شاق كولثيرست

في 3 يناير 2014، انضم كولثيرست إلى فريق ليتون أورينت، أحد فرق دوري الدرجة الأولى، على سبيل الإعارة لمدة شهر واحد. ^{[ 5 ]} وفي 11 يناير، سجل هدفه الأول مع الفريق الأول في أول مباراة له على أرضه مع النادي، في فوز ساحق بنتيجة 4-0 على كارلايل يونايتد . ^{[ 6 ]} عاد إلى توتنهام في 4 فبراير 2014، بعد أن شارك في مباراتين وسجل هدفًا واحدًا خلال فترة وجوده في بريسبان رود . ^{[ 7 ]}

في 28 مارس 2014، انضم كولثيرست إلى نادي توركواي يونايتد، أحد أندية دوري الدرجة الثانية، على سبيل الإعارة حتى نهاية موسم 2013-2014 . ^{[ 8 ]} وفي اليوم التالي، شارك كولثيرست لأول مرة مع توركواي يونايتد، حيث دخل بديلاً لجايدن ستوكلي في الدقيقة 60، في مباراة خسرها الفريق 1-0 أمام ساوثيند يونايتد . ^{[ 9 ]} ثم في 12 أبريل 2014، سجل كولثيرست هدفه الأول وصنع هدفًا لتوركواي يونايتد، في فوز 2-1 على بريستول روفرز (ومن المفارقات أن توركواي يونايتد وبريستول روفرز هبطا لاحقًا من دوري كرة القدم في موسم 2013-2014). ^{[ 10 ]} ونتيجةً لأدائه، تم اختيار كولثيرست ضمن فريق الأسبوع في دوري كرة القدم. ^{[ 11 ]} سجل كولثيرست هدفه الثاني مع النادي في 26 أبريل 2014، في مباراة فاز فيها فريقه على مانسفيلد تاون بنتيجة 3-1 ، على أمل البقاء في الدوري. ^{[ 12 ]} إلا أن كولثيرست تعرض لإصابة في الكاحل، مما أدى إلى غيابه عن المباراة الأخيرة من الموسم، وعاد إلى ناديه الأصلي بعد أن شارك في ست مباريات وسجل هدفين خلال فترة وجوده في بلينمور . ^{[ 13 ]} ونتيجة لغيابه، خسر توركواي يونايتد في النهاية بنتيجة 3-0 أمام ويكومب واندررز ، مما أكد هبوط توركواي يونايتد من دوري كرة القدم. ^{[ 14 ]}

انضم كولثيرست إلى نادي ساوثيند يونايتد، أحد أندية دوري الدرجة الثانية، على سبيل الإعارة حتى نهاية موسم 2014-2015 . ^{[ 15 ]} بعد خمسة أيام، شارك كولثيرست لأول مرة مع ساوثيند يونايتد، حيث بدأ أساسيًا لأول مرة، في المباراة الافتتاحية للموسم، والتي انتهت بفوز فريقه على أكرينغتون ستانلي بنتيجة 1-0. ^{[ 16 ]} سجل كولثيرست هدفه الأول مع ساوثيند يونايتد بعد ثلاث دقائق فقط من دخوله كبديل، في مباراة فاز فيها فريقه على بورتسموث بنتيجة 2-0 . ^{[ 17 ]} أضاف كولثيرست لاحقًا ثلاثة أهداف أخرى إلى رصيده ضد شروزبري تاون ، ^{[ 18 ]} ونورثامبتون تاون، ^{[ 19 ]} ويورك سيتي. ^{[ 20 ]} ومع ذلك، وقبل شهرين فقط من نهاية الموسم، استدعاه توتنهام هوتسبير. ^{[ 21 ]} بعد انتهاء فترة إعارته مع ساوثيند يونايتد، صرّح كولثيرست قائلاً: "كانت فترة الإعارة أفضل تجربة في مسيرتي حتى الآن." ^{[ 22 ]}

انضم كولثيرست إلى نادي يورك سيتي، أحد أندية دوري الدرجة الثانية ، على سبيل الإعارة حتى نهاية موسم 2014-2015 في 13 مارس 2015. ^{[ 23 ]} وفي اليوم التالي، شارك كولثيرست لأول مرة مع يورك سيتي، حيث دخل بديلاً لجيك هايد في الشوط الثاني، في مباراة انتهت بالتعادل السلبي 0-0 أمام كارلايل يونايتد. ^{[ 24 ]} وبعد أسابيع، في 28 مارس 2015، سجل كولثيرست أول أهدافه في فوز ساحق 4-1 على مانسفيلد تاون. ^{[ 25 ]} وبعد المباراة، أشاد المدرب روس ويلكوكس بأداء كولثيرست، فضلاً عن التزامه بالانضمام إلى يورك سيتي. ^{[ 26 ]} أنهى كولثيرست فترة الإعارة بـ11 مباراة وهدفين. ^{[ 27 ]}

في 14 أغسطس 2015، انضم كولثيرست إلى نادي ويجان أتلتيك في دوري الدرجة الأولى على سبيل الإعارة حتى 1 نوفمبر 2015. ^{[ 28 ]}