ؛ تم الوصول إليه في 2025.09.15.
  4. ↑ سين، يونغ وا؛ بوشينغ، كريستينا د.؛ بيرك، تيري؛ ماكدونالد، ديفيد و. (30 مايو 2012). "التوصيف الجزيئي للمجتمعات الميكروبية في إفرازات الغدة تحت الذيلية للغرير الأوروبي (Meles meles)" . مجلة FEMS لعلم الأحياء الدقيقة البيئية . 81 (3): 648-659 . Bibcode : 2012FEMME..81..648S . doi : 10.1111/j.1574-6941.2012.01396.x . ISSN 0168-6496 . PMID 22530962 .  
  5. ↑ أيوريندي، ف.؛ ويلر، ج. و.؛ ويمر، س.؛ مورتاو، ج. (يناير 1982). "المكونات المتطايرة لإفرازات الغدة القذالية للجمل ذي السنامين (Camelus bactrianus)". مجلة علم البيئة الكيميائية . 8 (1): 177-183 . Bibcode : 1982JCEco...8..177A . doi : 10.1007/bf00984014 . ISSN 0098-0331 . PMID 24414593. S2CID 21202532 .   
  6. ↑ أيوريندي، ف.؛ ويلر، ج. و.؛ ويمر، س.؛ مورتاو، ج. (يناير 1982). "المكونات المتطايرة لإفرازات الغدة القذالية للجمل ذي السنامين (Camelus bactrianus)". مجلة علم البيئة الكيميائية . 8 (1): 177-183 . Bibcode : 1982JCEco...8..177A . doi : 10.1007/bf00984014 . ISSN 0098-0331 . PMID 24414593. S2CID 21202532 .   
  7. ↑ بيرنييه، أولريش ر. (1995). دراسات مطيافية الكتلة لجذب البعوض إلى انبعاثات جلد الإنسان / . [sn] doi : 10.5962/bhl.title.49749 .
  8. ↑ ماسون، روبرت ت.؛ غوتزكي، ويليام هـ. ن. (يناير 1990). "التعرف على الجنس في أبو بريص النمر، Eublepharis macularius (السحالي: أبو بريصيات): وساطة محتملة بواسطة مواد كيميائية شبهية مشتقة من الجلد". مجلة علم البيئة الكيميائية . 16 (1): 27-36 . Bibcode : 1990JCEco..16...27M . doi : 10.1007/bf01021265 . ISSN 0098-0331 . PMID 24264893. S2CID 28887051 .   
  9. ↑ رازاكوف، ر. ر.؛ ساديكوف، أ. س. (يوليو 1986). "دراسة الخلائط المعقدة من المواد الطبيعية باستخدام طريقتي عدم التركيز ودادي. 6. مكونات إفراز الغدة قبل الشرجية لبعض الثعابين السامة". كيمياء المركبات الطبيعية . 22 (4): 392-394 . Bibcode : 1986CNatC..22..392R . doi : 10.1007/bf00579807 . ISSN 0009-3130 . S2CID 24684170 .  
  10. ↑ ألفيس، إس. بي.؛ مارسيلينو، سي.؛ برتغال، بي. في.؛ بيسا، آر. جيه. بي. (2006-01-01). "مقال قصير: طبيعة حمض الهيبتاديسينويك في دهون المجترات" . مجلة علوم الألبان . 89 (1): 170-173 . doi : 10.3168/jds.S0022-0302(06)72081-1 . ISSN 0022-0302 . PMID 16357280 .  
  11. ^ سانشيز رودريغيز، لوسيا. كرانجاك، مارينا؛ ماريجانوفيتش، زفونيمير؛ جيركوفيتش، إيجور؛ كوريل، ميريا. موريانا، ألفونسو؛ كاربونيل-باراتشينا، أنخيل أ؛ سندرا، استير؛ هيرنانديز ، فرانسيسكا (2019/06/06). "سمات الجودة والأحماض الدهنية والملامح المتطايرة والحسية لزيت الزيتون "Arbequina" hydroSOStainable" . جزيئات . 24 (11): 2148. دوى : 10.3390 / جزيئات24112148 . ISSN 1420-3049 . بمك 6600446 . بميد 31174411 .   
  12. ↑ داود، مايكل ك. (2012). "تحديد الأحماض الدهنية غير المشبعة سباعية الديسيل في زيوت بذور نباتي ثيسبيسيا بوبولنيا وجوسيبيوم هيرسوتوم" . مجلة الجمعية الأمريكية لكيميائيي الزيوت . 89 (9): 1599-1609 . doi : 10.1007/s11746-012-2071-5 . ISSN 1558-9331 . S2CID 84820785 .  
  13. ↑ بير-روغرز، ج.؛ ديفنباخر، أ.؛ هولم، ج. ف. (2001). "معجم تغذية الدهون (تقرير فني من الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية)" . الكيمياء البحتة والتطبيقية . 73 (4): 685-744 . doi : 10.1351/pac200173040685 . S2CID 84492006 . 
  14. ^ لينسون ، إيليا أبراموفيتش (1987). Tchiot ili netchet؟ Zanimatelnye otcherki po chimii [ فردي أم زوجي؟ مقالات مسلية عن الكيمياء ] (بالروسية). موسكو: كيميا. ص 116 – 120. ISBN  978-5-518-13939-8.أو بتنسيق djv