حمض الإيلاجيك

طيف الأشعة فوق البنفسجية المرئية لحمض الإيلاجيك

حمض الإيلاجيك هو بوليفينول موجود في العديد من الفواكه والخضراوات. وهو ثنائي لاكتون حمض الهيكساهيدروكسي ثنائي فينيك .

اسم

يُشتق الاسم من المصطلح الفرنسي acide ellagique ، وهو مشتق من كلمة galle معكوسة [ 1 ] لأنه يُمكن الحصول عليه من noix de galle ( العُفص )، ولتمييزه عن acide gallique ( حمض الغاليك ). يُشبه التركيب الجزيئي تركيب جزيئين من حمض الغاليك مُرتبطين معًا برابطة كربون-كربون (كما في ثنائي الفينيل ، أو في حمض ثنائي الفينيل ) ورابطتين لاكتون ( إسترات الكربوكسيل الحلقية ).

الاسْتِقْلاب

التخليق الحيوي

تنتج النباتات حمض الإيلاجيك من تحلل التانينات مثل الإيلاجيتانين والجيرانيين . [ 2 ]

التحلل البيولوجي

اليوروليثينات هي نواتج أيضية لحمض الإيلاجيك الغذائي، تنتجها البكتيريا المعوية لدى الإنسان. [ 3 ] [ 4 ] يتميز حمض الإيلاجيك بانخفاض توافره الحيوي، حيث يبقى 90% منه غير ممتص من الأمعاء حتى يتم استقلابه بواسطة البكتيريا المعوية إلى اليوروليثينات الأكثر توافراً حيوياً. [ 4 ]

تاريخ

اكتُشف حمض الإيلاجيك لأول مرة على يد الكيميائي هنري براكونو عام 1831. [ 5 ] حضّر ماكسيميليان نيرنشتاين هذه المادة من نباتات الخروب ، والديفيديفي ، ولحاء البلوط، والرمان ، والميرابولام ، والفالونيا عام 1905. [ 5 ] كما اقترح تكوينه من غالويل-جليسين بواسطة فطر البنسيليوم عام 1915. [ 6 ] وكان يوليوس لوف أول من قام بتخليق حمض الإيلاجيك عن طريق تسخين حمض الغاليك مع حمض الزرنيخ أو أكسيد الفضة. [ 5 ] [ 7 ]

الظواهر الطبيعية

يوجد حمض الإيلاجيك في المكسرات الصالحة للأكل. [ 8 ] كما يوجد أيضاً في أنواع البلوط مثل البلوط الأبيض الأمريكي الشمالي ( Quercus alba ) والبلوط الأحمر الأوروبي ( Quercus robur ). [ 9 ]

تنتج الخلية الكبيرة Myriophyllum spicatum حمض الإيلاجيك. [ 10 ]

يمكن العثور على حمض الإيلاجيك في الفطر الطبي Phellinus linteus . [ 11 ]

في الطعام

توجد أعلى مستويات حمض الإيلاجيك في الكستناء النيئة ، والجوز ، والجوز الأمريكي ، والتوت البري ، والتوت الأحمر ، والفراولة ، والعنب، بالإضافة إلى المشروبات المقطرة . [ 12 ] كما يوجد أيضًا في الخوخ [ 13 ] والرمان . [ 14 ]

مصدر غذائيحمض الإيلاجيك [ 15 ]
الفواكه (ملغم/100 غرام من الوزن الطازج)
توت العليق الأصفر1900
توت العليق315.1
توت العليق270
رمان269.9 [ 16 ]
شجر العليق - أجهزة البلاك بيري150
ثمر الورد109.6
توت العليق الأسود90
الفراولة77.6
توت بويسنبيري70
مربى الفراولة24.5
المكسرات (ملغم/100 غرام من الوزن الطازج)
الجوز59
جوز البقان33
المشروبات (ملغم/لتر)
عصير الرمان811.1 [ 16 ]
كونياك31–55
نبيذ أحمر معتق في براميل البلوط33
ويسكي1.2
البذور (ملغم/غ)
توت بويسنبيري30
توت العليق الأحمر8.7
توت العليق الأسود6.7
مانجو1.2

الأبحاث والادعاءات الصحية

تم تسويق حمض الإيلاجيك كمكمل غذائي بفوائد مزعومة متعددة ضد السرطان وأمراض القلب وغيرها من الأمراض. في القرن الحادي والعشرين، تلقت العديد من شركات المكملات الغذائية الأمريكية رسائل تحذير من إدارة الغذاء والدواء الأمريكية (FDA) لترويجها لحمض الإيلاجيك بادعاءات كاذبة مضادة للأمراض، مما يُعد انتهاكًا لقانون الغذاء والدواء ومستحضرات التجميل الفيدرالي . [ 17 ] [ 18 ] [ 19 ] وقد صنفت إدارة الغذاء والدواء الأمريكية حمض الإيلاجيك على أنه "علاج زائف للسرطان". [ 18 ] لا يوجد دليل علمي يدعم الادعاءات بأن حمض الإيلاجيك يعالج السرطان أو يقي منه. [ 18 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. ليتري، إميل. "إيلاجيك" . قاموس اللغة الفرنسية .
  2. سيجلر، ديفيد س. (31 ديسمبر 1998). الأيض الثانوي للنبات . سبرينغر ساينس آند بيزنس ميديا. ص 208. ISBN  978-0-412-01981-4.
  3. لاروسا، م.؛ غونزاليس سارياس، أ.؛ غارسيا كونيسا، م. ت.؛ توماس باربيران، ف. أ.؛ إسبين، ج. س. (2006). "اليوروليثينات، وهي مستقلبات مشتقة من حمض الإيلاجيك تنتجها البكتيريا المعوية البشرية، تُظهر نشاطًا إستروجينيًا ومضادًا للإستروجين". مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 54 (5): 1611-1620 . Bibcode : 2006JAFC...54.1611L . doi : 10.1021/jf0527403 . PMID 16506809 . 
  4. 1 2 لوكا إس في، ماكوفي آي، بوجور إيه، تريفان إيه (2020). "النشاط الحيوي للبوليفينولات الغذائية: دور المستقلبات". مراجعات نقدية في علوم وتغذية الأغذية . 60 (4): 626-659 . doi : 10.1080/10408398.2018.1546669 . PMID 30614249. S2CID 58651581 .  
  5. 1 2 3 غراسر ، جورج؛ إينا، FGA (1922). التانينات الاصطناعية . ريد بوكس. ص 20. ISBN  9781406773019.{{cite book}}عدم توافق رقم ISBN / التاريخ ( مساعدة )
  6. نيرنشتاين، م. (1915). " تكوين حمض الإيلاجيك من غالويل-جليسين بواسطة البنسيليوم " . المجلة البيوكيميائية . 9 (2): 240-244 . doi : 10.1042/bj0090240 . PMC 1258574. PMID 16742368 .  
  7. ^ لوي ، يوليوس (1868). "Über die Bildung von Ellagsäure aus Gallussäure" [ حول تخليق حمض الإيلاجيك من حمض الغال ] . Zeitschrift für Chemie . 4 : 603.
  8. بودويرا، رومينا؛ مايستري، داميان (2020). "المركبات الفينولية من المكسرات: الاستخلاص، والخصائص الكيميائية، والنشاط الحيوي". مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 68 (4): 927-942 . Bibcode : 2020JAFC...68..927B . doi : 10.1021/acs.jafc.9b07160 . hdl : 11336/111207 . PMID 31910006 . 
  9. ماميلا، ب.؛ سافولاينن، هـ.؛ ليندروس، ل.؛ كانغاس، ج.؛ فارتياينن، ت. (2000). "تحليل التانينات في خشب البلوط باستخدام كروماتوغرافيا السائل - مطياف الكتلة التأيني بالرذاذ الإلكتروني". مجلة الكروماتوغرافيا أ . 891 (1): 75-83 . doi : 10.1016/S0021-9673(00)00624-5 . PMID 10999626 . 
  10. ناكاي، س. (2000). "مادة البوليفينول المثبطة لنمو الطحالب الخضراء المزرقة Microcystis aeruginosa، والتي تفرزها نبتة Myriophyllum spicatum ". مجلة أبحاث المياه . 34 (11): 3026-3032 . Bibcode : 2000WatRe..34.3026N . doi : 10.1016/S0043-1354(00)00039-7 .
  11. لي، واي.-إس.؛ كانغ، واي.-إتش.؛ جونغ، جيه.-واي.؛ لي، إس.؛ أوتشي، ك.؛ شين، كيه.-إتش.؛ كانغ، آي.-جيه.؛ بارك، جيه.-إتش.؛ شين، إتش.-كيه.؛ ليم، إس.-إس. (2008). "مثبطات غلكزة البروتين من الجسم الثمري لفطر فيلينوس لينتيوس " . النشرة البيولوجية والصيدلانية . 31 (10): 1968-1972 . doi : 10.1248/bpb.31.1968 . PMID 18827365 . 
  12. فاتيم، د.أ.؛ شيتي، ك. (2005). "الوظيفة البيولوجية لحمض الإيلاجيك: مراجعة". مجلة الكيمياء الحيوية الغذائية . 29 (3): 234-266 . doi : 10.1111/j.1745-4514.2005.00031.x .
  13. إنفانتي، ر.؛ كونتادور، ل.؛ روبيو، ب.؛ أروس، د.؛ بينيا نييرا، أ. (2011). "الخصائص الحسية والفينولية بعد الحصاد لخوخ "إليجانت ليدي" و"كارسون"" (ملف PDF) . المجلة التشيلية للبحوث الزراعية . 71 (3): 445-451 . doi : 10.4067/S0718-58392011000300016 .
  14. أوستا، ج.؛ أوزدمير، س.؛ شياريتي، م.؛ بودو، ب. إي. (نوفمبر 2013). "الاستخدام الدوائي لثمار الرمان الغنية بحمض الإيلاجيك". المجلة الدولية لعلوم وتغذية الأغذية . 64 (7): 907-913 . doi : 10.3109/09637486.2013.798268 . PMID 23700985. S2CID 10798834 .  
  15. لانديت، جيه إم (2011). "الإيلاجيتانينات، وحمض الإيلاجيك، ومستقلباتهما: مراجعة حول المصدر، والتمثيل الغذائي، والوظائف، والصحة". مجلة أبحاث الغذاء الدولية . 44 (5): 1150-1160 . doi : 10.1016/j.foodres.2011.04.027 .
  16. 1 2 غارسيا-فيالبا، روسيو؛ إسبين، خوان كارلوس؛ توماس-باربيران، فرانسيسكو أ. (2016). "التحليل الكروماتوغرافي والطيفي لليوروليثينات لتحديدها في العينات البيولوجية بعد تناول الأطعمة المحتوية على الإيلاجيتانينات وحمض الإيلاجيك". مجلة الكروماتوغرافيا أ . 1428 : 162-175 . doi : 10.1016/j.chroma.2015.08.044 . PMID 26341594 . 
  17. ميريام ر. بورباخ (12 مايو 2017). "رسالة تحذير: شركة فيتابوريتي" . إدارة الغذاء والدواء الأمريكية. مؤرشفة من الأصل في 8 سبتمبر 2019. تم الاطلاع عليها في 2 ديسمبر 2021 .
  18. 1 2 3 "187 علاجًا وهميًا للسرطان يجب على المستهلكين تجنبها" . إدارة الغذاء والدواء الأمريكية . مؤرشف من الأصل في 2 مايو 2017. تم الاطلاع عليه في 17 يونيو 2008 .
  19. "إدارة الغذاء والدواء الأمريكية تُشدد الرقابة على علاجات السرطان غير المُثبتة" . سي بي إس نيوز . ١٧ يونيو ٢٠٠٨. أُرشف من الأصل في ٢٩ يونيو ٢٠١٨. تم الاطلاع عليه في ١٦ فبراير ٢٠٢١ .