فينوكسي إيثانول

الفينوكسي إيثانول مركب عضوي صيغته الكيميائية C₆H₅OC₂H₄OH . وهو سائل زيتي عديم اللون . يُصنف ضمن إيثرات الجليكول وإيثرات الفينول . وهو مادة حافظة شائعة في تركيبات اللقاحات. [ 4 ] وله رائحة خفيفة تشبه رائحة الورد . [ 5 ]

يستخدم

يتمتع الفينوكسي إيثانول بخصائص مبيدة للجراثيم ومثبطة لنموها . [ 6 ] وغالبًا ما يُستخدم مع مركبات الأمونيوم الرباعية . في صناعة مستحضرات التجميل، تتمثل إحدى الاستراتيجيات التآزرية الشائعة والفعالة في دمج الفينوكسي إيثانول مع إيثيل هكسيل جليسرين (بنسبة 9:1). يُوسّع هذا الدمج نطاق التأثير المضاد للميكروبات، مع السماح باستخدام كل مكون بتركيزات أقل. [ 7 ]

يستخدم الفينوكسي إيثانول كمثبت للعطور ؛ طارد للحشرات ؛ مطهر ؛ [ 8 ] مذيب لأسيتات السليلوز والأصباغ والأحبار والراتنجات؛ مادة حافظة للمستحضرات الصيدلانية ومستحضرات التجميل ومواد التشحيم؛ [ 9 ] مخدر في تربية الأسماك؛ [ 10 ] [ 11 ] وفي التخليق العضوي .

يُعدّ بديلاً للمواد الحافظة التي تُطلق الفورمالديهايد . [ 12 ] في اليابان والاتحاد الأوروبي، يقتصر تركيزه في مستحضرات التجميل على 1%. [ 13 ] [ 14 ]

التاريخ والتركيب

تم تحضير فينوكسي إيثانول لأول مرة على يد دبليو إتش بيركن الابن وطالبه إدوارد هاوورث عام 1896. [ 15 ] حيث قاما بتفاعل الصوديوم والفينول و2 -كلورو إيثانول في الإيثانول اللامائي. [ 16 ] ومنذ عشرينيات القرن العشرين، أصبح متوفرًا تجاريًا كمذيب لأسيتات السليلوز تحت العلامة التجارية "فينيل سيلوسولف". [ 17 ]

يتم إنتاج هذا المركب في الصناعة عن طريق هيدروكسي إيثيل الفينول ( تخليق ويليامسون )، على سبيل المثال، في وجود هيدروكسيدات الفلزات القلوية أو بوروهيدريدات الفلزات القلوية. [ 1 ]

فعالية

يُعد الفينوكسي إيثانول فعالاً ضد البكتيريا سالبة الجرام وموجبة الجرام ، وفطر المبيضات البيضاء . [ 18 ]

التركيز الفعال ووقت التلامس لقتل الجراثيم باستخدام الكحولات العطرية [ 5 ]
الكحول العطريتركيز (٪)مدة الاتصال (بالدقائق)
الإشريكية القولونيةالزائفة الزنجاريةبروتيوس ميرابيليسالمكورات العنقودية الذهبية
كحول البنزيل1>30>30>30>30
كحول فينيل إيثيل1.252.52.52.5>30
2.52.52.52.55
فينوكسي إيثانول1.25152.52.5>30
2.52.52.52.5>30

أمان

الفينوكسي إيثانول مادة حافظة للقاحات ومسبب محتمل للحساسية، وقد يؤدي إلى رد فعل عقدي في موضع الحقن. تشمل الأعراض المحتملة الطفح الجلدي، والأكزيما، واحتمالية الوفاة. [ 19 ] وهو يثبط بشكل عكسي التيارات الأيونية التي تتوسطها مستقبلات NMDA . [ 20 ]

الاعتبارات البيئية

نظراً للاستخدام الواسع النطاق للفينوكسي إيثانول، فقد تم فحص تحلله البيولوجي. إحدى المسارات تتضمن التحويل الأولي إلى الفينول والأسيتالدهيد. [ 21 ]

مراجع

  1. 1 2 هيلموت فيج؛ هاينز فيرنر فوج؛ توشيكازو هاماموتو؛ سوميو أوميمورا؛ تاداو ايواتا؛ هيسايا ميكي؛ ياسوهيرو فوجيتا؛ هانز جوزيف بويش؛ دوروثيا جاربي; ويلفريد باولوس (2007). “مشتقات الفينول”. موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى : 10.1002/14356007.a19_313 . رقم ISBN 978-3-527-30673-2.
  2. المفوضية، دستور الأدوية البريطاني (2009)، "فينوكسي إيثانول"، دستور الأدوية البريطاني ، المجلد 2، مكتب القرطاسية، رقم ISBN  978-0-11-322799-0
  3. ديفيد ر. ليد، محرر (2010)، دليل سي آر سي للكيمياء والفيزياء ( الطبعة التسعون)، مطبعة سي آر سي 
  4. ^ ماير، بريان ك. ني، اليكس. هو، بينغهوا؛ شي لي (2007). “استخدام المواد الحافظة المضادة للميكروبات في المنتجات الوريدية: الماضي والحاضر”. مجلة العلوم الصيدلانية . 96 (12): 3155–3167 . دوى : 10.1002/jps.20976 . بميد 17722087 . 
  5. 1 2 هانز-ب. هاركه (2007)، "المطهرات"، موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية (الطبعة السابعة )، وايلي، ص 1-17 ، doi : 10.1002/14356007.a08_551 ، ISBN   978-3-527-30673-2
  6. نولان، ريتشارد أ.؛ نولان، ويليام ج. (1972). "فينوكسي إيثانول كمستخلص إنزيمي فطري ومادة حافظة" . مجلة علم الفطريات . 64 (6): 1344-1349 . doi : 10.2307/3757974 . ISSN 0027-5514 . JSTOR 3757974 .  
  7. "شراء بالجملة - فينوكسي إيثانول | المصنّع-المورّد-122-99-6" . 2026-05-05 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 2026-07-20 .
  8. روزنبرغ، هيرب (1992). "تحسين ظروف المختبر باستخدام عامل مُعادل" . مُعلّم الأحياء الأمريكي . 54 (6): 327. doi : 10.2307/4449498 . ISSN 0002-7685 . JSTOR 4449498 .  
  9. ناكانيشي، ميكيي؛ ويلسون، آلان سي؛ نولان، ريتشارد أ؛ جورمان، جورج سي؛ بيلي، جورج إس (1969). "فينوكسي إيثانول: مادة حافظة للبروتين لعلماء التصنيف" . مجلة ساينس . 163 (3868): 681-683 . Bibcode : 1969Sci...163..681N . doi : 10.1126/science.163.3868.681 . ISSN 0036-8075 . JSTOR 1726343. PMID 5762931 .   
  10. روني، شون م.؛ وايتمان، جلين؛ أوكونشور، رويري؛ كينج، جيمس ج. (2015). "سلوك سمك الجريث البحري (Petromyzon marinus L.) عند العوائق التي صنعها الإنسان أثناء هجرة التكاثر عكس التيار: استخدام القياس عن بُعد لتقييم فعالية تعديلات السدود لتحسين المرور" . علم الأحياء والبيئة: وقائع الأكاديمية الملكية الأيرلندية . 115ب (2): 125-136 . doi : 10.3318/bioe.2015.14 . ISSN 0791-7945 . JSTOR 10.3318/bioe.2015.14 .  
  11. ^ داناباس، دورالي. يلدريم، نوران جيكجيك أوغلو؛ يلدريم، نعمان؛ أونال، أيتن أوزتوفكجي؛ أوسلو، جولساد؛ أونلو، إرهان؛ داناباس، سيفال؛ ارجين، جميل؛ تايهان، نيلجون (2016). "استجابات السيتوكين في خياشيم كابويتا أومبلا كمؤشرات حيوية للتلوث البيئي" . بحوث البيئة المائية . 88 (3): 217– 222. بيب كود : 2016WaEnR..88..217D . دوى : 10.2175/106143016X14504669767616 . ردمك 1061-4303 . جستور 44134400 . بميد 26931532 .   
  12. واينسكي إل إي، إنجلش إيه دبليو (1989). "فينوكسي إيثانول كمادة حافظة غير سامة في مختبر التشريح". أكتا أنات (بازل) . 136 (2): 155-158 . doi : 10.1159/000146816 . PMID 2816264 . 
  13. ^ توكوناجا إتش، تاكيوتشي أو، كو آر، أوشينو تي، أندو إم (2003). " " دراسات لتحليل الفينوكسي إيثانول والبارابين "" في المستحضرات التجارية ] (PDF) . كوكوريتسو إياكوهين شوكوهين إيسي كينكيوجو هوكوكو (باللغة اليابانية) (١٢١): ٢٥– ٩. PMID 14740401 . 
  14. المفوضية الأوروبية. المديرية العامة للصحة وسلامة الأغذية. (2016). رأي بشأن فينوكسي إيثانول . LU: مكتب المنشورات. doi : 10.2875/17329 .
  15. ملخصات وقائع الجمعية الكيميائية . الجمعية الكيميائية. 1895.
  16. بنتلي، ويليام هنري؛ هاوورث، إدوارد؛ بيركن، ويليام هنري (1896). "حول مشتقات غاما-فينوكسي لحمض المالونيك وحمض الأسيتيك، ومركبات مختلفة تُستخدم في تخليق هذه الأحماض" . مجلة الجمعية الكيميائية، المعاملات . 69 : 161-175 . doi : 10.1039/CT8966900161 . ISSN 0368-1645 . 
  17. شركة يونيون كاربايد (1929). تقرير .
  18. لوي، آي، وساوثرن ، جيه (1994). "النشاط المضاد للميكروبات للفينوكسي إيثانول في اللقاحات". رسائل علم الأحياء الدقيقة التطبيقية . 18 (2): 115-116 . doi : 10.1111/j.1472-765X.1994.tb00820.x . PMID 7764595. S2CID 12124463 .  
  19. إم إتش بيك؛ إس إم ويلكنسون (2010)، "التهاب الجلد التماسي: التحسسي"، في توني بيرنز؛ ستيفن بريثناخ؛ نيل كوكس؛ كريستوفر غريفيث (محررون)، كتاب روك في طب الأمراض الجلدية ، المجلد 2 (الطبعة الثامنة )، وايلي-بلاك ويل، ص 26.46، ISBN    978-1-4051-6169-5
  20. شموك، جي، ستيفنز، دبليو، بومارد، إي (يوليو 2000). "2-فينوكسي إيثانول: مادة سامة للأعصاب؟". أرشيف علم السموم . 74 ( 4-5 ): 281-287 . Bibcode : 2000ArTox..74..281S . doi : 10.1007/s002040000110 . PMID 10959804. S2CID 6999187 .  
  21. غطاس، آن-كاثرين؛ فيشر، فرديناند؛ ويك، آرني؛ تيرنس، توماس أ. (2017). "التحلل البيولوجي اللاهوائي للملوثات العضوية (الناشئة) في البيئة المائية" . بحوث المياه . 116 : 268-295 . Bibcode : 2017WatRe.116..268G . doi : 10.1016/j.watres.2017.02.001 . PMID 28347952 .