التانين القابل للتحلل المائي

التانين القابل للتحلل المائي أو التانين من نوع البيروجالول هو نوع من التانين الذي ينتج عند تسخينه مع حمض الهيدروكلوريك أو حمض الكبريتيك حمض الغاليك أو حمض الإيلاجيك . ^{[ 1 ]}

يحتوي جزيء التانين القابل للتحلل المائي في مركزه على كربوهيدرات (عادةً ما يكون د-جلوكوز ، ولكن قد يكون أيضًا سيكليتولات مثل حمض الكينيك أو حمض الشيكيميك ). ترتبط مجموعات الهيدروكسيل في الكربوهيدرات جزئيًا أو كليًا بمجموعات فينولية مثل حمض الغاليك في التانينات الغالية أو حمض الإيلاجيك في التانينات الإيلاجية . التانينات القابلة للتحلل المائي هي مخاليط من مشتقات بولي-غالويل جلوكوز و/أو مشتقات بولي-غالويل حمض الكينيك، وتحتوي على ما بين 3 إلى 12 وحدة من حمض الغاليك لكل جزيء. ^{[ 2 ]}

تتحلل التانينات القابلة للتحلل المائي بواسطة الأحماض الضعيفة أو القواعد الضعيفة لإنتاج الكربوهيدرات والأحماض الفينولية .

ومن أمثلة الغالوتانينات إسترات حمض الغاليك للجلوكوز في حمض التانيك ( C76H52O46 _{) ، الموجودة} في أوراق ولحاء العديد من أنواع النباتات .

يمكن استخلاص التانينات القابلة للتحلل من نباتات نباتية مختلفة ، مثل خشب الكستناء ( Castanea sativa )، وخشب البلوط ( Quercus robur و Quercus petraea و Quercus alba )، وقرون التارا ( Caesalpinia spinosa )، والبلوط المعدي ( Quercus infectoria و Rhus semialata )، والهليلج ( Terminalia chebula )، والسماق ( Rhus coriaria )، وبلوط حلب ( Andricus kollari ). ^{[ 3 ] [ 4 ]}

تحديد حمض الغاليك

يُوضع 50  ملغ من عينة التانين في 5 مل من حمض الكبريتيك ( H₂SO₄ _{) بتركيز}  2 مولار في أنابيب اختبار ضيقة، ثم تُجمد. تُغلق الأنابيب بإحكام تحت فراغ، وتُسخن لمدة 24 ساعة عند 100 درجة مئوية. تُبرد الأنابيب، ثم تُفتح، ويُكمل حجمها إلى 50 مل بالماء. بعد ذلك، يُخلط 1.5 مل من محلول الرودانين المُحضر حديثًا بتركيز 0.667% وزن/حجم في الميثانول مع 1 مل من العينة. بعد 5 دقائق بالضبط، يُضاف 1 مل من محلول هيدروكسيد البوتاسيوم (KOH) بتركيز 0.5 مولار. بعد 2.5 دقيقة، يُخفف الخليط إلى 25 مل بالماء المقطر، وبعد 5-10 دقائق،  يُقاس الامتصاص عند 520 نانومتر. يُحسب الامتصاص وفقًا للعلاقة التالية: A520 = [0.13 × (ملغ من حمض الغاليك)] + 0.03. يُستخدم حمض الغاليك كمعيار، وتستند البيانات إلى تجارب أُجريت ثلاث مرات.

تحديد حمض الإيلاجيك

تُوضع 10  ملغ من عينات التانين في 1 مل من حمض الكبريتيك المركز (2N H₂SO₄ _{) في}  أنابيب اختبار ضيقة وتُجمد. تُفرغ الأنابيب من الهواء وتُسخن لمدة 24 ساعة عند 100 درجة مئوية. تُبرد الأنابيب وتُفتح، ويُكمل حجم المحتوى المُرشح إلى 10 مل باستخدام البيريدين . ثم يُخلط 1.1 مل من البيريدين مع 1 مل من العينة في أنبوب اختبار جاف. بعد إضافة 0.10 مل من حمض الهيدروكلوريك المركز والخلط، تُسخن العينة إلى 30  درجة مئوية. تُخلط العينة بسرعة بعد إضافة 0.10 مل من محلول نترات الصوديوم (NaNO₂) بتركيز 1% (وزن/حجم) _في الماء، ويُسجل الامتصاص عند 538  نانومتر فورًا. بعد فترة حضانة لمدة 36 دقيقة عند 30  درجة مئوية، يُسجل الامتصاص مرة أخرى. يتناسب الفرق بين الامتصاص الأولي والامتصاص بعد 36 دقيقة (ΔA538) طرديًا مع تركيز حمض الإيلاجيك. يخضع الامتصاص المقاس للعلاقة التالية: A538 = [0.03 × (ملغ من حمض الإيلاجيك)] – 0.04. تم استخدام حمض الإيلاجيك كمعيار واستندت البيانات إلى تجارب أجريت ثلاث مرات.

التحلل المائي القلوي

يتم تسخين 4.8 غرام من عينة التانين في 9 مل من الماء تحت الارتداد في 4.2 مل من هيدروكسيد الصوديوم بنسبة 40% لمدة 6 ساعات عند درجة حموضة 12-13 . يتم معادلة الرقم الهيدروجيني إلى 6.8-7 باستخدام حمض الكبريتيك بنسبة 62 _{% .}

تحديد HPLC

تُعدّ التانينات، بما فيها حمض الغالو وحمض الإيلاجيك (الإبيغاليتانينات)، مثبطات لتكاثر فيروس نقص المناعة البشرية . وقد أظهرت مركبات مثل حمض 1،3،4-ثلاثي-O-غالويل كينيك ، وحمض 3،5-ثنائي-O-غالويل شيكيميك ، وحمض 3،4،5-ثلاثي-O-غالويل شيكيميك ، والبونيكالين ، والبونيكالاجين ، تثبيطًا لتكاثر فيروس نقص المناعة البشرية في الخلايا اللمفاوية H9 المصابة مع سمية خلوية ضئيلة. كما أظهر مركبان، هما البونيكالين والبونيكاكورتين C ، تثبيطًا لإنزيم النسخ العكسي لفيروس نقص المناعة البشرية النقي . ^{[ 5 ]}

وقد أظهرت التانينات القابلة للتحلل المائي أيضًا تأثيرات مضادة للبكتيريا محتملة ضد جرثومة الملوية البوابية . ^{[ 6 ]}

في السنوات القليلة الماضية، دُرست التانينات القابلة للتحلل المائي أيضاً لتأثيراتها المحتملة ضد السرطان من خلال آليات مختلفة. ^{[ 7 ] [ 8 ]}