السلفونات

📅 آخر تحديث: ٢٨ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٨ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 9 صور
الموسوعة الحرة
أيون السلفونات.

في كيمياء المركبات العضوية الكبريتية ، السلفونات هو ملح أو أنيون لحمض السلفونيك . الصيغة الكيميائية لهذه المجموعة الوظيفية هي RSO₃⁻ . السلفونات هي القواعد المرافقة لأحماض السلفونيك. تتميز السلفونات عمومًا بثباتها في الماء، وعدم قابليتها للأكسدة ، وعدم لونها. العديد من المركبات المفيدة، وحتى بعض المواد الكيميائية الحيوية ، هي سلفونات. معظم المنظفات والمواد الفعالة سطحيًا هي سلفونات. تشمل هذه السلفونات سلفونات ألكيل بنزين ، وسلفونات ألفا-أوليفين، وسلفونات البارافين. [ 1 ]

تحضير

تُحضّر السلفونات عمومًا عن طريق نزع البروتون (التعادل) من أحماض السلفونيك. ولأن أحماض السلفونيك أحماض قوية ، فإنها تتحول تلقائيًا إلى سلفونات عند ذوبانها في الماء: RSO₃H → RSO₃⁻ + H⁺ . لعزل أملاح السلفونات، تُعالج هذه المحاليل بقاعدة: RSO₃H + NaOH → RSO₃Na + H₂O

تقليديًا، يمكن تحضير ألكيل سلفونات عن طريق ألكلة ستريكر الكبريتيت ، [ 2 ] حيث يحل الكبريتيت محل الهاليد : [ 3 ]

RBr + Na 2 SO 3 → RSO 3 Na + NaBr

يتم إنتاج أريل سلفونات عن طريق سلفنة الأرين باستخدام ثالث أكسيد الكبريت أو حمض الكبريتيك أو الكواشف ذات الصلة، متبوعًا بإزالة البروتون من الحمض الناتج: [ 4 ]

ArH + H₂SO₄ → ArSO₃H + H₂O​​
ArSO 3 H + NaOH → ArSO 3 Na + H 2 O

تنشأ أيضًا مركبات الألكيل والأريل سلفونات عن طريق التحلل المائي لكلوريدات السلفونيل : [ 5 ]

RSO 2 Cl + NaOH → ArSO 3 Na + NaCl

بناء

تم التحقق من بنية العديد من أملاح السلفونات (والإسترات والأحماض) باستخدام تقنية حيود الأشعة السينية . يقع موقع الكبريت في مركز رباعي الأوجه، مع ثلاث ذرات أكسجين وذرة كربون عند رؤوسه. بالنسبة لهذه الأملاح، تبلغ المسافة بين ذرات الكبريت والأكسجين حوالي 144 بيكومتر . تحتوي البلورات عادةً على ماء التبلور ، مما يعكس الطبيعة الأيونية العالية لهذه الأملاح. [ 6 ]

ردود الفعل

نظرًا لكونها قاعدية ضعيفة، فإن أملاح السلفونات تُعدّ نيوكليوفيلات ضعيفة. ويتطلب ألكلتها عوامل ألكلة قوية محبة للإلكترونات. تتفاعل السلفونات مع خماسي كلوريد الفوسفور وعوامل الكلورة ذات الصلة لإنتاج كلوريد السلفونيل: [ 7 ]

RSO 3 Na + PCl 5 → RSO 2 Cl + POCl 3 + NaCl

الانصهار القلوي

تخضع مركبات الأريل سلفونات للتحلل المائي السريع لتُنتج (بعد المعالجة الحمضية) الفينولات. كان هذا المسار (من ArH إلى ArSO3H إلى ArOH) مسارًا رئيسيًا لإنتاج الفينولات. يتطلب هذا التفاعل، المسمى بالانصهار القلوي ، درجات حرارة تتراوح بين 200 و300 درجة مئوية: [ 8 ] [ 9 ]

ArSO 3 Na + NaOH → ArONa + Na 2 SO 3

تُستخدم هذه الطريقة تجارياً لإنتاج إيثيل فينول من إيثيل بنزين . [ 10 ]

الاستخدامات والحالات

تُستخدم أملاح السلفونات على نطاق واسع كمواد فعالة سطحية ومنظفات. وتُعدّ ألكيل بنزين سلفونات من المنظفات الموجودة في الشامبو ومعجون الأسنان ومسحوق الغسيل وسائل غسل الأطباق ، وغيرها . كما تُستخدم أيضًا كراتنجات التبادل الأيوني .

تتضمن عملية تليين المياه عادةً إزالة أيونات الكالسيوم من الماء باستخدام راتنج التبادل الأيوني المسلفن .

تُستخلص مركبات الليغنوسلفونات (LS) من الليغنين، وهو منتج ثانوي وفير من صناعة الورق ، يُستخدم عادةً كوقود. وهي عبارة عن بوليمرات إلكتروليتية أنيونية قابلة للذوبان في الماء ، وتُستخدم بشكل أساسي كمشتتات ، ولكن لها العديد من التطبيقات المتخصصة. [ 11 ] في عملية الكبريتيت لصناعة الورق، يُزال الليغنين من الليغنوسليلوز بمعالجة رقائق الخشب بمحاليل أيونات الكبريتيت والبيسلفيت. تعمل هذه الكواشف على كسر الروابط بين مكونات السليلوز والليغنين، بالإضافة إلى روابط الكربونيل داخل الليغنين نفسه.

مخطط مثالي لإزالة بلمرة اللجنين بواسطة عملية الكبريتيت.

توجد بعض مركبات الألكيل سلفونات بشكل طبيعي. ينتشر التورين (2-أمينوإيثان سلفونات) على نطاق واسع في أنسجة الثدييات، كما أنه أحد مكونات مشروبات الطاقة ريد بول . أما الإنزيم المساعد-م (2-مركابتوإيثان سلفونيك أسيد) فهو العامل المساعد الحامل لمجموعة الميثيل في عملية إنتاج الميثان .

أمثلة

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ هولمبرغ، كريستر (2019). "المواد الفعالة بالسطح". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . ص 1-56 . doi : 10.1002/14356007.a25_747.pub2 . ISBN  978-3-527-30673-2.
  2. ^ أدولف ستريكر (1868). "Ueber eine neue Bildungsweise und die دستور Sulfosäuren" (PDF) . أنالين دير الكيمياء والصيدلة . 148 (1): 90-96 . دوى : 10.1002/jlac.18681480108 .
  3. ↑ سي إس مارفل، إم إس سباربيرغ (1930). "2-بروموإيثان سلفونات الصوديوم". التخليق العضوي . 10 : 96. doi : 10.15227/orgsyn.010.0096 .
  4. ↑ لويس ف. فيزر (1936). "أحماض 2- و3-فينانثرين سلفونيك". التخليق العضوي . 16 : 63. doi : 10.15227/orgsyn.016.0063 .
  5. ↑ إي. ويرثيم (1935). "حمض الأورثانيليك". التخليق العضوي . 15 : 55. doi : 10.15227/orgsyn.015.0055 .
  6. ↑ أرشد، محمد نديم؛ طاهر، م. نواز؛ خان، إسلام الله؛ شفيق، محمد؛ صديقي، وسيط أحمد (2008). "الصوديوم 2-يودوبنزين سلفونات مونوهيدرات" . Acta Crystallographica القسم هـ . 64 (12): م1628. بيب كود : 2008AcCrE..64m1628A . دوى : 10.1107/S1600536808039202 . بمك 2960107 . بميد 21581218 .  
  7. ↑ روجر آدامز، سي إس مارفل، إتش تي كلارك، جي إس بابكوك، تي إف موراي (1921). "كلوريد بنزين سلفونيل". التخليق العضوي . 1 : 21. doi : 10.15227/orgsyn.001.0021 .{{cite journal}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  8. ↑ WW Hartman (1923). "p-Cresol". Organic Syntheses . 3 : 37. doi : 10.15227/orgsyn.003.0037 .
  9. ↑ آرثر دبليو. ويستون، سي إم سوتر (1941). "حمض 3،5-ثنائي هيدروكسي بنزويك". التخليق العضوي . 21 : 27. doi : 10.15227/orgsyn.021.0027 .
  10. ^ فيج، هيلموت؛ فوج، هاينز-فيرنر؛ هاماموتو، توشيكازو؛ أوميمورا، سوميو؛ إيواتا، تاداو؛ ميكي، هيسايا؛ فوجيتا، ياسوهيرو؛ بويش، هانز جوزيف؛ جاربي دوروثيا. بولوس، ويلفريد (2000). “مشتقات الفينول”. موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . دوى : 10.1002/14356007.a19_313 . رقم ISBN 978-3-527-30385-4.
  11. ↑ ليبو، ستيوارت إي. الابن؛ غارغولاك، جيري د.؛ ماكنالي، تيموثي ج. (2015). "اللجنين". موسوعة كيرك-أوتمير للتكنولوجيا الكيميائية . جون وايلي وأولاده، ص 1-26 . doi : 10.1002/0471238961.12090714120914.a01.pub3 . ISBN  978-0-471-23896-6.
  12. ↑ بيسلر، جيه إيه؛ ساتو، واي. (1971). "كيمياء الكاربيستيرول، وهو ستيرول جديد من نبات سولانوم زانثوكاربوم". مجلة الكيمياء العضوية . 36 (25): 3946-3950 . doi : 10.1021/jo00824a022 . ISSN 0022-3263 . PMID 5127991 .