ميسيلات

في كيمياء المركبات العضوية الكبريتية ، يُعرف الميسيلات بأنه أي ملح أو إستر لحمض الميثان سلفونيك (CH₃SO₃H). في الأملاح، يوجد الميسيلات على شكل أنيون CH₃SO⁻ . عند _تعديل الاسم الدولي غير المسجل الملكية لمادة صيدلانية تحتوي على هذه المجموعة _أو الأنيون _، يُستخدم أحيانًا التهجئة mesilate ( كما في imatinib mesilate ، وهو ملح الميسيلات للإيماتينيب ). ^{[ 1 ]}

إسترات الميسيلات هي مجموعة من المركبات العضوية التي تشترك _في مجموعة وظيفية واحدة ذات بنية عامة CH₃SO₂O −R ، ويُختصر اسمها إلى MsO −R ، حيث _R هو بديل عضوي . يُعتبر الميسيلات مجموعة مغادرة في تفاعلات الاستبدال النيوكليوفيلي . ^{[ 2 ]}

يتم تحضير إسترات الميسيلات بشكل عام عن طريق معالجة الكحول وكلوريد الميثان سلفونيل في وجود قاعدة ، مثل ثلاثي إيثيل أمين . ^{[ 3 ]}

ترتبط مجموعة الميسيل (Ms) أو مجموعة ميثان سلفونيل ( _CH₃SO₂ ) بمجموعة الميسيل. وقد صاغ هيلفريش وزملاؤه هذا المصطلح المختصر عام ١٩٣٨، على غرار مصطلح _توسيل الذي استُخدم سابقًا. ^{[ ٤ ]} ويُشار إلى كلوريد ميثان سلفونيل غالبًا باسم كلوريد الميسيل.

بينما تكون الميسيلات عادةً غير مستقرة عند تعرضها للتحلل المائي ، فإن مجموعات الميسيل، عند ارتباطها بالنيتروجين ، تكون مقاومة للتحلل المائي. ^{[ 5 ]} تظهر هذه المجموعة الوظيفية في العديد من الأدوية، وخاصة أدوية القلب ( مضادات اضطراب النظم )، كجزء من السلفوناميد . ومن الأمثلة على ذلك: السوتالول ، والإيبوتيليد ، والسيماتيليد ، والدرونيدارون ، والدوفيتيليد ، و E-4031 ، والبيتوبيرتين .

تُستخدم أملاح الميسيلات غالبًا في تحضير الأشكال الدوائية للأدوية الأساسية. وتتميز هذه الأملاح بذوبانية أعلى، وقد تتفوق أيضًا في عوامل أخرى ذات صلة بالصناعات الدوائية، مثل استرطابية المادة، ونقاء بنيتها البلورية، وحجم الجسيمات، وخصائص التدفق. ^{[ 6 ] [ 7 ]}

وُجد أن عينات من لبّ الجليد من موقع واحد في القارة القطبية الجنوبية تحتوي على شوائب دقيقة من ميثان سلفونات المغنيسيوم المائية (دوديكاهيدرات). تُعرف هذه المرحلة الطبيعية باسم معدن إرنستبوركيت ، وهو معدن نادر للغاية. ^{[ 8 ] [ 9 ]}

• توسيلات
• التريفلات ، وهو النظير الفلوري للميسيلات.