حمض الروزمارينيك
حمض الروزمارينيك ، الذي سمي نسبة إلى إكليل الجبل ( Salvia rosmarinus Spenn.)، هو أحد مكونات البوليفينول الموجودة في العديد من الأعشاب المستخدمة في الطهي ، بما في ذلك إكليل الجبل ( Salvia rosmarinus L.)، والبيريلا ( Perilla frutescens L.) ، والمريمية ( Salvia officinalis L.)، والنعناع ( Mentha arvense L.)، والريحان ( Ocimum basilicum L.). [ 1 ]
تاريخ
تم عزل حمض الروزمارينيك وتوصيفه لأول مرة في عام 1958 من قبل الكيميائيين الإيطاليين سكارباتي وأورينتي من إكليل الجبل ( Salvia rosmarinus )، [ 2 ] والذي سمي الحمض باسمه.
كيمياء
كيميائياً، حمض الروزمارينيك هو إستر حمض الكافيين ، حيث يوفر التيروسين حلقة فينولية أخرى عبر حمض ثنائي هيدروكسي فينيل اللاكتيك . [ 1 ] تبلغ كتلته الجزيئية 360 دالتون . [ 1 ]
الظواهر الطبيعية
وقد لوحظ تراكم حمض الروزمارينيك في نباتات القرن ، وفي عائلة السرخسيات Blechnaceae ، وفي أنواع من عدة رتب من كاسيات البذور أحادية الفلقة وثنائية الفلقة . [ 3 ]
يُوجد هذا النبات بشكل ملحوظ في العديد من نباتات الفصيلة الشفوية (ذوات الفلقتين من رتبة الشفويات )، وخاصةً في الفصيلة الفرعية النعناعية . [ 1 ] [ 4 ] ويوجد في أنواع تُستخدم عادةً كأعشاب طهي، مثل الريحان ( Ocimum basilicum )، والريحان المقدس ( Ocimum tenuiflorum )، والمليسا ( Melissa officinalis )، وإكليل الجبل ( Salvia rosmarinus )، والمردقوش ( Origanum majorana )، والمريمية ( Salvia officinalis )، والزعتر ، والنعناع . [ 1 ] [ 5 ] كما يوجد أيضًا في نباتات الفصيلة المارانتية (ذوات الفلقة الواحدة من رتبة الزنجبيليات)، [ 3 ] مثل أنواع من جنسي المارانتا ( Maranta leuconeura ) والثاليا ( Thalia geniculata ). [ 6 ]
يمكن العثور على حمض الروزمارينيك ومشتقه 3′- O -β- D- جلوكوزيد في نبات Anthoceros agrestis ، وهو نبات قرني (Anthocerotophyta). [ 7 ]
الاسْتِقْلاب
تستخدم عملية التخليق الحيوي لحمض الروزمارينيك 4-كومارويل-CoA من مسار فينيل بروبانويد العام كمتبرع لمجموعة هيدروكسي سينامويل. [ 1 ] أما ركيزة مستقبل مجموعة هيدروكسي سينامويل فتأتي من مسار الشيكيمات : حمض الشيكيميك ، وحمض الكينيك ، وحمض 3،4-ثنائي هيدروكسي فينيل لاكتيك المشتق من L- تيروسين . [ 3 ] وبالتالي، فإن حمض الروزمارينيك، كيميائيًا، هو إستر لحمض الكافيين مع حمض 3،4-ثنائي هيدروكسي فينيل لاكتيك، ولكنه، بيولوجيًا، يتكون من 4-كومارويل-4′-هيدروكسي فينيل لاكتات. [ 8 ] إنزيم سينثاز الروزمارينات هو إنزيم يستخدم كافويل-CoA وحمض 3،4-ثنائي هيدروكسي فينيل لاكتيك لإنتاج CoA والروزمارينات. كما يُعد إنزيم مختزلة هيدروكسي فينيل بيروفات إنزيمًا مشاركًا في هذا التخليق الحيوي. [ 9 ]
الاستخدامات
عند استخلاص حمض الروزمارينيك من مصادر نباتية أو تصنيعه في الصناعة، يمكن استخدامه في الأطعمة أو المشروبات كمنكه، أو في مستحضرات التجميل ، أو كمكمل غذائي . [ 1 ]
مراجع
- 1 2 3 4 5 6 7 8 "حمض الروزمارينيك" . PubChem، المكتبة الوطنية الأمريكية للطب. 10 يوليو 2021. تم الاطلاع عليه في 11 يوليو 2021 .
- ^ سكارباتي، مل. أورينتي، ج. (1958). "Isolamento costituzione e dell'acido rosmarinico (dal Rosmarinus off. )". البحث العلمي . 28 : 2329 – 2333.
- 1 2 3 بيترسن، م.؛ عبد الله، ي.؛ بينر، J.؛ إيبرل، د.؛ جيلين، ك.؛ هوتشيريج، S .؛ جانياك، V.؛ كيم، خ. ساندر، م. ويتزل، C .؛ ولترز، س. (2009). "تطور التخليق الحيوي لحمض الروزمارينيك". الكيمياء النباتية . 70 ( 15– 16): 1663– 1679. بيب كود : 2009PChem..70.1663P . دوى : 10.1016/j.phytochem.2009.05.010 . بميد 19560175 .
- ↑ توزيع ودلالات تصنيفية لبعض المركبات الفينولية في الفصيلة الشفوية (Lamiaceae) كما تم تحديدها بواسطة مطيافية الرنين المغناطيسي الإلكتروني (ESR). جيه. إيه. بيدرسن، علم التصنيف البيوكيميائي وعلم البيئة، 2000، المجلد 28، الصفحات 229-253
- ↑ كليفورد، م.ن. (1999). "أحماض الكلوروجينيك والسينامات الأخرى: طبيعتها، ووجودها، وعبئها الغذائي". مجلة علوم الأغذية والزراعة . 79 (3): 362-372 . Bibcode : 1999JSFA...79..362C . doi : 10.1002/(SICI)1097-0010(19990301)79:3 < 362::AID-JSFA256 > 3.0.CO ; 2-D .
- ↑ عبد الله، يانا؛ شنايدر، بيرند؛ بيترسن، مايك (12 ديسمبر 2008). "وجود حمض الروزمارينيك، وحمض الكلوروجينيك، والروتين في أنواع الفصيلة المارانتية". رسائل الكيمياء النباتية . 1 (4): 199-203 . Bibcode : 2008PChL....1..199A . doi : 10.1016/j.phytol.2008.09.010 .
- ^ فوجيلسانج، كاتارينا؛ شنايدر، بيرند. بيترسن، مايك (2006). "إنتاج حمض الروزمارينيك وحمض الروزمارينيك الجديد 3'- O -β- D -glucoside في مزارع المعلق لنبات البوق Anthoceros agrestis Paton". بلانتا . 223 (2): 369-373 . دوى : 10.1007 / s00425-005-0089-8 . بميد 16133208 . S2CID 29302603 .
- ↑ "التخليق الحيوي لحمض الروزمارينيك بواسطة ميتا سيك I" . biocyc.org .
- ↑ بيترسن، م.؛ ألفيرمان، أ. و. (1988). "إنزيمان جديدان لتخليق حمض الروزمارينيك من مزارع خلايا نبات الكوليوس بلومي : مختزلة هيدروكسي فينيل بيروفات وسينثاز حمض الروزمارينيك" . مجلة أبحاث الطبيعة ج . 43 ( 7-8 ): 501-504 . doi : 10.1515/znc-1988-7-804 . S2CID 35635116 .
- مثبطات أستيل كولين إستراز
- مثبطات ناقلة أمين GABA
- إسترات حمض الهيدروكسي سيناميك
- الأدوية المضادة للالتهابات غير الستيرويدية
- مضادات الأكسدة الفينولية
- الكاتيكولات
- منبهات مستقبلات الأدينوزين
