موفين

الموفين ، المعروف أيضاً باسم البنفسجي الأنيليني وموف بيركن ، كان من أوائل الأصباغ الاصطناعية . [ 1 ] [ 2 ] اكتشفه ويليام هنري بيركن بالصدفة عام 1856 أثناء محاولته تصنيع الكينين، وهو مركب كيميائي نباتي ، لعلاج الملاريا . [ 3 ] وهو أيضاً من أوائل الأصباغ الكيميائية التي تم إنتاجها بكميات كبيرة. [ 4 ] [ 5 ]
كيمياء
الموفين عبارة عن خليط من أربعة مركبات عطرية متشابهة تختلف في عدد وموقع مجموعات الميثيل . تتضمن عملية تصنيعه العضوي إذابة الأنيلين ، وبارا -تولويدين ، وأورثو - تولويدين في حمض الكبريتيك والماء بنسبة تقريبية 1:1:2، ثم إضافة ثنائي كرومات البوتاسيوم . [ 6 ]
يحتوي الموفين أ (C₂₆H₂₃N⁺₄X⁻) على جزيئين من الأنيلين، وجزيء واحد من بارا-تولويدين، وجزيء واحد من أورثو-تولويدين. أما الموفين ب (C₂₇H₂₅N⁺₄X⁻ ) فيحتوي على جزيء واحد من كلٍّ من الأنيلين ، وبارا - تولويدين ، وجزيئين من أورثو - تولويدين . في عام ١٨٧٩ ، أظهر بيركن أن الموفين ب يرتبط بالسافرانين من خلال فقدان مجموعة بارا- توليل عن طريق الأكسدة والاختزال . [ ٧ ] في الواقع ، السافرانين هو ملح 2،٨-ثنائي ميثيل فينازينيوم ، بينما يُفترض أن الباراسافرانين الذي أنتجه بيركن [ ٨ ] هو المتصاوغ 1،٨- (أو 2،٩-) ثنائي الميثيل .
لقد ثبت أن تحديد التركيب الجزيئي للموفين أمر صعب، وتم التعرف عليه أخيرًا في عام 1994. [ 9 ] وفي عام 2007، تم عزل وتحديد اثنين آخرين: الموفين B2 ، وهو متماثل للموفين B مع مجموعة ميثيل على مجموعة أريل مختلفة، والموفين C ، الذي يحتوي على مجموعة ميثيل p أكثر من الموفين A. [ 10 ]
الصيغة الهيكلية لـ mauveine A
الصيغة الهيكلية لـ mauveine B
الصيغة الهيكلية لموفين B2
الصيغة الهيكلية لـ mauveine C
في عام 2008، تم اكتشاف المزيد من مركبات الموفين والسودوموفين، ليصل العدد الإجمالي لهذه المركبات إلى 12 مركباً. [ 11 ] وفي عام 2015، تم الإبلاغ عن بنية بلورية لأول مرة. [ 12 ]
تاريخ

موفين #8D029B#8D029B
في عام ١٨٥٦، كُلِّف ويليام هنري بيركن ، الذي كان يبلغ من العمر آنذاك ١٨ عامًا، من قِبَل أستاذه، أوغست فيلهلم فون هوفمان ، بتخليق الكينين . في إحدى المحاولات، أكسد بيركن الأنيلين باستخدام ثنائي كرومات البوتاسيوم ، فتفاعلت شوائب التولويدين الموجودة فيه مع الأنيلين، مُنتجةً مادة صلبة سوداء، مما يُشير إلى فشل عملية التخليق العضوي. عند تنظيف القارورة بالكحول، لاحظ بيركن وجود أجزاء أرجوانية اللون في المحلول.
مناسب كصبغة للحرير والمنسوجات الأخرى ، حصل بيركن على براءة اختراعه ، وفي العام التالي افتتح مصنعًا للصباغة لإنتاجه بكميات كبيرة في غرينفورد على ضفاف قناة غراند يونيون في ميدلسكس . [ 13 ] كان يُطلق عليه في الأصل اسم البنفسجي الأنيليني . في عام 1859، سُمي موف في إنجلترا نسبةً إلى الاسم الفرنسي لزهرة الخبيزة ، وأطلق عليه الكيميائيون لاحقًا اسم موفين. [ 14 ] بين عامي 1859 و1861، أصبح اللون الموف رائجًا للغاية. وصفت المجلة الأسبوعية " طوال العام" النساء اللواتي يرتدين هذا اللون بأنهن "يهربن جميعًا إلى الريف، مثل العديد من الطيور المهاجرة من جنة البنفسج". [ 15 ] نشرت مجلة بانش رسومًا كاريكاتورية تسخر من الشعبية الهائلة لهذا اللون: "إن حصبة الموف تنتشر إلى حد خطير لدرجة أنه قد حان الوقت للنظر في الوسائل التي يمكن من خلالها كبح جماحها". [ 16 ] [ 17 ] [ 18 ]
بحلول عام 1870، تراجع الطلب لصالح الألوان الاصطناعية الأحدث في صناعة الأصباغ الاصطناعية التي أطلقها الموفين.
في أوائل القرن العشرين، سمحت الرابطة الوطنية الأمريكية لصانعي الحلويات باستخدام الموفين كملون غذائي مع مجموعة متنوعة من الأسماء المكافئة: روسولان ، معجون بنفسجي ، بنفسجي كروم ، بنفسجي أنيلين ، بنفسجي أنيلين ، بنفسجي بيركنز ، إنديسين ، فينامين ، بوربورين وليدين . [ 19 ]
تبين لاحقاً أن العمال في صناعة صبغة الأنيلين كانوا أكثر عرضة للإصابة بسرطان المثانة، وتحديداً سرطان الخلايا الانتقالية ، ومع ذلك، بحلول خمسينيات القرن العشرين، ساهمت صناعة الصبغات الاصطناعية في إحداث نقلة نوعية في الطب ، بما في ذلك علاج السرطان. [ 20 ] [ 21 ] [ 22 ]
مراجع
- ^ هوبنر (2006). “التاريخ – 150 عامًا من الموفين”. الكيمياء في unserer Zeit . 40 (4): 274-275 . دوى : 10.1002/ciuz.200690054 .
- ↑ أنتوني س. ترافيس (1990). "موف بيركنز: سلف صناعة الكيماويات العضوية". التكنولوجيا والثقافة . 31 (1): 51-82 . doi : 10.2307/3105760 . JSTOR 3105760. S2CID 112031120 .
- ↑ سانت كلير، كاسيا (2016). الحياة السرية للألوان . لندن: جون موراي. ص 21. ISBN 9781473630819. OCLC 936144129 .
- ↑ هيكس، جان (25 أغسطس 2017). "ويليام هنري بيركن وأول صبغة اصطناعية في العالم" . مدونة متحف العلوم والصناعة . تم الاطلاع عليه بتاريخ 7 أكتوبر 2019 .
- ↑ "اللون الأرجواني: كيف غيّر اكتشافٌ عرضيٌّ عالم الموضة إلى الأبد" . سي إن إن. ١٢ مارس ٢٠١٨.
- ↑ تخليق مصغر للون الموف ، سكاشيا، روندا ل.؛ كوفلين، ديفيد؛ بول، ديفيد و.، مجلة التعليم الكيميائي، 1998 ، 75، 769 ، ملخص
- ↑ بيركن، دبليو إتش (يناير 1879). "حول الموفين والمواد الملونة ذات الصلة" . مجلة الجمعية الكيميائية، المعاملات . 1879 : 717-732 . doi : 10.1039/CT8793500717 .
- ↑ مصدر الموقع الإلكتروني: ch.ic.ac.uk رابط
- ↑ ميث-كون، أو.؛ سميث، م. (1994). "ماذا صنع دبليو إتش بيركن بالفعل عندما أكسد الأنيلين للحصول على الموفين؟". مجلة الجمعية الكيميائية، معاملات بيركن 1. 1994 : 5-7 . doi : 10.1039 /P19940000005 .
- ↑ سيكساس دي ميلو، ج.؛ تاكاتو، س.؛ سوزا، م.؛ ميلو، م.ج.؛ بارولا، أ.ج. (2007). "إعادة النظر في صبغة (أصباغ) بيركن: التحليل الطيفي والفيزياء الضوئية لمركبين جديدين من الموفين (B2 وC)". مجلة الاتصالات الكيميائية (25): 2624-2626 . doi : 10.1039/b618926a . PMID 17579759 .
- ↑ سوزا، ميكايلا م.؛ ميلو، ماريا ج.؛ بارولا، أ. خورخي؛ موريس، بيتر ج. ت.؛ رزيبا، هنري س.؛ دي ميلو، ج. سيرجيو سيكساس (2008). "دراسة في اللون الموف: الكشف عن صبغة بيركنز في عينات تاريخية". الكيمياء - مجلة أوروبية . 14 (28): 8507-8513 . doi : 10.1002/chem.200800718 . hdl : 10316/8229 . PMID 18671308 .
- ↑ بلاتر، إم. جون؛ هاريسون، ويليام تي. إيه؛ رزيبا، هنري إس. (2015). "تخليق وبنية بيكرات شبه الموفين و3-فينيل أمينو-5-(2-ميثيل فينيل)-7-أمينو-8-ميثيل فينازينيوم بيكرات إيثانول أحادي المذيب: أول بنية بلورية لصبغة الموفين ومشتق اصطناعي" . مجلة البحوث الكيميائية . 39 (12): 711-718 . doi : 10.3184/174751915X14474318419130 . hdl : 2164/5423 .
- ↑ موقع جوجل إيرث: تنزيل
- ↑ ماثيو، إتش سي جي؛ هوارد هاريسون، برايان (2004). قاموس أكسفورد للسير الوطنية: بالاشتراك مع الأكاديمية البريطانية . مطبعة جامعة أكسفورد . ISBN 0-19-861393-8.
perkins tyrian.purple.
- ↑ غارفيلد، سيمون (21 سبتمبر 2000). "سيمون غارفيلد يتحدث عن اللون الموف" . صحيفة الغارديان . الرقم الدولي الموحد للدوريات 0261-3077 . تاريخ الاسترجاع: 27 مايو 2020 .
- ↑ بلاكيمور، إيرين. "كيف منحتنا الملاريا اللون الموف" . مجلة سميثسونيان . تم الاطلاع عليه بتاريخ 27-05-2020 .
- ↑ جاكسون، شيلي. "الألوان / الموف | شيلي جاكسون" . cabinetmagazine.org . تم الاطلاع عليه بتاريخ 27-05-2020 .
- ↑ "فستان نهاري | ابحث في مجموعات متحف فيكتوريا وألبرت" . مجموعات متحف فيكتوريا وألبرت . 27-05-2020 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 27-05-2020 .
- ↑ ليفمان، هنري؛ ويليام بيم (1901). طرق مختارة في تحليل الأغذية . فيلادلفيا: بي. بلاكيستون وأبناؤه وشركاه. ص 77.
بيركنز تيريان. أرجواني
. - ↑ كارترايت، ر. أ. (1983). " دراسات وبائية تاريخية وحديثة على السكان المعرضين لمركبات الأريل المستبدلة بالنيتروجين" . منظورات الصحة البيئية . 49 : 13-19 . doi : 10.1289/ehp.834913 . PMC 1569142. PMID 6339220 .
- ↑ جون إي ليش، الأدوية المعجزة الأولى: كيف غيّرت أدوية السلفا الطب (نيويورك: مطبعة جامعة أكسفورد، 2007)، الصفحات 202-203
- ↑ دي جيه ث واجنر، تاريخ علم الأورام (هوتن: سبرينغر، 2009)، ص 150-1 .
للمزيد من القراءة
- سايمون غارفيلد (2002). الموف: كيف اخترع رجل واحد لونًا غيّر العالم . دار دبليو دبليو نورتون وشركاه. رقم ISBN 978-0393323139.
روابط خارجية
- موقع بيركن التذكاري، مؤرشف بتاريخ 11 نوفمبر 2006 على موقع Wayback Machine.
- تتوفر نماذج ثلاثية الأبعاد قابلة للتدوير من الموفين باستخدام Jmol
- أصباغ أزين
- الاختراعات الإنجليزية
- تاريخ الكيمياء
- الكيمياء العضوية
- درجات اللون البنفسجي
- درجات اللون الأرجواني
- الفينوزينات
- مركبات الأمونيوم الرباعية
- المخاليط الكيميائية
- مقدمات عام 1856
