جيمي وينشتاين

في عام ٢٠١٣، أسس وينشتاين "جمعية تشرشل تومي غان"، وهي جمعية عشاء تجمع نخبة من أبرز الصحفيين والمعلقين الشباب في واشنطن مع ضيوف مميزين من عالم الإعلام والسياسة والأعمال، لقضاء أمسية غير رسمية من العشاء والمشروبات في منزله بالعاصمة. ويستضيف وينشتاين هذه العشاءات مع زوجته، ميشيل فيلدز . ^{[ ١٤ ] [ ١٥ ]}

من بين الضيوف المميزين مرشحون رئاسيون من الحزبين الديمقراطي والجمهوري مثل كوري بوكر ، وكريس كريستي ، وتيد كروز ، وماركو روبيو ، وإيمي كلوبوشار ؛ ومديرون سابقون لوكالة المخابرات المركزية مثل ديفيد بترايوس ومايكل هايدن ؛ ومقربون من الرئيس مثل فاليري جاريت ، وروجر ستون ، وراهم إيمانويل، وكارل روف ؛ وشخصيات بارزة في مجال الأخبار التلفزيونية مثل جو سكاربورو وتاكر كارلسون ؛ وأعضاء في الحكومة الرئاسية مثل جون بولتون وبن كارسون ؛ ورجال أعمال مليارديرات مثل تيم كوك ، الرئيس التنفيذي لشركة آبل، وجيمي ديمون ، الرئيس التنفيذي لشركة جي بي مورغان ، ومارك كوبان ، وإريك شميدت ، الرئيس التنفيذي السابق لشركة جوجل، وبيتر ثيل ، المستثمر في مجال التكنولوجيا ، وآري إيمانويل ، الرئيس التنفيذي لشركة إنديفور ، ولاكلان مردوخ ، الرئيس المشارك لشركة نيوز كورب ، وغيرهم الكثير. ^{[ 14 ] [ 16 ] [ 17 ]}

في عام 2016، أطلق واينستين برنامج "ذا جيمي واينستين شو" ، وهو بودكاست تضمن مقابلات معمقة مع تاكر كارلسون ، وتا-نيهيسي كوتس ، وتوماس سويل ، والسيناتور توم كوتون ، وروجر ستون ، وبيل آيرز ، وتوماس رافينيل ، ومارك كوبان ، وأندرو سوليفان ، وديفيد بروكس ، وبن سميث ، ودون ليمون ، وإزرا كلاين ، وبرايان ستيلتر ، وبريت ستيفنز ، وجورج ويل ، والسيناتور تيد كروز ، وجون بولتون ، وإتش آر ماكماستر ، وغيرهم. ^{[ 18 ]}

في مارس 2018، أشادت صحيفة نيويورك تايمز بالبرنامج باعتباره بودكاست سياسي نادر يتميز بـ "اختلاف عميق ولكنه محترم". ^{[ 19 ]} يتم نشر الأخبار التي يتم الكشف عنها في البرنامج بانتظام في منشورات مثل بوليتيكو، وواشنطن بوست، وفوكس نيوز، وبيزنس إنسايدر، وسي إن بي سي.

تم تعليق البرنامج منذ عام 2021.

عاد وينشتاين إلى البودكاست في أكتوبر 2023 كمقدم لحلقة يوم الاثنين من بودكاست " ذا ديسباتش ". اعتبارًا من أغسطس 2025لقد غادر البودكاست. ^{[ 20 ]}

خلال جائحة كوفيد-19 ، أسس واينستين وزوجته شركة إنتاج، JMW Productions. وفي يناير 2024، أُطلق أول مشروع، وهو بودكاست بالتعاون مع iHeartMedia بعنوان Finding Matt Drudge . حقق البودكاست نجاحًا كبيرًا، حيث دخل قائمة أفضل 10 بودكاست إخبارية على منصة Apple ، وأُدرج ضمن قسم "الجديد والمميز" على المنصة.