كحول فينيل إيثيل

كحول فينيل الإيثيل ، أو 2-فينيل إيثانول ، مركب عضوي صيغته الكيميائية C₈H₁₀O أو C₆H₅ (CH₂ ) ₂OH . وهو سائل عديم اللون ذو رائحة زهرية زكية. يوجد بكثرة في الطبيعة، حيث يدخل في تركيب العديد من الزيوت العطرية . وهو قليل الذوبان في الماء (2 مل لكل 100 مل من الماء ) ، ولكنه يمتزج بمعظم المذيبات العضوية . يتكون جزيء كحول فينيل الإيثيل من مجموعة فينيل إيثيل ( C₆H₅CH₂CH₂⁻ ) مرتبطة بمجموعة هيدروكسيل ( -OH ) .

توليف

يتم تحضير كحول فينيل الإيثيل تجارياً عبر طريقتين. الأكثر شيوعاً هو تفاعل فريدل-كرافتس بين البنزين وأكسيد الإيثيلين في وجود ثلاثي كلوريد الألومنيوم .

C₆H₆ + CH₂CH₂O + AlCl₃ C₆H₅CH₂CH₂OAlCl₂ + HCl​​​

ينتج عن هذا التفاعل ألكوكسيد الألومنيوم الذي يُحلل مائيًا لاحقًا إلى المنتج المطلوب. أما الناتج الجانبي الرئيسي فهو ثنائي فينيل الإيثان، والذي يمكن تجنبه باستخدام كمية زائدة من البنزين. كما ينتج عن هدرجة أكسيد الستايرين كحول فينيل الإيثيل. [ 3 ]

الأساليب المختبرية

يمكن أيضًا تحضير كحول فينيل إيثيل عن طريق التفاعل بين بروميد فينيل المغنيسيوم وأكسيد الإيثيلين :

C₆H₅MgBr + ( CH₂CH₂ ) O → C₆H₅CH₂CH₂OMgBr
C₆H₅CH₂CH₂OMgBr + H⁺ C₆H₅CH₂CH₂OH + MgBr⁺

يمكن أيضًا إنتاج كحول فينيل إيثيل عن طريق التحويل الحيوي من L- فينيل ألانين باستخدام خميرة Saccharomyces cerevisiae المثبتة . [ 4 ] كما يمكن إنتاج كحول فينيل إيثيل عن طريق اختزال حمض فينيل أسيتيك باستخدام بوروهيدريد الصوديوم واليود في رباعي هيدروفيوران . [ 5 ]

التواجد والاستخدامات

يوجد كحول فينيل إيثيل في مستخلصات الورد ، والقرنفل ، والصفير ، والصنوبر الحلبي ، وزهر البرتقال ، والإيلنغ ، وإبرة الراعي ، وزهر البرتقال ، والشمباكا . وهو أيضاً مضاد حيوي ذاتي تنتجه فطريات المبيضات البيضاء . [ 6 ]

تُعد الكحولات الفيوزلية مثل كحول الفينيثيل من نواتج تخمير الحبوب، وبالتالي توجد كميات ضئيلة من كحول الفينيثيل في العديد من المشروبات الكحولية .

لذا، يُعدّ مكونًا شائعًا في النكهات والعطور، لا سيما عند الرغبة في الحصول على رائحة الورد. [ 3 ] كما يُستخدم كمادة مضافة في السجائر ، وكمادة حافظة في الصابون نظرًا لثباته في الظروف القاعدية . ويكتسب أهميةً لخصائصه المضادة للميكروبات .

تمت دراسة مركب 2-فينيل إيثانول كعامل محتمل للمكافحة الحيوية بعد الحصاد ضد العفن الرمادي في الطماطم، حيث أدى إلى تثبيط نمو الفطريات وإنبات الأبواغ، وتعطيل سلامة الأغشية، وتحفيز تراكم أنواع الأكسجين التفاعلية والالتهام الذاتي، والحد من تطور العفن الرمادي في الطماطم. كما عزز هذا المركب نشاط إنزيمات مقاومة الأمراض دون التأثير بشكل ملحوظ على جودة ثمار الطماطم. [ 7 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. فهرس ميرك (  الطبعة الحادية عشرة). ص  7185.
  2. "Phenylethyl alcohol_msd" .
  3. 1 2 فالبوش، كارل جورج؛ هامرشميت، فرانز جوزيف؛ بانتن، يوهانس؛ بيكنهاجن، فيلهلم؛ شاتكوفسكي، ديتمار؛ باور، كورت. جاربي دوروثيا. سوربورج، هورست (2003). "النكهات والعطور". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . دوى : 10.1002/14356007.a11_141 . رقم ISBN 978-3-527-30673-2.
  4. إشكول ن، سيندوفسكي م، بهالول م، كاتز-إزوف ت، كاشي ي، فيشمان أ (2009). "إنتاج 2-فينيل إيثانول من ل-فينيل ألانين بواسطة سلالة من الخميرة Saccharomyces cerevisiae مقاومة للإجهاد" . مجلة علم الأحياء الدقيقة التطبيقية . 106 (2): 534-542 . doi : 10.1111/j.1365-2672.2008.04023.x . PMID 19200319 . 
  5. كانث جيه في، بيريسامي إم (1991). "الاختزال الانتقائي للأحماض الكربوكسيلية إلى كحولات باستخدام NaBH و I2". مجلة الكيمياء العضوية . 56 : 5964-5965 . doi : 10.1021/jo00020a052 .
  6. لينغابا، بي تي؛ براساد، إم؛ لينغابا، واي؛ هانت، دي إف؛ بييمان، كيه (1969). "كحول فينيل إيثيل والتريبتوفول: مضادات حيوية ذاتية تنتجها فطريات المبيضات البيضاء". مجلة ساينس . 163 (3863): 192-194 . Bibcode : 1969Sci...163..192L . doi : 10.1126/science.163.3863.192 . PMID 5762768. S2CID 12430791 .  
  7. ^ وو، فانغفانغ؛ لين، يانكون؛ تشنغ، بن؛ وانغ هايبو. تشو، زيشنغ؛ تشانغ، شيولي. كاي، هايجينغ؛ لي، زينجو؛ فنغ ، شون (2024/11/01). "2- المكافحة الحيوية لمرض العفن الرمادي على الطماطم بعد الحصاد بالفينيل إيثانول وتأثيره على جودة الطماطم" . علم البستنة . 337 113550. دوى : 10.1016/j.scienta.2024.113550 . ردمك 0304-4238 .